Pesticidas de pirazol bicíclico.

Un compuesto elegido de fórmula 1, un N-óxido o una de sus sales:

**Fórmula**

en la que:

Q es**Fórmula**

A es CH, CF o N;

X1 es CH2;

cada X2 es CH2;

q es 2;

R2 es C(=Z)R4, C(=Z)NR6R7 o LQa; o un alquilo de C1-C4 sustituido con C(=Z)R4 o C(=Z)NR6R7, y sustituido opcionalmente además con hasta 3 Ry;

R4 es H; o alquilo de C1-C6, cicloalquilo de C3-C6, alquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, alcoxi de C1-C6, haloalcoxi de C1-C6 o cicloalcoxi de C3-C6, cada uno de ellos no sustituido o sustituido con al menos un Rx; o C(O)OR21, C(O)NR15R16 o C(O)R22;

L es C(=Z), SO2 o un enlace directo;

cada Z es independientemente O, S o NR10;

R5 es H, halógeno, ciano, nitro, alquilo de C1-C4, cicloalquilo de C3-C6, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4 o haloalcoxi de C1-C4;

R6 es H, NR15R16, OR17, C(=NR10)R11, C(O)OR21, C(O)NR15R16, C(O)R22, S(O)nR23 o Qa; o alquilo de C1-C6, cicloalquilo de C3-C6, alquenilo de C2-C6 o alquinilo de C2-C6, cada uno de ellos no sustituido o sustituido con al menos un Rx;

R7 es H o Qa; o alquilo de C1-C6, cicloalquilo de C3-C6, alquenilo de C2-C6 o alquinilo de C2-C6, cada uno de ellos no sustituido o sustituido con al menos un Rx; o

R6 y R7 se toman junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos para formar un anillo de 3 a 10 eslabones que contiene eslabones elegidos entre los átomos de carbono y hasta 2 heteroátomos elegidos independientemente entre un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y hasta 2 átomos de nitrógeno, donde hasta 2 átomos de carbono eslabones del anillo se eligen independientemente entre C(=O) y C(=S) y el átomo de azufre eslabón del anillo se elige entre S, S(O) o S(O)2, estando dicho anillo no sustituido o sustituido con hasta 4 Rx; o

R6 y R7 se toman juntos como =S(O)pR18R19 o =S(=NR20)R18R19;

cada Rx es independientemente halógeno, ciano, nitro, hidroxi, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, cicloalquilo de C3-C6, alcoxi de C1-C6, haloalcoxi de C1-C6, cicloalcoxi de C3-C6, C(=NR10)R11, C(O)OR21, C(O)NR15R16, OC(O)R22, NR25R26, NR24C(O)R22, C(O)R22, S(O)nR23, Si(R28)3, OSi(R28)3 o Qa;

cada Ry es independientemente halógeno, ciano, hidroxi, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, cicloalquilo de C3-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi de C1-C6, cicloalcoxi de C3-C6, C(=NR10)R11, C(O)OR21, OC(O)R22, NR25R26, NR24C(O)R22, C(O)R22 o Qa;

cada R10 es independientemente OR12, S(O)nR13 o NHR14;

cada R11 es independientemente H; o alquilo de C1-C6, cicloalquilo de C3-C6, alquenilo de C2-C6 o alquinilo de C2-C6, cada uno de ellos no sustituido o sustituido con al menos un Rx; o alcoxi de C1-C6, haloalcoxi de C1-C6, cicloalcoxi de C3-C6, C(O)OR21, C(O)NR15R16 o C(O)R22;

cada R12 es independientemente alquilo de C1-C4, cicloalquilo de C3-C6, haloalquilo de C1-C4, C(O)R22, S(O)nR13 o Qa;

cada R13 es independientemente alquilo de C1-C4 o haloalquilo de C1-C4;

R14 es alquilo de C1-C4, cicloalquilo de C3-C6, haloalquilo de C1-C4, C(O)R22 o C(O)OR21; o fenilo, no sustituido o sustituido con al menos un sustituyente elegido independientemente entre el grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo de C1-C4, cicloalquilo de C3-C6, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4 y haloalcoxi de C1-C4;

R15 es H, NR15aR16a, OR17, C(=NR10)R11, C(O)OR21 , C(O)NR15aR16a, C(O)R22, S(O)nR23 o Qb; o alquilo de C1- C6, cicloalquilo de C3-C6, alquenilo de C2-C6 o alquinilo de C2-C6, cada uno de ellos no sustituido o sustituido con al menos un Rx;

R16 es H o Qb; o alquilo de C1-C6, cicloalquilo de C3-C6, alquenilo de C2-C6 o alquinilo de C2-C6, cada uno de ellos no sustituido o sustituido con al menos un Rx; o

