Derivados de fenetilamida del ácido carboxílico alfa-oxigenados.

Un compuesto de fórmula general**Fórmula**

incluyendo sus isómeros ópticos y mezclas de tales isómeros,

en la que A es fenilo o tienilo, opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que comprende alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, alquenilo de C2-C4, alcoxi de C1-C4, alquil C1-C10-tio, alcanoilo de C1-C4, halógeno y ciano; y X es oxígeno; e Y es oxígeno; y R1 es hidrógeno, alquilo de C1-C8, alquenilo de C3-C8 o alquinilo de C3-C8; y R2 es hidrógeno, alquilo de C1-C8, alquenilo de C3-C8, alquinilo de C3-C8, cicloalquil C3-C6-alquinilo de C3-C4 o alcoxi C1-C4-alquinilo de C3-C4; y R3 es hidrógeno, alquilo de C1-C8, alquenilo de C3-C8, alquinilo de C3-C8, cicloalquil C3-C8-alquinilo de C3-C4 o alcoxi C1-C4-alquinilo de C3-C4; y R4 es 3-alcoxi de C1-C8; y R5 es hidrógeno o metilo; y B1 se selecciona de -CH2-CH2-, -O-CH2- y -S-CH2-; y n es un número entero de 0 ó 1; y B2 es -CH2-CH2-, CH2-.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2002/012845.

Solicitante: SYNGENTA PARTICIPATIONS AG.

Nacionalidad solicitante: Suiza.

Dirección: SCHWARZWALDALLEE 215 4058 BASEL SUIZA.

