Agentes inductores de apoptosis para el tratamiento del cáncer y de enfermedades inmunitarias y autoinmunitarias.

Un compuesto, o una sal terapéuticamente aceptable del mismo, en donde el compuesto se selecciona del grupo que consiste en:



4-(4-{acetil[(1S,2S,3S,5R)-2,6,6-trimetilbiciclo[3,1,1]hept-3-il]amino}piperidin-1-il)-N-({4- [(ciclohexilmetil)amino]-3-nitrofenil}sulfonil)benzamida;

4-(4-{bencil[(1S,2S,3S,5R)-2,6,6-trimetilbiciclo[3,1,1]hept-3-il]amino}piperidin-1-il)-N-({4- [(ciclohexilmetil)amino]-3-nitrofenil}sulfonil)benzamida;

N-({4-[(ciclohexilmetil)amino]-3-nitrofenil}sulfonil)-3'-{[(1S,2S,3S,5R)-2,6,6-trimetilbiciclo[3,1,1]hept-3- il]amino}bifenil-4-carboxamida;

N-({4-[(ciclohexilmetil)amino]-3-nitrofenil}sulfonil)-4-(4-{(fenilacetil)[(1S,2S,3S,5R)-2,6,6- trimetilbiciclo[3,1,1]hept-3-il]amino}piperidin-1-il)benzamida;

N-({4-[(ciclohexilmetil)amino]-3-nitrofenil}sulfonil)-4'-{[(1S,2S,3S,5R)-2,6,6-trimetilbiciclo[3,1,1]hept-3- il]amino}bifenil-4-carboxamida;

N-({4-[(ciclohexilmetil)amino]-3-nitrofenil}sulfonil)-4'-{(3-fenilpropil)[(1S,2S,3S,5R)-2,6,6- trimetilbiciclo[3,1,1]hept-3-il]amino}bifenil-4-carboxamida;

4-(4-{[(1R,5R)-3-bromo-5-metiladamantan-1-il]metil}piperazin-1-il)-N-({4-[(ciclohexilmetil)amino]-3- nitrofenil}sulfonil)benzamida;

N-({4-[(ciclohexilmetil)amino]-3-nitrofenil}sulfonil)-4-(4-{[3,5-dimetiladamantan-1-il]metil}piperazin-1- il)benzamida;

N-({3-nitro-4-[(tetrahidro-2H-piran-4-ilmetil)amino]fenil}sulfonil)-4-(4-{2-[(1R,4R)-1,7,7- trimetilbiciclo[2,2,1]hept-2-en-2-il]bencil}piperazin-1-il)benzamida;

N-({3-nitro-4-[(tetrahidro-2H-piran-4-ilmetil)amino]fenil}sulfonil)-4-(4-{2-octahidro-1H-4,7-metanoinden-5- ilamino]bencil}piperazin-1-il)benzamida;

N-({3-nitro-4-[(tetrahidro-2H-piran-4-ilmetil)amino]fenil}sulfonil)-4-[4-(2-{[(1R,4R,6S)-5,5,6- trimetilbiciclo[2,2,1]hept-2-il]amino}bencil)piperazin-1-il]benzamida;

4-[4-(2-{[(1R,5S)-6,6-dimetilbiciclo[3,1,1]hept-2-il]amino}bencil)piperazin-1-il]-N-({3-nitro-4-[(tetrahidro-2Hpiran- 4-ilmetil)amino]fenil}sulfonil)benzamida;

4-(4-{[(1R,5R)-2-(4-clorofenil)-6,6-dimetilbiciclo[3,1,1]hept-2-en-3-il]metil}piperazin-1-il)-N-({4- [(ciclohexilmetil)amino]-3-nitrofenil}sulfonil)benzamida;

4-{4-[(2-{[adamantan-2-ilmetil]amino}-5,5-dimetilciclohexil)metil]piperazin-1-il}-N-({3-nitro-4-[(tetrahidro-2Hpiran- 4-ilmetil)amino]fenil}sulfonil)benzamida;

4-{4-[(5,5-dimetil-2-{[(1R,2S,3S,5S)-2,6,6-trimetilbiciclo[3,1,1]hept-3-il]amino}ciclohexil)metil]piperazin-1-il}- N-({3-nitro-4-[(tetrahidro-2H-piran-4-ilmetil)amino]fenil}sulfonil)benzamida;

