6-halógeno-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidinas para combatir plagas animales.
Un procedimiento no terapéutico para combatir plagas animales que comprende la puesta en contacto de las plagas animales,
sus hábitos, terreno de reproducción, fuente de alimento, planta, semilla, suelo, área, material o entorno en los que las plagas animales se desarrollan o pueden desarrollarse, o los materiales, plantas, semillas, suelos, superficies o espacios que se protegerán del ataque o infestación animal con una cantidad eficaz como pesticida de al menos una 6-halógeno-[1,2,4]-triazolo[1,5-a]-pirimidina de la fórmula general I**Fórmula**
en la que
X es halógeno;
R1 es hidrógeno, halógeno, OH, CN, C1-C10-alquilo, C1-C10-haloalquilo, C1-C10-alcoxi, C1-C6-alcoxi-C1-C6-alquilo, C1- C4-alcoxi-C1-C4-alcoxi, C1-C4-alcoxi-C1-C4-alcoxi-C1-C4-alcoxi, C1-C10-alquiltio, C1-C10-alquilsulfinilo, C1-C10- alquilsulfonilo, C1-C10-alquilamino, di(C1-C10-alquil)amino, C2-C10-alquenilo, fenilo, fenoxi, benciloxi, C2-C10- alqueniloxi, C2-C10-alquiniloxi o C2-C10-alquinilo, en el que C1-C10-alquiltio, C1-C10-alquilsulfinilo y C1-C10- alquilsulfonilo puede estar no sustituido o total o parcialmente sustituido por halógeno y/o puede llevar un grupo seleccionado entre C1-C4-alcoxi, C1-C4-alcoxicarbonilo o COOH; R2 es C1-C10-alquilo, C1-C10-haloalquilo, C1-C6-alcoxi-C1-C6-alquilo, C3-C10-cicloalquilo, C2-C10-alquenilo o C2-C10- alquinilo;
R3 es hidrógeno, C1-C10-alquilo, C1-C10-haloalquilo, C1-C6-alcoxi-C1-C6-alquilo, C1-C10-alquilcarbonilo, C1-C10- alcoxicarbonilo o arilcarbonilo;
R4 es C3-C10-cicloalquilo, fenilo, naftilo, heterociclo de 3 a 7 miembros o un radical de la fórmula -A-R4a, siendo posible que C3-C10-cicloalquilo, fenilo, naftilo y heterociclo de 3 a 7 miembros estén sustituidos o lleven 1, 2 ó 3 radicales que se seleccionan, independientemente entre sí, a partir del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, hidroxi, C1-C10-alquilo, C1-C10-alcoxi, C1-C10-haloalquilo, C1-C10-haloalcoxi, amino, C1-C10-alquilamino, di(C1-C10- alquil)amino, C1-C10-alquiltio, C1-C10-alquilsulfinilo, C1-C10-alquilsulfonilo, C3-C8-cicloalquilo, C3-C8-cicloalquil-C1-C4- alquilo, fenilo, fenil-C1-C4-alcoxi y feniloxi, en el que los cinco últimos radicales mencionados por su parte pueden ser no sustituidos o pueden llevar uno, dos o tres sustituyentes que se seleccionan, independientemente entre sí, a partir del grupo que consiste en C1-C4-alquilo, C1-C4-alcoxi y halógeno, y en el que el heterociclilo contiene 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados, independientemente entre sí, a partir del grupo que consiste en oxígeno, azufre, nitrógeno y un grupo NR5,
siendo también posible que el C3-C10-cicloalquilo, el fenilo y el heterociclo de 3 a 7 miembros se fusionen con un anillo carbocíclico saturado, insaturado o aromático de 5 a 7 miembros o con un anillo heterocíclico de 5 a 7 miembros y dicho anillo fusionado puede ser no sustituido o puede llevar de por sí uno, dos, tres, cuatro, cinco o seis sustituyentes que se seleccionan, independientemente entre sí, a partir del grupo que consiste en halógeno y C1-C4- alquilo; en el que
es una cadena de C1-C6-alquileno que puede comprender un heteroátomo seleccionado a partir del grupo que consiste en oxígeno y azufre;
R4a es C3-C10-cicloalquilo, fenilo, naftilo o heterociclo de 3 a 7 miembros, siendo posible que C3-C10-cicloalquilo, fenilo, naftilo y heterociclo de 3 a 7 miembros estén no sustituidos o lleven 1, 2 ó 3 radicales que se seleccionan, independientemente entre sí, a partir del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, hidroxi, C1-C10-alquilo, C1-C10- alcoxi, C1-C10-haloalquilo, C1-C10-haloalcoxi, amino, C1-C10-alquilamino, di(C1-C10-alquil)amino, C1-C10-alquiltio, C1- C10-alquilsulfinilo, C1-C10-alquilsulfonilo, C3-C8-cicloalquilo, C3-C8-cicloalquil-C1-C4-alquilo, fenilo, fenil-C1-C4-alcoxi y feniloxi, en el que los cinco últimos radicales mencionados por su parte pueden ser no sustituidos o pueden llevar uno, dos o tres sustituyentes que se seleccionan, independientemente entre sí, a partir del grupo que consiste en C1- C4-alquilo, C1-C4-alcoxi y halógeno, y en el que heterociclilo contiene 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados, independientemente entre sí, a partir del grupo que consiste en oxígeno, azufre, nitrógeno y un grupo NR5, siendo también posible que C3-C10-cicloalquilo, fenilo y heterociclo de 3 a 7 miembros se fusionen con un anillo carbocíclico saturado, insaturado o aromático de 5 a 7 miembros o con un anillo heterocíclico de 5 a 7 miembros y dicho anillo fusionado puede ser no sustituido o puede llevar en sí uno, dos, tres, cuatro, cinco o seis sustituyentes que se seleccionan, independientemente entre sí, a partir del grupo que consiste en halógeno y C1-C4-alquilo; y R5 es hidrógeno, C1-C6-alquilo, C3-C6-alquenilo o C3-C6-alquinilo.