Inventor/es: ZELLER, MARTIN, LAMBERTH, CLEMENS, KRIZ,MIROSLAV.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A01N37/18 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA. › A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › A01N 37/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos orgánicos que tienen un átomo de carbono que posee tres enlaces a heteroátomos, con a lo más dos enlaces a un halógeno, p. ej. ácidos carboxílicos (conteniendo ácidos ciclopropanocarboxílicos o sus derivados, p. ej. nítrilos de ácidos ciclopropanocarboxílicos, A01N 53/00). › que contienen el grupo —CO—N , p. ej. amidas o imidas de ácido carboxílico; Sus tioanálogos.
  • A01N37/36 A01N 37/00 […] › que contienen al menos un grupo carboxílico o un tioanálogo, o uno de sus derivados, y un átomo de oxígeno o de azufre unido por un enlace simple, unidos a la misma estructura carbonada, este átomo de oxígeno o de azufre no forman parte de un grupo carboxílico o de un tioanálogo, o de sus derivados, p. ej. ácidos hidroxicarboxílicos.
  • A01N37/38 A01N 37/00 […] › que contienen al menos un átomo de oxígeno o de azufre unido a un sistema cíclico aromático.
  • A01N37/42 A01N 37/00 […] › que contienen en la misma estructura carbonada un grupo carboxílico o un tioanálogo, o uno de sus derivados, y un átomo de carbono que no tiene más de dos enlaces a heteroátomos, con a lo más un enlace a halógeno, p. ej. ácidos cetocarboxílicos.
  • A01N41/10 A01N […] › A01N 41/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos orgánicos que tienen un átomo de azufre unido a un heteroátomo. › Sulfonas; Sulfóxidos.
  • A01N41/12 A01N 41/00 […] › que no tienen enlace azufre-oxígeno, p. ej. polisulfuros.
  • A01N43/00 A01N […] › Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m≥1 y n≥0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00).
  • A01N43/10 A01N […] › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m≥1 y n≥0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › con azufre como heteroátomo del ciclo.
  • C07C231/02 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisiso electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 231/00 Preparación de amidas de ácidos carboxílicos. › a partir de ácidos carboxílicos o a partir de sus ésteres, anhídridos o haluros por reacción con amoniaco o aminas.
  • C07C235/34 C07C […] › C07C 235/00 Amidas de ácidos carboxílicos, estando sustituida la estructura carbonada de la parte ácida por átomos de oxígeno. › con los átomos de nitrógeno de los grupos carboxamido unidos a átomos de hidrógeno o a átomos de carbono acíclicos.
  • C07C237/20 C07C […] › C07C 237/00 Amidas de ácidos carboxílicos, estando sustituida la estructura carbonada de la parte ácida por grupos amino. › conteniendo la estructura carbonada ciclos aromáticos de seis miembros.
  • C07C317/22 C07C […] › C07C 317/00 Sulfonas; Sulfóxidos. › con grupos sulfona o sulfóxido unidos a átomos de carbono de ciclos aromáticos de seis miembros de la estructura carbonada.
  • C07C323/22 C07C […] › C07C 323/00 Tioles, sulfuros, hidropolisulfuros o polisulfuros sustituidos por halógenos, átomos de oxígeno o de nitrógeno o por átomos de azufre que no forman parte de grupos tio. › que contienen grupos tio y átomos de oxígeno, unidos por enlaces dobles, unidos a la misma estructura carbonada.
  • C07C323/58 C07C 323/00 […] › con grupos amino unidos a la estructura carbonada.
  • C07C323/63 C07C 323/00 […] › en que la estructura carbonada está sustituida además por átomos de nitrógeno, que no forman parte de grupos nitro o nitroso.
  • C07C327/44 C07C […] › C07C 327/00 Acidos tiocarboxílicos. › a átomos de carbono de una estructura carbonada insaturada.
  • C07D213/24 C07 […] › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 213/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de seis miembros, no condensados con otros ciclos, con un átomo de nitrógeno como el único heteroátomo del ciclo y tres o más enlaces dobles entre miembros cíclicos o entre miembros cíclicos y miembros no cíclicos. › con radicales hidrocarbonados sustituidos, unidos a los átomos de carbono del ciclo.
  • C07D213/60 C07D 213/00 […] › con heteroátomos o con átomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos, con a lo sumo un enlace a halógeno, p. ej. radicales éster o nitrilo, directamente unidos a los átomos de carbono del anillo.
  • C07D215/06 C07D […] › C07D 215/00 Compuestos heterocíclicos que contienen quinoleína o quinoleína hidrogenada en el sistema cíclico. › teniendo sólo átomos de hidrógeno, radicales hidrocarbonados o hidrocarbonados sustituidos unidos al átomo de nitrógeno del ciclo con el átomo de nitrógeno del ciclo.
  • C07D215/08 C07D 215/00 […] › con el átomo de nitrógeno del ciclo acilado.
  • C07D237/08 C07D […] › C07D 237/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de diazina-1,2 o diazina-1,2 hidrogenada. › con solamente átomos de hidrógeno, radicales hidrocarbonados o hidrocarbonados sustituidos, unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo.
  • C07D237/10 C07D 237/00 […] › con heteroátomos o con átomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos, con a lo sumo un enlace a halógeno, p. ej. radicales éster o nitrilo, unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo.
  • C07D239/26 C07D […] › C07D 239/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de diazina-1,3 o diazina-1,3 hidrogenada. › con solamente átomos de hidrógeno, radicales hidrocarbonados o hidrocarbonados sustituidos, unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo.
  • C07D239/28 C07D 239/00 […] › con heteroátomos o con átomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos, con a lo sumo un enlace a halógeno, unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo.
  • C07D241/12 C07D […] › C07D 241/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de diazina-1,4 o diazina-1,4 hidrogenada. › con solamente átomos de hidrógeno, radicales hidrocarbonados o hidrocarbonados sustituidos, unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo.
  • C07D241/14 C07D 241/00 […] › con heteroátomos o con átomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos, con a lo sumo un enlace a halógeno, p. ej. radicales éster o nitrilo, unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo.
  • C07D261/08 C07D […] › C07D 261/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de oxazol-1,2 u oxazol-1,2 hidrogenado. › con solamente átomos de hidrógeno, radicales hidrocarbonados o hidrocarbonados sustituidos, unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo.
  • C07D261/10 C07D 261/00 […] › con heteroátomos o con átomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos, con a lo sumo un enlace a halógeno, p. ej. radicales éster o nitrilo, unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo.
  • C07D277/20 C07D […] › C07D 277/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de tiazol-1,3 o tiazol-1,3 hidrogenado. › que tienen dos o tres enlaces dobles entre miembros cíclicos o entre miembros cíclicos y miembros no cíclicos.
  • C07D277/22 C07D 277/00 […] › con solamente átomos de hidrógeno, radicales hidrocarbonados o hidrocarbonados sustituidos, directamente unidos a los átomos de carbono del ciclo.
  • C07D277/32 C07D 277/00 […] › con heteroátomos o con átomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos con a lo sumo un enlace a halógeno, p.ej. radicales éster o nitrilo, directamente unidos a los átomos de carbono del ciclo.
  • C07D307/38 C07D […] › C07D 307/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros que tienen un átomo de oxígeno como único heteroátomo del ciclo. › con radicales hidrocarbonados sustituidos, unidos a los átomos de carbono del ciclo.
  • C07D307/56 C07D 307/00 […] › con heteroátomos o con átomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos, con a lo más un enlace a halógeno, p. ej. radicales éster o nitrilo, unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo.
  • C07D307/78 C07D 307/00 […] › Benzo [b] furanos; Benzo [b] furanos hidrogenados.
  • C07D317/50 C07D […] › C07D 317/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros que tienen dos átomos de oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo. › con solamente átomos de hidrógeno, radicales hidrocarbonados o hidrocarbonados sustituidos, unidos directamente a los átomos del ciclo carbocíclico.
  • C07D317/62 C07D 317/00 […] › con heteroátomos o con átomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos, con a lo más un enlace a un halógeno, p. ej. radicales éster o nitrilo, unidos directamente a los átomos del ciclo carbocíclico.
  • C07D319/18 C07D […] › C07D 319/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de seis miembros que tienen dos átomos de oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo. › Etilenodioxibencenos, no sustituidos en el heterociclo.
  • C07D333/06 C07D […] › C07D 333/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros que tienen un átomo de azufre como único heteroátomo del ciclo. › con solamente átomos de hidrógeno, radicales hidrocarbonados o hidrocarbonados sustituidos, unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo.
  • C07D333/26 C07D 333/00 […] › con heteroátomos o con átomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos, con a lo más un enlace a halógeno, p. ej. radicales éster o nitrilo, unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo.

