Un procedimiento para la preparación de un derivado de N-[2- (2-piridinil) etil]carboxamida de fórmula general (I) o una de sus sales en la que:

- p es un número entero igual a 1, 2 3 ó 4;

- X es el mismo o diferente y es un átomo de hidrógeno, átomo de halógeno, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo hidroxi, un grupo amino, un grupo sulfanilo, un grupo pentafluoro-A6-sulfanilo, un grupo formilo, un grupo formiloxi, un grupo formilamino, un grupo carboxi, un grupo carbamoilo, un grupo N-hidroxicarbamoilo, un grupo carbamato, un grupo (hidroxiimino) -C1-C6-alquilo, un C1-C8 alquilo, un C1-C8-halogenoalquilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un C2-C8 alquenilo, un C2-C8-alquinilo, un C1-Cs-alquilamino, un di-C1-C8alquilamino, un C1-C8-alcoxi, un C1-C8-halogenoalcoxi que presenta de 1 a 5 átomos de halógeno, un C1-C8alquilsulfanilo, un C1-C8-halogenoalquilsulfanilo que presenta de 1 a 5 átomos de halógeno, un C2-C8alqueniloxi, un C2-C8-halogenoalqueniloxi que presenta de 1 a 5 átomos de halógeno, un C3-C8 alquiniloxi, un C3-C8-halogenoalquiniloxi que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un C3-Cg-cicloalquilo, un C3-C8halogenocicloalquilo que presenta de 1 a 5 átomos de halógeno, un C1-C8-alquilcarbonilo, un C1-C8halogenoalquilcarbonilo que presenta de 1 a 5 átomos de halógeno, un C1-C8-alquilcarbamoilo, un di-C1-C8alquilcarbamoilo, un (N-C1-C8-alquil) oxicarbamoilo, un C1-C8-alcoxicarbamoilo, un (N-C1-C8-alquil) -C1-C8alcoxicarbamoilo, un C1-C8-alcoxicarbonilo, un C1-C8-halogenoalcoxicarbonilo que presenta de 1 a 5 átomos de halógeno, un C1-C8-alquilcarboniloxi, un C1-C8-halogenoalquilcarboniloxi que presenta de 1 a 5 átomos de carbono, un C1-C8-alquilcarbonilamino, un C1-C8-halogenoalquilcarbonilamino que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un C1-C8-alquilaminocarboniloxi, un di-C1-C8-alquilaminocarboniloxi, un C1-C8-alquiloxicarboniloxi, un C1-C8-alquilsulfenilo, un C1-C8-halogenoalquilsulfenilo que presenta de 1 a 5 átomos de carbono, un C1-C8alquilsulfinilo, un C1-C8-halogenoalquilsulfinilo que presenta de 1 a 5 átomos de halógeno, un C1-C8 alquilsulfonilo, un C1-C8-halogenoalquilsulfonilo que presenta de 1 a 5 átomo de halógeno, un (C1-C6alcoxiimino) -C1-C6-alquilo, un (C1-C6-alqueniloxiimino) -C1-C6-alquilo, un (C1-C6-alquiniloxiimino) -C1-C6-alquilo, un (benciloxiimino) -C1-C6-alquilo, un benciloxi, un bencilsulfanilo, un bencilamino, un fenoxi, un fenilsulfanilo o fenilamino;

- R1 es un átomo de hidrógeno, un C1-C8-alquilo o un C1-C8-halogenoalquilo que presenta de 1 a 5 átomos de halógeno o un C1-C8-alcoxicarbonilo;

