PRODUCCION DE 2,7-DIALQUIL-4-HIDROXI-5-AMINO-8-ARIL-OCTANOILAMIDAS N-SUSTITUIDAS.

Procedimiento para la obtención de compuestos de la fórmula Ia,

(Ver fórmula) en la que R1 y R2 con independencia entre sí son H, alquilo C1-C6, halógeno-alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, (alcoxi C1-C6)-alquilo C1-C6 o (alcoxi C1-C6)-alquiloxi C1-C6, R3 significa alquilo C1-C6, R4 significa alquilo C1-C6 y R5 significa alquilo C1-C6, hidroxialquilo C1-C6, (alcoxi C1-C6)-alquilo C1-C6, (alcanoiloxi C1-C6)-alquilo C1-C6, aminoalquilo C1-C6, (alquil C1-C6)-amino-alquilo C1-C6, di(alquil C1-C6)-amino-alquilo C1-C6, (alcanoil C1-C6)-amido-alquilo C1-C6, HO(O)C-alquilo C1-C6, (alquil C1-C6)O-(O)C-alquilo C1-C6, H2N-C(O)-alquilo C1-C6, (alquil C1-C6)-HN-C(O)-alquilo C1-C6 o (alquil C1-C6)2N-C(O)- alquilo C1-C6, caracterizado porque a) se hace reaccionar un compuesto de la fórmula IIa (Ver fórmula) en la que R6 significa alquilo C1-C6, R7 significa alquilo C1-C6 o alcoxi C1-C6, o R6 y R7 juntos son un tetrametileno, pentametileno, 3-oxa-1,5-pentileno o -CH2CH2O-C(O)- eventualmente sustituidos por alquilo C1-C4, fenilo o bencilo; con un agente halogenante en presencia de agua y eventualmente de un ácido para obtener un compuesto de la fórmula IIIa, (Ver fórmula) en la que X significa Cl, Br o I, b) se hace reaccionar el compuesto de la fórmula IIIa con un agente formador de azidas para obtener un compuesto de la fórmula IVa, (Ver fórmula) c) después se hace reaccionar el compuesto de la fórmula IVa con una amina de la fórmula R5-NH2 para obtener un compuesto de la fórmula Va, (Ver fórmula) y d) para la obtención del compuesto de la fórmula Ia se reduce el grupo azida del compuesto de la fórmula Va a un grupo amina, y después se aíslan los compuestos de la fórmula Ia, eventualmente con adición de un ácido formador de sales.

Tipo: Resumen de patente/invención.

Solicitante: SPEEDEL PHARMA AG.

Nacionalidad solicitante: Suiza.

Dirección: PETERSGRABEN 35,4051 BASEL.

Inventor/es: HEROLD, PETER, STUTZ, STEFAN, INDOLESE, ADRIANO.

Fecha de Publicación: 1 de Marzo de 2009.

Fecha Concesión Europea: 27 de Agosto de 2008.

Clasificación PCT:

C07C231/12 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisiso electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 231/00 Preparación de amidas de ácidos carboxílicos. › por reacciones que no implican la formación de grupos carboxamido.
C07C233/09 C07C […] › C07C 233/00 Amidas de ácidos carboxílicos. › con átomos de carbono de grupos carboxamido unidos a átomos de carbono de una estructura carbonada acíclica insaturada.
C07C233/20 C07C 233/00 […] › con el átomo de carbono del grupo carboxamido unido a un átomo de carbono de una estructura carbonada acíclica insaturada.
C07C235/34 C07C […] › C07C 235/00 Amidas de ácidos carboxílicos, estando sustituida la estructura carbonada de la parte ácida por átomos de oxígeno. › con los átomos de nitrógeno de los grupos carboxamido unidos a átomos de hidrógeno o a átomos de carbono acíclicos.
C07C247/12 C07C […] › C07C 247/00 Compuestos que contienen grupos azido. › estando sustituida por grupos carboxilo.
C07D263/24 C07 […] › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 263/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de oxazol-1,3 u oxazol-1,3 hidrogenado. › con radicales hidrocarbonados, sustituidos por átomos de oxígeno, unidos a los otros átomos de carbono del ciclo.
C07D295/18 C07D […] › C07D 295/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos polimetileno-imina de al menos cinco miembros, ciclos aza-3 biciclo [3.2.2] nonano, piperazina, morfolina o tiomorfolina, que tienen solamente átomos de hidrógeno unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo. › por radicales derivados de ácidos carboxílicos, o sus análogos de azufre o nitrógeno.
C07D307/32 C07D […] › C07D 307/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros que tienen un átomo de oxígeno como único heteroátomo del ciclo. › Atomos de oxígeno.

PRODUCCION DE 2,7-DIALQUIL-4-HIDROXI-5-AMINO-8-ARIL-OCTANOILAMIDAS N-SUSTITUIDAS.

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