R15 y R16 se toman junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos para formar un anillo de 3 a 10 eslabones que contiene eslabones elegidos entre los átomos de carbono y hasta 2 heteroátomos elegidos independientemente entre un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y hasta 2 átomos de nitrógeno, donde hasta 2 átomos de carbono eslabones del anillo se eligen independientemente entre C(=O) y C(=S) y el átomo de azufre eslabón del anillo se elige entre S, S(O) o S(O)2, estando dicho anillo no sustituido o sustituido con hasta 4 Rx; o

R15 y R16 se toman juntos como =S(O)pR18R19 o =S(=NR20)R18R19;

cada R15a es independientemente H, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C4, C(O)R27 o S(O)2R27; o fenilo o un anillo aromático heterocíclico de 5 ó 6 eslabones, cada uno de ellos no sustituido o sustituido con al menos un sustituyente elegido independientemente entre el grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo de C1-C4, cicloalquilo de C3-C6, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4 y haloalcoxi de C1-C4;

cada R16a es independientemente H, alquilo de C1-C6 o haloalquilo de C1-C4; o

R15a y R16a se toman junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos para formar un anillo de 3 a 7 eslabones que contiene eslabones elegidos entre los átomos de carbono y hasta 2 heteroátomos elegidos independientemente entre un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y hasta 2 átomos de nitrógeno, donde hasta 2 átomos de carbono eslabones del anillo se eligen independientemente entre C(=O) y C(=S) y el átomo de azufre eslabón del anillo se elige entre S, S(O) o S(O)2, estando dicho anillo no sustituido o sustituido con al menos un sustituyente elegido independientemente entre el grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo de C1-C4, cicloalquilo de C3-C6, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4 y haloalcoxi de C1-C4;

R17 es alquilo de C1-C4, cicloalquilo de C3-C6 o haloalquilo de C1-C4; o fenilo, no sustituido o sustituido con al menos un sustituyente elegido independientemente entre el grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo de C1-C4, cicloalquilo de C3-C6, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4 y haloalcoxi de C1-C4;

cada R18 es independientemente alquilo de C1-C4 o haloalquilo de C1-C4; o fenilo, no sustituido o sustituido con al menos un sustituyente elegido independientemente entre el grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo de C1-C4, cicloalquilo de C3-C6, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4 y haloalcoxi de C1-C4;

cada R19 es independientemente alquilo de C1-C4 o haloalquilo de C1-C4; o fenilo, no sustituido o sustituido con al menos un sustituyente elegido independientemente entre el grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo de C1-C4, cicloalquilo de C3-C6, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4 y haloalcoxi de C1-C4; o

R18 y R19 se toman junto con el átomo de azufre al que están unidos para formar un anillo;

R20 es H, ciano, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4; o C(O)R22; o fenilo, no sustituido o sustituido con al menos un sustituyente elegido independientemente entre el grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo de C1-C4, cicloalquilo de C3-C6, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4 y haloalcoxi de C1-C4; cada R21 es independientemente alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, cicloalquilo de C3-C6 o halocicloalquilo de C3-C6; o fenilo, no sustituido o sustituido con al menos un sustituyente elegido independientemente entre el grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo de C1-C4, cicloalquilo de C3-C6, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4 y haloalcoxi de C1-C4;

cada R22 es independientemente alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, cicloalquilo de C3-C6, halocicloalquilo de C3-C6, alcoxi de C1-C6, haloalcoxi de C1-C6, cicloalcoxi de C3-C6 o NR25R26; o fenilo, no sustituido o sustituido con al menos un sustituyente elegido independientemente entre el grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo de C1-C4, cicloalquilo de C3-C6, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4 y haloalcoxi de C1-C4;

cada R23 es independientemente alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, cicloalquilo de C3-C6, halocicloalquilo de C3-C6, cicloalquilalquilo de C3-C6 o halocicloalquilalquilo de C3-C6; o fenilo, no sustituido o sustituido con al menos un sustituyente elegido independientemente entre el grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo de C1-C4, cicloalquilo de C3-C6, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4 y haloalcoxi de C1-C4;

cada R24 es independientemente alquilo de C1-C4;

cada R25 es independientemente H, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4 o haloalcoxi de C1-C4; o fenilo, no sustituido o sustituido con al menos un sustituyente elegido independientemente entre el grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo de C1-C4, cicloalquilo de C3-C6, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4 y haloalcoxi de C1-C4;

