Derivado de 5-hidroxipirimidin-4-carboxamida.

Un compuesto representado por la siguiente fórmula general (1) :

**Fórmula**

en la que,

R11 representa un grupo representado por la siguiente fórmula general (1B):**Fórmula**

en la que,

R5 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo C1-C6, R6 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo carbamoilo, un grupo alquilcarbamoilo C1-C6, o un grupo (alquilo C1-C6)(alquilo C1-C6)carbamoilo,

R7 representa un grupo hidroxialquilo C1-C6 que puede tener 1 o 2 sustituyentes seleccionados independientemente entre el grupo sustituyente α, un grupo hidroxihalo alquilo C1-C6 que puede tener 1 o 2 sustituyentes seleccionados independientemente entre el grupo sustituyente α, un grupo alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6 que puede tener 1 o 2 sustituyentes seleccionados independientemente entre el grupo sustituyente α, un grupo (alcoxi C1-C6)carbonilo que puede tener 1 o 2 sustituyentes seleccionados independientemente entre el grupo sustituyente α, un grupo alcoxi C1-C6-alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6 que puede tener 1 o 2 sustituyentes seleccionados independientemente entre el grupo sustituyente α, un grupo hidroxialcoxi C1-C6 que puede tener 1 o 2 sustituyentes seleccionados independientemente entre el grupo sustituyente α, un grupo alquilcarbamoilo C1-C6 que puede tener 1 o 2 sustituyentes seleccionados independientemente entre el grupo sustituyente α, un grupo (alquilo C1-C6)(alquilo C1-C6)carbamoilo que puede tener 1 o 2 sustituyentes seleccionados independientemente entre el grupo sustituyente α, un grupo alcoxicarbamoilo C1-C6 que puede tener 1 o 2 sustituyentes seleccionados independientemente entre el grupo sustituyente α, un grupo alquilcarbamoil C1-C6-alquilo C1-C6 que puede tener 1 o 2 sustituyentes seleccionados independientemente entre el grupo sustituyente α, un grupo (alquilo C1-C6)(alquilo C1-C6)carbamoil-alquilo C1-C6 que puede tener 1 o 2 sustituyentes seleccionados independientemente entre el grupo sustituyente α, un grupo alcanoilamino C2-C7 que puede tener 1 o 2 sustituyentes seleccionados independientemente entre el grupo sustituyente α, un grupo alcanoilamino C2-C7-alquilo C1-C6 que puede tener 1 o 2 sustituyentes seleccionados independientemente entre el grupo sustituyente α, o un grupo alcanoiloxi C2-C7-alquilo C1-C6 que puede tener 1 o 2 sustituyentes seleccionados independientemente entre el grupo sustituyente α, el grupo sustituyente α representa un grupo que consiste en un grupo oxo, un grupo hidroxi, un grupo amino, un grupo carboxi, un grupo carbamoilo, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo halo alcoxi C1-C6, un grupo alcanoilamino C2-C7, un grupo hidroxiimino y un grupo alcoxiimino C1-C6,

V, W e Y, cada uno independientemente, representan un átomo de carbono que tiene 1 átomo de hidrógeno o un átomo de nitrógeno y X representa un enlace sencillo, metileno o etileno,

R2 representa un grupo alquilo C1-C3 o un grupo metilsulfanilo, y

R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, un éster farmacológicamente aceptable del mismo o una sal farmacológicamente aceptable del mismo.

Derivado de 5-hidroxipirimidin-4-carboxamida Campo técnico

La presente invención se refiere a compuestos de bajo peso molecular que tienen una actividad potenciadora de la producción de eritropoyetina

Técnica anterior

La eritropoyetina (abreviada más adelante en el presente documento como EPO) es una hormona glucoproteica que es esencial para la hematopoyesis de los eritrocitos. Se secreta normalmente a partir de los riñones y promueve la producción de eritrocitos actuando sobre las células madre eritrocitarias presentes en la médula ósea. En enfermedades que presentan una producción de EPO intrínseca disminuida (tales como la insuficiencia renal crónica), dado que se muestra una disminución de la producción de eritrocitos y síntomas de anemia, se proporciona el tratamiento en la forma de terapia de reemplazo usando EPO recombinante-génica humana. Sin embargo, se ha indicado que esta EPO recombinante-génica humana tiene desventajas tales como ser una preparación biológica y estar asociada con costes sanitarios elevados, teniendo poca conveniencia debido a que esta es una inyección y tiene antigenicidad.