- R2 es un átomo de hidrógeno o un grupo ciclopropilo; y

- A representa un grupo fenilo o un heterociclo no condensado de 5, 6 ó 7 miembros con uno, dos o tres heteroátomos, que pueden ser iguales o diferentes, estando el heterociclo unido por un átomo de carbono; cada uno de estos grupos puede estar opcionalmente sustituido por uno o más sustituyentes escogidos de forma independiente unos de otros de manera que sean un átomos de halógeno, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo hidroxi, un grupo amino, un grupo sulfanilo, un grupo pentafluoro-A6-sulfanilo, un grupo formilo, un grupo formiloxi, un grupo formilamino, un grupo carboxi, un C1-C8-alquilo, un C1-C8-halogenoalquilo que presenta de 1 a 5 átomos de halógeno, un C2-C8-alquenilo, un C2-C8-alquinilo, un C1-C8-alquilamino, un di-C1-C8-alquilamino, un C1-C8-alcoxi, un C1-C8-halogenoalcoxi que presenta de 1 a 5 átomos de carbono, un C1-C8-alcoxi-C2-C8-alquenilo, un C1-C8-alquilsulfanilo, un C1-C8-halogenoalquilsulfanilo que presenta de 1 a 5 átomos de halógeno, un C1-C8-alcoxicarbonilo, un C1-C8-halogenoalcoxicarbonilo que presenta de 1 a 5 átomos de halógeno, un C1-C8-alquilcarboniloxi, un C1-C8-halogenoalquilcaboniloxi que presenta de 1 a 5 átomos de halógeno, un C1-C8-alquilsulfenilo, un C1-C8-halogenoalquilsulfenilo que presenta de 1 a 5 átomos de halógeno, un C1-C8-alquilsulfinilo, un C1-C8-halogenoalquilsulfinilo que presenta de 1 a 5 átomos de 45 halógeno, un C1-C8 alquilsulfonilo, un C1-C8-halogenoalquilsulfonilo que presenta de 1 a 5 átomos de halógeno o un C1-C8-alquilsulfonamida; comprendiendo dicho procedimiento:

(A) una primera etapa de acuerdo con el esquema de reacción 1:

Esquema 1 en el que .

5. A y R2 son como se ha definido anteriormente; y

- Hal representa un átomo de halógeno; que comprende la reacción de un derivado de halogenobenzoilo con R2NH2 acuoso, en una proporción molar de R2NH2 ac./derivado de halogenobenzoilo de 1 a 10, para proporcionar un derivado de carboxamida;

(B) una segunda etapa de acuerdo con el esquema de reacción 2:

Esquema 2 en la que R1 y R2 y A son como se ha definido anteriormente; que comprende la reacción de un derivado de carboxamida obtenido en la etapa uno con un grupo aldehído en una proporción molar de grupo aldehído/derivado de carboxamida de 1 a 10, en un disolvente polar, a una temperatura de 20 ºC a reflujo, para proporcionar un derivado de N-hidroximetilcarboxamida;

(C) una tercera etapa de acuerdo con el esquema de reacción 3:

Esquema 3 en el que:

- R1, R2 y A son como se ha definido anteriormente; y

- Ac representa un grupo acetilo;

que comprende la reacción de un derivado de N-hidroximetilcarboxamida obtenido en la etapa dos con anhídrido acético (Ac2O) o cloruro de acetilo (AcCl), con una proporción molar de Ac2O ó AcCl / derivado de N-hidroximetilcarboxamida de 1 a 10, en un disolvente orgánico, en presencia de un base mineral u orgánica, para proporcionar un derivado de N-acetoximetilcarboxamida.

(D) una cuarta etapa de acuerdo con el esquema de reacción 4:

Esquema 4

en el que:

- X, R1, R2, p y A son como se ha definido anteriormente;

- Ac representa un grupo acetilo;

- Alk representa un grupo C1-C8-alquilo. que comprende la reacción de un derivado de N-acetoximetilcarboxamida obtenido en la etapa tres con un derivado de acetato de 1-piridilo con una proporción molar de derivado de Nacetoximetilcarboxamida/acetato de 2-piridilo de 1 a 5, en un disolvente orgánico, en presencia de una base; para proporcionar un derivado de 2-piridiletilcarboxamida;

(E) una quinta etapa que comprende la descarboxilación del derivado de 2-piridiletilcarboxamida obtenido en la cuarta etapa para dar lugar a un compuesto de fórmula general (I) .

