(6R,10R)-6,10,14-Trimetilpentadecan-2-ona preparada a partir de 6,10-dimetilundec-5-en-2-ona o 6,10-dimetilundeca-5,9-dien-2-ona.

Un proceso de fabricación de (6R,10R)-6,10,14-trimetilpentadecan-2-ona en una síntesis de múltiples etapas a partir de 6,

10-dimetilundec-5-en-2-ona o 6,10-dimetilundeca-5,9-dien-2-ona que comprende las etapas

a) proporcionar una mezcla de (E)-6,10-dimetilundec-5-en-2-ona y (Z)-6,10-dimetilundec-5-en-2-ona o una mezcla de (E)-6,10-dimetilundeca-5,9-dien-2-ona y (Z)-6,10-dimetilundeca-5 5,9-dien-2-ona;

b) separar un isómero de 6,10-dimetilundec-5-en-2-ona o de 6,10-dimetilundeca-5,9-dien-2-ona de la mezcla de la etapa a)

c) hidrogenación asimétrica de o bien 6,10-dimetilundec-5-en-2-ona o 6,10-dimetilundeca-5,9-dien-2-ona, o un cetal de 6,10-dimetilundec-5-en-2-ona o un cetal de 6,10-dimetilundeca-5,9-dien-2-ona usando hidrógeno molecular en presencia de un complejo quiral de iridio y dando (R)-6,10-dimetilundecan-2-ona;

d) transformar químicamente (R)-6,10-dimetilundecan-2-ona en una mezcla de (R,E)-6,10,14-trimetilpentadec- 5-en-2-ona y (R,Z)-6,10,14-trimetilpentadec-5-en-2-ona;

e) separar un isómero de (R)-6,10,14-trimetilpentadec-5-en-2-ona de la mezcla obtenida en la etapa d) f) hidrogenación asimétrica usando hidrógeno molecular en presencia de un complejo quiral de iridio y dando (6R,10R)-6,10,14-trimetilpentadecan-2-ona;

en donde las etapas a)-f) son en el orden a, b, c, d, e, f;

con la condición de que si en la etapa c) se hidrogena el cetal antes de la etapa c) tiene lugar una etapa co)

co) formación de un cetal del isómero de 6,10-dimetilundec-5-en-2-ona o de 6,10-dimetilundeca-5,9-dien-2-ona separado en la etapa b)

y que en la etapa c) el cetal de 6,10-dimetilundec-5-en-2-ona o de 6,10-dimetilundeca-5,9-dien-2-ona se hidrogena asimétricamente y después de la hidrogenación asimétrica el cetal hidrogenado se hidroliza dando la cetona y dando (R)-6,10-dimetilundecan-2-ona.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2013/077187.

Solicitante: DSM IP ASSETS B.V..

Inventor/es: VERZIJL, GERARDUS, KAREL, MARIA, BONRATH, WERNER, VRIES DE, ANDREAS, HENDRIKUS, MARIA, NETSCHER, THOMAS, MEDLOCK,JONATHAN ALAN, TSCHUMI,JOHANNES, STEMMLER,RENÉ TOBIAS.

Fecha de Publicación: 24 de Julio de 2019.

Clasificación Internacional de Patentes:

C07C29/17 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisiso electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 29/00 Preparación de compuestos que tienen grupos hidroxilo o grupos O-metal unidos a un átomo de carbono que no forma parte de un ciclo aromático de seis miembros. › por hidrogenación de enlaces dobles o triples carbono-carbono.
C07C29/44 C07C 29/00 […] › por reacciones de adición que aumentan el número de átomos de carbono, es decir por reacciones que implican al menos un enlace doble o triple carbono-carbono (C07C 29/16 tiene prioridad).
C07C33/025 C07C […] › C07C 33/00 Compuestos insaturados que tienen grupos hidroxilo o grupos O-metal unidos a átomos de carbono acíclicos. › con un solo enlace doble.
C07C33/042 C07C 33/00 […] › con un solo enlace triple.
C07C45/51 C07C […] › C07C 45/00 Preparación de compuestos que tienen grupos C=O unidos únicamente a átomos de carbono o hidrógeno; Preparación de los quelatos de estos compuestos. › por pirólisis, reorganización o descomposición.
C07C45/59 C07C 45/00 […] › en ciclos de cinco miembros (a partir de ozónidos C07C 45/40).
C07C45/62 C07C 45/00 […] › por hidrogenación de enlaces dobles o triples carbono-carbono.
C07C45/67 C07C 45/00 […] › por isomerización; por modificación del tamaño de la estructura carbonada.
C07C45/71 C07C 45/00 […] › de grupos hidroxilo.
C07C45/90 C07C 45/00 […] › Separación; Purificación; Estabilización; Empleo de aditivos.
C07C49/04 C07C […] › C07C 49/00 Cetonas; Cetenas; Dímeros de cetena; Quelatos de cetona. › Compuestos saturados que tienen grupos cetona unidos a átomos de carbono acíclicos.
C07C49/203 C07C 49/00 […] › con sólo enlaces dobles carbono-carbono como insaturación.
C07D311/58 C07 […] › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 311/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de seis miembros que contienen un átomo de oxígeno como único heteroátomo, condensados con otros ciclos. › con sustituyentes diferentes a los átomos de oxígeno o azufre en las posiciones 2 ó 4.
C07D319/06 C07D […] › C07D 319/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de seis miembros que tienen dos átomos de oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo. › no condensados con otros ciclos.
C07F15/00 C07 […] › C07F COMPUESTOS ACICLICOS, CARBOCICLICOS O HETEROCICLICOS QUE CONTIENEN ELEMENTOS DISTINTOS DEL CARBONO, HIDROGENO, HALOGENOS, OXIGENO, NITROGENO, AZUFRE, SELENIO O TELURO (porfirinas que contienen metal C07D 487/22; compuestos macromoleculares C08). › Compuestos que contienen elementos de los grupos 8, 9, 10 o 18 del sistema periódico.
C07F9/50 C07F […] › C07F 9/00 Compuestos que contienen elementos de los grupos 5 o 15 del sistema periódico. › Organofosfinas.

PDF original: ES-2746749_T3.pdf

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