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2004/010132.
Solicitante: MERIAL LTD..
Nacionalidad solicitante: Estados Unidos de América.
Dirección: 3239 SATELLITE BLVD. DULUTH, GA 30096 ESTADOS UNIDOS DE AMERICA.
Inventor/es: GROTE, THOMAS, SCHIEWECK, FRANK, RACK, MICHAEL, VON DEYN, WOLFGANG, PUHL, MICHAEL, SCHMIDT, THOMAS, OLOUMI-SADEGHI, HASSAN, GOTZ, NORBERT, BAUMANN, ERNST, COTTER, HENRY VAN TUYL, KORDES, MARKUS, HOFMANN,MICHAEL, CULBERTSON,DEBORAH L, BUCCI,Toni.
Fecha de Publicación: .
Clasificación Internacional de Patentes:
- A01N43/90 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA. › A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m≥1 y n≥0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › que contienen varios heterocíclicos determinantes condensados entre ellos o con un sistema carbocíclico común.
- C07D487/04 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 487/00 Compuestos heterocíclicos que contienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo en el sistema condensado, no previstos por los grupos C07D 451/00 - C07D 477/00. › Sistemas condensados en orto.
PDF original: ES-2528250_T3.pdf
Fragmento de la descripción:
6. halógeno-[1, 2, 4]triazolo[1, 5-a]pirimidinas para combatir plagas animales
[0001] 5 La presente invención se refiere a 6-halógeno-[1, 2, 4]triazolo[1, 5-a]pirimidinas para combatir plagas
animales.
[0002] Las plagas animales destruyen los cultivos en crecimiento y recolectados y atacan estructuras de
viviendas y comerciales de madera, causando grandes pérdidas económicas en el suministro de alimentos y en las propiedades. Aunque se conoce un gran número de agentes pesticidas, debido a la capacidad de las plagas diana de desarrollar resistencia a dichos agentes, existe una necesidad creciente de nuevos agentes para combatir plagas animales. En particular, plagas animales tales como insectos, acáridos y/o arácnidos son difíciles de controlar con eficacia.
Por tanto, un objeto de la presente invención es proporcionar compuestos que tienen una buena actividad pesticida, especialmente contra insectos, arácnidos y acáridos difíciles de controlar.
Los documentos DD-55.956, DD-99.794 y FR-1.567.021 describen [1, 2, 4]-triazolo[1, 5-a]pirimidinas de fórmula general (A) que tienen una actividad farmacéutica,
en la que R1, R4 pueden ser hidrógeno, alquilo inferior, alcoxialquilo, halógeno, arilo o arilalquilo, R2 puede ser hidrógeno, halógeno, alquilo inferior, alquenilo inferior, arilalquilo o arilo y R3 puede ser un grupo amino 25 opcionalmente sustituido, en el que los sustituyentes se seleccionan, entre otros, entre alquilo, cicloalquilo, alquenilo, hidroxilalquilo, alquilaminoalquilo, alcoxialquilo, arilo, arilalquilo, heteroarilo o heteroaralquilo.
El documento WO-03/039.259 describe compuestos sustituidos de s-1, 2, 4-triazolo[1, 5-a]pirimidina que tienen actividad fungicida.
El documento WO-02/50.077 desvela 6-aril/heterociclo-7-amina-[1, 2, 4]-triazolo[1, 5a]-pirimidinas insecticidas y fungicidas y el documento US-4.144.330 desvela derivados de ácido fosfórico de 5, 7-dimetil-[1, 2, 4]triazolo[1, 5a]-pirimidina insecticidas y acaricidas.
Hasta ahora no se han descrito 6-halógeno-[1, 2, 4]triazolo[1, 5-a]pirimidinas, que sean útiles para combatir plagas animales, especialmente para combatir insectos, arácnidos y/o acáridos.
