Derivados de quinazolindiona, su preparación y sus aplicaciones terapéuticas.

Compuesto que responde a la fórmula general (I):**Fórmula**

en la que

- A representa un grupo arilo o un grupo heteroarilo;



- R1 representa:

• un átomo de hidrógeno,

• -C(O)R en el que R es un átomo de hidrógeno, un grupo alcoxi (C1-C6), un grupo arilo, un grupo cicloalquilo (C3- C6), o un grupo alquilo (C1-C6), estando dicho alquilo sustituido eventualmente con:

* uno o varios grupos hidroxi,

* un grupo benciloxi,

* un grupo alcoxi (C1-C6), eventualmente sustituido con un arilo, o

* un grupo cicloalquilo (C3-C6),

• un grupo alquilo (C1-C6), eventualmente sustituido;

- R2 representa:

• un átomo de hidrógeno,·

• un átomo de halógeno,

• un grupo ciano,

• un grupo nitro,

• un grupo alquilo (C1-C6) sustituido eventualmente con un -NH2, o bien con un grupo -NHC(O)Rb, • un grupo -ORa en el que Ra representa:

* un átomo de hidrógeno,

* un grupo alquilo (C1-C6) eventualmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno, con uno o varios grupos hidroxi, con un grupo arilo y/o con uno o varios grupos ciano,

* un grupo alquinilo (C2-C6);

* un grupo arilo;

- R3 representa:

• un átomo de hidrógeno,

• un átomo de halógeno,

• un grupo hidroxi,

• un grupo ciano,

• un grupo -SCF3,

• un grupo nitro,

• un grupo oxo,

• un grupo -S(O)0-2-alquilo, un grupo -S(O)0-2-heterocicloalquilo, un grupo -O-SO2-arilo eventualmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno;

• un grupo -alquil-amino-alquilo o -cicloalquil-amino-alquilo, cada uno eventualmente sustituido en el alquilo terminal,

• un grupo sulfonamida eventualmente sustituido,

• un grupo arilo o un grupo heteroarilo, siendo dicho grupo monocíclico o policíclico y estando además opcionalmente sustituido con un grupo alquilo (C1-C8), con uno o varios átomos de halógeno, o con un grupo alcoxi (C1-C6),

• un grupo heterocicloalquilo opcionalmente sustituido con un grupo alquilo (C1-C6),

• un grupo alquilo (C1-C6), eventualmente sustituido con:

- uno o varios átomos de halógeno,

- un grupo arilo, pudiendo estar sustituido con uno o varios átomos de halógeno, o con uno o varios grupos hidroxi,

- un grupo heteroarilo,

- uno o varios grupos hidroxi, que pueden estar sustituidos con un grupo arilo, él mismo eventualmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno, o

- un grupo heterocicloalquilo eventualmente sustituido con un grupo CO(O)Ra, o con un grupo alquilo (C1-C6), • un grupo -C(O)NRbRc,

• un grupo -C(O)ORc, o un grupo -0-C(O)ORc

• un grupo alcoxi (C1-C6), eventualmente sustituido con:

- un grupo amino-alquilo,

- un grupo amino-cicloalquilo,

- un grupo cicloalquilo,

- un grupo heterocicloalquilo,

- un grupo heteroarilo monocíclico o policíclico,

- uno o varios grupos hidroxi,

- uno o varios átomos de halógeno,

- un grupo alcoxi (C1-C6)

- un grupo -C(O)ORc,

- un grupo -C(O)NRbRc,

- un grupo oxo, y/o

- un grupo arilo, él mismo eventualmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno, un grupo ciano, un grupo alcoxi (C1-C6), un grupo -O- halogenoalquilo y/o con un grupo halogenoalquilo,

• un grupo -O-cicloalquilo, un grupo -O-arilo, o un grupo -O-heterocicloalquilo, cada uno eventualmente sustituido con

