Método para preparar prasugrel.
Un método para sintetizar la forma cristalina A de prasugrel, en el que la forma cristalina A tiene el siguiente patrón de difracción de rayos X medido mediante un difractómetro de cátodo de cobre, expresado como el especiado interplanar d, el ángulo 2Θ
de Bragg, la intensidad y la intensidad relativa, en donde la intensidad relativa se expresa como un porcentaje con relación al rayo más fuerte:**Tabla**
caracterizado por que el método comprende las siguientes etapas:
(1) o-fluorobencil-ciclopropil-cetona como una materia prima se hace reaccionar con 1,3-dibromo-5,5- dimetilhidantoína o 1,3-dicloro-5,5-dimetilhidantoína como un agente halogenante en ácido acético como un disolvente para dar haluro de α-ciclopropilcarbonil-2-fluorobencilo (compuesto 2);
(2) el haluro de α-5 ciclopropilcarbonil-2-fluorobencilo se hace reaccionar con p-toluenosulfonato de 2-oxo-4,5,6,7- tetrahidrotieno[3,2-c]piridina (compuesto 3) en la catálisis coordinada de un catalizador de transferencia de fase y una sal inorgánica usando una base inorgánica como un agente aglutinante ácido y DMF como un disolvente bajo atmósfera de nitrógeno para obtener 5-(α-ciclopropilcarbonil-2-fluorobencil)-2-oxo-2,4,5,6,7-tetrahidrotieno[3,2- c]piridina (compuesto 4);
(3) la 5-(α-ciclopropilcarbonil-2-fluorobencil)-2-oxo-2,4,5,6,7-tetrahidrotieno[3,2-c]piridina se acila en presencia de un reactivo acilante usando trietilamina como un agente aglutinante ácido y DMF como un disolvente bajo atmósfera de nitrógeno a temperatura ambiente, y finalmente se extrae, se seca y se filtra para dar las aguas madres de prasugrel, y las aguas madres se concentran para obtener prasugrel como una goma;
(4) se añade un disolvente alcohólico al prasugrel como una goma obtenida en la etapa anterior, y se precipita un cristal después de agitar a temperatura ambiente, a continuación el cristal se filtra para dar prasugrel como un sólido; el esquema de reacción es como sigue:**Fórmula**
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/CN2010/074310.
Solicitante: ZHEJIANG HUAHAI PHARMACEUTICAL CO., LTD.
Nacionalidad solicitante: China.
Dirección: XUNQIAO, LINHAI ZHEJIANG 317-024 CHINA.
Inventor/es: LIU,CHUANGWEI, LU,QIFENG, CHEN,CHANGHUI.
Fecha de Publicación: .
Clasificación Internacional de Patentes:
- C07D495/04 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 495/00 Compuestos heterocíclicos que contienen en el sistema condensado al menos un heterociclo que tiene átomos de azufre como únicos heteroátomos del ciclo. › Sistemas orto-condensados.
PDF original: ES-2572655_T3.pdf
Patentes similares o relacionadas:
Compuestos de pirimidina como inhibidores de quinasas, del 1 de Julio de 2020, de Icahn School of Medicine at Mount Sinai: Un compuesto de fórmula (I): **(Ver fórmula)** o una sal del mismo, donde: R1 es CN, S(O)jAr1 o S(O)k(alquilen C1-6)Ar1; j es 0, 1 o 2; k es 0, 1 o 2; […]
Moduladores heteroaromáticos del receptor NMDA y usos de los mismos, del 24 de Junio de 2020, de Cadent Therapeutics, Inc: Un compuesto representado por la Fórmula I **(Ver fórmula)** o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo, en el que: los anillos A y B son un sistema heteroaromático […]
Derivados de lactama, urea cíclica y carbamato y de triazolona como inhibidores potentes y selectivos de ROCK, del 24 de Junio de 2020, de BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY: Un compuesto de Fórmula (I): **(Ver fórmula)** o un estereoisómero, un tautómero, una sal farmacéuticamente aceptable del mismo, en donde: […]
Compuestos de piridina heterocíclicos de cinco miembros y método de preparación y uso de los mismos, del 3 de Junio de 2020, de SHANGHAI INSTITUTE OF MATERIA MEDICA, CHINESE ACADEMY OF SCIENCES: Un compuesto de piridina fusionado con heterociclo de 5 miembros que tiene una estructura de Fórmula (II), sales farmacéuticamente aceptables o solvatos […]
Inhibidores de EZH2 (potenciador del homólogo Zeste 2), del 13 de Mayo de 2020, de Glaxosmithkline Intellectual Property (No. 2) Limited: Un compuesto según la Fórmula (I) o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo: **(Ver fórmula)** en la que: representa un enlace sencillo […]
Compuestos herbicidas, del 13 de Mayo de 2020, de SYNGENTA PARTICIPATIONS AG: Un compuesto de Fórmula (I) **(Ver fórmula)** o una sal o N-óxido del mismo; en donde A1 es CR1 o N; R1 es hidrógeno, alquilo C1- C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi […]
Derivados de 2-(pirimidin-5-il)-tiopirimidina como moduladores de Hsp70 y Hsc70 para el tratamiento de trastornos proliferativos, del 13 de Mayo de 2020, de Memorial Sloan Kettering Cancer Center: Un compuesto de la fórmula 2a **(Ver fórmula)** o un estereoisómero, tautómero o sal farmacéuticamente aceptable del mismo, en donde: […]
Compuestos de tienopirrol y usos de los mismos como inhibidores de luciferasas procedentes de Oplophorus, del 6 de Mayo de 2020, de PROMEGA CORPORATION: Un compuesto de fórmula (I), o una sal del mismo: **(Ver fórmula)** en la que: la línea discontinua representa la presencia o ausencia de un enlace; X es […]