Se ha encontrado que las 6-halógeno-[1, 2, 4]triazolo[1, 5-a]pirimidinas de la fórmula general (I)
en la que X es halógeno;
R1 es hidrógeno, halógeno, OH, CN, C1-C10-alquilo, C1-C10-haloalquilo, C1-C10-alcoxi, C1-C6-alcoxi-C1-C6-alquilo, C1C4-alcoxi-C1-C4-alcoxi, C1-C4-alcoxi-C1-C4-alcoxi-C1-C4-alcoxi, C1-C10-alquiltio, C1-C10-alquilsulfinilo, C1-C10alquilsulfonilo, C1-C10-alquilamino, di (C1-C10-alquil) amino, C2-C10-alquenilo, fenilo, fenoxi, benciloxi, C2-C10alqueniloxi, C2-C10-alquiniloxi o C2-C10-alquinilo, en el que C1-C10-alquiltio, C1-C10-alquilsulfinilo y C1-C10
alquilsulfonilo puede estar no sustituido o total o parcialmente sustituido por halógeno y/o puede llevar un grupo
seleccionado entre C1-C4-alcoxi, C1-C4-alcoxicarbonilo o COOH, en particular hidrógeno, halógeno, C1-C10-alquilo, C1-C10-haloalquilo, C1-C10-alcoxi, C1-C6-alcoxi-C1-C6-alquilo, C1-C10-alquiltio, C1-C10-alquilsulfinilo, C1-C10alquilsulfonilo, C1-C10-alquilamino, di (C1-C10-alquil) amino, C2-C10-alquenilo o C2-C10-alquinilo;
R2 es C1-C10-alquilo, C1-C10-haloalquilo, C1-C6-alcoxi-C1-C6-alquilo, C3-C10-cicloalquilo, C2-C10-alquenilo o C2-C10alquinilo;
R3 es hidrógeno, C1-C10-alquilo, C1-C10-haloalquilo, C1-C6-alcoxi-C1-C6-alquilo, C1-C10-alquilcarbonilo, C1-C10alcoxicarbonilo o arilcarbonilo;
R4 es C3-C10-cicloalquilo, fenilo, naftilo, heterociclo de 3 a 7 miembros o un radical de la fórmula -A-R4a, siendo posible que C3-C10-cicloalquilo, fenilo, naftilo y heterociclo de 3 a 7 miembros sean no sustituidos o lleven 1, 2 ó 3 radicales que se seleccionan, independientemente entre sí, a partir del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, hidroxi, C1-C10-alquilo, C1-C10-alcoxi, C1-C10-haloalquilo, C1-C10-haloalcoxi, amino, C1-C10-alquilamino, di (C1-C10
alquil) amino, C1-C10-alquiltio, C1-C10-alquilsulfinilo, C1-C10-alquilsulfonilo, C3-C8-cicloalquilo, C3-C8-cicloalquil-C1-C4alquilo, fenilo, fenil-C1-C4-alcoxi y feniloxi, en el que los cinco últimos radicales mencionados por su parte pueden ser no sustituidos o pueden llevar uno, dos o tres sustituyentes que se seleccionan, independientemente entre sí, a partir del grupo que consiste en C1-C4-alquilo, C1-C4-alcoxi y halógeno, y en el que el heterociclilo contiene 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados, independientemente entre sí, a partir del
grupo que consiste en oxígeno, azufre, nitrógeno y un grupo NR5, siendo también posible que C3-C10-cicloalquilo, fenilo y heterociclo de 3 a 7 miembros se fusionen con un anillo carbocíclico saturado, insaturado o aromático de 5 a 7 miembros o con un anillo heterocíclico de 5 a 7 miembros y dicho anillo fusionado puede ser no sustituido o puede llevar de por sí uno, dos, tres, cuatro, cinco o seis sustituyentes que se seleccionan, independientemente entre sí, a partir del grupo que consiste en halógeno y C1-C4
alquilo; en el que A es una cadena C1-C6-alquileno que puede comprender un heteroátomo seleccionado a partir del grupo que consiste en oxígeno y azufre;
R4a es C3-C10-cicloalquilo, fenilo, naftilo o heterociclo de 3 a 7 miembros, siendo posible que C3-C10-cicloalquilo, fenilo, naftilo y heterociclo de 3 a 7 miembros sean no sustituidos o lleven 1, 2 ó 3 radicales que se seleccionan, 30 independientemente entre sí, a partir del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, hidroxi, C1-C10-alquilo, C1-C10alcoxi, C1-C10-haloalquilo, C1-C10-haloalcoxi, amino, C1-C10-alquilamino, di (C1-C10-alquil) amino, C1-C10-alquiltio, C1C10-alquilsulfinilo, C1-C10-alquilsulfonilo, C3-C8-cicloalquilo, C3-C8-cicloalquil-C1-C4-alquilo, fenilo, fenil-C1-C4-alcoxi y feniloxi, en el que los cinco últimos radicales mencionados por su parte pueden ser no sustituidos o pueden llevar uno, dos o tres sustituyentes que se seleccionan, independientemente entre sí, a partir del grupo que consiste en C1
C4-alquilo, C1-C4-alcoxi y halógeno, y en el que heterociclilo contiene 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados, independientemente entre sí, a partir del grupo que consiste en oxígeno, azufre, nitrógeno y un grupo NR5, siendo también posible que C3-C10-cicloalquilo, fenilo y heterociclo de 3 a 7 miembros se fusionen con un anillo carbocíclico saturado, insaturado o aromático de 5 a 7 miembros o con un anillo heterocíclico de 5 a 7 miembros y
dicho anillo fusionado puede ser no sustituido o puede llevar de por sí uno, dos, tres, cuatro, cinco o seis sustituyentes que se seleccionan, independientemente entre sí, a partir del grupo que consiste en halógeno y C1-C4alquilo; y R5 es hidrógeno, C1-C6-alquilo, C3-C6-alquenilo o C3-C6-alquinilo;
y las sales aceptables en términos agrícolas de los mismos tienen una alta actividad pesticida, especialmente contra insectos, arácnidos y/o acáridos difíciles de controlar.
Por tanto, la presente invención se refiere al uso de los compuestos de fórmula I y de las sales de los mismos para combatir plagas animales y también a un procedimiento para combatir plagas animales que comprende 50 la puesta en contacto de las plagas animales, sus hábitos, terreno de reproducción, fuente de alimento, planta, semilla, suelo, área, material o entorno en que las plagas animales se desarrollan o pueden desarrollarse, o los materiales, plantas, semillas, suelos, superficies o espacios que se protegerán del ataque o infestación con animales con una cantidad eficaz como pesticida de al menos una 6-halógeno-[1, 2, 4]-triazolo[1, 5-a]-pirimidina de la fórmula general I y/o al menos una sal aceptable en términos agrícolas de la misma.