- un grupo arilo, él mismo eventualmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno, o con un grupo alquilo(C1- C6),

- un grupo oxo,

- uno o varios átomos de halógeno, y/o

- un grupo alquilo (C1-C6), pudiendo estar él mismo sustituido con un grupo arilo y/o un grupo oxo,

• un grupo -NH-CO-NH-arilo, un grupo -NH-CO-NH-heteroarilo, o un grupo -NH-CO-NH-alquilo (C1-C6), estando cada uno eventualmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno, con un grupo ciano, con un grupo nitro, con uno o varios grupos hidroxi o con un grupo alcoxi (C1-C6),

• un grupo -N-alquilo (C1-C6), pudiendo estar el grupo alquilo(C1-C6) sustituido con

- uno o varios grupos oxo, y/o

- uno o varios grupos arilo, eventualmente sustituidos con uno o varios átomos de halógeno y/o con un grupo SO2,

• un grupo -NH-CO-arilo, un grupo -NH-CO-heteroarilo, estando cada uno eventualmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno;

o bien R3 forma con A un grupo heteroarilo policíclico eventualmente sustituido con un grupo alcoxi (C1-C6), un grupo alquilo (C1-C6) eventualmente sustituido con un grupo arilo, pudiendo estar él mismo sustituido con uno o varios átomos de halógeno;

- R4 representa un átomo de hidrógeno, un grupo oxo o un grupo alquilo (C1-C6);

- Rb representa:

* un átomo de hidrógeno,

* un grupo alquilo (C1-C6) eventualmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno, con uno o varios grupos hidroxi, ciano, amino, heterocicloalquilo, alcoxi (C1-C6), o con un grupo arilo eventualmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno,

* un grupo cicloalquilo (C3-C6),

* un grupo alquinilo (C2-C6),

* un grupo alcoxi,

* un grupo arilo eventualmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno;

- Rc representa un átomo de hidrógeno, o un grupo alquilo (C1-C6) sustituido eventualmente con uno o varios átomos de halógeno;

o también Rb y Rc forman, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, un grupo heteroarilo policíclico, o un grupo heterocicloalquilo;

- m y n representan independientemente el uno del otro el valor 0, 1 o 2, entendiéndose que m+n ≤ 3;

- p y p' representan independientemente el uno del otro el valor 1, 2 ó 3, entendiéndose que cuando p es superior o igual a 2, los grupos R2 están entonces sobre átomos de carbono distintos y pueden ser diferentes los unos de los otros, y cuando p' es superior o igual a 2, entonces los grupos R3 están sobre átomos de carbono distintos y pueden ser diferentes los unos de los otros;

- q representa el valor 0 o 2, entendiéndose que cuando q ≥ 0, el grupo heterocíclico nitrogenado unido al nitrógeno situado en la posición 1 del núcleo 2,4-dioxo-1,2,3,4 tetrahidroquinazolina no tiene ya enlaces puente y es del tipo:**Fórmula**

- r representa el valor 0 o 1.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/FR2008/001384.

Solicitante: SANOFI.

Nacionalidad solicitante: Francia.

Dirección: 54, rue la Boétie 75008 PARIS FRANCIA.

Inventor/es: MARCINIAK, GILBERT, NAVE, JEAN-FRANCOIS, CLAUSS,ANNIE, VIVET,BERTRAND, GLAESS,CHRISTOPHE, MUZET,NICOLAS, SEYER,ANDRÉ.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A61K31/517 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE.A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L; composiciones a base de jabón C11D). › A61K 31/00 Preparaciones medicinales que contienen ingredientes orgánicos activos. › condensadas en orto o en peri con sistemas carbocíclicos, p. ej. quinazolina, perimidina.
  • C07D403/04 QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 403/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos por el grupo C07D 401/00. › unidos directamente por un enlace entre dos miembros cíclicos.

PDF original: ES-2567567_T3.pdf

 

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