DERIVADOS DE AMINOBENZAMIDA COMO INHIBIDORES DE LA GLUCOGENO SINTASA CINASA 3BETA.
Compuesto de fórmula (Ver fórmula) un N-óxido, una sal de adición farmacéuticamente aceptable,
una amina cuaternaria y una forma estereoquímicamente isomérica del mismo, en la que R1 es hidrógeno; arilo; formilo; (alquil C1-6)carbonilo; alquilo C1-6; (alquiloxi C1-6)carbonilo; alquilo C1-6 sustituido con formilo, (alquil C1-6)carbonilo, (alquiloxi C1-6)carbonilo, (alquil C1-6)carboniloxilo; (alquiloxi C1-6)-(alquil C1-6)carbonilo opcionalmente sustituido con (alquiloxi C1-6)carbonilo; X es -NR1-; -NH-NH-; -N=N-; -O-; -C(=O)-; -C(=S)-; -O-C(=O)-; -C(=O)-O-; -O-C(=O)-(alquilo C1-6); -C(=O)-O-(alquilo C1-6); -O-(alquil C1-6)-C(=O)-; -C(=O)-(alquil C1-6)-O-; -O-C(=O)-NR1-; -NR1-C(=O)-O-; -O-C(=O)-C(=O)-; -C(=O)-NR1-, -NR1-C(=O)-; -C(=S)-NR1-, -NR1-C(=S)-; -NR1-C(=O)-NR1-; -NR1-C(=S)-NR1-; -NR1-S(=O)-NR1-; -NR1-S(=O)2-NR1-, -(alquil C1-6)-C(=O)-NR1-; -O-(alquil C1-6)-C(=O)-NR1-; -(alquil C1-6)-O-C(=O)-NR1-; alquilo C1-6; -O-alquilo C1-6; -(alquil C1-6)-O-; -NR1-alquilo C1-6; -(alquil C1-6)-NR1-; -NR1-(alquil C1-6)-NR1-; -NR1-(alquil C1-6)-cicloalquilo C3-7; alquenilo C2-6; alquinilo C2-6; -O-alquenilo C2-6-: -(alquenil C2-6)-O-; -NR1-alquinilo C2-6; -(alquenil C2-6)-NR1-; -NR1-(alquenil C2-6)-NR1-; -NR1-(alquenil C2-6)-cicloalquilo C3-7; -O-alquinilo C2-6; -(alquinil C2-6)-O-; -NR1-alquinilo C2-6; -(alquinil C2-6)-NR1-; -NR1-(alquinil C2-6)-NR1-; -NR1-(alquinil C2-6)-cicloalquilo C3-7; -O-(alquil C1-6)-O-; -O-(alquenil C2-6)-O-; -O-(alquinil C2-6)-O-; -CHOH-; -S-; -S(=O)-; -S(=O)2-; -S(=O)-NR1-; -S(=O)2-NR1-; -NR1-S(=O)-; -NR1-S(=O)2-; -S-alquilo C1-6; -(alquil C1-6)-S-; -S-alquenilo C2-6; -(alquenil C2-6)-S-; -S-alquinilo C2-6; -alquinil C2-6)-S-; -O-(alquil C1-6)-S(=O)2- o un enlace directo; R2 es hidrógeno, alquilo C1-10, alquenilo C2-10, alquinilo C2-10, R20, cada uno de dichos grupos que representan R2 puede estar opcionalmente sustituido cuando sea posible con uno o más sustituyentes seleccionándose cada uno independientemente de =S; =O; R15; hidroxilo; halo; nitro; ciano; R15-O-; SH; R15-S-; formilo; carboxilo; R15-C(=O)-; R15-O-C(=O)-; R15-C(=O)-O-; R15-O-C(=O)-O-; -SO3H; R15-S(=O)-; R15-S-S(=O)2-; R5R6N; R5R6N-alquilo C1-6-; R5R6N-cicloalquilo C3-7; R5R6N-alquiloxilo C1-6; R5R6N-C(=O)-; R5R6N-C(=S)-; R5R6-C(=O)-NH-; R5R6N-C(=S)-NH-; R5R6N-S(=O)n-; R5R6N-S(=O)nNH-; R15-C(=S)-; R15-C(=O)-NH-; R15-O-C(=O)-NH-; R15-S(=O)n-NH-; R15-O-S(=O)n-NH-; R15-C(=S)-NH-; R15-O-C(=S)-NH-; R17R18N-Y1a-; R17R18N-Y2NR16-Y1-; R15Y2-NR19-Y1-; H-Y2-NR19-Y1-; R3 es hidrógeno; hidroxilo; halo; alquilo C1-6; alquilo C1-6 sustituido con ciano, hidroxilo o -C(=O)R7; alquenilo C2-6; alquenilo C2-6 sustituido con uno o más átomos de halógeno o ciano; alquinilo C2-6; alquinilo C2-6 sustituido con uno o más átomos de halógeno o ciano; alquiloxilo C1-6; alquiltio C1-6; (alquiloxi C1-6)carbonilo; (alquil C1-6)carboniloxilo; carboxilo; ciano; nitro; amino; mono o di(alquil C1-6)amino; polihaloalquilo C1-6; polihaloalquiloxilo C1-6; polihaloalquiltio C1-6; R21; R21-alquilo C1-6; R21-O-R21-S-; R21-C(=O); R21-S(=O)p-; R7-S(=O)p-; R7-S(=O)p-NH-; R21-S(=O)p-NH-; R7-C(=O)-; -NHC(-O)H; -C(=O)NHNH2; R7-C(=O)-NH-; R21-C(=O)-NH-; -C(=NH)R7; -C(=NH)R21; R4a o R4b son cada uno independientemente hidrógeno o R8; R5 y R6 son cada uno independientemente hidrógeno, R8, -Y1-NR9-Y2-NR10, R11-Y1-NR9-Y1-R8, -Y1-NR9R10, o