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Fragmento de la descripción:

Derivados de fenetilamida del ácido carboxílico alfa-oxigenados La presente invención se refiere a derivados de fenetilamida del ácido carboxílico oxigenados en α de fórmula I. Se refiere a la preparación de estos compuestos activos y a las composiciones agroquímicas que comprenden al menos uno de estos compuestos como ingrediente activo. La invención se refiere además a la preparación de las mencionadas composiciones y al uso de los compuestos o de las composiciones para controlar o prevenir la infestación de plantas por microorganismos fitopatógenos, especialmente hongos.

La presencia de al menos un átomo de carbono asimétrico en los compuestos de fórmula I significa que los compuestos pueden presentarse en formas ópticamente isómeras y enantiómeras. Como resultado de la presencia de un posible doble enlace C=C alifático, también puede presentarse isomería geométrica. La fórmula I está destinada a incluir todas las posibles formas isómeras y sus mezclas. Cuando no se especifica un isómero específico, se hace referencia a las mezclas de diastereoisómeros o racemato, como pueden obtenerse a partir de los métodos de síntesis.

Pettit GR et al (1996) (Journal of natural products, Vol 59, No 10 p. 927-934) describen el aislamiento y estructura de hemiblastadinoles 1-3 de la esponja marina de Papúa Nueva Guinea Lanthella basta. Patent Abstracts of Japan (1993) (Vol 17, No 391 (C-1087) y el documento JP-05070428 describen compuestos amídicos que tienen un efecto fungicida. Sin embargo, ninguno de estos documentos describe compuestos según la reivindicación 1 de esta solicitud.

Se han propuesto ciertos derivados de ácido mandélico para controlar hongos destructivos de plantas (por ejemplo en el documento WO 94/29267, en el documento WO 96/17840 y en el documento WO 01/87822. Sin embargo, la acción de esas preparaciones no es satisfactoria en todos los aspectos y necesidades de las prácticas agrícolas. Sorprendentemente, con la estructura del compuesto de fórmula I, se han encontrado nuevos tipos de microbiocidas que tienen un alto nivel de actividad.