Procedimiento para la preparación de un derivado de 2-piridiletilcarboxamida La presente invención se refiere a un nuevo procedimiento para la preparación de un derivado de N-[2- (2piridinil) etil]carboxamida que resulta útil como compuesto pesticida, comenzando con un derivado de 5 halogenobenzoilo para producir un derivado de N-acetoximetilcarboxamida y posteriormente acoplarlo con un derivado de acetato de 2-piridilo.

La solicitud de patente WO 2004/016088 divulga la preparación de derivados de N-[2- (2-piridinil) etil]benzamida comenzando para partir de derivados de 2-halogenopiridina para producir derivados de 2-etilaminopiridina y posteriormente acoplar estos derivados de 2-etilaminopiridiona con un derivado de halogenobenzoilo.

El procedimiento divulgado en la presente solicitud presenta el inconveniente de que una de las etapas del presente procedimiento consiste en la reducción de un derivado de 2-metilcianopiridina para producir un derivado de 2etilaminopiridina. Dicha etapa resulta difícil y su rendimiento no es aceptable a escala industrial.

Los inventores han encontrado un procedimiento alternativo para preparar un derivado de N-[2- (2piridinil) etil]carboxamida que soluciona los presentes problemas y que resulta aplicables en una operación a escala industrial.

Por consiguiente, la presente invención se refiere a un procedimiento para la preparación de un derivado de N-[2- (2piridinil) etil]carboxamida de fórmula general (I) o una de sus sales en la que:

-p es un número entero igual a 1, 2 3 ó 4;

- X es el mismo o diferente y es un átomo de hidrógeno, átomo de halógeno, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo hidroxi, un grupo amino, un grupo sulfanilo, un grupo pentafluoro-A6-sulfanilo, un grupo formilo, un grupo formiloxi, un grupo formilamino, un grupo carboxi, un grupo carbamoilo, un grupo N-hidroxicarbamoilo, un grupo carbamato, un grupo (hidroxiimino) -C1-C6-alquilo, un C1-C8 alquilo, un C1-C8-halogenoalquilo que

tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un C2-C8 alquenilo, un C2-C8-alquinilo, un C1-Cs-alquilamino, un di-C1-C8alquilamino, un C1-C8-alcoxi, un C1-C8-halogenoalcoxi que presenta de 1 a 5 átomos de halógeno, un C1-C8alquilsulfanilo, un C2-C8-halogenosulfanilo que presenta de 1 a 5 átomos de halógeno, un C3-C8-alquiniloxi, un C3-C8-halogenoalquiniloxi que presenta de 1 a 5 átomos de halógeno, un C3-Cg-cicloalquilo, un C3-C8halogenocicloalquilo que presenta de 1 a 5 átomos de halógeno, un C1-C8-alquilcarbonilo, un C1-C8

halogenoalquilcarbonilo que presenta de 1 a 5 átomos de halógeno, un C1-C8-alquilcarbamoilo, un C1-C8alquilcarbamoilo, un (N-C1-C8-alquil) oxicarbamoilo, un C1-C8-alcoxicarbamoilo, un (N-C1-C8-alquil) -C1-C8alcoxicarbamoilo, un C1-C8-alcoxicarbonilo, un C1-C8-halogenoalcoxicarbonilo que presenta de 1 a 5 átomos de halógeno, un C1-C8-alquilcarboniloxi, un C1-C8-halogenoalquilcarboniloxi que presenta de 1 a 5 átomos de carbono, un C1-C8-alquilcarbonilamino, un C1-C8-halogenoalquilcarbonilamino que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un C1-C8-acilaminocarboniloxi, un di-C1-C8-alquilaminocarboniloxi, un C1-C8-alquiloxicarboniloxi, un C1-C8-alquilsulfenilo, un C1-C8-halogenoalquilsulfenilo que presenta de 1 a 5 átomos de carbono, un C1-C8alquilsulfinilo, un C1-C8-halogenoalquilsulfinilo que presenta de 1 a 5 átomos de halógeno, un C1-C8alquilsulfonilo, un C1-C8-halogenoalquilsulfonilo que presenta de 1 a 5 átomo de halógeno, un (C1-C6alcoxiimino) -C1-C6-alquilo, un (C1-C6-alqueniloxiimino) -C1-C6-alquilo, un (C1-C6-alquiniloxiimino) -C1-C6-alquilo, un (benciloxiimino) -C1-C6-alquilo, un benciloxi, un bencilsulfanilo, un bencilamino, un fenoxi, un fenilsulfanilo o fenilamino;

