Pesticidas de azol bicíclico sustituido con heterociclo.

Un compuesto seleccionado de Fórmula 1, un N-óxido o sal del mismo,

**Fórmula**

en donde

A es CH, CF o N;

X1 es CR1 y X2 es CH;

X3 es CH;

X4 es CH; R1 es**Fórmula**

R3 es H, C(O)OR16, C(O)NR13R14, C(O)R17, S(O)nR18 o Q; o alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6,

alquenilo C2-C6 o alquinilo C2-C6, cada uno no sustituido o sustituido con al menos un Rx;

cada R4 es independientemente H o alquilo C1-C4;

cada R5 es independientemente H o alquilo C1-C4; o

R4 y R5 se obtienen conjuntamente con el átomo de carbono al que están unidos para formar un anillo de 3 a 6 miembros que contiene miembros anulares seleccionados de átomos de carbono, y hasta 2 heteroátomos independientemente seleccionados de un átomo de oxígeno, un átomo de azufre, y hasta 2 átomos de nitrógeno, en donde hasta 2 miembros anulares de átomo de carbono son independientemente seleccionados de C(=O) y C(=S) y el miembro anular de átomo de azufre se selecciona de S, S(O) o S(O)2, no sustituyéndose o sustituyéndose dicho anillo con hasta 4 Rx; siempre que R4 y R5 estén unidos al mismo átomo de carbono;

p es 1, 2, 3 o 4;

R6 es NR13R14, OR15 o C(=NR8)R9; o alquilo C1-C6 sustituido con al menos un Ry ; o cicloalquilo C3-C6, alquenilo C2-C6 o alquinilo C2-C6, cada uno no sustituido o sustituido con al menos un Rx;

o Qa;

R7 es H, C(O)R17 o S(O)nR18; o alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alquenilo C2-C6 o alquinilo C2- C6, cada uno no sustituido o sustituido con al menos un Rx; o fenilo, o un anillo aromático heterocíclico de 5 o 6 miembros, cada uno no sustituido o sustituido con al menos un sustituyente independientemente seleccionado del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 y haloalcoxi C1-C4;

cada Rx es independientemente halógeno, ciano, nitro, hidroxi, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, cicloalcoxi C3-C6, C(=NR8)R9, C(O)OR16, C(O)NR13R14, OC(O)R17, NR20R21, NR19C(O)R17, C(O)R17, S(O)nR18, Si(R23)3, OSi(R2340 )3 o Q; cada Ry es independientemente ciano, nitro, hidroxi, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, cicloalcoxi C3-C6, C(=NR8)R9, C(O)OR16, C(O)NR13R14, OC(O)R17, NR20R21, NR19C(O)R17, C(O)R17, S(O)nR18, Si(R23)3, OSi(R23)3 o Q;

cada R8 es independientemente OR10, S(O)nR11 o NHR12;

cada R9 es independientemente H; o alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alquenilo C2-C6 o alquinilo C2-C6, cada uno no sustituido o sustituido con al menos un Rx; o alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, cicloalcoxi C3-C6, C(O)OR16, C(O)NR13R14, NR20R21, NR19C(O)R17, C(O)R17 o Q;

cada R10 es independientemente alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C4, C(O)R17, S(O)nR11 o Q;

cada R11 es independientemente alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4;

R12 es alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C4, C(O)R17 o C(O)OR16; o fenilo, no sustituido o sustituido con al menos un sustituyente independientemente seleccionado del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, halolaquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 y haloalcoxi C1-C4;

cada R13 es independientemente H, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C4, C(O)R22 o S(O)2R22; o

fenilo, o un anillo aromático heterocíclico de 5 o 6 miembros, cada uno no sustituido o sustituido con al menos un sustituyente independientemente seleccionado del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 y haloalcoxi C1-C4;

cada R14 es independientemente H, alquilo C1-C6 o haloalquilo C1-C4; o

R13 y R14 se obtienen conjuntamente con el átomo de nitrógeno al que están unidospara formar un anillo de 3 a 7 miembros que contiene miembros anulares seleccionados de átomos de carbono, y hasta 2 heteroátomos independientemente seleccionados de un átomo de oxígeno, un átomo de azufre, y hasta 2 átomos de nitrógeno, en donde hasta 2 miembros anulares de átomo de carbono son independientemente seleccionados de C(=O) y C(=S) y el miembro anular de átomo de azufre se selecciona de S, S(O) o S(O)2, siendo dicho anillo no sustituido o sustituido con al menos un sustituyente independientemente seleccionado del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 y haloalcoxi C1-C4;