Por otro lado, los compuestos tales como los derivados de piridina, derivados de cinolina, derivados de quinolina, derivados de isoquinolina (véanse los Documentos de Patente de 1 a 6 y 8), derivados de 6-hidroxi-2,4-dioxo-tetrahidropirimidina (véase documento de Patente 7) o derivados de 4-hidroxipirimidina-5-carboxamida (véase Documento de Patente 9) se conocen por ser inductores de EPO de bajo peso molecular. Además, se conocen derivados de 5-hidroxipirimidina-4-carboxamida (Publicación Internacional n° WO 2009/131127 o Publicación Internacional n°WO 2009/131129)

[Documentos de la técnica anterior]

[Documentos de Patente]

[Documento de Patente 1] Publicación Internacional n° WO 2003/049686 [Documento de Patente 2] Publicación Internacional n° WO 2003/053997 [Documento de Patente 3] Publicación Internacional n° WO 2004/108681 [Documento de Patente 4] Publicación Internacional n° WO 2006/133391 [Documento de Patente 5] Publicación Internacional n° WO 2007/038571 [Documento de Patente 6] Publicación Internacional n° WO 2007/136990 [Documento de Patente 7] Publicación Internacional n° WO 2007/150011 [Documento de Patente 8] Publicación Internacional n° WO 2008/002576 [Documento de Patente 9] Publicación Internacional n° WO 2009/117269

El documento WO 2008/089051 desvela compuestos con un núcleo de 5-carboxamida-4-hidroxipirimidin-6-ona (en los que el resto carboxamida puede ser un resto carbonilo de glicina) que aumentan la producción de EPO y son útiles en el tratamiento de la anemia.

Divulgación de la invención

[Objetivo de la Invención]

Los inventores de la presente invención llevaron a cabo estudios con el fin de proporcionar nuevos compuestos de bajo peso molecular que tienen una actividad potenciadora de la producción de EPO superior y que son útiles para el tratamiento de enfermedades causadas por una EPO disminuida, y para el fin de proporcionar un medicamento que contiene dichos compuestos.

[Medios para alcanzar el objetivo]

Con el fin de resolver los problemas anteriormente mencionados, los inventores de la presente invención encontraron que compuestos novedosos que tienen una estructura 5-hidroxipirimidin-4-carboxamida tienen una actividad superior de mejora de la producción de EPO y que son efectivos para el tratamiento de enfermedades causadas por el descenso de EPO, lo que conduce a la finalización de la presente invención.

De acuerdo con la presente invención, se proporcionan los compuestos 5-hidroxipirimidin-4-carboxamida novedosos representados por la siguiente (1) general, ásteres farmacológicamente aceptables de los mismos o sales farmacológicamente aceptables de los mismos (en el presente documento denominados colectivamente como compuestos de la presente invención).

Concretamente, la presente invención se refiere a los siguientes:

(1) un compuesto representado por la siguiente fórmula (1) general:

co2h

(1)

en la que,

R1 representa un grupo representado por la siguiente fórmula (1B) general:

en la que,

R5 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo C1-C6,

R6 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo carbamoilo, un grupo alquilcarbamollo C1-C6 o un grupo (alquilo Ci-C6)(alquilo Ci-C6)carbamoilo,

R7 representa un grupo hidroxialquilo C1-C6 que puede tener 1 o 2 sustituyentes seleccionados independientemente entre el grupo sustituyente a, un grupo hidroxihalo alquilo C1-C6 que puede tener 1 o 2 sustituyentes seleccionados independientemente entre el grupo sustituyente a, un grupo alcoxi Ci-C6-alquilo Ci-C6 que puede tener 1 o 2 sustituyentes seleccionados independientemente entre el grupo sustituyente a, un grupo (alcoxi Ci-C6)carbonilo que puede tener 1 o 2 sustituyentes seleccionados independientemente entre el grupo sustituyente a, un alcoxi Ci-C6-alcox¡ Ci-C6-alquilo C1-C6 que puede tener 1 o 2 sustituyentes seleccionados independientemente entre el grupo sustituyente a, un grupo hidroxialcoxi C1-C6 que puede tener 1 o 2 sustituyentes seleccionados independientemente entre el grupo sustituyente a, un grupo alquilcarbamoilo Ci-C6 que puede tener 1 o 2 sustituyentes seleccionados independientemente entre el grupo sustituyente a, un grupo (alquilo Ci-C6)(alquilo Ci-C6)carbamoilo que puede tener 1 o 2 sustituyentes seleccionados independientemente entre el grupo sustituyente a, un grupo alcoxicarbamoilo C1-C6 que puede tener 1 o 2 sustituyentes seleccionados independientemente entre el grupo sustituyente a, un grupo alquilcarbamoilo Ci-C6-alquilo C1-C6 que puede tener 1 o 2 sustituyentes seleccionados independientemente entre el grupo sustituyente a, un grupo (alquilo Ci-Ce)(alquilo Ci-Ce)carbamoilalquilo C1-C6 que puede tener 1 o 2 sustituyentes seleccionados independientemente entre el grupo sustituyente a, un grupo alcanoilamino C2-C7 que puede tener 1 o 2 sustituyentes seleccionados independientemente entre el grupo sustituyente a, un grupo alcanoilamino C2-C7-alquilo C1-C6 que puede tener 1 o 2 sustituyentes seleccionados independientemente entre el grupo sustituyente a, o un grupo alcanoiloxi C2-C7-alquilo Ci-C6 que puede tener 1 o 2 sustituyentes seleccionados independientemente entre el grupo sustituyente a, el grupo sustituyente a representa un grupo que consiste en un grupo oxo, un grupo hidroxi, un grupo amino, un grupo carboxi, un grupo carbamoilo, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo halo alcoxi C1-C6, un grupo alcanoilamino C2-C7, un grupo hidroxiimino, y un grupo alcoxiimino C1-C6,

