PROCEDIMIENTO PARA LA PRODUCCION DE COMPUESTOS DE 3-ARIL-BUTIL-AMINA SUSTITUIDOS.
Procedimiento para la producción de un compuesto 3-aril-butil-amina sustituido de fórmula general I,
** ver fórmula** R 1 se selecciona entre H, alquilo(C1-3) ramificado o no ramificado, saturado o insaturado, sustituido de forma simple o múltiple o no sustituido; R 2 y R 3 se seleccionan, en cada caso independientemente entre sí, entre H o alquilo(C 1-4) ramificado o no ramificado, saturado o insaturado, sustituido de forma simple o múltiple o no sustituido; o R 2 y R 3 forman conjuntamente un grupo cicloalquilo(C 4-7) saturado, sustituido de forma simple o múltiple o no sustituido; R 4 se selecciona entre H, alquilo(C 1-3) ramificado o no ramificado, saturado o insaturado, sustituido de forma simple o múltiple o no sustituido; R 7 y R 8 se seleccionan, en cada caso independientemente entre sí, entre H o alquilo(C1-3) ramificado o no ramificado, saturado o insaturado, sustituido de forma simple o múltiple o no sustituido; R 9 a R 13 se seleccionan, en cada caso independientemente entre sí, entre H, F, Cl, Br, I, CH 2F, CHF 2, CF 3, OH, SH, OR 14 , OCF3, SR 14 , NR 17 R 18 , SOCH3, SOCF3; SO2CH3, SO2CF3, CN, COOR 14 , NO2, CONR 17 R 18 ; alquilo(C1-6) ramificado o no ramificado, saturado o insaturado, sustituido de forma simple o múltiple o no sustituido; fenilo sustituido de forma simple o múltiple o no sustituido; o seleccionándose R 14 entre alquilo(C 1-6); piridilo, tienilo, tiazolilo, fenilo, bencilo o fenetilo, en cada caso sustituido de forma simple o múltiple o no sustituido; PO(O-alquilo(C1-4))2, CO(O-alquilo(C1-5)), CONH- C6H4-(alquilo(C1-3)), CO(alquilo(C1-5)), CO-CHR 17 -NHR 18 , CO-C6H4-R 15 , siendo R 15 orto-OCO-alquilo (C1-3) o meta- o para-CH2N(R 16 )2, con R 16 alquilo(C1-4) o 4-morfolino, pudiendo ser los grupos alquilo de los grupos R 14 , R 15 y R 16 ramificados o no ramificados, saturados o no saturados, sustituidos de forma simple o múltiple o no sustituidos; seleccionándose R 17 y R 18 , en cada caso independientemente entre sí, entre H; alquilo(C1-6) ramificado o no ramificado, saturado o insaturado, sustituido de forma simple o múltiple o no sustituido; fenilo, bencilo o fenetilo, en cada caso sustituido de forma simple o múltiple o no sustituido; R 9 y R 10 o R 10 y R 11 forman conjuntamente un anillo OCH2O, OCH2CH2O, OCH=CH, CH=CHO, CH=C(CH3)O, OC(CH 3)=CH, (CH 2) 4 u OCH=CHO; en cada caso en forma de uno de sus estereoisómeros puros, en particular de enantiómeros o diastereoisómeros, de sus racematos o en forma de mezcla de estereoisómeros, en particular de enantiómeros o diastereoisómeros, en cualquier proporción de mezcla, o en cada caso en forma de una sal fisiológicamente compatible, o en cada caso en forma de un solvato; caraccterizado porque en un primer paso a) se emplea un compuesto 1-amino-3-aril-3-butanol de fórmula general II ** ver fórmula** donde R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 y R 13 tienen el significado anteriormente indicado, en cada caso opcionalmente en forma de uno de sus estereoisómeros puros, en particular de enantiómeros o diastereoisómeros, de sus racematos o en forma de mezcla de estereoisómeros, en particular de enantiómeros o diastereoisómeros, en cualquier proporción de mezcla, o en cada caso en forma de una sal fisiológicamente compatible, o en cada caso en forma de un solvato, y se somete a eliminación bajo la acción de un ácido para obtener un compuesto 3-aril-3-butenil-amina sustituido de fórmula general III, ** ver fórmula** donde R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 y R 13 tienen el significado indicado anteriormente, en cada caso opcionalmente en forma de uno de sus estereoisómeros puros, en particular de enantiómeros o diastereoisómeros, de sus racematos o en forma de mezcla de estereoisómeros, en particular de enantiómeros o diastereoisómeros, en cualquier proporción de mezcla, o en cada caso en forma de una sal fisiológicamente compatible, o en cada caso en forma de un solvato, y en un segundo paso b) el compuesto 3-aril-3-butenil-amina sustituido de fórmula general III así obtenido se hidrogena después con la participación de un catalizador metálico e hidrógeno para obtener un compuesto 3-aril-butilamina sustituido de fórmula general I.
Tipo: Resumen de patente/invención.
Solicitante: GRUNENTHAL GMBH.
Nacionalidad solicitante: Alemania.
Dirección: ZIEGLERSTRASSE 6,52078 AACHEN.
Inventor/es: BUSCHMANN, HELMUT, HOLENZ,JORG, HELL, WOLFGANG, LOBERMANN, HARTMUT DR., KEGEL,MARKUS, AKTERIES,BERNHARD, HELLER,D.,INST. FUR ORGANISCHE KATALYSEFORSCHUNG, DREXLER,H.J.,INST. FUR ORG. KATALYSEFORSCHUNG, GLADOW,STEFAN,FLUKA PRODUCTION GMBH.
Fecha de Publicación: .
Fecha Concesión Europea: 11 de Marzo de 2009.
Clasificación PCT:
- C07C211/27 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisiso electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 211/00 Compuestos que contienen grupos amino unidos a una estructura carbonada. › con grupos amino unidos al ciclo aromático de seis miembros a través de cadenas carbonadas saturadas.
- C07C211/28 C07C 211/00 […] › con grupos amino unidos al ciclo aromático de seis miembros a través de cadenas carbonadas insaturadas.
- C07C217/62 C07C […] › C07C 217/00 Compuestos que contienen grupos amino e hidroxi eterificados unidos a la misma estructura carbonada. › unidos a través de cadenas carbonadas con al menos tres átomos de carbono entre los grupos amino y el ciclo aromático de seis miembros o el sistema cíclico condensado que contiene este ciclo.
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