PROCESO PARA LA PREPARACION DEL HEXAPEPTIDO BICICLICO NEPADUTANT.

Proceso para la preparación de compuestos peptídicos bicíclicos de fórmula (I) en fase líquida:

**(Ver fórmula)** que comprende las siguientes etapas: 1) desprotección del pentapéptido lineal de fórmula (II) en presencia de un solvente para obtener el compuestos de fórmula (III): **(Ver fórmula)** en los que A1 y A2 son dos grupos protectores de nitrógeno diferentes entre sí, y R5 y R6, siendo diferentes entre sí, se escogen del grupo formado por grupos benciloxi y grupos alquiloxi inferiores en los cuales la parte alquilo comprende un grupo C1-C4 lineal o ramificado; 2) ciclación intramolecular del compuesto de fórmula (III) procedente de la etapa 1) en presencia de un solvente y de un agente de acoplamiento adecuado dando lugar al compuesto de fórmula (IV) **(Ver fórmula)** en el que R5 es tal como se ha definido anteriormente; 3) desprotección del compuesto de fórmula (IV) procedente de la etapa 2) en presencia de un solvente dando lugar al compuesto de fórmula (V) **(Ver fórmula)** en el que R5 es tal como se ha definido anteriormente; 4) acoplamiento entre el compuesto de fórmula (V) procedente de la etapa 3) y un aminoácido protegido de fórmula (VIa) en presencia de un solvente, dando lugar a compuestos de fórmula (VII) **(Ver fórmula)** en el que A3 es un grupo protector de nitrógeno; R7 se selecciona entre grupos benciloxi y alquioxi inferiores, en los cuales la parte alquilo comprende un grupo C1-C4 lineal o ramificado; R8 es un grupo residual que deriva de un procedimiento de activación del grupo carboxilo; 5) desprotección del compuesto de fórmula (VII) procedente de la etapa 4) en presencia de un solvente dando lugar al compuesto de fórmula (VIII) **(Ver fórmula)** en el que R7 es tal como se ha definido anteriormente; 6) ciclación intramolecular en presencia de un solvente y un agente de acoplamiento adecuado, del compuesto de fórmula (VIII) procedente de la etapa 5) dando lugar a un compuesto bicíclico de fórmula (IX) **(Ver fórmula)** en el que R7 es tal como se ha definido anteriormente; 7) desprotección del compuesto bicíclico de fórmula (IX) procedente de la etapa 6) en presencia de un solvente obteniendo el compuesto de fórmula (I) **(Ver fórmula)** en el que R7 es tal como se ha definido anteriormente

Tipo: Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: W03013696EP.

Solicitante: MENARINI RICERCHE S.P.A..

Nacionalidad solicitante: Italia.

Dirección: VIA TITO SPERI, 10,00040 POMEZIA.

Inventor/es: MAGGI, CARLO, ALBERTO, SALIMBENI, ALDO, MANZINI, STEFANO, TUROZZI, DAMIANO, POMA, DAVIDE.

Fecha de Publicación: 4 de Diciembre de 2009.

Fecha Concesión Europea: 19 de Agosto de 2009.

Clasificación Internacional de Patentes:

C07K7/22 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07K PEPTIDOS (péptidos que contienen β -anillos lactamas C07D; ipéptidos cíclicos que no tienen en su molécula ningún otro enlace peptídico más que los que forman su ciclo, p. ej. piperazina diones-2,5, C07D; alcaloides del cornezuelo del centeno de tipo péptido cíclico C07D 519/02; proteínas monocelulares, enzimas C12N; procedimientos de obtención de péptidos por ingeniería genética C12N 15/00). › C07K 7/00 Péptidos con 5 a 20 aminoácidos en una secuencia totalmente determinada; Sus derivados. › Eledoisinas; Péptidos semejantes.
C07K7/56 C07K 7/00 […] › ciclados de forma distinta que por el ácido diamino-2,4 butanoico.

Clasificación PCT:

C07K1/02 C07K […] › C07K 1/00 Procedimientos generales de preparación de péptidos. › en solución.
C07K1/06 C07K 1/00 […] › utilizando grupos protectores o agentes de activación.
C07K1/113 C07K 1/00 […] › sin cambio de la estructura primaria.
C07K7/22 C07K 7/00 […] › Eledoisinas; Péptidos semejantes.
C07K7/56 C07K 7/00 […] › ciclados de forma distinta que por el ácido diamino-2,4 butanoico.

Clasificación antigua:

C07K1/02 C07K 1/00 […] › en solución.
C07K1/06 C07K 1/00 […] › utilizando grupos protectores o agentes de activación.
C07K1/113 C07K 1/00 […] › sin cambio de la estructura primaria.
C07K7/22 C07K 7/00 […] › Eledoisinas; Péptidos semejantes.
C07K7/56 C07K 7/00 […] › ciclados de forma distinta que por el ácido diamino-2,4 butanoico.

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