La 6-halógeno-[1, 2, 4]-triazolo[1, 5-a]-pirimidina de fórmula general I tal como se define en la presente memoria descriptiva y las sales aceptables en términos agrícolas de la misma son especialmente útiles para combatir plagas animales que son perjudiciales para los cultivos. Por tanto la presente invención también se refiere al uso de los compuestos de la fórmula general I para proteger cultivos del ataque o infestación por plagas animales.
Así, la presente invención proporciona un procedimiento para proteger cultivos del ataque o infestación por plagas animales que comprende la puesta en contacto de un cultivo con una cantidad eficaz como pesticida de una 6halógeno-[1, 2, 4]-triazolo[1, 5-a]-pirimidina de la fórmula general I y/o al menos una sal de la misma.
La invención también se refiere a compuestos de 6-halógeno-[1, 2, 4]triazolo[1, 5-a]pirimidina de la 65 fórmula general (I) ’
en la que R1, R2 y R4 son tal como se define en la reivindicación... [Seguir leyendo]
Reivindicaciones:
1. Un procedimiento no terapéutico para combatir plagas animales que comprende la puesta en contacto de las plagas animales, sus hábitos, terreno de reproducción, fuente de alimento, planta, semilla, suelo, área,
material o entorno en los que las plagas animales se desarrollan o pueden desarrollarse, o los materiales, plantas, semillas, suelos, superficies o espacios que se protegerán del ataque o infestación animal con una cantidad eficaz como pesticida de al menos una 6-halógeno-[1, 2, 4]-triazolo[1, 5-a]-pirimidina de la fórmula general I
en la que X es halógeno; R1 es hidrógeno, halógeno, OH, CN, C1-C10-alquilo, C1-C10-haloalquilo, C1-C10-alcoxi, C1-C6-alcoxi-C1-C6-alquilo, C1
C4-alcoxi-C1-C4-alcoxi, C1-C4-alcoxi-C1-C4-alcoxi-C1-C4-alcoxi, C1-C10-alquiltio, C1-C10-alquilsulfinilo, C1-C10alquilsulfonilo, C1-C10-alquilamino, di (C1-C10-alquil) amino, C2-C10-alquenilo, fenilo, fenoxi, benciloxi, C2-C10alqueniloxi, C2-C10-alquiniloxi o C2-C10-alquinilo, en el que C1-C10-alquiltio, C1-C10-alquilsulfinilo y C1-C10alquilsulfonilo puede estar no sustituido o total o parcialmente sustituido por halógeno y/o puede llevar un grupo seleccionado entre C1-C4-alcoxi, C1-C4-alcoxicarbonilo o COOH;
R2 es C1-C10-alquilo, C1-C10-haloalquilo, C1-C6-alcoxi-C1-C6-alquilo, C3-C10-cicloalquilo, C2-C10-alquenilo o C2-C10alquinilo; R3 es hidrógeno, C1-C10-alquilo, C1-C10-haloalquilo, C1-C6-alcoxi-C1-C6-alquilo, C1-C10-alquilcarbonilo, C1-C10alcoxicarbonilo o arilcarbonilo; R4 es C3-C10-cicloalquilo, fenilo, naftilo, heterociclo de 3 a 7 miembros o un radical de la fórmula -A-R4a, siendo posible que C3-C10-cicloalquilo, fenilo, naftilo y heterociclo de 3 a 7 miembros estén sustituidos o lleven 1, 2 ó 3 radicales que se seleccionan, independientemente entre sí, a partir del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, hidroxi, C1-C10-alquilo, C1-C10-alcoxi, C1-C10-haloalquilo, C1-C10-haloalcoxi, amino, C1-C10-alquilamino, di (C1-C10alquil) amino, C1-C10-alquiltio, C1-C10-alquilsulfinilo, C1-C10-alquilsulfonilo, C3-C8-cicloalquilo, C3-C8-cicloalquil-C1-C4alquilo, fenilo, fenil-C1-C4-alcoxi y feniloxi, en el que los cinco últimos radicales mencionados por su parte pueden ser
no sustituidos o pueden llevar uno, dos o tres sustituyentes que se seleccionan, independientemente entre sí, a partir del grupo que consiste en C1-C4-alquilo, C1-C4-alcoxi y halógeno, y en el que el heterociclilo contiene 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados, independientemente entre sí, a partir del grupo que consiste en oxígeno, azufre, nitrógeno y un grupo NR5, siendo también posible que el C3-C10-cicloalquilo, el fenilo y el heterociclo de 3 a 7 miembros se fusionen con un anillo carbocíclico saturado, insaturado o aromático de 5 a 7 miembros o con un anillo heterocíclico de 5 a 7 miembros y dicho anillo fusionado puede ser no sustituido o puede llevar de por sí uno, dos, tres, cuatro, cinco o seis sustituyentes que se seleccionan, independientemente entre sí, a partir del grupo que consiste en halógeno y C1-C4alquilo; en el que A es una cadena de C1-C6-alquileno que puede comprender un heteroátomo seleccionado a partir del grupo que consiste en oxígeno y azufre;
R4a es C3-C10-cicloalquilo, fenilo, naftilo o heterociclo de 3 a 7 miembros, siendo posible que C3-C10-cicloalquilo, fenilo, naftilo y heterociclo de 3 a 7 miembros estén no sustituidos o lleven 1, 2 ó 3 radicales que se seleccionan, independientemente entre sí, a partir del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, hidroxi, C1-C10-alquilo, C1-C10
alcoxi, C1-C10-haloalquilo, C1-C10-haloalcoxi, amino, C1-C10-alquilamino, di (C1-C10-alquil) amino, C1-C10-alquiltio, C1C10-alquilsulfinilo, C1-C10-alquilsulfonilo, C3-C8-cicloalquilo, C3-C8-cicloalquil-C1-C4-alquilo, fenilo, fenil-C1-C4-alcoxi y feniloxi, en el que los cinco últimos radicales mencionados por su parte pueden ser no sustituidos o pueden llevar uno, dos o tres sustituyentes que se seleccionan, independientemente entre sí, a partir del grupo que consiste en C1C4-alquilo, C1-C4-alcoxi y halógeno, y en el que heterociclilo contiene 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados,
independientemente entre sí, a partir del grupo que consiste en oxígeno, azufre, nitrógeno y un grupo NR5, siendo también posible que C3-C10-cicloalquilo, fenilo y heterociclo de 3 a 7 miembros se fusionen con un anillo carbocíclico saturado, insaturado o aromático de 5 a 7 miembros o con un anillo heterocíclico de 5 a 7 miembros y dicho anillo fusionado puede ser no sustituido o puede llevar en sí uno, dos, tres, cuatro, cinco o seis sustituyentes que se seleccionan, independientemente entre sí, a partir del grupo que consiste en halógeno y C1-C4-alquilo; y
R5 es hidrógeno, C1-C6-alquilo, C3-C6-alquenilo o C3-C6-alquinilo;
y/o al menos una sal aceptable en términos agrícolas de los mismos.