R5 y R6 pueden formar junto con el nitrógeno al que están unidos un heterociclo de 3 a 8 miembros monocíclico saturado o parcialmente saturado o un heterociclo monocíclico de 4 a 8 miembros aromático, cada uno de dichos heterociclos puede estar opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados de R12, R13 y R14, o cada uno de dichos heterociclos puede estar opcionalmente condensado con un anillo benceno, estando dicho anillo benceno opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados de R12, R13 y R14; R7 es alquilo C1-6, alquiloxilo C1-6, amino, mono o di(alquil C1-6)amino o polihaloalquilo C1-6; R8 es alquilo C1-6; R9, R10 y R11 son cada uno independientemente hidrógeno o R8, o dos cualesquiera de R9, R10 y R11 juntos pueden ser alcanodiilo C1-6 o alquenodiilo C2-6 formando de este modo un heterociclo de 3 a 8 miembros monocíclico saturado o parcialmente saturado o un heterociclo monocíclico de 4 a 8 miembros aromático junto con los átomos de nitrógeno a los que están unidos, cada uno de dichos heterociclos puede estar opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados de R12, R13 y R14; R12, R13 y R14 son cada uno independientemente hidrógeno; R15; hidroxilo; halo; nitro; ciano; R15-O-; SH; R15-S-; formilo; carboxilo; R15-C(=O)-; R15-O-C(=O)-; R15-C(=O)-O-; R15-O-C(=O)-O-; -SO3H; R15-S(=O)-; R15-S(=O)2-; R15R16N-S(=O)-; R15R16-S(=O)-; R17R18-Y1-; R17R18Y2-NR16-Y1-; R15-Y2-NR19-Y1-; H-Y2-NR19-Y1-; oxo, o dos cualesquiera de R12, R13 y R14 juntos pueden ser alcanodiilo C1-6 o alquenodiilo C2-6 formando de este modo un carbo o heterociclo de 3 a 8 miembros monocíclico saturado o parcialmente saturado o un carbo o heterociclo monocíclico de 4 a 8 miembros aromático junto con los átomos a los que están unidos, o dos cualesquiera de R12, R13 y R14 juntos pueden ser -O-(CH2)r-O- formando de este modo un carbo o heterociclo de 4 a 8 miembros monocíclico saturado, parcialmente saturado o aromático junto con los átomos a los que están unidos; R15 es alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, carbociclo saturado monocíclico, bicíclico o tricíclico; un carbociclo parcialmente saturado monocíclico, bicíclico o tricíclico; un carbociclo aromático monocíclico, bicíclico o tricíclico; un heterociclo saturado monocíclico, bicíclico o tricíclico; un heterociclo parcialmente saturado monocíclico, bicíclico o tricíclico; un heterociclo aromático monocíclico, bicíclico o tricíclico; alquilo C1-4 sustituido con un carbociclo saturado monocíclico, bicíclico o tricíclico o con un carbociclo parcialmente saturado monocíclico, bicíclico o tricíclico o con un carbociclo aromático monocíclico, bicíclico o tricíclico o con un heterociclo saturado monocíclico, bicíclico o tricíclico o con un heterociclo parcialmente saturado monocíclico, bicíclico o tricíclico o con un heterociclo aromático monocíclico, bicíclico o tricíclico; cada uno de dichos sustituyentes que representan R15 puede estar opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados de R12, R13 y R14; o cada uno de dichos carbociclos o heterociclos puede estar opcionalmente condensado con un anillo benceno, estando dicho anillo benceno opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados de R12, R13 y R14; R16, R17, R18 y R19 son cada uno independientemente hidrógeno o R15, o R17 y R18, o R15 y R19 juntos pueden