V, W e Y, cada una independientemente, representan un átomo de carbono que tiene 1 átomo de hidrógeno o un átomo de nitrógeno, y X representa un enlace sencillo, metileno, o etileno,

R2 representa un grupo alquilo C1-C3 o un grupo metilsulfanilo, y

R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, un áster farmacológicamente aceptable del mismo o una sal farmacológicamente aceptable del mismo,

(2) un compuesto, un áster farmacológicamente aceptable del mismo o una sal farmacológicamente aceptable del

mismo de acuerdo con (1) anterior, en la que R2 es un grupo metilo o un grupo metilsulfanilo,

(3) un compuesto, un áster farmacológicamente aceptable del mismo o una sal farmacológicamente aceptable del mismo de acuerdo con (1) anterior, en la que R2 es un grupo metilo,

(4) un compuesto, un áster farmacológicamente aceptable del mismo o una sal farmacológicamente aceptable del mismo de acuerdo con una cualquiera de la (1) a (3) anteriores, en la que R3 es un átomo de hidrógeno,

(5) un compuesto, un áster farmacológicamente aceptable del mismo o una sal farmacológicamente aceptable del mismo de acuerdo con una cualquiera de la (1) a (4) anteriores, en la que R5 es un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo metilo,

(6) un compuesto, un áster farmacológicamente aceptable del mismo o una sal farmacológicamente aceptable del mismo de acuerdo con una cualquiera de la (1) a (4) anteriores, en la que R5 es un átomo de hidrógeno,

(7) un compuesto, un áster farmacológicamente aceptable del mismo o una sal farmacológicamente aceptable del mismo de acuerdo con una cualquiera de la (1) a (6) anteriores, en la que R6 es un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo metilo,

(8) un compuesto, un áster farmacológicamente aceptable del mismo o una sal farmacológicamente aceptable del mismo de acuerdo con una cualquiera de la (1) a (6) anteriores, en la que R6 es un átomo de hidrógeno,

(9) un compuesto,... [Seguir leyendo]

1. Un compuesto representado por la siguiente fórmula general (1) :

en la que,

R11 representa un grupo representado por la siguiente fórmula general (1B):

Y ^

R^R6

en la que,

R5 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo C1-C6,

R6 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo carbamoilo, un grupo alquilcarbamoilo Ci-C6, o un grupo (alquilo Ci-C6)(alquilo Ci-C6)carbamoilo,

R7 representa un grupo hidroxialquilo C1-C6 que puede tener 1 o 2 sustituyentes seleccionados independientemente entre el grupo sustituyente a, un grupo hidroxihalo alquilo C1-C6 que puede tener 1 o 2 sustituyentes seleccionados independientemente entre el grupo sustituyente a, un grupo alcoxi Ci-C6-alquilo C1-C6 que puede tener 1 o 2 sustituyentes seleccionados independientemente entre el grupo sustituyente a, un grupo (alcoxi Ci-C6)carbonilo que puede tener 1 o 2 sustituyentes seleccionados independientemente entre el grupo sustituyente a, un grupo alcoxi Ci-C@-alcox¡ Ci-C6-alqu¡lo C1-C6 que puede tener 1 o 2 sustituyentes seleccionados independientemente entre el grupo sustituyente a, un grupo hldroxlalcoxi Ci-C6 que puede tener 1 o 2 sustituyentes seleccionados independientemente entre el grupo sustituyente a, un grupo alquilcarbamoilo C1-C6 que puede tener

1 o 2 sustituyentes seleccionados independientemente entre el grupo sustituyente a, un grupo (alquilo Ci-C6)(alquilo Ci-C6)carbamoilo que puede tener 1 o 2 sustituyentes seleccionados independientemente entre el grupo sustituyente a, un grupo alcoxicarbamollo C1-C6 que puede tener 1 o 2 sustituyentes seleccionados independientemente entre el grupo sustituyente a, un grupo alqullcarbamoll Ci-C6-alqu¡lo C1-C6 que puede tener 1 o 2 sustituyentes seleccionados independientemente entre el grupo sustituyente a, un grupo (alquilo Ci-C6)(alquilo Ci-C6)carbamoil-alquilo Ci-C6 que puede tener 1 o 2 sustituyentes seleccionados Independientemente entre el grupo sustituyente a, un grupo alcanoilamino C2-C7 que puede tener 1 o 2 sustituyentes seleccionados independientemente entre el grupo sustituyente a, un grupo alcanoilamino C2-C7-alqullo Ci-Cs que puede tener 1 o

