Procesos para la alquilación de grupos amino secundarios de derivados de morfinano.
Un proceso para la preparacion de un morfinano que comprende una amina terciaria en la posicion N-17,
comprendiendo el proceso poner en contacto un morfinano que comprende una amina secundaria en la posicion N- 17 con un disolvente protico que se selecciona entre agua, etanol, isopropanol, n-propanol y combinaciones de los mismos; un disolvente aprotico que es N-metil-2-pirrolidinona (NMP); y un agente alquilante, seleccionandose el agente alquilante del grupo que consiste en haluros de alquilo que comprenden R17X, y sulfato de dialquilo que comprende R17 2SO4, donde R17 se selecciona del grupo que consiste en hidrocarbilo e hidrocarbilo sustituido, y X se selecciona del grupo que consiste en cloruro, bromuro, y yoduro, para formar el morfinano que comprende una amina terciaria en la posicion N-17 que comprende R17 donde el morfinano que comprende una amina secundaria en la posicion N-17 es un compuesto de Formula (la) y el morfinano que comprende una amina terciaria en la posicion N-17 es un compuesto de Formula (lla) de acuerdo con la siguiente reaccion:**Fórmula**
donde:
A es un heteroatomo seleccionado entre oxigeno y azufre;
R1, R2, R3, y R4 se seleccionan independientemente del grupo que consiste en hidrogeno, halogeno, hidroxilo, SH, -SR1611, -OR1611, y-NR1611R1612; hidrocarbilo, e hidrocarbilo sustituido;
R5, R6a, R6b, R7a, R7b, R8a, R8b, R9, R10a, R10b, R15a, R15b, R16a, R16b, y R14 se seleccionan independientemente del grupo que consiste en hidrogeno, halogeno, hidroxilo, SH, -SR1611, -OR1611, y -NR1611R1613;
hidrocarbilo, e hidrocarbilo sustituido, donde cualquier par de R
a y R
b donde
es uno cualquiera de 6, 7, 8, 9, 10, 15, 16, forman opcionalmente juntos un grupo seleccionado entre el grupo que consiste en ≥O, ≥S, y ≥NR1613;
R1611, R1612 y R1613 se seleccionan independientemente del grupo que consiste en hidrocarbilo, e hidrocarbilo sustituido;
y la relacion molar entre el agente alquilante, el disolvente protico y el compuesto de Formula (Ia) es de 1:0,2:1 a 2,5:1, la reaccion se lleva a cabo en presencia de un aceptor de protones, y la reaccion se lleva a cabo a una temperatura que varia de 30 oC a 85 oC.
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/US2009/005356.
Solicitante: Mallinckrodt LLC.
Nacionalidad solicitante: Estados Unidos de América.
Dirección: 675 MCDONNELL BOULEVARD HAZELWOOD, MO 63042 ESTADOS UNIDOS DE AMERICA.
Inventor/es: JIANG,TAO, BERBERICH,DAVID W, WANG,Peter,X.
Fecha de Publicación: .
Clasificación Internacional de Patentes:
- C07D489/12 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 489/00 Compuestos heterocíclicos que contienen sistemas cíclicos 4 aH-8,9 c-imino-etano-fenantro [4, 5-b, c, d] furano, p. ej. derivados de 4,5-epoxi morfinano de fórmula:. › conteniendo el puente solamente dos átomos de carbono.
PDF original: ES-2566559_T3.pdf
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