Según la presente invención, se proporciona un compuesto de la fórmula general

incluyendo sus isómeros ópticos y mezclas de tales isómeros, en la que A es fenilo o tienilo, opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que comprende alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, alquenilo de C2-C4, alcoxi de C1-C4, alquil C1-C10-tio, alcanoilo de C1-C4, halógeno y ciano; y X es oxígeno; e Y es oxígeno; y R1 es hidrógeno, alquilo de C1-C8, alquenilo de C3-C8 o alquinilo de C3-C8; y R2 es hidrógeno, alquilo de C1-C8, alquenilo de C3-C8, alquinilo de C3-C8, cicloalquil C3-C6-alquinilo de C3-C4 o alcoxi C1-C4-alquinilo de C3-C4, y R3 es hidrógeno, alquilo de C1-C8, alquenilo de C3-C8, alquinilo de C3-C8, cicloalquil C3-C6-alquinilo de C3-C4 o alcoxi C1-C4-alquinilo de C3-C4; y R4 es 3-alcoxi de C1-C6; y R5 es hidrógeno o metilo; y B1 se selecciona de -CH2-CH2-, -O-CH2-y -S-CH2-; y n es el número entero 0 ó 1; y B2 es -CH2-CH2-, CH2-.

En una realización preferida del compuesto según la invención, A es fenilo, opcionalmente sustituido con uno o dos sustituyentes seleccionados del grupo que comprende alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, halógeno y ciano; y X e Y son ambos oxígeno; y R1 es hidrógeno; y R2 es hidrógeno, alquilo de C1-C4, alquenilo de C3-C4 o alquinilo de C3-C4; y R3 es alquilo de C1-C4, alquenilo de C3-C4 o alquinilo de C3-C4; y R4 es 3-metoxi o 3-etoxi; y R5 es hidrógeno; y B1 se selecciona de -CH2-CH2-, -O-CH2-y -S-CH2-; y n es el número entero 1; y B2 es -CH2-CH2-.

Compuestos individuales preferidos según la presente invención son:

2. hidroxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -otil]-4-fenil-butiramida,

2. metoxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-4-fenil-butiramida,

2. etoxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-4-fenil-butiramida,

N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-4-fenil-2-prop-2-iniloxi-butiramida,

2. hidroxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-4-p-tolil-butiramida,

2. metoxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-4-p-tolil-butiramida,

2. etoxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-4-p-tolil-butiramida,

N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-2-prop-2-iniloxi-4-p-tolil-butiramida, 4- (4-fluoro-fenil) -2-hidroxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-butiramida, 4- (4-fluoro-fenil) -2-metoxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-butiramida, 2-etoxi-4- (4-fluoro-fenil) -N-[2- (3-rnetoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-butiramida,

4- (4-fluoro-fenil) -N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-2-prop-2-iniloxi-butiramida, 4- (4-cloro-fenil) -2-hidroxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-butiramida, 4- (4-cloro-fenil) -2-metoxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-butiramida, 4- (4-cloro-fenil) -2-etoxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-butiramida, 4- (4-cloro-fenil) -N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-2-prop-2-iniloxi-butiramida,

2-hidroxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-3-fenoxi-propionamida, 2-metoxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-3-fenoxi-propionamida, 2-etoxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-3-fenoxi-propionamida, N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-3-fenoxi-2-prop-2-iniloxi-propionamida, 2-hidroxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-3-p-toliloxi-propionamida,

2-metoxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-3-p-toliloxi-propionamida, 2-etoxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-3-p-toliloxi-propionamida, N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-2-prop-2-iniloxi-3-p-toliloxi-propionamida, 3- (4-etil-fenoxi) -2-hidroxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-propionamida, 3- (4-etil-fenoxi) -2-metoxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-propionamida,

2-etoxi-3- (4-etil-fenoxi) -N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-propionamida, 3- (4-etil-fenoxi) -N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-2-prop-2-iniloxi-propionamida, 3- (4-fluoro-fenoxi) -2-hidroxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-propionamida, 3- (4-fluoro-fenoxi) -2-metoxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-propionamida, 2-etoxi-3- (4-fluoro-fenoxi) -N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-propionamida,

3- (4-fluoro-fenoxi) -N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-2-prop-2-iniloxi-propionamida, 3- (4-cloro-fenoxi) -2-hidroxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-propionamida, 3- (4-cloro-fenoxi) -2-metoxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-propionamida, 3- (4-cloro-fenoxi) -2-etoxi-N- (2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-propionamida, 3- (4-cloro-fenoxi) -N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-2-prop-2-iniloxi-propionamida,

3- (3, 4-dicloro-fenoxi) -2-hidroxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-propionamida, 3- (3, 4-dicloro-fenoxi) -2-metoxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-propionamida, 3- (3, 4-dicloro-fenoxi) -2-etoxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-propionamida, 3- (3, 4-dicloro-fenoxi) -N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-2-prop-2-iniloxi-propionamida, 2-hidroxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-3-feniltio-propionamida,

