Procedimiento de síntesis y forma cristalina de clorhidrato de 4-{3-[cis-hexahidrociclopenta[c]pirrol-2(1H)-il]propoxi}benzamida, así como la base libre asociada y las composiciones farmacéuticas que los contienen.

Procedimiento de síntesis industrial del compuesto de fórmula (I):

**Fórmula**

caracterizado porque el compuesto de fórmula (II):**Fórmula**

se somete a reacción con amoníaco a una temperatura superior a 100ºC para formar el compuesto de fórmula (III):**Fórmula**

que se reduce para obtener la amina bicíclica de fórmula (IV):**Fórmula**

y a continuacióneste último compuesto se somete:

• bien a una reacción de acoplamiento, en condiciones básicas en un medio polar, con un compuesto de fórmula (V):**Fórmula**

donde Y representa -CH2-Hal, siendo Hal un halógeno, o un grupo -CH2-OSO2-R, siendo a un grupo alquilo(C1-C6) o un grupo -C6H4-CH3,

• bien a una aminación reductora en un medio ácido con un compuesto de fórmula (V'):**Fórmula**

donde R' y R'' representan, independientemente entre sí, un grupo alquilo(C1-C6), o R' y R'' forman juntos un grupo -(CH2)n-, donde n ≥ 2-3, o uno de los grupos R' y R'' representan un átomo de hidrógeno y el otro un grupo alquilo(C1-C6),

• bien a una aminación reductora con un compuesto de fórmula (V''):**Fórmula**

para obtener la base libre del compuesto de fórmula (I), que se pone en presencia de ácido clorhídrico para formar el compuesto de fórmula (I), que se aísla en forma de un sólido.

Tipo: Patente Europea. Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: E12171118.

Solicitante: LES LABORATOIRES SERVIER.

Nacionalidad solicitante: Francia.

Dirección: 35, RUE DE VERDUN 92284 SURESNES CEDEX FRANCIA.

Inventor/es: LECOUVE, JEAN-PIERRE, LERESTIF, JEAN-MICHEL, LETELLIER, PHILIPPE, ROBERT,NICOLAS, GAILLARD,MARINA, MEUNIER,LOÏC, BOIRET,MATHIEU.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A61K31/403 SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE.A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L;   composiciones a base de jabón C11D). › A61K 31/00 Preparaciones medicinales que contienen ingredientes orgánicos activos. › condensados con carbociclos, p. ej. carbazol.
  • A61P25/00 A61 […] › A61P ACTIVIDAD TERAPEUTICA ESPECIFICA DE COMPUESTOS QUIMICOS O DE PREPARACIONES MEDICINALES.Medicamentos para el tratamiento de trastornos del sistema nervioso.
  • C07D209/52 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 209/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros, condensados con otros ciclos, con solamente un átomo de nitrógeno como heteroátomo. › condensados con un ciclo diferente del de seis miembros.

PDF original: ES-2554933_T3.pdf

 

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