Uso de compuestos de enaminocarbonilo sustituidos para combatir plagas animales.
Uso de un compuesto de fórmula (I)**Fórmula**
en la que
A representa pirid-3-ilo que está sustituido en posición 6 con flúor,
cloro, bromo, metilo o trifluorometilo, o representa 2-cloropirazin-5-ilo o 2-cloro-1,3-tiazol-5-ilo,
B representa oxígeno, azufre o metilfeno,
R1 representa haloalquilo C1-3, haloalquenilo C2-3, halociclopropilo ,
R2 representa hidrógeno o halógeno, y
R3 representa hidrógeno o metilo,
para combatir insectos, arácnidos y nematodos que se presentan en silvicultura, en protección de productos almacenados y materiales.
Tipo: Patente Europea. Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: E10197164.
Solicitante: BAYER CROPSCIENCE AG.
Nacionalidad solicitante: Alemania.
Dirección: BCS-BPA-LP-PL Gebäude 6100 Alfred-Nobel-Strasse 50 40789 Monheim ALEMANIA.
Inventor/es: ARNOLD, CHRISTIAN, RECKMANN, UDO, MULLER, THOMAS, PONTZEN, ROLF, MALSAM, OLGA, SCHENKE, THOMAS, SCHALLNER, OTTO, JESCHKE, PETER, NAUEN, RALF, GORGENS, ULRICH, VELTEN,ROBERT, PITTA,LEONARDO, SANWALD,ERICH, BECK,MICHAEL EDMUND.
Fecha de Publicación: .
Clasificación Internacional de Patentes:
- A01N43/08 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA. › A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m≥1 y n≥0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › con oxígeno como heteroátomo del ciclo.
- A01N43/40 A01N 43/00 […] › ciclos de seis elementos.
- A01N43/78 A01N 43/00 […] › 1,3-Tiazoles; 1,3-Tiazoles hidrogenados.
- A01P5/00 A01 […] › A01P BIOCIDAS, SUSTANCIAS QUE REPELEN O QUE ATRAEN A ANIMALES NOCIVOS O PREPARACIONES O COMPUESTOS QUIMICOS CON ACTIVIDAD REGULADORA DEL CRECIMIENTO DE LAS PLANTAS. › Nematocidas.
- A01P7/00 A01P […] › Artropodicidas.
- A01P7/02 A01P […] › A01P 7/00 Artropodicidas. › Acaricidas.
- A01P7/04 A01P 7/00 […] › Insecticidas.
- C07D213/04 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 213/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de seis miembros, no condensados con otros ciclos, con un átomo de nitrógeno como el único heteroátomo del ciclo y tres o más enlaces dobles entre miembros cíclicos o entre miembros cíclicos y miembros no cíclicos. › no teniendo enlace entre el átomo de nitrógeno del ciclo y un miembro no cíclico o teniendo sólo átomos de hidrógeno o carbono unidos directamente al átomo de nitrógeno del ciclo.
- C07D213/26 C07D 213/00 […] › Radicales sustituidos por átomos de halógeno o radicales nitro.
- C07D213/61 C07D 213/00 […] › Atomos de halógeno o radicales nitro.
- C07D277/22 C07D […] › C07D 277/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de tiazol-1,3 o tiazol-1,3 hidrogenado. › con solamente átomos de hidrógeno, radicales hidrocarbonados o hidrocarbonados sustituidos, directamente unidos a los átomos de carbono del ciclo.
- C07D277/32 C07D 277/00 […] › con heteroátomos o con átomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos con a lo sumo un enlace a halógeno, p.ej. radicales éster o nitrilo, directamente unidos a los átomos de carbono del ciclo.
- C07D405/12 C07D […] › C07D 405/00 Compuestos heterocíclicos que contienen a la vez uno o más heterociclos que tienen átomos de oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo y uno o más heterociclos que tienen átomos de nitrógeno como único heteroátomo del ciclo. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
- C07D417/12 C07D […] › C07D 417/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de nitrógeno y azufre como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos por el C07D 415/00. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
PDF original: ES-2515221_T3.pdf
Fragmento de la descripción:
Uso de compuestos de enaminocarbonilo sustituidos para combatir plagas animales
La presente solicitud se refiere al uso de nuevos compuestos de enaminocarbonilo sustituidos para combatir insectos, arácnidos y nematodos.