2-metoxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-3-feniltio-propionamida, 2-etoxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-3-feniltio-propionamida, N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-3-feniltio-2-prop-2-iniloxi-propionamida,

3. (4-cloro-feniltio) -2-hidroxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-propionamida, 3- (4-cloro-feniltio) -2-metoxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-propionamida, 3- (4-cloro-feniltio) -2-etoxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil) -propionamida, 3- (4-cloro-feniltio) -N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-2-prop-2-iniloxi-propionamida, 3-benciloxi-2-hidroxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-propionamida, 3-benciloxi-2-metoxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-propionamida, 3-benciloxi-2-etoxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-propionamida, 3-benciloxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-2-prop-2-iniloxi-propionamida, 3- (4-cloro-benciloxi) -2-hidroxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-propionamida, 3- (4-cloro-benciloxi) -2-metoxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-propionamida, 3- (4-cloro-benciloxi) -2-etoxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-propionamida, y 3- (4-cloro-benciloxi) -N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-2-prop-2-iniloxi-propionamida. Los enantiómeros ópticamente puros de estos compuestos... [Seguir leyendo]

 

Reivindicaciones:

1. Un compuesto de fórmula general

incluyendo sus isómeros ópticos y mezclas de tales isómeros, en la que A es fenilo o tienilo, opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que comprende alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, alquenilo de C2-C4, alcoxi de C1-C4, alquil C1-C10-tio, alcanoilo de C1-C4, halógeno y ciano; y X es oxígeno; e Y es oxígeno; y R1 es hidrógeno, alquilo de C1-C8, alquenilo de C3-C8 o alquinilo de C3-C8; y R2 es hidrógeno, alquilo de C1-C8, alquenilo de C3-C8, alquinilo de C3-C8, cicloalquil C3-C6-alquinilo de C3-C4 o alcoxi C1-C4-alquinilo de C3-C4; y R3 es hidrógeno, alquilo de C1-C8, alquenilo de C3-C8, alquinilo de C3-C8, cicloalquil C3-C8-alquinilo de C3-C4 o alcoxi C1-C4-alquinilo de C3-C4; y R4 es 3-alcoxi de C1-C8; y R5 es hidrógeno o metilo; y B1 se selecciona de -CH2-CH2-, -OCH2-y -S-CH2-; y n es un número entero de 0 ó 1; y B2 es -CH2-CH2-, CH2-.

2. Un compuesto según la reivindicación 1, en el que

A es fenilo, opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que comprende alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, halógeno y ciano; y X e Y son ambos oxígeno; y R1 es hidrógeno; y R2 es hidrógeno, alquilo de C1-C4, alquenilo de C3-C4 o alquinilo de C3-C4; y R3 es alquilo de C1-C4, alquenilo de C3-C4 o alquinilo de C3-C4; y R4 es 3-metoxi o 3-etoxi; y R5 es hidrógeno; y B1 se selecciona de -CH2-CH2-, -O-CH2-y -S-CH2-; y n es un número entero de 1; y B2 es -CH2-CH2-.

3. Un compuesto de fórmula I según la reivindicación 1, seleccionado del grupo que consiste en 2-hidroxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-4-fenil-butiramida, 2-metoxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-4-fenil-butiramida, 2-etoxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-4-fenil-butiramida, N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-4-fenil-2-prop-2-iniloxi-butiramida, 2-hidroxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-4-p-tolil-butiramida, 2-metoxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-4-p-tolil-butiramida, 2-etoxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-4-p-tolil-butiramida, N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-2-prop-2-iniloxi-4-p-tolil-butiramida, 4- (4-fluoro-fenil) -2-hidroxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-butiramida, 4- (4-fluoro-fenil) -2-metoxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-butiramida, 2-etoxi-4- (4-fluoro-fenil) -N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-butiramida, 4- (4-fluoro-fenil) -N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-2-prop-2-iniloxi-butiramida, 4- (4-cloro-fenil) -2-hidroxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-butiramida, 4- (4-cloro-fenil) -2-metoxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-butiramida, 4- (4-cloro-fenil) -2-etoxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-butiramida, 4- (4-cloro-fenil) -N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-2-prop-2-iniloxi-butiramida, 2-hidroxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-3-fenoxi-proplonamida, 2-metoxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-3-fenoxi-propionamida, 2-etoxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-3-fenoxi-proplonamida, N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-3-fenoxi-2-prop-2-iniloxi-propionamida, 2-hidroxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-3-p-toliloxi-propionamida,

2. metoxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-3-p-toliloxi-propionamida, 2-etoxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-3-p-toliloxi-propionamida, N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-2-prop-2-iniloxi-3-p-toliloxi-propionamida, 3- (4-etil-fenoxi) -2-hidroxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-propionamida,

3- (4-etil-fenoxi) -2-metoxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-propionamida, 2-etoxi-3- (4-etil-fenoxi) -N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-propionamida, 3- (4-etil-fenoxi) -N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-2-prop-2-iniloxi-propionamida, 3- (4-fluoro-fenoxi) -2-hidroxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-propionamida, 3- (4-fluoro-fenoxi) -2-metoxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-propionamida,

2-etoxi-3- (4-fluoro-fenoxi) -N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-propionamida, 3- (4-fluoro-fenoxi) -N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-2-prop-2-iniloxi-propionamida, 3- (4-cloro-fenoxi) -2-hidroxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-propionamida, 3- (4-cloro-fenoxi) -2-metoxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-propionamida, 3- (4-cloro-fenoxi) -2-etoxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-propionamida,

3- (4-cloro-fenoxi) -N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-2-prop-2-iniloxi-propionamida, 3- (3, 4-dicloro-fenoxi) -2-hidroxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-propionamida, 3- (3, 4-dicloro-fenoxi) -2-motoxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-propionamida, 3- (3, 4-dicloro-fenoxi) -2-etoxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-propionamida, 3- (3, 4-dicloro-fenoxi) -N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-2-prop-2-iniloxi-propionamida,

2-hidroxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -eltil]-3-feniltio-propionamida, 2-metoxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-3-feniltio-propionamida, 2-etoxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-3-feniltio-propionamida, N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-3-feniltio-2-prop-2-iniloxi-propionamida, 3- (4-cloro-feniltio) -2-hidroxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-propionamida,

3- (4-cloro-feniltio) -2-metoxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil-propionamida, 3- (4-cloro-feniltio) -2-etoxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-propionamida, 3- (4-cloro-feniltio) -N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-2-prop-2-iniloxi-propionamida, 3-benciloxi-2-hidroxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-propionamida, 3-benciloxi-2-metoxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-propionamida,

3-benciloxi-2-etoxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-propionamida, 3-benciloxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-2-prop-2-iniloxi-propionamida, 3- (4-cloro-benciloxi) -2-hidroxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-propionamida, 3- (4-cloro-benciloxi) -2-metoxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-propionamida, 3- (4-cloro-benciloxi) -2-etoxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-proplonamida,

3- (4-cloro-benciloxi) -N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-2-prop-2-iniloxi-propionamida, (R) -2-hidroxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-4-fenil-butiramida, (R) -2-metoxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-4-fenil-butiramida,

(R) -2-etoxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-4-fenil-butiramida, (R) -N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-4-fenil-2-prop-2-iniloxi-butiramida, (R) -2-hidroxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-4-p-tolil-butiramida, (R) -2-metoxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-4-p-tolil-butiramida,

(R) -2-etoxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-4-p-tolil-butiramida, (R) -N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-2-prop-2-iniloxi-4-p-tolil-butiramida, (R) -4- (4-fluoro-fenil) -2-hidroxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-butiramida, (R) -4- (4-fluoro-fenil) -2-metoxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-butiramida, (R) -2-etoxi-4- (4-fluoro-fenil) -N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-butiramida,

(R) -4- (4-fluoro-fenil) -N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-2-prop-2-iniloxi-butiramida, (R) -4- (4-cloro-fenil) -2-hidroxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-butiramida. (R) -4- (4-cloro-fenil) -2-metoxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-butiramida, (R) -4- (4-cloro-fenil) -2-etoxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-butiramida, (R) -4- (4-cloro-fenil) -N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-2-prop-2-iniloxi-butiramida,

(R) -2-hidroxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-3-fenoxi-propionamida, (R) -2-metoxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-3-fenoxi-propionamida, (R) -2-etoxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-3-fenoxi-propionamida, (R) -N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-3-fenoxi-2-prop-2-iniloxi-propionamida, (R) -2-hidroxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-3-p-toliioxi-propionamida,

