Procedimientos de preparación de derivados de diamina ópticamente activos.

Un procedimiento de producción de un compuesto representado por la fórmula (1d) siguiente o una sal o un hidrato del mismo:

**Fórmula**

en la que R1a representa un grupo di(alquil C1-C6)amino; y

R4 representa un grupo alquilo C1-C6 o un grupo bencilo (en el que el grupo bencilo puede tener, en el anillo bencilo, uno o dos grupos como sustituyentes seleccionados de entre el grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo nitro y un átomo halógeno),

en el que el procedimiento comprende:

tratar un compuesto representado por la fórmula (4) siguiente:**Fórmula**

en la que R1a es tal como se ha definido anteriormente,

con la siguiente [solución A]:

[Solución A] preparada tratando, en un disolvente, un compuesto representado por la fórmula (I) siguiente:

R4-OH (I)

en la que R4 es tal como se ha definido anteriormente, con isocianato de clorosulfonilo y una amina terciaria; o

con el siguiente [reactivo B]:

[Reactivo B] que es un compuesto representado por la fórmula (II) siguiente:**Fórmula**

en la que R4 representa un grupo alquilo C1-C6 o un grupo bencilo (en el que el grupo bencilo puede tener, en el anillo bencilo, uno o dos grupos como sustituyentes seleccionados de entre el grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo nitro y un halógeno); y R21 y R22 representan los siguientes a), b) o c):

a) R21 y R22 son idénticos o diferentes y cada uno representa un grupo alquilo C1-C6;

(b) R22 representa un grupo alquilo C1-C6, y los dos R21s, junto con el átomo de nitrógeno al cual se une el R21s, forman un anillo piperidina, un anillo pirrolidina o un anillo 1,4- morfolina; o

(c) los dos R21s y R22, junto con el átomo de nitrógeno al que se unen R22 y el R21s, forman un anillo 1,4-diazabiciclo[2.2.2]octano o un anillo quinuclidina, para obtener un compuesto representado por la fórmula (5) siguiente:**Fórmula**

en la que R1a y R4 son tal como se han definido anteriormente,

tratar, en presencia de una base, el compuesto representado por la fórmula (5) con un compuesto representado por la fórmula (III) siguiente:

R6SO2X (III)

en la que R6 representa un grupo alquilo C1-C6, un grupo halo-alquilo C1-C6 o un grupo fenilo (en el que el grupo fenilo puede tener uno o dos grupos como sustituyentes seleccionados de entre el grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo nitro y un átomo halógeno); y

X representa un átomo halógeno,

con el fin de obtener un compuesto representado por la fórmula (6a) siguiente:**Fórmula**

en la que R1a, R4 y R6 son tal como se han definido anteriormente,

tratar el compuesto representado por la fórmula (6a) con una base para obtener un compuesto representado por la fórmula (8c) siguiente:**Fórmula**

en la que R1a y R4 son tal como se han definido anteriormente, y

realizando una desulfonilación del compuesto representado por la fórmula (8c).

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/JP2014/059247.

Solicitante: DAIICHI SANKYO COMPANY, LIMITED.

Nacionalidad solicitante: Japón.

Dirección: 3-5-1, NIHONBASHI HONCHO CHUO-KU TOKYO 103-8426 JAPON.

Inventor/es: NAKAMURA,YOSHITAKA, MICHIDA,MAKOTO, KANEDA,TAKESHI.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A61K31/444 SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE.A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L;   composiciones a base de jabón C11D). › A61K 31/00 Preparaciones medicinales que contienen ingredientes orgánicos activos. › conteniendo un ciclo de seis eslabones con el nitrógeno como heteroátomo del ciclo, p. ej. amrinona.
  • A61P43/00 A61 […] › A61P ACTIVIDAD TERAPEUTICA ESPECIFICA DE COMPUESTOS QUIMICOS O DE PREPARACIONES MEDICINALES.Medicamentos para usos específicos, no previstos en los grupos A61P 1/00 - A61P 41/00.
  • A61P7/02 A61P […] › A61P 7/00 Medicamentos para el tratamiento de trastornos de la sangre o del fluido extracelular. › Agentes antitrombóticos; Anticoagulantes; Inhibidores de la agregación plaquetaria.
  • C07B53/00 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07B PROCESOS GENERALES DE QUIMICA ORGANICA; SUS APARATOS (preparación de ésteres de ácidos carboxílicos por telomerización C07C 67/47; procesos para la preparación de compuestos macromoleculares, p.ej. telomerzación C08F, C08G). › Síntesis asimétricas.
  • C07C269/00 C07 […] › C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisis   o electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › Preparación de derivados del ácido carbámico, es decir, de compuestos que contienen uno de los grupos en que el átomo de nitrógeno no forma parte de grupos nitro o nitroso.
  • C07C271/24 C07C […] › C07C 271/00 Derivados del ácido carbámico, es decir, compuestos que contienen uno de los grupos en que el átomo de nitrógeno no forma parte de grupos nitro o nitroso. › con el átomo de nitrógeno de al menos uno de los grupos carbamato unido a un átomo de carbono de un ciclo que no es un ciclo aromático de seis miembros.
  • C07C303/28 C07C […] › C07C 303/00 Preparación de ésteres o amidas de ácidos sulfúricos; Preparación de ácidos sulfónicos o sus ésteres, halogenuros, anhídridos o amidas. › por reacción de compuestos hidroxi con ácidos sulfónicos o sus derivados.
  • C07C303/34 C07C 303/00 […] › de amidas de ácidos sulfúricos.
  • C07C307/08 C07C […] › C07C 307/00 Amidas de ácidos sulfúricos, es decir, compuestos en los que átomos de oxígeno, unidos por enlaces sencillos, de grupos sulfato han sido sustituidos por átomos de nitrógeno que no forman parte de grupos nitro o nitroso. › que tienen átomos de nitrógeno de grupos sulfamida unidos a átomos de carbono de ciclos que no son ciclos aromáticos de seis miembros.
  • C07C309/66 C07C […] › C07C 309/00 Acidos sulfónicos; Sus halogenuros, ésteres o anhídridos. › Metanosulfonatos.
  • C07C309/73 C07C 309/00 […] › a átomos de carbono de ciclos aromáticos de seis miembros no condensados.
  • C07D285/14 C07 […] › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 285/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos que tienen átomos de nitrógeno y azufre como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos por los grupos del C07D 275/00 - C07D 283/00. › condensados con ciclos o sistemas cíclicos carbocíclicos.
  • C07D513/04 C07D […] › C07D 513/00 Compuestos heterocíclicos que contienen en el sistema condensado al menos un heterociclo que tiene átomos de nitrógeno y azufre como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos por los grupos C07D 463/00, C07D 477/00 ó C07D 499/00 - C07D 507/00. › Sistemas orto-condensados.

PDF original: ES-2637272_T3.pdf

 

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