Son ya conocidos determinados compuestos de enaminocarbonilo sustituidos como compuestos insecticidas eficaces (véase el documento EP 0539588 A1).
Se han encontrado ahora nuevos compuestos de fórmula (I),
en la que
A representa pirid-2-ilo o pirid-4-ilo o pirid-3-ilo que dado el caso está sustituido en posición 6 con flúor, cloro, bromo, metilo, trifluorometilo o trifluorometoxi, o representa piridazin-3-ilo que dado el caso está sustituido en posición 6 con cloro o metilo, o representa pirazin-3-ilo o 2-cloropirazin-5-ilo o 1,3-tiazol-5-ilo que dado el caso está sustituido en posición 2 con cloro o metilo,
B representa oxígeno, azufre o metileno,
R1 representa haloalquilo, haloalquenilo, halocicloalquilo o halocicloalquilalquilo,
R2 representa hidrógeno o halógeno, y R3 representa hidrógeno o alquilo.
Se ha encontrado además que se obtienen los nuevos compuestos sustituidos de fórmula (I) cuando se hacen reaccionar
a) compuestos de fórmula (II)
R2 OH
en la que B, R2y R3 tienen los significados citados anteriormente con compuestos de fórmula (III)
HN(R1)-CH2-A (III)
en la que
A y R1 tienen los significados citados anteriormente,
dado el caso en presencia de un diluyente adecuado y dado el caso en presencia de un coadyuvante ácido (procedimiento 1), o haciendo reaccionar
b) compuestos de fórmula (la)
A
(
R2
N-h
O
B
(la)
en la que
A, B, R2y R3 tienen los significados citados anteriormente con compuestos de fórmula (IV)
E-R
(IV)
en laque
R1 tiene los significados citados anteriormente y
E representa un grupo saliente adecuado como, por ejemplo, halógeno (particularmente bromo, cloro, yodo) u O- sulfonilalquilo y O-sulfonilarilo (particularmente O-mesilo, O-tosilo),
dado el caso en presencia de un diluyente adecuado y dado el caso en presencia de un aceptor ácido (procedimiento 2), o haciendo reaccionar
c) compuestos de fórmula (II)
en la que
R1 tiene el significado citado anteriormente,
dado el caso en presencia de un diluyente adecuado y dado el caso en presencia de un coadyuvante ácido, y a continuación se hacen reaccionar en una segunda etapa de reacción los compuestos formados de fórmula (VI)
R2 OH
di)
en la que
B, R2y R3 tienen los significados citados anteriormente,
en una primera etapa de reacción con compuestos de fórmula (V)
H2N-R1 (V)
H
R2 N-r1
en la que
B, R1, R2y R3 tienen los significados citados anteriormente,
con compuestos de fórmula (Vil)
E-CHz-A (Vil)
en la que
E y A tienen los significados citados anteriormente,
dado el caso en presencia de un diluyente adecuado y dado el caso en presencia de un aceptor ácido (procedimiento 3).
Finalmente, se ha encontrado que los nuevos compuestos de fórmula (I) poseen propiedades biológicas muy notables y son adecuados, ante todo, para combatir plagas animales, particularmente insectos, arácnidos y nematodos que se presentan en agricultura, en silvicultura, en protección de productos almacenados y materiales, así como en el sector de la higiene.
Los compuestos de fórmula (I) pueden presentarse igualmente dependiendo del tipo de sustituyentes en forma de isómeros geométricos y/u ópticamente activos o las correspondientes mezclas isoméricas de distinta composición. La invención se refiere tanto a los isómeros puros como a las mezclas isoméricas.
Los compuestos según la invención se definen en general mediante la fórmula (I).
Se ilustran a continuación los sustituyentes o intervalos preferentes de los restos citados en las fórmulas mencionadas anterior y posteriormente.
A representa preferentemente 6-fluoropirid-3-ilo, 6-cloropirid-3-ilo, 6-bromopirid-3-ilo, 6-metilpirid-3-ilo, 6- trifluorometilpirid-3-ilo, 6-trifluorometoxipirid-3-ilo, 6-cloro-1,4-piridazin-3-ilo, 6-metil-1,4-piridazin-3-ilo, 2-cloro-
1.3- tiazol-5-ilo o 2-metil-1,3-tiazol-5-ilo,
B representa preferentemente oxígeno o metileno,
R1 representa preferentemente alquilo C1-C5, alquenilo C2-C5, cicloalquilo C3-C5 o cicloalquilalquilo C3-C5 sustituido con flúor,
R2 representa preferentemente hidrógeno o halógeno (en el que halógeno representa particularmente flúor o
cloro),
R3 representa preferentemente hidrógeno o metilo respectivamente.
