Procedimiento para la preparación de compuestos carbonílicos ópticamente activos.

Procedimiento para la preparación de un compuesto carbonílico ópticamente activo mediante hidrogenación asimétrica de un compuesto carbonílico proquiral α

,ß-insaturado con hidrógeno en presencia de al menos un catalizador de metal de transición ópticamente activo, soluble en la mezcla de reacción, el cual contiene rodio como metal de transición catalíticamente activo y un ligando de bisfosfina bidentado, quiral, donde la mezcla de reacción durante la hidrogenación del compuesto carbonílico proquiral α,ß-insaturado contiene adicionalmente al menos un compuesto de la fórmula general (I):**Fórmula**

en la cual

R1, R2: son iguales o diferentes y representan arilo de C6 a C10, que no está sustituido o tiene uno o varios sustituyentes que se seleccionan entre alquilo de C1 a C6, cicloalquilo de C3 a C6, arilo de C6 a C10, alcoxi de C1 a C6 y amino;

Z representa un grupo CHR3R4 o arilo, que no está sustituido o tiene uno o varios sustituyentes, que se seleccionan entre alquilo de C1 a C6, cicloalquilo de C3 a C6, arilo de C6 a C10, alcoxi de C1 a C6 y amino, en donde

R3 representa alquilo de C1 a C4, alcoxi de C1 a C4-alquilo de C1 a C4, cicloalquilo de C3 a C6 o arilo de C6 a C10, donde uno o dos grupos de CH2 no adyacentes en el cicloalquilo de C3 a C6 también pueden estar reemplazados por un átomo de oxígeno;

R4 representa alquilo de C1 a C4 que no está sustituido o tiene un grupo P(=O)R4aR4b, alcoxi de C1 a C4, alcoxi de C1 a C4-alquilo de C1 a C4, cicloalquilo de C3 a C6 o arilo de C6 a C10, donde uno o dos grupos de CH2 no adyacentes en el cicloalquilo de C3 a C6 también pueden reemplazarse por un átomo de oxígeno y cicloalquilo de C3 a C6 y arilo de C6 a C10 no están sustituidos o tienen uno o varios sustituyentes que se seleccionan entre alquilo de C1 a C4, alcoxi de C1 a C4 y amino;

o

R3, R4: conjuntamente con el átomo de C al cual están enlazados representan cicloalquilo de C4 a C8, en donde uno o dos grupos CH2 no adyacentes en el cicloalquilo de C3 a C6 también pueden reemplazarse por un átomo de oxígeno y en donde cicloalquilo de C3 a C6 no está sustituido o tiene uno o varios sustituyentes que se seleccionan entre alquilo de C1 a C4, alcoxi de C1 a C4 y A-P(=O)R4aR4b, donde A representa un enlace químico o alquileno de C1 a C4; y

R4a, R4b: son iguales o diferentes y representan fenilo, que no está sustituido, o tiene uno o varios sustituyentes que se seleccionan entre alquilo de C1 a C6, cicloalquilo de C3 a C6, arilo de C6 a C10, alcoxi de C1 a C6 y amino.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2015/080392.

Solicitante: BASF SE.

Nacionalidad solicitante: Alemania.

Dirección: 67056 LUDWIGSHAFEN ALEMANIA.

Inventor/es: HAUBNER, MARTIN, KELLER, ANDREAS, PACIELLO, ROCCO, HEYDRICH, GUNNAR, WEGNER, GUNTER, DR., BEY,OLIVER, TEBBEN,GERD-DIETER, SEEBER,GEORG, SCHELWIES,MATHIAS, RENZ,STEPHANIE.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07C29/17 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisis   o electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 29/00 Preparación de compuestos que tienen grupos hidroxilo o grupos O-metal unidos a un átomo de carbono que no forma parte de un ciclo aromático de seis miembros. › por hidrogenación de enlaces dobles o triples carbono-carbono.
  • C07C29/56 C07C 29/00 […] › por isomerización.
  • C07C35/12 C07C […] › C07C 35/00 Compuestos que tienen al menos un grupo hidroxilo u O-metal unido a un átomo de carbono de un ciclo diferente a un ciclo aromático de seis miembros. › Mentol.
  • C07C35/17 C07C 35/00 […] › con insaturación únicamente fuera del ciclo.
  • C07C45/62 C07C […] › C07C 45/00 Preparación de compuestos que tienen grupos C = O unidos únicamente a átomos de carbono o hidrógeno; Preparación de los quelatos de estos compuestos. › por hidrogenación de enlaces dobles o triples carbono-carbono.
  • C07C47/02 C07C […] › C07C 47/00 Compuestos que tienen grupos — CHO. › Compuestos saturados que tienen grupos — CHO unidos a átomos de carbono acíclicos o a hidrógeno.
  • C07C47/21 C07C 47/00 […] › con solamente enlaces dobles carbono-carbono como insaturación.

PDF original: ES-2727384_T3.pdf

 

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