4-{4-[2-(3-azabiciclo[3,2,2]non-3-il)-5-nitrobencil]piperazin-l-il}-N-({3-nitro-4-[(tetrahidro-2H-piran-4- ilmetil)amino]fenil}sulfonil)benzamida;

4-(4-{2-[2,3,3a,4,7,7a-hexahidro-1H-4,7-metanoinden-5-il]bencil}piperazin-1-il)-N-({3-nitro-4-[(tetrahidro-2Hpiran- 4-ilmetil)amino]fenil}sulfonil)benzamida;

1-[adamantan-1-il]-4-{2-[(4-{4-[({3-nitro-4-[(tetrahidro-2H-piran-4- ilmetil)amino]fenil}sulfonil)carbamoil]fenil}piperazin-1-il)metil]fenil}-N,N-difenil-1 H-pirazol-3-carboxamida;

4-(4-12-[2-(adamantan-1-il)-6-metilimidazo[1,2-a]piridin-8-il]bencil}piperazin-1-il)-N-({3-nitro-4-[(tetrahidro- 2H-piran-4-ilmetil)amino]fenil}sulfonil)benzamida;

N-(adamantan-2-il)-6-metil-8-{2-[(4-{4-[({3-nitro-4-[(tetrahidro-2H-piran-4- ilmetil)amino]fenil}sulfonil)carbamoil]fenil}piperazin-1-il)metil]fenil}imidazo[1,2-a]piridin-2-carboxamida; 4-(4-{2-[(1R,5S)-6,6-dimetilbiciclo[3,1,1]hept-2-en-2-il]bencil}piperazin-1-il)-N-({3-nitro-4-[(tetrahidro-2Hpiran- 4-ilmetil)amino]fenil}sulfonil)benzamida;

N-({3-nitro-4-[(tetrahidro-2H-piran-4-ilmetil)amino]fenil}sulfonil)-4-(4-{2-[5,5,6-trimetilbiciclo[2,2,1]hept-2-en- 2-il]bencil}piperazin-1-il)benzamida;

N-bencil-7,7-dimetil-2-{2-[(4-{4-[({3-nitro-4-[(tetrahidro-2H-piran-4- ilmetil)amino]fenil}sulfonil)carbamoil]fenil}piperazin-1-il)metil]fenil}biciclo[2,2,1]hept-2-eno-1-carboxamida;

4-[4-(2-{[(1R,5S)-8-metil-8-azabiciclo[3,2,1]oct-3-il]amino}bencil)piperazin-1-il]-N-({3-nitro-4-[(tetrahidro-2Hpiran- 4-ilmetil)amino]fenil}sulfonil)benzamida;

N-({3-nitro-4-[(tetrahidro-2H-piran-4-ilmetil)amino]fenil}sulfonil)-4-[4-(2-{[(1R,2S,3S,5S)-2,6,6- trimetilbiciclo[3,1,1]hept-3-il]amino}bencil)piperazin-1-il]benzamida;

4-(4-{2-[3-azabiciclo[3,2,2]non-3-il]bencil}piperazin-1-il)-N-({3-nitro-4-[(tetrahidro-2H-piran-4- ilmetil)amino]fenil}sulfonil)benzamida;

N-({3-nitro-4-[(tetrahidro-2H-piran-4-ilmetil)amino]fenil}sulfonil)-4-(4-{2-[triciclo[4,3,1,13,8]undec-4-en-4- il]bencil}piperazin-1-il)benzamida;

7,7-dimetil-2-{2-[(4-{4-[({3-nitro-4-[(tetrahidro-2H-piran-4-ilmetil)amino]fenil}sulfonil)carbamoil]fenil}piperazin- 1-il)metil]fenil}-N-fenilbiciclo[2,2,1]hept-2-eno-1-carboxamida;

7,7-dimetil-2-{2-[(4-{4-[({3-nitro-4-[(tetrahidro-2H-piran-4-ilmetil)amino]fenil}sulfonil)carbamoil]fenil}piperazin- 1-il)metil]fenil}-N-[(1S,2S,3S,5R)-2,6,6-trimetilbiciclo[3,1,1]hept-3-il]biciclo[2,2,1]hept-2-eno-1-carboxamida;