(R) -2-metoxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-3-p-toliloxi-propionamida, (R) -2-etoxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-3-p-toliloxi-propionamida, (R) -N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-2-prop-2-iniloxi-3-p-toliloxi-propionamida, (R) -3- (4-etil-fenoxi) -2-hidroxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-propionamida, (R) -3- (4-etil-fenoxi) -2-metoxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-propionamida,

(R) -2-etoxi-3- (4-etil-fenoxi) -N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-propionamida, (R) -3- (4-etil-fenoxi) -N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-2-prop-2-iniloxi-propionamida, (R) -3- (4-fluoro-fenoxi) -2-hidroxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-proplonamida, (R) -3- (4-fluoro-fenoxi) -2-metoxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-propionamida, (R) -2-etoxi-3- (4-fluoro-fenoxi) -N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-propionamida,

(R) -3- (4-fluoro-fenoxi) -N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-2-prop-2-iniloxi-propionamida, (R) -3- (4-cloro-fenoxi) -2-hidroxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-propionamida, (R) -3- (4-cloro-fenoxi) -2-metoxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-propionamida, (R) -3- (4-cloro-fenxi) -2-etoxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-propionamida, (R) -3- (4-cloro-fenoxi) -N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-2-prop-2-iniloxi-propionamida,

(R) -3- (3, 4-dicloro-fenoxi) -2-hidroxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-propionamida, (R) -3- (3, 4-dicloro-fenoxi) -2-metoxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-propionamida, (R) -3- (3, 4-dicloro-fenoxi) -2-etoxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-propionamida,

(R) -3- (3, 4-dicloro-fenoxi) -N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-2-prop-2-iniloxi-propionamida, (R) -2-hidroxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-3-feniltio-propionamida, (R) -2-metoxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-3-feniltio-propionamida, (R) -2-etoxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-3-feniltio-propionamida,

(R) -N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-3-feniltio-2-prop-2-iniloxi-propionamida, (R) -3- (4-cloro-feniltio) -2-hidroxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-propionamida, (R) -3- (4-cloro-feniltio) -2-metoxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-propionamida, (R) -3- (4-cloro-feniltio) -2-etoxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-propionamida, (R) -3- (4-cloro-feniltio) -N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-2-prop-2-iniloxi-propionamida,

(R) -3-benciloxi-2-hidroxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-propionamida, (R) -3-benciloxi-2-metoxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-propionamida, (R) -3-benciloxi-2-etoxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-propionamida, (R) -3-benciloxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-2-prop-2-iniloxi-propionamida, (R) -3- (4-cloro-benciloxi) -2-hidroxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-propionamida,

(R) -3- (4-cloro-benciloxi) -2-metoxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-propionamida, (R) -3- (4-cloro-benciloxi) -2-etoxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-propionamida, (R) -3- (4-cloro-benciloxi) -N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-2-prop-2-iniloxi-propionamida, (S) -2-hidroxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-4-fenil-butiramida, (S) -2-metoxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-4-fenil-butiramida,

(S) -2-etoxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-4-fenil-butiramida, (S) -N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-feni) -etil]-4-fenil-2-prop-2-iniloxi-butiramida, (S) -2-hidroxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-4-p-tolil-butiramida, (S) -2-metoxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-4-p-tolil-butiramida. (S) -2-etoxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-4-p-tolil-butiramida,

(S) -N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-2-prop-2-iniloxi-4-p-tolil-butiramida, (S) -4- (4-fluoro-fenil) -2-hidroxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-butiramida, (S) -4- (4-fluoro-fenil) -2-metoxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-butiramida, (S) -2-etoxi-4- (4-fluoro-fenil) -N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-butiramida, (S) -4- (4-fluoro-fenil) -N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-2-prop-2-iniloxi-butiramida,

(S) -4- (4-cloro-fenil) -2-hidroxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-butiramida, (S) -4- (4-cloro-fenil) -2-metoxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-butiramida, (S) -4- (4-cloro-fenil) -2-etoxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-butiramida, (S) -4- (4-cloro-fenil) -N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-2-prop-2-iniloxi-butiramida, (S) -2-hidroxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-3-fenoxi-propionamida,

(S) -2-metoxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-3-fenoxi-propionamida, (S) -2-etoxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-3-fenoxi-propionamida, (S) -N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-3-fenoxi-2-prop-2-iniloxi-propionamida,

