PROCEDIMIENTO PARA LA PRODUCCION DE ACIDO (2S,4R,9S)-OCTAHIDRO-1H-INDOL-2-CARBOXILICO Y PRODUCTOS INTERMEDIOS PARA ELLO.

Procedimiento para la producción de ácido (2S, 4R, 9S)- octahidro-1H-indol-2-carboxílico ,

caracterizado porque:
a. un compuesto de fórmula (R1O)2CH-CH2-CH(OR2)2 en la que R1 y R2 son iguales o diferentes y representan grupos alquilo con de 1 a 4 átomos de carbono, se hace reaccionar con agua en presencia de un catalizador ácido,
b. los 3, 3-dialcoxipropionaldehídos de fórmula (R1O)2CH-CH2-CHO así obtenidos se someten a una reacción de Henry con nitrometano,
c. el 4, 4-dialcoxi-1-nitro-2-butanol de fórmula (R1O)2CH-CH2-CHOH-CH2-NO2 así obtenido se deshidrata,
d. la nitroolefina IV así obtenida se convierte con ayuda de una reacción de Diels-Alder en el correspondiente trans-4-(2, 2-dialcoxietil)-5-nitro-1- ciclohexeno V,
e. la sustancia V así obtenida se hidrogena para dar el correspondiente trans-4-(2, 2-dialcoxietil)-5-amino-1- ciclohexano VI,
f. el compuesto VI se somete a un desdoblamiento de racematos y se obtiene el (1S, 2R)-1-amino-2-(2, 2- dialcoxietil)-ciclohexano VII en una forma enantioméricamente pura,
g. el compuesto VII así obtenido se hidroliza para dar el correspondiente aldehído VIII,
h. el aldehído así obtenido se convierte mediante transformación con iones de cianuro en el correspondiente nitrilo IX y
i. este nitrilo se saponifica para dar el ácido (2S, 4R, 9S)-octahidro-1H-indol-2-carboxílico.

Tipo: Resumen de patente/invención.

Solicitante: BASF AKTIENGESELLSCHAFT.

Nacionalidad solicitante: Alemania.

Dirección: ,67056 LUDWIGSHAFEN.

Inventor/es: EBEL, KLAUS, OHLBACH, FRANK, DR., NIBLING, CHRISTOPH.

Fecha de Publicación: 16 de Diciembre de 2004.

Fecha Solicitud PCT: 21 de Diciembre de 1999.

Fecha Concesión Europea: 6 de Mayo de 2004.

Clasificación Internacional de Patentes:

C07C205/28 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisiso electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 205/00 Compuestos que contienen grupos nitro unidos a una estructura carbonada. › con grupos nitro y grupos hidroxi eterificados unidos a átomos de carbono acíclicos de la estructura carbonada.
C07C205/29 C07C 205/00 […] › siendo saturada la estructura carbonada.
C07C205/33 C07C 205/00 […] › con grupos nitro o grupos hidroxi eterificados unidos a átomos de carbono de ciclos distintos de los ciclos aromáticos de seis miembros de la estructura carbonada.
C07C217/52 C07C […] › C07C 217/00 Compuestos que contienen grupos amino e hidroxi eterificados unidos a la misma estructura carbonada. › con grupos hidroxi eterificados o grupos amino unidos a átomos de carbono de ciclos distintos de los ciclos aromáticos de seis miembros de la misma estructura carbonada.
C07C223/04 C07C […] › C07C 223/00 Compuestos que contienen grupos amino y—CHO unidos a la misma estructura carbonada. › con grupos amino unidos a átomos de carbono de ciclos distintos de los ciclos aromáticos de seis miembros de la estructura carbonada.
C07D209/08 C07 […] › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 209/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros, condensados con otros ciclos, con solamente un átomo de nitrógeno como heteroátomo. › con sólo átomos de hidrógeno o radicales que contienen solamente átomos de carbono e hidrógeno, directamente unidos a los átomos de carbono del heterociclo.
C07D209/34 C07D 209/00 […] › en posición 2.
C07D209/42 C07D 209/00 […] › Atomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos con a lo más un enlace a halógeno, p. ej. radicales éster o nitrilo.

Países PCT: Austria, Bélgica, Suiza, Alemania, Dinamarca, España, Francia, Reino Unido, Grecia, Italia, Liechtensein, Luxemburgo, Países Bajos, Suecia, Mónaco, Portugal, Irlanda, Eslovenia, Finlandia, Rumania, Chipre, Oficina Europea de Patentes.

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