Proceso para la preparación de (3RS) -3 - [(2SR) - (2-ciclopentil-2-hidroxi-2-fenilacetil) oxi] -1,1-dimetilpirrolidinio.

Procedimiento para preparar bromuro de glicopirronio, u otra sal farmacéuticamente aceptable de glycopirronium,

donde el procedimiento comprende al menos las siguientes etapas:

a) poner en contacto 1-metilpirrolidin-3-il-2-ciclopentil-2-hidroxi-2-fenilacetato con ácido 5-nitroisoftálico en una mezcla de disolvente orgánico/agua para proporcionar una sal de ácido (RS / SR) 1- metilpirrolidin-3-il-2-ciclopentil-2-hidroxi-2-fenilacetato-5-nitroisoftálico (compuesto III);

Compuesto III en donde la relación de disolvente orgánico a agua es como máximo de 10: 1 (V / V) y la cantidad de ácido 5-nitroisoftálico es al menos 0,5 mol por 1 mol de 1-metilpirrolidin-3-il-2-ciclopentil-2-hidroxi -2- fenilacetato,

b) aislar la sal de ácido (RS / SR) 1-metilpirrolidin-3-il-2-ciclopentil-2-hidroxi-2-fenilacetato 5-nitroisoftálico obtenida en la etapa a) por filtración,

c) opcionalmente, purificar la sal de ácido (RS / SR) 1-metilpirrolidin-3-il-2-ciclopentil-2-hidroxi-2- fenilacetato 5-nitroisoftálico de la etapa b) por medio de técnicas de purificación convencionales,

d) tratar la sal de ácido (RS / SR) 1-metilpirrolidin-3-il-2-ciclopentil-2-hidroxi-2-fenilacetato 5-nitroisoftálico de la etapa b) o c) con una base para producir (RS / SR) 1-metilpirrolidin-3-il-2-ciclopentil-2-hidroxi-2- fenilacetato de metilo (compuesto II),

e) poner en contacto el (RS / SR) 1-metilpirrolidin-3-il-2-ciclopentil-2-hidroxi-2-fenilacetato de la etapa d) con bromuro de metilo para dar bromuro de glicopirronio (compuesto I),

f) opcionalmente, purificar el bromuro de glicopirronio de la etapa d) por medio de técnicas de purificación convencionales,

g) opcionalmente, convertir el bromuro de glicopirronio obtenido en la etapa d) o e) en otra sal farmacéuticamente aceptable o co-cristal.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2015/078668.

Solicitante: LABORATORIOS LESVI, S.L..

Nacionalidad solicitante: España.

Inventor/es: DALMASES BARJOAN,PERE, HUGUET CLOTET,JOAN, CONDE MARTÍNEZ,Mª ÁNGELES, POZA SOTO,JAVIER JESÚS.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07D207/12 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 207/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros no condensados con otros ciclos, con solamente un átomo de nitrógeno como heteroátomo. › Atomos de oxígeno o azufre.

PDF original: ES-2700597_T3.pdf

 

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