2. El procedimiento según la reivindicación 1, en el que el radical R1 en la fórmula I es hidrógeno, C1-C45 alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi, C1-C4-alquiltio, C1-C4-alquilsulfinilo o C1-C4-alquilsulfonilo.
3. El procedimiento según la reivindicación 2, en el que el radical R1 en la fórmula I es hidrógeno.
4. El procedimiento según la reivindicación 1, en el que el radical R2 en la fórmula I es C1-C4-alquilo o C110 C4-haloalquilo.
5. El procedimiento según la reivindicación 4, en el que el radical R2 en la fórmula I es C1-C2-alquilo o C1C2-fluoroalquilo.
7. El procedimiento según la reivindicación 6, en el que el radical R3 en la fórmula I es hidrógeno.
9. El procedimiento según la reivindicación 8, en el que el radical R4 en la fórmula I es ciclohexilo que 25 lleva un sustituyente en la posición 4.
10. El procedimiento según la reivindicación 9, en el que el sustituyente es C1-C4-alquilo.
11. El procedimiento según la reivindicación 8, en el que el radical R4 en la fórmula I es 1-feniletilo que 30 lleva un sustituyente en la posición 4.
12. El procedimiento según la reivindicación 11, en el que el sustituyente se selecciona a partir del grupo que consiste en halógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalquilo y C1-C4-haloalcoxi.
13. El procedimiento según la reivindicación 1, en el que el radical X en la fórmula I es cloro.
14. Un procedimiento para proteger cultivos del ataque o infestación por plagas animales que comprende la puesta en contacto de un cultivo con una cantidad eficaz como pesticida de una 6-halógeno-[1, 2, 4]-triazolo[1, 5-a]pirimidina de la fórmula general I y/o al menos una sal de la misma tal como se define en la reivindicación 1.
15. El uso no terapéutico de 6-halógeno-[1, 2, 4]-triazolo[1, 5-a]-pirimidina de la fórmula general I tal como se define en la reivindicación 1 y de sus sales aceptables en términos agrícolas para combatir plagas animales.
16. El uso de 6-halógeno-[1, 2, 4]-triazolo[1, 5-a]-pirimidina de la fórmula general I tal como se define en la
reivindicación 1 y de sus sales aceptables en términos agrícolas para proteger cultivos del ataque o infestación por plagas animales.