N-(adamantan-1-ilmetil)-7,7-dimetil-2-{2-[(4-{4-[({3-nitro-4-[(tetrahidro-2H-piran-4- ilmetil)amino]fenil}sulfonil)carbamoil]fenil}piperazin-1-il)metil]fenil}biciclo[2,2,1]hept-2-eno-1-carboxamida;

N-ciclopropil-7,7-dimetil-2-{2-[(4-{4-[({3-nitro-4-[(tetrahidro-2H-piran-4-

ilmetil)amino]fenil}sulfonil)carbamoil]fenil}piperazin-1-il)metil]fenil}biciclo[2,2,1]hept-2-eno-1-carboxamida;

Ácido 7,7-dimetil-2-{2-[(4-{4-[({3-nitro-4-[(tetrahidro-2H-piran-4-

ilmetil)amino]fenil}sulfonil)carbamoil]fenil}piperazin-1-il)metil]fenil}biciclo[2,2,1]hept-2-eno-1-carboxílico;

4-[4-(2-{5-[8-azabiciclo[3,2,1]oct-8-ilmetil-2-tienil}bencil)piperazin-1-y1]-N-({3-nitro-4-[(tetrahidro-2H-piran-4- ilmetil)amino]fenil}sulfonil)benzamida;

N-({4-[(ciclohexilmetil)amino]-3-nitrofenil}sulfonil)-4-(4-{(3-fenilpropanoil)[(1S,2S,3S,5R)-2,6,6- trimetilbiciclo[3,1,1]hept-3-il]amino}piperidin-1-il)benzamida;

4-{4-[adamantan-1-ilmetil]piperazin-1-il}-N-({4-[(ciclohexilmetil)amino]-3-nitrofenil}sulfonil)benzamida;

4-(4-{2-[adamantan-1-il]-2-oxoetil}piperazin-1-il)-N-({4-[(ciclohexilmetil)amino]-3-

nitrofenil}sulfonil)benzamida;

N-({4-[(ciclohexilmetil)amino]-3-nitrofenil}sulfonil)-4-{4-[(1S,2S,3S,5R)-2,6,6-trimetilbiciclo[3,1,1]hept-3- il]piperazin-1-il}benzamida;

4-{4-[adamantan-l-il]piperazin-l-il}-N-({4-[(ciclohexilmetil)amino]-3-nitrofenil}sulfonil)benzamida;

N-({4-[(ciclohexilmetil)amino]-3-nitrofenil}sulfonil)-4-{4-[3,5-dimetiladamantan-1-il]piperazin-1-il}benzamida; 4-(4-{2-[adamantan-1-il]etil}piperazin-1-il)-N-({4-[(ciclohexilmetil)amino]-3-nitrofenil}sulfonil)benzamida; N-({4-[(ciclohexilmetil)amino]-3-nitrofenil}sulfonil)-4'-({(3-fenilpropanoil)[(1S,2S,3S,5S)-2,6,6- trimetilbiciclo[3,1,1]hept-3-il]amino}metil)bifenil-4-carboxamida;

N-({3-nitro-4-[(tetrahidro-2H-piran-4-ilmetil)amino]fenil}sulfonil)-4-(4-{2-[(R,4R)-1,7,7- trimetilbiciclo[2,2,1]hept-2-en-2-il]benciliden}piperidin-1-il)benzamida;

4-[4-(2-{5-[4-(adamantan-1-il)-1,3-tiazol-2-il]-2-tienil}bencil)piperazin-1-il]-N-({3-nitro-4-[(tetrahidro-2H-piran- 4-ilmetil)amino]fenil}sulfonil)benzamida;

1-[adamantan-1-il]-4-{2-[(1-{4-[({3-nitro-4-[(tetrahidro-2H-piran-4-

ilmetil)amino]fenil}sulfonil)carbamoil]fenil}piperidin-4-iliden)metil]fenil}-N,N-difenil-1H-pirazol-3-carboxamida;

