Hidrogenacion de dienales con complejos de rodio bajo atmosfera libre de monóxido de carbono.

Un procedimiento de reducción por hidrogenación, utilizando H2 molecular,

de un dienal conjugado C6-C20 de fórmula**Fórmula**

en la que, cuando se toman por separado, cada uno de R1, R2, R3, R4 y R5 representa, independientemente uno de otro, un átomo de hidrógeno, un grupo fenilo opcionalmente sustituido o un grupo alquilo C1-8, alquenilo, cicloalquilo o cicloalquenilo opcionalmente sustituido, a condición de que por lo menos uno de R1, R2, R3, R4 y R5 no sea un átomo de hidrógeno, R1 y R2 o R2 y R3 o R3 y R4, cuando se toman juntos, representen un grupo alcadienilo C3-4 o alquenodiilo opcionalmente sustituido; R1 y R3 o R2 y R5 , cuando se toman juntos, representen un grupo alquenodiilo C2-3 o alcadienilo opcionalmente sustituido, R4 y R5, cuando se toman juntos, representen un grupo alcadienilo C4-5 o alquenodiilo opcionalmente sustituido;

y los sustituyentes de R1 a R5 son un grupo fenilo o uno, dos o tres grupos COOR7, OR6 o R7, en los que R6 es un átomo de hidrógeno o un grupo R7, representando R7 un grupo alquilo o alquenilo C1-4 lineal o ramificado; en un enal desconjugado de fórmula);**Fórmula**

en la que R1 a R5 se definen como en la fórmula (I); realizándose dicho procedimiento en presencia de un sistema catalítico que comprende:

- por lo menos una base; y

- por lo menos un complejo Rh(I) que se puede obtener haciendo reaccionar juntos:

- un ligando de difosfina bidentado C34-C60 (L2) que tiene un ángulo quelato natural comprendido entre 93° y 130°; y

- un precursor Rh(I) adecuado de fórmula

[Rh(L)(S)vYr](Y)1-r (1)

o

[Rh(L)2](Y) (1')

en las que r es 0 o 1, v es 0, 1 o 2;

L representa un dieno de hidrocarburo C5-14;

S representa una molécula coordinada de un disolvente orgánico polar o agua; e

Y representa un mono-anión.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2012/052733.

Solicitante: FIRMENICH SA.

Nacionalidad solicitante: Suiza.

Dirección: 1, ROUTE DES JEUNES, P.O. BOX 239 1211 GENEVA 8 SUIZA.

Inventor/es: SAUDAN,LIONEL.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07C45/62 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisis   o electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 45/00 Preparación de compuestos que tienen grupos C = O unidos únicamente a átomos de carbono o hidrógeno; Preparación de los quelatos de estos compuestos. › por hidrogenación de enlaces dobles o triples carbono-carbono.
  • C07C49/203 C07C […] › C07C 49/00 Cetonas; Cetenas; Dímeros de cetena; Quelatos de cetona. › con sólo enlaces dobles carbono-carbono como insaturación.
  • C07C49/21 C07C 49/00 […] › conteniendo ciclos distintos a los ciclos aromáticos de seis miembros.

PDF original: ES-2577979_T3.pdf

 

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