A representa de forma especialmente preferente el resto 6-fluoropirid-3-ilo, 6-cloropirid-3-ilo, 6-bromopirid-3- ilo, 6-cloro-1,4-piridazin-3-ilo, 2-cloro-1,3-tiazol-5-ilo,
B representa de forma especialmente preferente oxígeno o metileno,
R1 representa de forma especialmente preferente 2-fluoroetilo, 2,2-difluoroetilo, 2-fluorociclopropilo,
R2 representa de forma especialmente preferente hidrógeno,
R3 representa de forma especialmente preferente hidrógeno,
A representa de forma muy especialmente preferente el resto 6-cloropirid-3-ilo, 6-bromopirid-3-ilo o 6-cloro-
1.4- piridazin-3-ilo,
B representa de forma muy especialmente preferente oxígeno,
R1 representa de forma muy especialmente preferente 2,2-difluoroetilo,
R2 representa de forma muy especialmente preferente hidrógeno,
R3 representa de forma muy especialmente preferente hidrógeno.
En un grupo destacado de compuestos de fórmula (I), A representa 6-cloropirid-3-ilo
En un grupo destacado adicional de compuestos de fórmula (I), A representa 6-bromopirid-3-ilo
Cl
En un grupo destacado adicional de compuestos de fórmula (I), A representa 2-cloro-1,3-tiazol-5-ilo
Cl
A continuación se define un grupo adicional de restos preferentes, en el que
A representa pirid-3-ilo que está sustituido en posición 6 con flúor, cloro, bromo, metilo o trifluorometilo, o representa 2-cloropirazin-5-ilo o 2-cloro-1,3-tiazol-5-ilo,
B representa oxígeno, azufre o metileno,
R1 representa haloalquilo C1-3, haloalquenilo C2-3, halociclopropilo (en los que halógeno representa particularmente flúor o cloro),
R2 representa hidrógeno o halógeno, y
R3 representa hidrógeno o metilo,
A representa preferentemente 6-fluoropirid-3-ilo, 6-cloropirid-3-ilo, 6-bromopirid-3-ilo, 6-trifluorometilpirid-3-ilo, 2-cloropirazin-5-ilo o 2-cloro-1,3-tiazol-5-ilo,
B representa preferentemente oxígeno o metileno,
R1 representa preferentemente difluorometilo, 2-fluoretilo, 2,2-difluoroetilo, 2-cloro-2-fluoroetilo, 3-fluoro-n- propilo, 2-fluorovinilo, 3,3-difluoroprop-2-enilo o 3,3-dicloroprop-2-enilo,
R2 representa preferentemente hidógeno o halógeno (en el que halógeno representa particularmente flúor o
cloro),
R3 representa preferentemente hidrógeno respectivamente,
A representa de forma especialmente preferente el resto 6-cloropirid-3-ilo o 6-bromopirid-3-ilo,
B representa de forma especialmente preferente oxígeno,
R1 representa de forma especialmente preferente 2-fluoroetilo o 2,2-difluoroetilo,
R2 representa de forma especialmente preferente hidrógeno,
R3 representa de forma especialmente preferente hidrógeno,
A representa de forma muy especialmente preferente el resto 6-cloropirid-3-ilo o 6-bromopirid-3-ilo,
B representa de forma muy especialmente preferente oxígeno,
R1 representa de forma muy especialmente preferente 2,2-difluoroetilo,
R2 representa de forma muy especialmente preferente hidrógeno,
R3 representa de forma muy especialmente preferente hidrógeno.