17. 6-halógeno-[1, 2, 4]-triazolo[1, 5-a]-pirimidinas de fórmula I
en la que
Ejemplo Nº R1 R2 R4 +)
1. H C2H5 cis-4-terc-butilciclohexil
2. H CH3CHF cis-4-terc-butilciclohexil
3. H CH3 4-metilciclohexil
4. H CH3 4-terc-butilciclohexil
5. H CH3 4- (ciclohexil-C (CH3) 2) -ciclohexil
6. H CH3 4- ( (CH3) 2CH) -ciclohexil
7. H CH3 4-terc-butilciclohexil
8. H CH3 cis-4-sec-butilciclohexil
9. H CH3 trans-4-sec-butilciclohexil
. H CH3 trans-4-terc-butilciclohexil
11. H CH3 cis- (CH3) 3C-CH2-C (CH3) 2-ciclohexil
12. H CH3 trans- (CH3) 3C-CH2-C (CH3) 2-ciclohexil
13. H C2H5 4-terc-butilciclohexil
14. H C2H5 cis-4-sec-butilciclohexil
15. H C2H5 trans-4-terc-butilciclohexil
16. H C2H5 trans-4-sec-butilciclohexil
17. H C2H5 trans- (CH3) 3C-CH2-C (CH3) 2-ciclohexil
18. H C2H5 4-metilciclohexil
19. H C2H5 4- (ciclohexil-C (CH3) 2) -ciclohexil
. H C2H5 4- ( (CH3) 2CH) -ciclohexil
21. H3CSO2 C2H5 cis-4-terc-butilciclohexil
22. H3CSO C2H5 cis-4-terc-butilciclohexil
23. SCH3 C2H5 cis-4-terc-butilciclohexil
24. H CF3 4-terc-butilciclohexil
25. H CF3 4-metilciclohexil
26. H CF3 4- (ciclohexil-C (CH3) 2) -ciclohexil
27. H CF3 4- ( (CH3) 2CH) -ciclohexil
28. H CH3CHCl cis-4-terc-butilciclohexil
29. H CH3 (R) -indan-1-il
. H CH3 (S) -indan-1-il
31. H C2H5 (R) -indan-1-il
32. H C2H5 (S) -indan-1-il
33. H CH3 (R) -1, 2, 3, 4-tetrahidronaftalen-1-il
34. H CH3 (S) -1, 2, 3, 4-tetrahidronaftalen-1-il
35. H C2H5 (R) -1, 2, 3, 4-tetrahidronaftalen-1-il
36. H C2H5 (S) -1, 2, 3, 4-tetrahidronaftalen-1-il
37. H CH3 4-F-C6H4
38. H CH3 C6H5
39. H CH3 4-Cl-C6H4
. H CH3 4- (C6H5) -C6H4
41. H CH3 4-fenoxifenil
42. H CH3 4- ( (CH3) 3C) -C6H4
43. H C2H5 4- ( (CH3) 3C) -C6H4
44. H C2H5 fenil
45. H C2H5 4-F-C6H4
46. H C2H5 4-Cl-C6H4
47. H C2H5 4- (C6H5) -C6H4
48. H C2H5 4-fenoxifenil
49. H CF3 4- (C6H5) -C6H4
. H CF3 C6H5
51. H CF3 4-F-C6H4
52. H CF3 4-Cl-C6H4
53. H CF3 4-fenoxifenil
54. H CH3CHF 4-terc-butilfenil
55. H CH3 bencil
56. H CH3 4-trifluorometilbencil
57. H CH3 4-terc-butilbencil
58. H CH3 4-terc-butoxibencil
59. H CH3 3, 4-Cl2C6H3-CH2
. H CH3 4-clorobencil
61. H CH3 4- (4-metoxifenoxi) fenil-CH2
62. H CH3 4- (4-terc-butilfenoxi) fenil-CH2
63. H CH3 4- (4-bromofenoxi) fenil-CH2
64. H CH3 4- (4-etilfenoxi) fenil-CH2
65. H CH3 4- (4-metilfenoxi) fenil-CH2
66. H CH3 4- (4-clorofenoxi) fenil-CH2
67. H CH3 4- (2-etilfenoxi) fenil-CH2
68. H CH3 4- (3-etilfenoxi) fenil-CH2
69. H CH3 4- (2-bromofenoxi) fenil-CH2
70. H CH3 4- (3-clorofenoxi) fenil-CH2
71. H CH3 4- (2-metilfenoxi) fenil-CH2
72. H CH3 4- (2-terc-butilfenoxi) fenil-CH2
73. H CH3 4- (2-clorofenoxi) fenil-CH2
74. H CH3 4- (3-fluorofenoxi) fenil-CH2
75. H CH3 4- (3-bromofenoxi) fenil-CH2
76. H CH3 4- (4-isopropilfenoxi) fenil-CH2
77. H CH3 4- (3-fluoro-4-clorofenoxi) fenil-CH2
78. H CH3 4- (3-cloro-4-bromofenoxi) fenil-CH2
79. H CH3 4- (3-cloro-4-metilfenoxi) fenil-CH2
80. H CH3 4- (3, 4-difluorofenoxi) fenil-CH2
81. H CH3 4- (3-metil-4-clorofenoxi) fenil-CH2
82. H CH3 4- (3, 4-dimetilfenoxi) fenil-CH2
83. H CH3 4- (3-cloro-4-fluorofenoxi) fenil-CH2
84. H CH3 4- (3, 4-diclorofenoxi) fenil-CH2
85. H CH3 4- (3-metil-4-bromofenoxi) fenil-CH2
86. H C2H5 4- (4-etilfenoxi) fenil-CH2
87. H C2H5 bencil