- R1 es un átomo de hidrógeno, un C1-C8-alquilo o un C1-C8-halogenoalquilo que presenta de 1 a 5 átomos de halógeno o un C1-C8-alcoxicarbonilo;

- R2 es un átomo de hidrógeno o un grupo ciclopropilo; y

45 -A representa un grupo fenilo o un heterociclo no condensado de 5, 6 ó 7 miembros con uno, dos o tres heteroátomos que pueden ser iguales o diferentes, estando el heterociclo unido por un átomo de carbono; cada uno de estos grupos puede estar opcionalmente sustituido por uno o más sustityentes escogidos de forma independiente unos de otros de manera que sean un átomos de halógeno, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo hidroxi, un grupo amino, un grupo sulfanilo, un grupo pentafluoro-A6-sulfanilo, un grupo formilo, un grupo formiloxi, un grupo formilamino, un grupo carboxi, un C1-C8-alquilo, un C1-C8-halogenoalquilo que presenta de 1 a 5 átomos de halógeno, un C2-C8-alquenilo, un C2-C8-alquinilo, un C1-C8-alquilamino, un di-C1-C8-alquilamino, un C1-C8-alcoxi, un C1-C8-halogenoalcoxi que presenta de 1 a 5 átomos de carbono, un C1-C8-alcoxi-C2-C8-alquenilo, un C1-C8-alquilsulfanilo, un C1-C8-halogenoalquilsulfanilo que presenta de 1 a 5 5 átomos de halógeno, un C1-C8-alcoxicarbonilo, un C1-C8-halogenoalcoxicarbonilo que presenta de 1 a 5 átomos de halógeno, un C1-C8-alquilcarboniloxi, un C1-C8-halogenoalquilcaboniloxi que presenta de 1 a 5 átomos de halógeno, un C1-C8-alquilsulfenilo, un C1-C8-halógenoalquilsulfenilo que presenta de 1 a 5 átomos de halógeno, un C1-C8-alquilsulfinilo, un C1-C8-halogenoalquilsulfinilo que presenta de 1 a 5 átomos de halógeno, un C1-C8 alquilsulfonilo, un C1-C8-halogenoalquilsulfonilo que presenta de 1 a 5 átomos de halógeno o un C1-C8-alquilsulfonamida; hasta los N-óxidos de su 2-piridina; comprendiendo dicho procedimiento (A) una primera etapa de acuerdo con el esquema de reacción 1:

Esquema 1

en el que :

- A y R2 son como se ha definido anteriormente; y

- Hal representa un átomo de halógeno; que comprende la reacción de un derivado de halogenobenzoilo con R2NH2 acuoso, en una proporción molar de R2NH2 ac./derivado de halogenobenzoilo de 1 a 10, para proporcionar un derivado de

carboxamida;

(B) una segunda etapa de acuerdo con el esquema de reacción 2:

Esquema 2

en la que R1 y R2 y A son como se ha definido anteriormente; que comprende la reacción de un derivado de carboxamida obtenida en la etapa uno con un grupo aldehído en una proporción molar de grupo aldehído/derivado de carboxamida de 1 a 10, en un disolvente polar, a una temperatura de 20 ºC a reflujo, para proporcionar un derivado de N-hidroximetilcarboxamida;

(C) una tercera etapa de acuerdo con el esquema de reacción 3:

Esquema 3

- R1, R2 y A son como se ha definido anteriormente; y

- Ac representa un grupo acetilo; que comprende la reacción de un derivado de N-hidroximetilcarboxamida obtenido en la etapa dos con anhídrido acético (Ac2O) o cloruro de acetilo (AcCl) con una proporción molar de Ac2O ó AcCl / derivado de hidroximetilcarboxamida de 1 a 10, en un disolvente orgánico, en presencia de un base

mineral u orgánica, para proporcionar un derivado de acetoximetilcarboxamida.