2 sustituyentes seleccionados independientemente entre el grupo sustituyente a, o un grupo alcanoiloxi C2-C7-alquilo Ci-C6 que puede tener 1 o 2 sustituyentes seleccionados independientemente entre el grupo sustituyente a, el grupo sustituyente a representa un grupo que consiste en un grupo oxo, un grupo hidroxi, un grupo amino, un grupo carboxi, un grupo carbamoilo, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo halo alcoxi Ci-C6, un grupo alcanoilamino C2-C7, un grupo hidroxiimino y un grupo alcoxiimino C1-C6,

V, W e Y, cada uno independientemente, representan un átomo de carbono que tiene 1 átomo de hidrógeno o un átomo de nitrógeno y X representa un enlace sencillo, metileno o etileno,

R2 representa un grupo alquilo C1-C3 o un grupo metilsulfanilo, y

R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, un áster farmacológicamente aceptable del mismo o una sal farmacológicamente aceptable del mismo.

2. Un compuesto, un áster farmacológicamente aceptable del mismo o una sal farmacológicamente aceptable del

mismo de acuerdo con la reivindicación 1, en el que R2 es un grupo metilo o un grupo metilsulfanilo.

3. Un compuesto, un áster farmacológicamente aceptable del mismo o una sal farmacológicamente aceptable del mismo de acuerdo con la reivindicación 1, en el que R2 es un grupo metilo.

4. Un compuesto, un áster farmacológicamente aceptable del mismo o una sal farmacológicamente aceptable del mismo de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en el que R3 es un átomo de hidrógeno.

5. Un compuesto, un áster farmacológicamente aceptable del mismo o una sal farmacológicamente aceptable del mismo de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en el que R5 es un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo metilo.

6. Un compuesto, un áster farmacológicamente aceptable del mismo o una sal farmacológicamente aceptable del mismo de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en el que R5 es un átomo de hidrógeno.

7. Un compuesto, un áster farmacológicamente aceptable del mismo o una sal farmacológicamente aceptable del mismo de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en el que R6 es un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo metilo.

8. Un compuesto, un áster farmacológicamente aceptable del mismo o una sal farmacológicamente aceptable del

mismo de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en el que R6 es un átomo de hidrógeno.

9. Un compuesto, un áster farmacológicamente aceptable del mismo o una sal farmacológicamente aceptable del

mismo de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, en el que R7 es un grupo hldroxlalqullo Ci-C6, un

grupo hldroxihalo alquilo Ci-C6, un grupo alcoxi Ci-C6-alqu¡lo C1-C6, un grupo hldroxlalcoxl Ci-C6-alqullo C1-C6, un grupo (alcoxi Ci-C6)carbonilo, un grupo alcoxi Ci-C6-alcoxi Ci-C6-alqullo C1-C6, un grupo hldroxlalcoxl C1-C6, un grupo alquilcarbamoilo Ci-C6, un grupo (alquilo Ci-C6)(alquilo Ci-Ce)carbamollo, un grupo hldroxl alqullcarbamollo C1-C6, un grupo alcoxicarbonilo Ci-C6, un grupo alquilcarbamoil Ci-C6-alqullo C1-C6, un grupo (alquilo Ci-C6)(alquilo Ci-C6)carbamoilalquilo C1-C6 un grupo hidroxi Ci-C6-alquilcarbamoilalqullo C1-C6.

10. Un compuesto, un áster farmacológicamente aceptable del mismo o una sal farmacológicamente aceptable del mismo de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, en el que R7 es un grupo hldroximetilo, un grupo

1- hidroxietilo, un grupo 2-hldroxletllo, un grupo 1,1-difluoro-2-hidroxietilo, un grupo 2-hldroxlpropllo, un grupo

3-hidroxipropilo, un grupo 1,1 -dlfluoro-2-hidroxlpropllo, un grupo 2-hldroxibutilo, un grupo 2-hidroxi-1,1 -dlmetlletllo, un grupo 1,1-difluoro-2-hldrox¡-2-metilprop¡lo, un grupo metoxlmetllo, un grupo 2-hldroxl-3-metox¡prop¡lo, un grupo

metoxicarbonilo, un grupo etoxicarbonllo, un grupo metoxlmetoxlmetilo, un grupo 1-metoxlmetoxletllo, un grupo

2- hidroxietox¡, un grupo metllcarbamollo, un grupo dlmetllcarbamollo, un grupo metllcarbamollmetllo, un grupo

dimetilcarbamollmetilo, un grupo hidroxletllcarbamollo o un grupo hldroxietilcarbamollmetllo.