88. H C2H5 3, 4-Cl2C6H3-CH2
89. H C2H5 4-F3C-C6H4-CH2
90. H C2H5 4-terc-butilfenil-CH2
91. H C2H5 4- (4-terc-butoxi) -C6H4-CH2
92. H C2H5 4-Cl-C6H4-CH2
93. H C2H5 4- (4-metoxifenoxi) fenil-CH2
94. H CF3 C6H5-CH2
95. H CF3 4-terc-butilfenil-CH2
96. H CH3 C6H5-CH2CH2
97. H CH3 4-Cl-C6H4-CH2CH2
98. H CH3 4-F-C6H4-CH2CH2
99. H CH3 4-F3C-C6H4-CH2CH2
100. H CH3 3, 4- (CH3O) 2C6H3-CH2CH2
101. H CH3 4-terc-butilfenil-CH2CH2
102. H CH3 4-F3C-O-C6H4CH2CH2
103. H C2H5 4-F-C6H4-CH2CH2
104. H C2H5 4-F3C-C6H4-CH2CH2
105. H C2H5 4-trifluorometoxi-C6H4CH2CH2
106. H C2H5 C6H5-CH2CH2
107. H C2H5 4-Cl-C6H4-CH2CH2
108. H C2H5 3, 4- (CH3O) 2C6H3-CH2CH2
109. H C2H5 4-terc-butilfenil-CH2CH2
110. H CF3 4-terc-butilfenil-CH2CH2
111. H CF3 C6H5-CH2CH2
112. H CF3 3, 4- (CH3O) 2C6H3-CH2CH2
113. H CH3CHF 4-trifluorometoxi-C6H4-CH2CH2
114. H CH3 (S) -4-F-C6H4-CH (CH3)
115. H CH3 4-Cl-C6H4-CH (CH3)
116. H CH3 4-F-C6H4-CH (CH3)
117. H CH3 (R) -C6H5-CH (CH3)
118. H C2H5 4-Cl-C6H4-CH (CH3)
119. H CH3 4-Br-C6H4-CH (CH3)
120. H CH3 (S) -4-Cl-C6H4-CH (CH3)
121. H CH3 (S) -4-CH3O-C6H4-CH (CH3)
122. H CH3 (S) -4-CH3-C6H4-CH (CH3)
123. H CH3 3, 4-Cl2C6H3-CH (CH3)
124. H CH3 3-ClC6H4-CH (CH3)
125. H CH3 4-F3C-C6H4-CH (CH3)
126. H CH3 (S) -C6H5-CH (CH3)
127. H CH3 4- (4-CH3-C6H4-O) -C6H4-CH (CH3)
128. H CH3 (R) -4-CH3-C6H4-CH (CH3)
129. H CH3 (R) -4-Cl-C6H4-CH (CH3)
130. H CH3 (R) -4-Br-C6H4-CH (CH3)
131. H CH3 (S) -4-Br-C6H4-CH (CH3)
132. H CH3 (R) -4-F-C6H4-CH (CH3)
133. H CH3 (R) -3-CH3O-C6H4-CH (CH3)
134. H CH3 (S) -3-CH3O-C6H4-CH (CH3)
135. H CH3 4-CF3O-C6H4-CH (CH3)
136. H CH3 (R) -4-CH3O-C6H4-CH (CH3)
137. H CH3 (R) -3- (C6H5-CH2-O) -C6H4-CH (CH3)
138. H CH3 (S) -4-benciloxi-C6H4-CH (CH3)
139. H CH3 (R) - (naftalen-1-il) -CH (CH3)
140. H CH3 (S) - (naftalen-1-il) -CH (CH3)
141. H CH3 (R) - (naftalen-2-il) -CH (CH3)
142. H CH3 (S) - (naftalen-2-il) -CH (CH3)
143. H CH3 4- (C6H5) -C6H4-CH (CH3)
144. H CH3 1, 1, 2, 3, 3-pentametilindan-5-il-CH (CH3)
145. H CH3 (R) -ciclohexil-CH (CH3)
146. H CH3 (S) -ciclohexil-CH (CH3)
147. H C2H5 (R) -ciclohexil-CH (CH3)
148. H C2H5 (S) -ciclohexil-CH (CH3)
149. H C2H5 4-Br-C6H4-CH (CH3)
150. H C2H5 4-F-C6H4-CH (CH3)
151. H C2H5 (R) -C6H5CH (CH3)
152. H C2H5 (S) -C6H5CH (CH3)
153. H C2H5 3, 4-Cl2C6H3-CH (CH3)
154. H C2H5 3-ClC6H4-CH (CH3)
155. H C2H5 4-F3C-C6H4-CH (CH3)
156. H C2H5 (S) -4-CH3O-C6H4-CH (CH3)
157. H C2H5 (S) -4-CH3-C6H4-CH (CH3)
158. H C2H5 (R) -4-CH3-C6H4-CH (CH3)
159. H C2H5 (S) -4-Br-C6H4-CH (CH3)
160. H C2H5 (R) -4-Br-C6H4-CH (CH3)
161. H C2H5 (S) -4-F-C6H4-CH (CH3)
162. H C2H5 (R) -4-F-C6H4-CH (CH3)
163. H C2H5 (S) -4-Cl-C6H4-CH (CH3)
164. H C2H5 (R) -4-Cl-C6H4-CH (CH3)
165. H C2H5 (R) -4-NO2-C6H4-CH (CH3)
166. H C2H5 (S) -4-NO2-C6H4-CH (CH3)
167. H C2H5 (R) -3-CH3O-C6H4-CH (CH3)
168. H C2H5 (S) -3-CH3O-C6H4-CH (CH3)
169. H C2H5 (R) -4-CH3O-C6H4-CH (CH3)
170. H C2H5 4-F3C-O-C6H4-CH (CH3)
171. H C2H5 4-terc-butil-C6H4-CH (CH3)
172. H C2H5 (R) -4- (benciloxi) -C6H4-CH (CH3)
173. H C2H5 (S) -4- (benciloxi) -C6H4-CH (CH3)
174. H C2H5 (R) - (naftalen-1-il) -CH (CH3)
175. H C2H5 (S) - (naftalen-1-il) -CH (CH3)
176. H C2H5 (R) - (naftalen-2-il) -CH (CH3)
177. H C2H5 (S) - (naftalen-2-il) -CH (CH3)
178. H C2H5 4-C6H5-C6H4-CH (CH3)