(D) una cuarta etapa de acuerdo con el esquema de reacción 4:

Esquema 4

en la que:

- X, R1, R2, p y A son como se ha definido anteriormente;

- Ac representa un grupo acetilo;

- Alk representa un grupo C1-C8-alquilo.

que comprende la reacción de un derivado de N-acetoximetilcarboxamida obtenido en la etapa tres con un derivado de acetato de 1-piridilo con una proporción molar de derivado de N-acetoximetilcarboxamida/acetato de 2-piridilo de 1 a 5, en un disolvente orgánico, en presencia de una base; para proporcionar un derivado de 2-piridiletilcarboxamida;

(E) una quinta etapa que comprende la descarboxilación de un derivado de 2-piridiletilcarboxamida obtenido 15 en la cuarta etapa para dar lugar a un compuesto de fórmula general (I) .

Para los fines de la presente invención:

- el átomo de halógeno puede ser un átomo de bromo, un átomo de cloro, un átomo de yodo o un átomo de flúor. Preferentemente, el átomo de halógeno significa un átomo de cloro;

- carboxi significa -C (=O) OH; 20 -carbonilo significa -C (=O) -;

- carbamoilo significa -C (=O) NH2;

- N-hidroxicarbamoilo significa -C (=O) NHOH;

- el grupo alquilo, grupo alquenilo y grupo alquinilo así como también sus restos que contienen estos términos, pueden ser lineales o ramificados; y

-el compuesto usado en "cantidad catalítica" significa que el compuesto se usa en una cantidad de 0, 01 a 2 equivalentes molares, preferentemente de 0, 01 a 0, 1 equivalentes molares del respectivo reactivo o intermedio.

Durante la preparación del compuesto de fórmula general... [Seguir leyendo]

1. Un procedimiento para la preparación de un derivado de N-[2- (2-piridinil) etil]carboxamida de fórmula general (I) o una de sus sales en la que:

- p es un número entero igual a 1, 2 3 ó 4;

- X es el mismo o diferente y es un átomo de hidrógeno, átomo de halógeno, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo hidroxi, un grupo amino, un grupo sulfanilo, un grupo pentafluoro-A6-sulfanilo, un grupo formilo, un grupo formiloxi, un grupo formilamino, un grupo carboxi, un grupo carbamoilo, un grupo N-hidroxicarbamoilo, 10 un grupo carbamato, un grupo (hidroxiimino) -C1-C6-alquilo, un C1-C8 alquilo, un C1-C8-halogenoalquilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un C2-C8 alquenilo, un C2-C8-alquinilo, un C1-Cs-alquilamino, un di-C1-C8alquilamino, un C1-C8-alcoxi, un C1-C8-halogenoalcoxi que presenta de 1 a 5 átomos de halógeno, un C1-C8alquilsulfanilo, un C1-C8-halogenoalquilsulfanilo que presenta de 1 a 5 átomos de halógeno, un C2-C8alqueniloxi, un C2-C8-halogenoalqueniloxi que presenta de 1 a 5 átomos de halógeno, un C3-C8 alquiniloxi, un 15 C3-C8-halogenoalquiniloxi que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un C3-Cg-cicloalquilo, un C3-C8halogenocicloalquilo que presenta de 1 a 5 átomos de halógeno, un C1-C8-alquilcarbonilo, un C1-C8halogenoalquilcarbonilo que presenta de 1 a 5 átomos de halógeno, un C1-C8-alquilcarbamoilo, un di-C1-C8alquilcarbamoilo, un (N-C1-C8-alquil) oxicarbamoilo, un C1-C8-alcoxicarbamoilo, un (N-C1-C8-alquil) -C1-C8alcoxicarbamoilo, un C1-C8-alcoxicarbonilo, un C1-C8-halogenoalcoxicarbonilo que presenta de 1 a 5 átomos 20 de halógeno, un C1-C8-alquilcarboniloxi, un C1-C8-halogenoalquilcarboniloxi que presenta de 1 a 5 átomos de carbono, un C1-C8-alquilcarbonilamino, un C1-C8-halogenoalquilcarbonilamino que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un C1-C8-alquilaminocarboniloxi, un di-C1-C8-alquilaminocarboniloxi, un C1-C8-alquiloxicarboniloxi, un C1-C8-alquilsulfenilo, un C1-C8-halogenoalquilsulfenilo que presenta de 1 a 5 átomos de carbono, un C1-C8alquilsulfinilo, un C1-C8-halogenoalquilsulfinilo que presenta de 1 a 5 átomos de halógeno, un C1-C8