(S) -2-hidroxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-3-p-toliloxi-propionamida, (S) -2-metoxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-3-p-toliloxi-propionamida, (S) -2-etoxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-3-p-toliloxi-propionamida, (S) -N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-2-prop-2-iniloxi-3-p-toliloxi-propionamida, (S) -3- (4-etil-fenoxi) -2-hidroxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-propionamida, (S) -3- (4-etil-fenoxi) -2-metoxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-propionamida, (S) -2-etoxi-3- (4-etil-fenoxi) -N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-propionamida, (S) -3- (4-etil-fenoxi) -N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-2-prop-2-iniloxi-propionamida, (S) -3- (4-fluoro-fenoxi) -2-hidroxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-propionamida, (S) -3- (4-fluoro-fenoxi) -2-metoxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-propionamida, (S) -2-etoxi-3- (4-fluoro-fenoxi) -N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-propionamida, (S) -3- (4-fluoro-fenoxi) -N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-2-prop-2-iniloxi-propionamida, (S) -3- (4-cloro-fenoxi) -2-hidroxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-propionamida, (S) -3- (4-cloro-fenoxi) -2-metoxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-propionamida, (S) -3- (4-cloro-fenoxi) -2-etoxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-propionamida, (S) -3- (4-cloro-fenoxi) -N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-2-prop-2-iniloxi-propionamida, (S) -3- (3, 4-dicloro-fenoxi) -2-hidroxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-propionamida, (S) -3- (3, 4-dicloro-fenoxi) -2-metoxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-propionamida, (S) -3- (3, 4-dicloro-fenoxi) -2-etoxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-propionamida, (S) -3- (3, 4-dicloro-fenoxi) -N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-2-prop-2-iniloxi-propionamida, (S) -2-hidroxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-3-feniltio-propionamida, (S) -2-metoxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-3-feniltio-propionamida, (S) -2-etoxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-3-fenitio-propionamida, (S) -N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-3-feniltio-2-prop-2-iniloxi-propionamida. (S) -3- (4-cloro-feniltio) -2-hidroxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-propionamida, (S) -3- (4-cloro-foniltio) -2-metoxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-propionamida, (S) -3- (4-cloro-feniltio) -2-etoxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-propionamida, (S) -3- (4-cloro-feniltio) -N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-2-prop-2-iniloxi-propionamida, (S) -3-benciloxi-2-hidroxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-propionamida, (S) -3-benciloxi-2-metoxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-propionamida, (S) -3-benciloxi-2-etoxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-propionamida, (S) -3-beniloxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-2-prop-2-iniloxi-propionamida, (S) -3- (4-cloro-benciloxi) -2-hidroxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-propionamida, (S) -3- (4-cloro-benciloxi) -2-metoxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-propionamida, (S) -3- (4-cloro-benciloxi) -2-etoxi-N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-propionamida, y (S) -3- (4-cloro-benciloxi) -N-[2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -etil]-2-prop-2-iniloxi-propionamida.

4. Un procedimiento para la preparación de un compuesto de fórmula I según la reivindicación 1, que comprende

a) hacer reaccionar el fenol de fórmula VI

en la que A, R1, R2, R4, R5, B1, B2 y n son como se definen en la fórmula I, con un compuesto de fórmula V Z-R3 (V)

en la que R3 es como se define en la fórmula I, y en la que Z es un grupo saliente, produciendo el subgrupo IA

o b) haciendo reaccionar el ácido de fórmula II

con una amina de fórmula VII

en la que A, R1, R2, R3, R4, R6, B1, B2 y n son como se definen en la fórmula I, o c) haciendo reaccionar el compuesto de fórmula XIV

con un agente eterificante de fórmula XV

en la que A, R1, R2, R3, R4, R5, B1, B2 y n son como se definen para la fórmula I, y en la que Z es un grupo saliente; produciendo el subgrupo IB

5. Una composición para controlar y prevenir contra microorganismos fitopatógenos, que comprende un compuesto de fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1 como ingrediente activo, junto con un vehículo adecuado.

6. El uso de un compuesto de fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, para proteger plantas contra la infestación por microorganismos fitopatógenos.

7. Un método para controlar y prevenir una infestación de plantas de cultivo por microorganismos fitopatógenos, que comprende la aplicación de un compuesto de fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1 como ingrediente activo a la planta, a partes de plantas o a su emplazamiento.

8. Un método de acuerdo con la reivindicación 7, en el que los microorganismos fitopatógenos son organismos fúngicos.


 

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