11. Un compuesto, un áster farmacológicamente aceptable del mismo o una sal farmacológicamente aceptable del mismo de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, en el que R7 es un grupo hldroximetilo, un grupo 1-hldroxletllo, un grupo 2-hldroxietilo, un grupo 2-hldroxlpropllo, un grupo 3-hidroxipropllo, un grupo 2-hldroxlbutllo, un grupo 2-hidroxi-1,1-dlmetiletilo, un grupo metoximetllo, un grupo 2-hldroxl-3-metox¡prop¡lo, un grupo etoxicarbonllo, un grupo 1-metoxlmetoxietilo, un grupo 2-hidroxietoxi, un grupo metllcarbamoilo, un grupo dlmetllcarbamollo o un grupo dimetllcarbamoll-metilo.

12. Un compuesto, un áster farmacológicamente aceptable del mismo o una sal farmacológicamente aceptable del mismo de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11, en el que X es un enlace sencillo o metlleno.

13. Un compuesto, un áster farmacológicamente aceptable del mismo o una sal farmacológicamente aceptable del mismo de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en el que:

R5 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo Ci-C6,

R6 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo Ci-C6, un grupo carbamoilo, un grupo alquilcarbamoilo Ci_C6 o un grupo (alquilo Ci-C6)(alquilo Ci-C6)carbamollo,

R7 representa un grupo hldroximetilo, un grupo 1-hidroxletllo, un grupo 2-hidroxietilo, un grupo

1.1- dlfluoro-2-hidroxiet¡lo, un grupo 2-hidroxipropilo, un grupo 3-hidroxipropilo, un grupo

1.1- dlfluoro-2-hidroxiprop¡lo, un grupo 2-hidroxibutilo, un grupo 2-hldrox¡-1,1-dlmetlletllo, un grupo

1.1- dlfluoro-2-hidroxi-2-metilpropilo, un grupo metoximetilo, un grupo 2-hldroxi-3-metoxipropilo, un grupo metoxicarbonilo, un grupo etoxicarbonllo, un grupo metoximetoximetllo, un grupo 1-metoximetoxietilo, un grupo 2-hidroxletoxl, un grupo metilcarbamoilo, un grupo dlmetllcarbamollo, un grupo metilcarbamoilmetilo, un grupo dimetilcarbamollmetilo, un grupo hidroxietilcarbamoilo o un grupo hldroxletllcarbamoilmetilo, y X representa un enlace sencillo o metileno.

14. Un compuesto, un áster farmacológicamente aceptable del mismo o una sal farmacológicamente aceptable del mismo de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en el que:

R1 representa un grupo representado por uno cualquiera de la siguiente fórmula general (1B-1) a la fórmula

general (1B-8)

en la que,

R7 representa un grupo hidroximetilo, un grupo 1-hldroxletllo, un grupo 2-hidroxietilo, un grupo

1.1 -difluoro-2-hidroxietilo, un grupo 2-hldroxlpropllo, un grupo 3-hidroxipropilo, un grupo

1.1 -difluoro-2-hidroxipropilo, un grupo 2-hidroxibutilo, un grupo 2-hidrox¡-1,1-dimet¡let¡lo, un grupo

1.1 -difluoro-2-hidroxi-2-metilprop¡lo, un grupo metoximetilo, un grupo 2-hidrox¡-3-metox¡prop¡lo, un grupo metoxicarbonilo, un grupo etoxlcarbonllo, un grupo metoximetoximetilo, un grupo 1-metoximetoxietilo, un grupo 2-hidroxietoxi, un grupo metllcarbamollo, un grupo dimetilcarbamoilo, un grupo metilcarbamoilmetilo, un grupo dimetilcarbamoilmetilo, un grupo hldroxletilcarbamoilo o un grupo hidroxietilcarbamoilmetilo.

15. Un compuesto, un áster farmacológicamente aceptable del mismo o una sal farmacológicamente aceptable del mismo de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en el que:

R1 representa un grupo representado por una cualquiera de la siguiente fórmula general (1B-1), fórmula general (1B-2), fórmula general (1B-3), fórmula general (1B-5) o fórmula general (1B-6)

en la que,

R7 representa un grupo hidroximetilo, un grupo 1-hidroxietilo, un grupo 2-hidroxietilo, un grupo

1.1- difluoro-2-hidroxietilo, un grupo 2-hidroxipropilo, un grupo 3-hidroxipropilo, un grupo

1.1- difluoro-2-hidroxipropilo, un grupo 2-hidroxibutilo, un grupo 2-hidroxi-1,1-dimetiletilo, un grupo

1.1- d¡fluoro-2-hidroxi-2-metilpropilo, un grupo metoximetilo, un grupo 2-hidroxi-3-metoxipropilo, un grupo metoxicarbonilo, un grupo etoxicarbonilo, un grupo metoximetoximetilo, un grupo 1-metoximetoxietilo, un grupo 2-h¡drox¡etox¡, un grupo metilcarbamoilo, un grupo dimetilcarbamoilo, un grupo metilcarbamoilmetilo, un grupo dimetilcarbamoilmetilo, un grupo hidroxietilcarbamoilo o un grupo hidroxietilcarbamoilmetilo.