cada R26 es independientemente alquilo de C1-C4 o haloalquilo de C1-C4; o fenilo, no sustituido o sustituido con al menos un sustituyente elegido independientemente entre el grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo de C1-C4, cicloalquilo de C3-C6, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4 y haloalcoxi de C1-C4; o R25 y R26 se toman independientemente junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos para formar un anillo de 3 a 7 eslabones que contiene eslabones elegidos entre los átomos de carbono y hasta 2 heteroátomos elegidos independientemente entre un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y hasta 2 átomos de nitrógeno, donde hasta 2 átomos de carbono eslabones del anillo se eligen independientemente entre C(=O) y C(=S) y el átomo de azufre eslabón del anillo se elige entre S, S(O) o S(O)2, estando dicho anillo no sustituido o sustituido con al menos un sustituyente elegido independientemente entre el grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo de C1-C4, cicloalquilo de C3-C6, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4 y haloalcoxi de C1-C4;

cada R27 es independientemente alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alcoxi de C1-C6, haloalcoxi de C1-C6, o NR29R30; o fenilo o un anillo aromático heterocíclico de 5 ó 6 eslabones, cada uno de ellos no sustituido o sustituido con al menos un sustituyente elegido independientemente entre el grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo de C1-C4, cicloalquilo de C3-C6, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4 y haloalcoxi de C1- C4;

cada R28 es independientemente alquilo de C1-C6, cicloalquilo de C3-C6 o fenilo;

cada R29 es independientemente H o Qa; o alquilo de C1-C6, cicloalquilo de C3-C6, alquenilo de C2-C6 o alquinilo de C2-C6 cada uno de ellos no sustituido o sustituido con al menos un sustituyente elegido independientemente entre el grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo de C1-C4, cicloalquilo de C3-C6, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4 y haloalcoxi de C1-C4;

cada R30 es independientemente H o Qa; o alquilo de C1-C6, cicloalquilo de C3-C6, alquenilo de C2-C6 o alquinilo de C2-C6, cada uno de ellos no sustituido o sustituido con al menos un sustituyente elegido independientemente entre el grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo de C1-C4, cicloalquilo de C3-C6, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4 y haloalcoxi de C1-C4; o

R29 y R 30 se toman junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos para formar un anillo de 3 a 10 eslabones que contiene eslabones elegidos entre los átomos de carbono y hasta 2 heteroátomos elegidos independientemente entre un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y hasta 2 átomos de nitrógeno, donde hasta 2 átomos de carbono eslabones del anillo se eligen independientemente entre C(=O) y C(=S) y el átomo de azufre eslabón del anillo se elige entre S, S(O) o S(O)2, estando dicho anillo no sustituido o sustituido con hasta 4 sustituyentes elegidos independientemente entre el grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo de C1-C4, cicloalquilo de C3-C6, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4 y haloalcoxi de C1-C4;

cada Qa es independientemente fenilo, un anillo aromático heterocíclico de 5 ó 6 eslabones o un anillo no aromático heterocíclico de 3 a 6 eslabones, conteniendo cada anillo eslabones elegidos entre los átomos de carbono y hasta 2 heteroátomos elegidos independientemente entre un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y hasta 2 átomos de nitrógeno, donde hasta 2 átomos de carbono eslabones del anillo se eligen independientemente entre C(=O) y C(=S) y el átomo de azufre eslabón del anillo se elige entre S, S(O) o S(O)2, estando cada anillo no sustituido o sustituido con al menos un sustituyente elegido independientemente entre el grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo de C1-C4, cicloalquilo de C3-C6, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4 y haloalcoxi de C1-C4;

cada n es independientemente 0, 1 ó 2; y

p es 1 ó 2.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/US2016/024662.

Solicitante: FMC CORPORATION.

Nacionalidad solicitante: Estados Unidos de América.

Dirección: FMC Tower at Cira Center South, 2929 Walnut Street Philadelphia, PA 19104 ESTADOS UNIDOS DE AMERICA.

Inventor/es: ZHANG,WENMING.

Fecha de Publicación: 5 de Junio de 2019.

Clasificación Internacional de Patentes:

A01N43/90 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA. › A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m≥1 y n≥0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › que contienen varios heterocíclicos determinantes condensados entre ellos o con un sistema carbocíclico común.
C07D471/04 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 471/00 Compuestos heterocíclicos que contienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del sistema condensado, teniendo al menos un ciclo de seis miembros con un átomo de nitrógeno, no previstos en los grupos C07D 451/00 - C07D 463/00. › Sistemas condensados en orto.
C07D487/04 C07D […] › C07D 487/00 Compuestos heterocíclicos que contienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo en el sistema condensado, no previstos por los grupos C07D 451/00 - C07D 477/00. › Sistemas condensados en orto.

PDF original: ES-2737404_T3.pdf

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