En un grupo destacado de compuestos de fórmula (I), R3 representa hidrógeno, B representa oxígeno y A representa 6-cloropirid-3-ilo
V \
N
Br
En un grupo destacado adicional de compuestos de fórmula (I), R3 representa hidrógeno, B representa oxígeno y A representa 6-fluoropirid-3-ilo
En un grupo destacado adicional de compuestos de fórmula (I), R3 representa hidrógeno, B representa oxígeno y A representa 6-trifluorometil-pirid-3-ilo
N
CF3
En un grupo destacado adicional de compuestos de fórmula (I), R3 representa hidrógeno, B representa oxígeno y A representa 2-cloro-1,3-tiazol-5-ilo
S
Cl
En un grupo destacado adicional de compuestos de fórmula (I), R2 y R3 representan hidrógeno, B representa oxígeno y A representa 6-cloropirid-3-ilo
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Reivindicaciones:
1. Uso de un compuesto de fórmula (I)
R1
R2 N
O
en la que
A representa pirid-3-ilo que está sustituido en posición 6 con flúor, cloro, bromo, metilo o trifluorometilo, o representa 2-cloropirazin-5-ilo o 2-cloro-1,3-tiazol-5-ilo,
B representa oxígeno, azufre o metilfeno,
R1 representa haloalquilo C1-3, haloalquenilo C2-3, halociclopropilo ,
R2 representa hidrógeno o halógeno, y R3 representa hidrógeno o metilo,
para combatir insectos, arácnidos y nematodos que se presentan en silvicultura, en protección de productos almacenados y materiales.
2. Uso según la reivindicación 1, en el que en el compuesto de fórmula (I)
A representa 6-bromopirid-3-ilo,
B representa oxígeno,
R1 representa 2-fluoroetilo,
R2 representa hidrógeno, y R3 representa hidrógeno.
3. Uso según según la reivindicación 1, en el que en el compuesto de fórmula (I)
A representa 6-fluoropirid-3-ilo,
B representa oxígeno,
R1 representa 2,2-difluoroetilo,
R2 representa hidrógeno, y R3 representa hidrógeno.
4. Uso según según la reivindicación 1, en el que en el compuesto de fórmula (I)
A representa 6-cloropirid-3-ilo,
B representa oxígeno,
R1 representa 2,2-difluoroetilo,
R2 representa cloro, y R3 representa hidrógeno.
5. Uso según según la reivindicación 1, en el que en el compuesto de fórmula (I)
A representa 6-bromopirid-3-ilo,
B representa oxígeno,
R1 representa 2,2-difluoroetilo,
R2 representa hidrógeno, y
R3 representa hidrógeno.
6. Uso según según la reivindicación 1, en el que en el compuesto de fórmula (I)
A representa 6-cloropirid-3-ilo,
B representa oxígeno,
R1 representa 2-fluoroetilo,
R2 representa hidrógeno, y R3 representa hidrógeno.
7. Uso según según la reivindicación 1, en el que en el compuesto de fórmula (I)
A representa 6-cloropirid-3-ilo,
B representa oxígeno,
R1 representa 2,2-difluoroetilo,
R2 representa hidrógeno, y R3 representa hidrógeno.
8. Uso según según la reivindicación 1, en el que en el compuesto de fórmula (I)
A representa 2-cloro-1,3-tiazol-5-ilo,
B representa oxígeno,
R1 representa 2-fluoroetilo,
R2 representa hidrógeno, y R3 representa hidrógeno.
9. Uso como se define en una de las reivindicaciones 1 a 8, en el que el compuesto se presenta como agente, que tiene un contenido de al menos un compuesto de fórmula (I) según una de las reivindicaciones 1 a 8 y agentes diluyentes y/o sustancias tensioactivas habituales.
10. Uso como se define en una de las reivindicaciones 1 a 9, en el que para combatir los insectos, arácnidos y nematodos se deja actuar un compuesto de fórmula (I) según una de las reivindicaciones 1 a 8 sobre los insectos, arácnidos y nematodos y/o sobre su hábitat.
11. Uso de un compuesto de fórmula (I) según una de las reivindicaciones 1 a 9, en el que el compuesto de fórmula (I) se presenta en sus formulaciones comerciales, así como en las formas de aplicación preparadas a partir de estas formulaciones, mezclado con insecticidas, cebos, esterilizadores, bactericidas, acaricidas, nematicidas, fungicidas, sustancias reguladoras del crecimiento, herbicidas, protectores selectivos, fertilizantes o semioquímicos.
12. Uso de un compuesto de fórmula (I) como se define en una de las reivindicaciones 1 a 9, para la fabricación de un medicamento para combatir ecto- y endoparásitos.
13. Uso de un compuesto de fórmula (I) como se define en una de las reivindicaciones 1 a 9, como agentes fitoprotectores para combatir insectos, arácnidos y nematodos que se presentan en agricultura, horticultura, silvicultura, jardines e instalaciones de ocio, y en la protección de productos almacenados y materiales.
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