PROCEDIMIENTO PARA LA PREPARACION DE TAMSULOSINA Y PRODUCTOS INTERMEDIOS DE LA MISMA.
Un procedimiento para preparar 5-{(2R)-2-[2-(2-etoxi-fenoxi)-etilamino]-propil}-2-metoxi-bencenosulfonamida de fórmula I **(Ver fórmula)** y sales de adición de la misma aceptables farmacéuticamente,
el cual procedimiento comprende las etapas de: #a) Hacer reaccionar el compuesto R,R-[2-(4-metoxi-fenil)-1-metil-etil]-(1-fenil-etil)-amina de fórmula II o una sal del mismo **(Ver fórmula)** con ácido clorosulfónico con o sin un disolvente orgánico, para obtener el compuesto ácido R,R-2-metoxi-5-[2-(1fenil-etilamino)-propil]-bencenosulfónico de fórmula III **(Ver fórmula)** #b) Hidrogenólisis del compuesto ácido R,R-2-metoxi-5-[2-(1-fenil-etilamino)-propil]-bencenosulfónico de fórmula III o una sal del mismo, llevada a cabo en un alcohol en presencia de un catalizador de paladio usando hidrógeno o una fuente de hidrógeno, para obtener el compuesto ácido R-(-)-5-(2-amino-propil)-2-metoxi-bencenosulfónico de fórmula IV **(Ver fórmula)** #c) Hacer reaccionar la amina primaria ácido R-(-)-5-(2-amino-propil)-2-metoxi-bencenosulfónico de fórmula IV, o una sal de la misma, con un compuesto de fórmula V **(Ver fórmula)** en la que X representa un átomo de halógeno elegido entre el grupo consistente en Cl, Br y I, para obtener el compuesto de ácido 5-{(2R)-2-[2-(2-etoxi-fenoxi)-etilamino]-propil}-2-metoxi-bencenosulfónico de fórmula VI **(Ver fórmula)** #d) Hacer reaccionar el compuesto de fórmula VI con un agente de halogenación, para obtener el correspondiente cloruro de sulfonilo de fórmula VII **(Ver fórmula)** #e) Hacer reaccionar el compuesto de fórmula VII con amoníaco para obtener el compuesto I.
Tipo: Resumen de patente/invención.
Solicitante: HOVIONE INTER LTD..
Nacionalidad solicitante: Suiza.
Dirección: BAHNHOFSTRASSE 21,6000 LUCERNE 7.
Inventor/es: HEGGIE, WILLIAM, MENDES,ZITA, BAPTISTA,JOANA, MARTIN,DIONISIO.
Fecha de Publicación: .
Fecha Concesión Europea: 8 de Abril de 2009.
Clasificación PCT:
- A61K31/18 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE. › A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L; composiciones a base de jabón C11D). › A61K 31/00 Preparaciones medicinales que contienen ingredientes orgánicos activos. › Sulfamidas (compuestos que contienen un grupo para N-benceno-sulfonil-N A61K 31/63).
- C07C303/38 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisiso electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 303/00 Preparación de ésteres o amidas de ácidos sulfúricos; Preparación de ácidos sulfónicos o sus ésteres, halogenuros, anhídridos o amidas. › por reacción de amoniaco o de aminas con ácidos sulfónicos o con sus ésteres, sus anhídridos o sus halogenuros.
- C07C309/46 C07C […] › C07C 309/00 Acidos sulfónicos; Sus halogenuros, ésteres o anhídridos. › que tienen grupos sulfo unidos a átomos de carbono de ciclos aromáticos de seis miembros no condensados.
- C07C311/37 C07C […] › C07C 311/00 Amidas de ácidos sulfónicos, es decir, compuestos en los que átomos de oxígeno, unidos por enlaces sencillos, de grupos sulfónicos han sido sustituidos por átomos de nitrógeno que no forman parte de grupos nitro o nitroso. › que tienen el átomo de azufre de al menos uno de los grupos sulfonamida unido a un átomo de carbono de un ciclo aromático de seis miembros.
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