R15 es alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6 o haloalquilo C1-C4; o fenilo, no sustituido o sustituido con al menos un sustituyente independientemente seleccionado del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, halolaquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 y haloalcoxi C1-C4; cada R16 es independientemente H, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6 o halocicloalquilo C3-C6; o fenilo, no sustituido o sustituido con al menos un sustituyente independientemente seleccionado del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo C1- C4, cicloalquilo C3-C6, halolaquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 y haloalcoxi C1-C4;

cada R17 es independientemente alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, ciclocalquilo C3-C6 o halocicloalquilo C3-C6; o fenilo, no sustituido o sustituido con al menos un sustituyente independientemente seleccionado del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo C1- C4, cicloalquilo C3-C6, halolaquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 y haloalcoxi C1-C4;

cada R18 es independientemente alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, cicloalquilalquilo C3-C6 o halocicloalquilalquilo C3-C6; o fenilo, no sustituido o sustituido con al menos un sustituyente independientemente seleccionado del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, halolaquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 y haloalcoxi C1-C4;

cada R19 es independientemente alquilo C1-C4;

cada R20 es independientemente H, alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4; o fenilo, no sustituido o sustituido con al menos un sustituyente independientemente seleccionado del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, halolaquilo C1-C4, alcoxi C1- C4 y haloalcoxi C1-C4;

cada R21 es independientemente alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4; o fenilo, no sustituido o sustituido con al menos un sustituyente independientemente seleccionado del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, halolaquilo C1-C4, alcoxi C1- C4 y haloalcoxi C1-C4; o

R20 y R21 independientemente se obtienen conjuntamente con el átomo de nitrógeno al que están unidos para formar un anillo de 3 a 7 miembros que contiene miembros anulares seleccionados de átomos de carbono, y hasta 2 heteroátomos independientemente seleccionados de un átomo de oxígeno, un átomo de azufre, y hasta 2 átomos de nitrógeno, en donde hasta 2 miembros anulares de átomo de carbono son independientemente seleccionados de C(=O) y C(=S) y el miembro anular de átomo de azufre se selecciona de S, S(O) o S(O)2, siendo dicho anillo no sustituido o sustituido con al menos un sustituyente independientemente seleccionado del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 y haloalcoxi C1-C4;

cada R22 es independientemente alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6 o NR24R25; o fenilo, o un anillo aromático heterocíclico de 5 o 6 miembros, cada uno no sustituido o sustituido con al menos un sustituyente independientemente seleccionado del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 y haloalcoxi C1-C4;

cada R23 es independientemente alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6 o fenilo;

cada R24 es independientemente H o Q; o alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alquenilo C2-C6 o alquinilo C2-C6, cada uno no sustituido o sustituido con al menos un sustituyente independientemente seleccionado del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo C1- C4, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 y haloalcoxi C1-C4;

cada R25 es independientemente H o Q; o alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alquenilo C2-C6 o alquinilo C2-C6, cada uno no sustituido o sustituido con al menos un sustituyente independientemente seleccionado del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo C1- C4, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 y haloalcoxi C1-C4; o

R24 y R25 se obtienen conjuntamente con el átomo de nitrógeno al que están unidos para formar un anillo de 3 a 10 miembros que contiene miembros anulares seleccionados de átomos de carbono y hasta 2 heteroátomos independientemente seleccionados de un átomo de oxígeno, un átomo de azufre, y hasta 2 átomos de nitrógeno, en donde hasta 2 miembros anulares de átomo de carbono son independientemente seleccionados de C(=O) y C(=S) y el miembro anular de átomo de azufre se selecciona de S, S(O) o S(O)2, siendo dicho anillo no sustituido o sustituido con hasta 4 sustituyentes independientemente seleccionados del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 y haloalcoxi C1-C4;

cada Q es independientemente fenilo, un anillo aromático heterocíclico de 5 o 6 miembros o un anillo no aromático heterocíclico de 3 a 6 miembros, conteniendo cada anillo miembros anulares seleccionados de átomos de carbono, y hasta 2 heteroátomos independientemente seleccionados de un átomo de oxígeno, un átomo de azufre, y hasta 2 átomos de nitrógeno, en donde hasta 2 miembros anulares de átomo de carbono son independientemente seleccionados de C(=O) y C(=S) y el miembro anular de átomo de azufre se selecciona de S, S(O) o S(O)2, cada anillo no sustituido o sustituido con al menos un sustituyente independientemente seleccionado del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 y haloalcoxi C1-C4;

Qa es un anillo no aromático de 3 a 6 miembros que contiene miembros anulares seleccionados de átomos de carbono, y hasta 2 heteroátomos independientemente seleccionados de un átomo de oxígeno, un átomo de azufre, y hasta 2 átomos de nitrógeno, en donde hasta 2 miembros anulares de átomo de carbono son independientemente seleccionados de C(=O) y C(=S) y el miembro anular de átomo de azufre se selecciona de S, S(O) o S(O)2, cada anillo no sustituido o sustituido con al menos un sustituyente seleccionado independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1- C4 y haloalcoxi C1-C4; y

cada n es independientemente 0, 1 o 2.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/US2016/065577.

Solicitante: FMC CORPORATION.

Inventor/es: ZHANG,WENMING, ROSSI,MICHAEL ALAN.

Fecha de Publicación: 30 de Octubre de 2019.

Clasificación Internacional de Patentes:

A01N43/56 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA. › A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m≥1 y n≥0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › 1,2-1,2-Diazoles; 1,2-Diazoles hidrogenados.
C07D401/04 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 401/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, siendo al menos un ciclo de seis miembros con solamente un átomo de nitrógeno. › directamente unidos por un enlace entre dos miembros cíclicos.
C07D401/14 C07D 401/00 […] › que contienen tres o más heterociclos.

PDF original: ES-2766853_T3.pdf

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