16. Un compuesto, un áster farmacológicamente aceptable del mismo o una sal farmacológicamente aceptable del mismo de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 13 a 15, en el que R7 representa un grupo hidroximetilo, un grupo 1-hidroxietilo, un grupo 2-hidroxietilo, un grupo 2-hidroxipropilo, un grupo 3-hidroxipropilo, un grupo 2-hidroxibutilo, un grupo 2-hidroxi-1,1-dimetiletilo, un grupo metoximetilo, un grupo 2-hidroxi-3-metoxipropilo, un grupo

etoxicarbonilo, un grupo 1-metoximetoxietilo, un grupo 2-hidroxietoxi, un grupo metilcarbamoilo, un grupo dimetilcarbamoilo o un grupo dimetilcarbamoilmetilo.

17. Un compuesto, un áster farmacológicamente aceptable del mismo o una sal farmacológicamente aceptable del mismo de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 13 a 15, en el que, en el caso en el que R7 represente un grupo que tenga un grupo hidroxi (un grupo hidroxialquilo C1-C6, un grupo hidroxihalo alquilo C1-C6, un grupo hidroxialcoxi C1-C6, un grupo hidroxi alquilcarbamoilo C1.C6 o un grupo hidroxi alquilcarbamoil-Ci.C6-alquilo C-i-Ce), el grupo hidroxi forma un enlace áster con un grupo alcanoilo C1.C6.

18. Un compuesto o sal farmacológicamente aceptable del mismo de acuerdo con la reivindicación 1, seleccionado entre los siguientes:

ácido ({[5-hidroxi-2-({1-[4-(hidroximetil)bifenil-4-il]piperidin-4-il}metil)-6-metilpirimidin-4-il]carbonil}amino)acético, ácido ({[2-({1-[4-(acetoximetil)bifenil-4-il]piperidin-4-il}metil)-5-hidroxi-6-metilpirimidin-4-il]carbonil}amino)acético, ácido ({[5-hidroxi-2-({1-[4-(1-hidroxietil)bifenil-4-il]piperidin-4-il}metil)-6-metilpirimidin-4-il]carbonil}amino)acético, ácido ({[5-h¡droxi-2-({1-[4-(2-hidroxietil)bifenil-4-il]piperidin-4-il}metil)-6-metilpirimidin-4-il]carbonil}amino)acético, ácido ({[5-hidroxi-2-({1-[4-(2-hidroxiprop¡l)bifenil-4-il]piperidin-4-il}metil)-6-metilpirimidin-4-il]carbonil}amino) acético,

ácido ({[5-h¡droxi-2-({1-[4-(2-hidroxi-l,1-dimetiletil)bifenil-4-il]piperidin-4-il}metil)-6-metilpirimidin-4-il]carbonil}

aminojacético,

ácido ({[2-({1-[4-(dimetilcarbamoil)bifenil-4-il]piperidin-4-il}metil)-5-hidroxi-6-metilpirimidin-4-il]carbonil}

aminojacético,

ácido ({[5-h¡droxi-6-metil-2-({1-[4-(metilcarbamoil)bifenil-4-il]piperidin-4-il}metil)pirimidin-4-il]carbonil}

aminojacético,

ácido [({2-[(1-{4-[2-(dimetilamino)-2-oxoetil]bifenil-4-il}piperidin-4-il)metil]-5-hidroxi-6-metilpirimidin-4-il}carbonil)

amino]acético,

ácido [({5-h¡drox¡-2-[(1-{4-[4-(hidroximetil)bencil]fenil}piperidin-4-il)metil]-6-metilpirimidin-4-il}carbonil)amino]

acético,

ácido [({5-h¡drox¡-2-[(1-{4-[3-(hidroximetil)bencil]fenil}piperidin-4-il)metil]-6-metilpirimidin-4-il}carbonil)amino]

acético,

ácido [({5-hidroxi-2-[( 1-{4-[5-(1-hidroxietil)piridin-2-il]fenil}piperidin-4-il)metil]-6-metilpirimidin-4-il}carbonil)amino]

acético,

ácido {[(5-hidroxi-2-{[1-(4-{5-[1-(metoximetoxi)etil]piridin-2-il}fenil)piperidin-4-il]metil}-6-metilpirimidin-4-il)carbonil] aminojacético,

ácido [({2-[( 1-{4-[5-(1 -acetoxietil)piridin-2-il]fenil}piperidin-4-il)metil]-5-hidroxi-6-metilpirimidin-4-il}carbonil) aminojacético,