ser alcanodiilo C1-6 o alquenodiilo C2-6 formando de este modo un heterociclo de 3 a 8 miembros monocíclico saturado o parcialmente saturado o un heterociclo monocíclico de 4 a 8 miembros aromático, cada uno de dichos heterociclos puede estar opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados de R12, R13 y R14; o R17 y R18 junto con R16 pueden ser alcanodiilo C1-6 o alquenodiilo C2-6 formando de este modo un heterociclo de 3 a 8 miembros monocíclico saturado o parcialmente saturado o un heterociclo monocíclico de 4 a 8 miembros aromático junto con los átomos de nitrógeno a los que están unidos, cada uno de dichos heterociclos puede estar opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados de R12, R13 y R14; R20 es un carbociclo saturado monocíclico, bicíclico o tricíclico; un carbociclo parcialmente saturado monocíclico, bicíclico o tricíclico, un carbociclo aromático monocíclico, bicíclico o tricíclico; un heterociclo saturado monocíclico, bicíclico o tricíclico; un heterociclo parcialmente saturado monocíclico, bicíclico o tricíclico; un heterociclo aromático monocíclico, bicíclico o tricíclico; R21 es un carbociclo saturado monocíclico, bicíclico o tricíclico; un carbociclo parcialmente saturado monocíclico, bicíclico o tricíclico; un carbociclo aromático monocíclico, bicíclico o tricíclico; un heterociclo saturado monocíclico, bicíclico o tricíclico; un heterociclo parcialmente saturado monocíclico, bicíclico o tricíclico; un heterociclo aromático monocíclico, bicíclico o tricíclico, cada uno de dichos carbociclos o heterociclos que representan R21 puede estar opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados de R12, R13 y R14; Y1a es -Y3-S(=O)-Y4; -Y3-S(=O)2-Y4-, -Y3-C(=O)-Y4-, -Y3-C(=S)-Y4-, -Y3-O-Y4-, -Y3-S-Y4-, -Y3-O-C(=O)-Y4- o -Y3-C(=O)-O-Y4-; Y1 o Y2 son cada uno independientemente un enlace directo, -Y3-S(=O)-Y4-;-Y3-S(=O)2-Y4-, Y3-C(=O)-Y4 , Y3-C(=S)-Y4-, -Y3-O-Y4-, -Y3-S-Y4-, -Y3-O-C(=O)-Y4- o -Y3-C(=O)-O-Y4-; Y3 o Y4 son cada uno independientemente un enlace directo, alcanodiilo C1-6, alquenodiilo C2-6 o alquinodiilo C2-6; n es 1 ó 2; m es 1 ó 2; p es 1 ó 2; r es de 1 a 5; arilo es fenilo o fenilo sustituido con uno, dos, tres, cuatro o cinco sustituyentes cada uno independientemente seleccionado de halo, alquilo C1-6, cicloalquilo C3-7, alquiloxilo C1-6, ciano, nitro, polihaloalquilo C1-6 y polihaloalquiloxilo C1-6; siempre que -X-R2 y/o R3 sea distinto de hidrógeno.
Tipo: Resumen de patente/invención.
Solicitante: JANSSEN PHARMACEUTICA NV.
Nacionalidad solicitante: Bélgica.
Dirección: TURNHOUTSEWEG 30,2340 BEERSE.
Inventor/es: FREYNE, EDDY J. E., JANSSEN PHARMACEUTICA N.V., HEERES, JAN, JANSSEN PHARMACEUTICA N.V., WILLEMS, MARC JANSSEN PHARMACEUTICA N.V., KUKLA, MICHAEL J., BUIJNSTERS,PETER J.J.A,JANSSEN PHARMACEUTICA N.V, EMBRECHTS,WERNER C.J.,JANSSEN PHARMACEUTICA N.V, LEWI,PAULUS,JOANNES,JANSSEN PHARMACEUTICA N.V, JANSSEN,PAUL,PETER,MARIA, JANSSEN,MAROUSSIA,GODELIEVE,FRANK, JANSSEN,HERWIG,JOSEPHUS,MARGARETA, ARTS,THEODORA,JOANNA,FRANCISCA, JANSSEN,PAUL A. J. , DE JONGE,MARC R.,JANSSEN PHARMACEUTICA N.V, KOYMANS,LUCIEN M. H.,JANSSEN PHARMACEUTICA N.V, DAEYAERT,FREDERIK F. D.,JANSSEN PHARMACEUTICA N.V, GEERTS,HUGO A. G, NUYDENS,RONY M.,JANSSEN PHARMACEUTICA N.V, MERCKEN,MARC H.,JANSSEN PHARMACEUTICA N.V, LUDOVICI,DONALD W.,JANSSEN PHARMACEUTICA INC, JANSSEN,JASMINE,JOSEE,WERNER.