N-({3-nitro-4-[(tetrahidro-2H-piran-4-ilmetil)amino]fenil}sulfonil)-4-(4-{2-[octahidro-1H-4,7-metanoinden-5-il(3- fenilpropanoil)amino]bencil}piperazin-1-il)benzamida;

4-[4-(2-{5-[8-azabiciclo[3,2,1]oct-8-ilmetil]-2-tienil}benciliden)piperidin-1-il]-N-({3-nitro-4-[(tetrahidro-2H-piran- 4-ilmetil)amino]fenil}sulfonil)benzamida;

N-({3-nitro-4-[(tetrahidro-2H-piran-4-ilmetil)amino]fenil}sulfonil)-4-[4-(4-{[(1S,2S,3S,5R)-2,6,6- trimetilbiciclo[3,1,1]hept-3-il]amino}benciliden)piperidin-1-il]benzamida;

N-({3-nitro-4-[(tetrahidro-2H-piran-4-ilmetil)amino]fenil}sulfonil)-4-[4-(3-{[(1S,2S,3S,5R)-2,6,6- trimetilbiciclo[3,1,1]hept-3-il]amino}benciliden)piperidin-1-il]benzamida; and

4-[4-(2-{5-[4-(adamantan-1-il)-1,3-tiazol-2-il]-2-tienil}benciliden)piperidin-1-il]-N-({3-nitro-4-[(tetrahidro-2Hpiran- 4-ilmetil)amino]fenil}sulfonil)benzamida.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/US2011/027895.

Solicitante: AbbVie Inc.

Nacionalidad solicitante: Estados Unidos de América.

Dirección: 1 North Waukegan Road North Chicago, IL 60064 ESTADOS UNIDOS DE AMERICA.

Inventor/es: DING, HONG, KUNZER, AARON, R., WENDT, MICHAEL, PARK,Cheol-Min, SOUERS,ANDREW J, ELMORE,STEVEN, HEXAMER,LAURA, SULLIVAN,GERARD.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A61K31/18 SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE.A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L;   composiciones a base de jabón C11D). › A61K 31/00 Preparaciones medicinales que contienen ingredientes orgánicos activos. › Sulfamidas (compuestos que contienen un grupo para N-benceno-sulfonil-N A61K 31/63).
  • A61K31/451 A61K 31/00 […] › teniendo un carbociclo unido directamente al heterociclo, p. ej. glutetimida, meperidina, loperamida, fenciclidina, piminodina.
  • A61K31/495 A61K 31/00 […] › que tienen ciclos con seis eslabones con dos nitrógenos como únicos heteroátomos de un ciclo, p. ej. piperazina (A61K 31/48 tiene prioridad).
  • A61P35/00 A61 […] › A61P ACTIVIDAD TERAPEUTICA ESPECIFICA DE COMPUESTOS QUIMICOS O DE PREPARACIONES MEDICINALES.Agentes antineoplásicos.
  • C07C311/51 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisis   o electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 311/00 Amidas de ácidos sulfónicos, es decir, compuestos en los que átomos de oxígeno, unidos por enlaces sencillos, de grupos sulfónicos han sido sustituidos por átomos de nitrógeno que no forman parte de grupos nitro o nitroso. › siendo Y un átomo de hidrógeno o de carbono.
  • C07D211/58 C07 […] › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 211/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos hidrogenados de piridina, no condensados con otros ciclos. › unidos en posición 4.
  • C07D295/112 C07D […] › C07D 295/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos polimetileno-imina de al menos cinco miembros, ciclos aza-3 biciclo [3.2.2] nonano, piperazina, morfolina o tiomorfolina, que tienen solamente átomos de hidrógeno unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo. › con los átomos de nitrógeno del ciclo y los átomos de oxígeno o de azufre unidos por enlaces dobles separados por carbociclos o por cadenas carbonadas interrumpidas por carbociclos.
  • C07D295/195 C07D 295/00 […] › Radicales derivados de análogos nitrogenados de ácidos carboxílicos.
  • C07D417/04 C07D […] › C07D 417/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de nitrógeno y azufre como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos por el C07D 415/00. › unidos directamente por un enlace entre dos miembros cíclicos.

PDF original: ES-2553143_T3.pdf

 

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