ácido [({5-hidroxi-2-[( 1-{4-[5-(hidroximetil)piridin-2-il]fenil}piperidin-4-il)metil]-6-metilpirimidin-4-il}carbonil) aminojacético,

ácido [({2-[( 1-{4-[5-(etoxicarbonil)piridin-2-il]fenil}piperidin-4-il)metil]-5-hidroxi-6-metilpirimidin-4-il}carbonil)amino]

acético,

ácido [({2-[( 1-{4-[2-(etoxicarbonil)bencil]fenil}piperidin-4-il)metil]-5-hidroxi-6-metilpir¡midin-4-il}carbonil)amino]

acético,

ácido {[(5-hidroxi-2-{[1-(4-{[6-(2-hidroxietoxi)piridin-3-il]metil}fenil)piperidin-4-il]metil}-6-metilpirimidin-4-il)carbonil] aminojacético,

ácido [({5-hidroxi-2-[( 1-{5-[4-(hidroximetil)fenil]piridin-2-il}piperidin-4-il)metil]-6-metilpirimidin-4-il}carbonil)amino] acético,

ácido [({5-hidroxi-2-[( 1-{5-[4-(2-hidroxipropil)fenil]piridin-2-il}piperidin-4-il)metil]-6-metilpirimidin-4-il}carbonil) aminojacético,

ácido [({5-hidroxi-2-[( 1-{5-[4-(2-hidroxi-1,1 -dimetiletil)fenil]piridin-2-il}piperidin-4-il)metil]-6-metilpirimidin-4-il} carboniljaminojacético,

ácido ({[2-({1-[2-cloro-4-(hidroximetil)bifenil-4-il]piperidin-4-il}metil)-5-hidroxi-6-metilpirimidin-4-il]carbonil} aminojacético,

ácido ({[5-hidroxi-2-({1-[4-(hidroximetil)-2-metilbifenil-4-il]piperidin-4-il}metil)-6-metilpirimidin-4-il]carbonil} aminojacético

ácido ({[2-({1-[3-cloro-4-(hidroximetil)bifenil-4-il]piperidin-4-il}metil)-5-hidroxi-6-metilpirimidin-4-il]carbonil} aminojacético,

ácido ({[5-hidroxi-2-({1-[4-(hidroximetil)-2-metilbifenil-4-il]piperidin-4-il}metil)-6-metilpirimidin-4-il]carbonil}amino) acético,

ácido ({[5-hidroxi-2-({1-[4-(hidroximetil)-2,3-dimetilbifenil-4-il]piperidin-4-il}metil)-6-metilpirimidin-4-il]carbonil} aminojacético,

ácido ({[5-hidroxi-2-({1-[4-(2-hidroxibutilo)bifenil-4-il]piperidin-4-il}metil)-6-metilpirimidin-4-il]carbonil}amino) acético,

ácido [({5-hidroxi-2-[(1-{4-[4-(2-hidroxipropil)bencil]fenil}piperidin-4-il)metil]-6-metil-pirimidin-4-il}carbonil)amino] acético,

ácido [({5-hidroxi-2-[(1-{4-[4-(2-hidroxi-1,1-dimetiletil)bencil]fenil}piperidin-4-il)metil]-6-metilpirimidin-4-il}carbonil) aminojacético,

ácido ({[2-({1-[4-(1,1-difluoro-2-hidroxietil)bifenil-4-il]piperidin-4-il}metil)-5-hidroxi-6-metilpirimidin-4-¡l]carbonil} aminojacético,

ácido ({[2-({1-[4-(1,1-difluoro-2-hidroxipropil)bifenil-4-il]piperidin-4-il}metil)-5-hidroxi-6-metilpirimidin-4-il]carbonil} aminojacético,

ácido ({[2-({1-[4-(1,1-difluoro-2-hidroxi-2-metilpropil)bifenil-4-il]piperidin-4-il}metil)-5-hidroxi-6-metilpirimidin-4-il] carbonil}amino)acético,

ácido {[(5-[(2,2-dimetilpropanoil)oxi]-2-{[1-(4-{[(2,2-dimetilpropanoil)oxi]metil}bifenil-4-il)piperidin-4-il]metil}-6- metilpirimidin-4-il)carbonil]amino}acético,

ácido {[(2-{[1-(4-{[(2,2-dimetilpropanoil)oxi]metil}bifenil-4-il)piperidin-4-il]metil}-5-hidroxi-6-metilpirimidin-4-il) carbonil]amino}acético,

