Procedimiento para la preparación de estetrol.

Procedimiento para la preparación de estra-1,3,5(10) trien-3,15α

, 16α, 17ß-tetraol I, que comprende las etapas de:**Fórmula**

(1) conversión de estrona II en 17-B-oxi-3-A-oxi-estra-1,3,5(10),16-tetraeno III, donde A es un grupo protector y B es -Si(R2)3;

(2) conversión de 17-B-oxi-3-A-oxi-estra-1,3,5(10),16-tetraeno III en 3-A-oxi-estra-1,3,5(10),15-tetraen-17-ona IV, donde A es un grupo protector;

(3) reducción del grupo 17-ceto de 3-A-oxi-estra-1,3,5(10),15-tetraen-17-ona IV para formar 3-A-oxi-estra- 1,3,5(10),15-tetraen-17ß-ol V, donde A es un grupo protector;

(4) protección del grupo 17-OH de 3-A-oxi-estra-1,3,5(10)15-tetraen-17ß-ol V para formar 3-A-oxi-17-C-oxiestra- 1,3,5(10),15-tetraeno VI, donde A y C son grupos protectores;

(5) oxidación del doble enlace carbono-carbono del anillo D de 3-A-oxi-17-C-oxi-estra-1,3,5(10),15-tetraeno VI para formar estetrol protegido VII, donde A y C son grupos protectores; y

(6) eliminación de los grupos protectores A y C para formar estetrol I;

donde:

A es un grupo protector seleccionado del grupo constituido por un grupo alquilo C1-C5, un grupo bencílico C7- C12 y un grupo -Si(R1)3, donde R1 se selecciona independientemente del grupo que consiste en un grupo alquilo C1- C6 y un grupo arilo C6-C12;

B es -Si(R2)3, donde R2 se selecciona independientemente del grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6 y un grupo arilo C6-C12; donde alquilo incluye también ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, metilciclobutilo y ciclohexilo; y

C es un grupo protector seleccionado del grupo constituido por grupos protectores monofuncionales que son adecuados para la protección de un grupo hidroxilo alifático; y

donde la etapa (2) del procedimiento se lleva a cabo en presencia de una especie de yodo (V); o

donde la etapa (2) del procedimiento se lleva a cabo en presencia de un compuesto de metal de transición, y donde el compuesto de metal de transición está presente en una cantidad de 0,1% en moles a 50% en moles con respecto al compuesto III.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/NL2012/050514.

Solicitante: Donesta Bioscience B.V.

Inventor/es: COELINGH BENNINK, HERMAN, JAN, TIJMEN, PLATTEEUW, JOHANNES, JAN, DAMEN,FRANCISCUS WILHELMUS PETRUS, VAN VLIET,MICHIEL,CHRISTIAN,ALEXANDER.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07J75/00 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07J ESTEROIDES (seco-steroides C07C). › Procesos de preparación de esteroides, en general.

PDF original: ES-2602227_T3.pdf

 

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