Fecha de Publicación: .
Fecha Concesión Europea: 19 de Marzo de 2008.
Clasificación PCT:
- A61K31/506 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE. › A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L; composiciones a base de jabón C11D). › A61K 31/00 Preparaciones medicinales que contienen ingredientes orgánicos activos. › no condensadas y conteniendo otros heterociclos.
- A61P25/28 A61 […] › A61P ACTIVIDAD TERAPEUTICA ESPECIFICA DE COMPUESTOS QUIMICOS O DE PREPARACIONES MEDICINALES. › A61P 25/00 Medicamentos para el tratamiento de trastornos del sistema nervioso. › de los problemas neurodegenerativos del sistema nervioso central, p. ej. noótropos, activadores del conocimiento, medicamentos para el tratamiento del Alzheimer o de otras formas de demencia.
- A61P3/10 A61P […] › A61P 3/00 Medicamentos para el tratamiento de trastornos del metabolismo (de la sangre o de fluido extracelular A61P 7/00). › para la hiperglucemia, p.ej. antidiabéticos.
- C07D239/30 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 239/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de diazina-1,3 o diazina-1,3 hidrogenada. › Atomos de halógenos o radicales nitro.
- C07D239/46 C07D 239/00 […] › Varios átomos de oxígeno, azufre o nitrógeno.
- C07D239/48 C07D 239/00 […] › Dos átomos de nitrógeno.
- C07D403/10 C07D […] › C07D 403/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos por el grupo C07D 401/00. › unidos por una cadena de carbono que contiene ciclos aromáticos.
Patentes similares o relacionadas:
Compuestos de alquinilbenceno heterocíclicos, y composiciones médicas y usos de los mismos, del 29 de Julio de 2020, de Guangzhou Healthquest Pharma Co., Ltd: Un compuesto de alquinilbenceno heterocíclico que tiene la fórmula (I) y una sal farmacéuticamente aceptable, o estereoisómero del mismo, **(Ver […]
Formulaciones de finasterida para la liberación de fármacos en el cabello y el cuero cabelludo, del 29 de Julio de 2020, de POLICHEM SA: Una composición que contiene:
(a) hidroxipropil-quitosano o una sal fisiológicamente aceptable de este en una cantidad de un 0,25 a un 2,0 % […]
Derivado heteroarilo o sal farmacéuticamente aceptable del mismo, método de preparación del mismo y composición farmacéutica para prevenir o tratar enfermedades asociadas con PI3 quinasas, que contiene el mismo como principio activo, del 22 de Julio de 2020, de KOREA RESEARCH INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY: Un compuesto representado por la fórmula 1, un isómero óptico del mismo o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo: **(Ver fórmula)** en la fórmula […]
Terapias de combinación para el cáncer, del 22 de Julio de 2020, de MERCK SHARP & DOHME CORP: Una combinación que comprende un anticuerpo anti-PD-1 humano y un Compuesto A y un Compuesto B, en donde: el anticuerpo anti-PD-1 humano comprende […]
Derivados de bencimidazol como inhibidores Nav 1.7 (subunidad alfa del canal de sodio, dependiente del voltaje, tipo IX (SCN9A)) para tratar el dolor, la disuria y la esclerosis múltiple, del 22 de Julio de 2020, de Sumitomo Dainippon Pharma Co., Ltd: Un compuesto de fórmula (I): **(Ver fórmula)** o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo, donde R1a, R1b, R1c, y R1d son independientemente hidrógeno, […]
Formas en estado sólido de sales de Nilotinib, del 15 de Julio de 2020, de PLIVA HRVATSKA D.O.O: Una forma cristalina de fumarato de Nilotinib designada como Forma III, caracterizada por datos seleccionados de uno o más de los siguientes: a. un patrón de […]
Isotopólogos de 3-(5-amino-2-metil-4-oxoquinazolin-3(4H)-il) piperidina-2-6-diona y métodos de preparación de los mismos, del 15 de Julio de 2020, de CELGENE CORPORATION: Un compuesto de la fórmula: **(Ver fórmula)** o una sal farmacéuticamente aceptable, solvato o hidrato del mismo, en donde: por lo menos uno de Y1,Y2 e Y5 es […]
Derivado de dihidropiridazin-3,5-diona, del 15 de Julio de 2020, de CHUGAI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA: Un compuesto representado por la fórmula (I) o una sal del mismo, o un solvato del compuesto o la sal: **(Ver fórmula)** en donde R1, R4 y R5 se definen […]