ácido ({[5-hidroxi-2-({1-[4-(metoximetil)bifenil-4-il]piperidin-4-il}metil)-6-metilpirimidin-4-il]carbonil}amino)acético, ácido ({[2-({1-[2-fluoro-4-(hidroximetil)bifenil-4-il]piperidin-4-il}metil)-5-hidroxi-6-metilpirimidin-4-il]carbonil}

aminojacético,

ácido ({[2-({1-[3-fluoro-4-(hidroximetil)bifenil-4-il]piperidin-4-il}metil)-5-hidroxi-6-metilpirimidin-4-il]carbonil}

aminojacético,

ácido ({[2-({1-[2-fluoro-4-(hidroximetil)bifenil-4-il]piperidin-4-il}metil)-5-hidroxi-6-metilpirimidin-4-il]carbonil}

aminojacético,

ácido ({[2-({1-[3-fluoro-4-(hidroximetil)bifenil-4-il]piperidin-4-il}metil)-5-hidroxi-6-metilpirimidin-4-il]carbonil}

aminojacético,

ácido ({[5-hidroxi-2-({1-[4-(hidroximetil)-3-metilbifenil-4-il]piperidin-4-il}metil)-6-metilpirimidin-4-il]carbonil}

aminojacético,

ácido ({[2-({1-[3,5-difluoro-4-(hidroximetil)bifenil-4-il]piperidin-4-il}metil)-5-hidroxi-6-metilpirimidin-4-il]carbonil}

aminojacético,

ácido ({[2-({1-[3,5-dicloro-4-(hidroximetil)bifenil-4-il]piperidin-4-il}metil)-5-hidroxi-6-metilpirimidin-4-il]carbonil}

aminojacético,

ácido ({[2-({1-[3,5-dimetil-4-(hidroximetil)bifenil-4-il]piperidin-4-il}metil)-5-hidroxi-6-metilpirimidin-4-il]carbonil}

aminojacético,

ácido [({5-hidroxi-2-[(1-{4-[2-hidroxi-3-metoxipropil]bifenil-4-il}piperidin-4-il)metil]-6-metilpirimidin-4-il}carbonil)

amino]acético,

ácido ({[5-hidroxi-2-({1-[4-(3-hidroxipropil)bifenil-4-il]piperidin-4-il}metil)-6-metilpirimidin-4-il]carbonil}amino)

acético,

ácido ({[5-hidroxi-2-({1-[4-(hidroximetil)-3-isopropilbifenil-4-il]piperid¡n-4-il}metil)-6-metilpirimidin-4-il]carbonil} amino)acético,

ácido [({2-[(1-{5-[3-fluoro-4-(hidroximetil)fenil]piridin-2-il}piperidin-4-il)metil]-5-hidroxi-6-metilpirimidin-4-il} carbonil)amino]acético,

ácido [({2-[( 1-{5-[3-cloro-4-(hidroximetil)fenil]piridin-2-il}piperidin-4-il)metil]-5-hidroxi-6-metilpirimidin-4-il}carbonil) amino]acético, o

ácido [({5-hidroxi-2-[( 1-{5-[4-(hidroximetil)-3-metilfenil]piridin-2-il}piperidin-4-il)metil]-6-metilpirimidin-4-il}carbonil) amino]acético.

19. Una composición farmacéutica que contiene como un principio activo un compuesto, un éster farmacológicamente aceptable del mismo o una sal farmacológicamente aceptable del mismo de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 18.

20. Una composición farmacéutica de acuerdo con la reivindicación 19, para su uso en la profilaxis y/o el tratamiento de la anemia.

21. Una composición farmacéutica para su uso de acuerdo con la reivindicación 20, en la que la anemia es anemia nefrogénica, anemia de la prematuridad, anemia incidental por enfermedades crónicas, anemia incidental por quimioterapia del cáncer, anemia cancerosa, anemia asociada a inflamación o anemia incidental por insuficiencia cardiaca congestiva.

22. Una composición farmacéutica para su uso de acuerdo con la reivindicación 20, en la que la anemia es anemia incidental por enfermedad renal crónica.

23. Una composición farmacéutica de acuerdo con la reivindicación 19, para su uso en la producción de eritropoyetina.

24. Un compuesto, un éster farmacológicamente aceptable del mismo o una sal farmacológicamente aceptable del mismo de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 18, para su uso como un medicamento.

25. Un compuesto, un éster farmacológicamente aceptable del mismo o una sal farmacológicamente aceptable del

mismo de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 18, para su uso en un procedimiento para el

tratamiento o la profilaxis de la anemia.

26. Un compuesto, un éster farmacológicamente aceptable del mismo o una sal farmacológicamente aceptable del

mismo para su uso de acuerdo con la reivindicación 25, en el que la anemia es anemia nefrogénica, anemia de la

prematuridad, anemia incidental por enfermedades crónicas, anemia incidental por quimioterapia del cáncer, anemia

cancerosa, anemia asociada a inflamación o anemia incidental por insuficiencia cardíaca congestiva.

27. Un compuesto, un éster farmacológicamente aceptable del mismo o una sal farmacológicamente aceptable del mismo para su uso de acuerdo con la reivindicación 25, en el que la anemia es anemia Incidental por enfermedad renal crónica.