179. H C2H5 1, 1, 2, 3, 3-pentametilindan-5-il-CH (CH3)
180. H3CS C2H5 (S) -4-Cl-C6H4-CH (CH3)
181. H CH3CHF (R) -4-CH3-C6H4-CH (CH3)
182. H CH3CHF (R) -4-F-C6H4-CH (CH3)
183. H CH3CHF (R) -4-Cl-C6H4-CH (CH3)
184. H CH3CHF 4-F3C-O-C6H4-CH (CH3)
185. H CH3CHF 4-terc-butil-C6H4-CH (CH3)
186. H CH3CHF (S) -4-F-C6H4-CH (CH3)
187. H CH3CHF (S) -4-Cl-C6H4-CH (CH3)
188. H CH3CHF (S) -4-Br-C6H4-CH (CH3)
189. H CH3 (2, 2-difluorobenzodioxol-5-il) C (C2H5) H
190. H CH3 (R) -C6H5CH (CH2CH3)
191. H CH3 (S) -C6H5CH (CH2CH3)
192. H C2H5 (R) -C6H5CH (CH2CH3)
193. H C2H5 (S) -C6H5CH (CH2CH3)
194. H CH3 (R) -C6H5-CH2-O-CH2-CH2-CH (CH3)
195. H CH3 (S) -C6H5-CH2-O-CH2-CH2-CH (CH3)
196. H C2H5 (R) -C6H5-CH2-O-CH2-CH2-CH (CH3)
197. H C2H6 (S) -C6H5-CH2-O-CH2-CH2-CH (CH3)
198. H CH3 (S) -2-H3C-O-C6H4-CH (CH3)
199. H C2H5 (S) -2-H3C-O-C6H4-CH (CH3)
200. H CH3 4-ciclo-C6H11-C6H4-CH (CH3)
201. H C2H5 4-ciclo-C6H11-C6H4-CH (CH3)
202. H CH3 4- (H3C) 2CH-C6H4-CH (CH3)
203. H C2H5 4- (H3C) 2CH-C6H4-CH (CH3)
204. H CH3
205. H C2H5
206. H CH3
207. H C2H5
208. H CH3
209. H C2H5
210. H CH3 (S) -2, 4-Cl2-C6H3-CH (CH3)
211. H C2H5 S) -2, 4-Cl2-C6H3-CH (CH3)
212. SOCH3 C2H5 (S) -4-Cl-C6H4-CH (CH3)
213. SO2CH3 C2H5 (S) -4-Cl-C6H4-CH (CH3)
214. SCH3 C2H5 (S) -4-CH3-C6H4-CH (CH3)
215. SCH3 C2H5 (S) -4-F-C6H4-CH (CH3)
216. SCH3 C2H5 (S) -4-Br-C6H4-CH (CH3)
217. SCH3 C2H5 4-cis- (butan-2-il) ciclohexil
218. SOCH3 C2H5 (S) -4-CH3-C6H4-CH (CH3)
219. SO2CH3 C2H5 (S) -4-CH3-C6H4-CH (CH3)
220. SOCH3 C2H5 (S) -4-F-C6H4-CH (CH3)
221. SO2CH3 C2H5 (S) -4-F-C6H4-CH (CH3)
222. SO2CH3 C2H5 (S) -4-Br-C6H4-CH (CH3)
223. SCH3 C2H5 4-terc-butil-C6H4
224. SCH3 C2H5 4-F3CO-C6H4-CH2-CH2
225. OCH3 C2H5 cis-4-terc-butil-ciclo-C6H11
226. SO2CH3 C2H5 4-terc-butil-C6H4
227. SOCH3 C2H5 4-terc-butil-C6H4
228. SOCH3 C2H5 4-cis- (butan-2-il) ciclohexil
229. SO2CH3 C2H5 4-cis- (butan-2-il) ciclohexil
230. SO2CH3 C2H5 4-F3CO-C6H4-CH2-CH2
231. SOCH3 C2H5 4-F3CO-C6H4-CH2-CH2
232. H C2H5 4-terc-butil-C6H4-CH (CH3)
233. H CH3 (R) -2-H3C-O-C6H4-CH (CH3)
234. H C2H5 (R) -2-H3C-O-C6H4-CH (CH3)
235. H CH3 (R) -2, 4-Cl2-C6H3-CH (CH3)
236. H C2H5 (R) -2, 4-Cl2-C6H3-CH (CH3)
237. H C2H5 2-F-C6H4-CH (CH3)
238. H CH3 2-Cl-6-F-C6H3-CH (CH3)
239. H C2H5 2-Cl-6-F-C6H3-CH (CH3)
240. H CH3 2-F-C6H4-CH (CH3)
241. H CH3 (2-metil-1, 3-dioxan-2-il) -CH (CH3)
242. H C2H5 (2-metil-1, 3-dioxan-2-il) -CH (CH3)
243. H CH3 (2, 5, 5-trimetil-1, 3-dioxan-2-il) -CH (CH3)
244. H C2H5 (2, 5, 5-trimetil-1, 3-dioxan-2-il) -CH (CH3)
245. H CH3 2, 4-F2-C6H3-CH (CH3)
246. H C2H5 2, 4-F2-C6H3-CH (CH3)
247. H CH3 4-Cl-2-F-C6H3-CH (CH3)
248. H C2H5 4-Cl-2-F-C6H3-CH (CH3)
249. OCH3 C2H5 (S) -4-F-C6H4-CH (CH3)
250. OCH3 C2H5 (S) -4-Cl-C6H4-CH (CH3)
251. OCH3 C2H5 (S) -4-Br-C6H4-CH (CH3)
252. a C2H5 cis-4-terc-butil-ciclo-C6H11
253. b C2H5 cis-4-terc-butil-ciclo-C6H11
18. Una composición agrícola que comprende dicha cantidad de al menos un compuesto de fórmula I’ o una sal útil en términos agrícolas de I’ tal como se define en la reivindicación 17 y al menos un vehículo líquido y/o sólido inerte agronómicamente aceptable que tiene una acción pesticida y, si se desea, al menos un tensioactivo.
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