PROCEDIMIENTOS PARA LA PREPARACION DE HALUROS DE ARIL- Y HETEROARILALQUILSULFONILO.
Procedimiento para preparar un compuesto de Fórmula I: Ar - R - SO2 - X en la que:
Ar es arilo o heteroarilo opcionalmente sustituido por uno o más sustituyentes, seleccionados de entre el grupo constituido por halógeno, alquilo C 1-C 6, cicloalquilo C 3-C 7, heterocicloalquilo, formilo, ciano, nitro, OH, alcoxi C 1- C6, arilalquiloxi, haloalquilo C1-C6, perhaloalquilo C1-C3, haloalcoxi C1-C6, perhaloalcoxi C1-C3, NR 1 R 2 , NR 1 COR 3 , arilo, ariloxi, heteroarilo y heretoariloxi; R es alquinelino C 1-C 6; R 1 y R 2 son cada uno, independientemente H, alquilo C1-C6, y cicloalquilo C3-C7; o R 1 y R 2 conjuntamente con el átomo de N al que están unidos forman un heterociclo de 5 ó 6 miembros; R 3 se selecciona de entre el grupo constituido por H, alquilo C1-C6 o cicloalquilo C3-C7; y X es halógeno; en el que el término "cicloalquilo" tal como se utilizó anteriormente se refiere a un resto hidrocarbonado monocíclico, bicíclico, tricíclico, fusionado, en puente, o espiro monovalente no aromático, en el que uno o más anillos aromáticos pueden estar fusionados al resto hidrocarbonado no aromático; y en el que el término "heterocicloalquilo" tal como se utilizó anteriormente se refiere a un grupo cicloalquilo de 3 a 12 miembros en el que uno o más átomos pueden sustituirse por un heteroátomo de O, S, N o P y en el que uno o más anillos aromáticos pueden estar fusionados al resto heterocíclico no aromático; que comprende: #(a) hacer reaccionar un compuesto de Fórmula II: Ar - R - L en la que L es un grupo saliente, con una sal sulfito del metal del Grupo I o II opcionalmente en presencia de un catalizador de transferencia de fase para formar un compuesto de la sal del ácido sulfónico de Fórmula III: en la que M es un ión metálico del grupo I o II; (Ar - R -SO3 -1 )qM en la que q es 1, en la que M es un ión metálico del grupo I y q es 2, en la que M es un ión metálico del grupo II; #(b) hacer reaccionar dicho compuesto de Fórmula III con un ácido prótico para formar un compuesto del ácido sulfónico de Fórmula IV: y Ar - R - SO3H #(c) hacer reaccionar dicho compuesto de Fórmula IV con un reactivo para sustitución de halógeno para formar dicho compuesto de Fórmula I.
Tipo: Resumen de patente/invención.
Solicitante: WYETH.
Nacionalidad solicitante: Estados Unidos de América.
Dirección: FIVE GIRALDA FARMS,MADISON, NJ 07940-0874.
Inventor/es: MICHALAK,RONALD,S, GHOSH,MOUSUMI, LEVENT,MAHMUT.
Fecha de Publicación: .
Fecha Concesión Europea: 17 de Junio de 2009.
Clasificación PCT:
- C07C303/20 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisiso electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 303/00 Preparación de ésteres o amidas de ácidos sulfúricos; Preparación de ácidos sulfónicos o sus ésteres, halogenuros, anhídridos o amidas. › por adición de ácido sulfuroso o sus sales a compuestos que tienen enlaces múltiples carbono-carbono.
- C07C303/22 C07C 303/00 […] › a partir de ácidos sulfónicos por reacciones que no implican la formación de grupos sulfo o halosulfonilo.
- C07C303/32 C07C 303/00 […] › de sales de ácidos sulfónicos.
- C07C309/24 C07C […] › C07C 309/00 Acidos sulfónicos; Sus halogenuros, ésteres o anhídridos. › de una estructura carbonada que contiene ciclos aromáticos de seis miembros.
- C07C309/81 C07C 309/00 […] › de una estructura carbonada insaturada.
- C07C309/83 C07C 309/00 […] › de una estructura carbonada sustituida por átomos de nitrógeno que no forman parte de grupos nitro o nitroso.
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