alquilsulfonilo, un C1-C8-halogenoalquilsulfonilo que presenta de 1 a 5 átomo de halógeno, un (C1-C6alcoxiimino) -C1-C6-alquilo, un (C1-C6-alqueniloxiimino) -C1-C6-alquilo, un (C1-C6-alquiniloxiimino) -C1-C6-alquilo, un (benciloxiimino) -C1-C6-alquilo, un benciloxi, un bencilsulfanilo, un bencilamino, un fenoxi, un fenilsulfanilo o fenilamino;

- R1 es un átomo de hidrógeno, un C1-C8-alquilo o un C1-C8-halogenoalquilo que presenta de 1 a 5 átomos de 30 halógeno o un C1-C8-alcoxicarbonilo;

- R2 es un átomo de hidrógeno o un grupo ciclopropilo; y

- A representa un grupo fenilo o un heterociclo no condensado de 5, 6 ó 7 miembros con uno, dos o tres heteroátomos, que pueden ser iguales o diferentes, estando el heterociclo unido por un átomo de carbono; cada uno de estos grupos puede estar opcionalmente sustituido por uno o más sustituyentes escogidos de 35 forma independiente unos de otros de manera que sean un átomos de halógeno, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo hidroxi, un grupo amino, un grupo sulfanilo, un grupo pentafluoro-A6-sulfanilo, un grupo formilo, un grupo formiloxi, un grupo formilamino, un grupo carboxi, un C1-C8-alquilo, un C1-C8-halogenoalquilo que presenta de 1 a 5 átomos de halógeno, un C2-C8-alquenilo, un C2-C8-alquinilo, un C1-C8-alquilamino, un di-C1-C8-alquilamino, un C1-C8-alcoxi, un C1-C8-halogenoalcoxi que presenta de 1 a 5 átomos de carbono, un 40 C1-C8-alcoxi-C2-C8-alquenilo, un C1-C8-alquilsulfanilo, un C1-C8-halogenoalquilsulfanilo que presenta de 1 a 5 átomos de halógeno, un C1-C8-alcoxicarbonilo, un C1-C8-halogenoalcoxicarbonilo que presenta de 1 a 5 átomos de halógeno, un C1-C8-alquilcarboniloxi, un C1-C8-halogenoalquilcaboniloxi que presenta de 1 a 5 átomos de halógeno, un C1-C8-alquilsulfenilo, un C1-C8-halogenoalquilsulfenilo que presenta de 1 a 5 átomos de halógeno, un C1-C8-alquilsulfinilo, un C1-C8-halogenoalquilsulfinilo que presenta de 1 a 5 átomos de

45 halógeno, un C1-C8 alquilsulfonilo, un C1-C8-halogenoalquilsulfonilo que presenta de 1 a 5 átomos de halógeno o un C1-C8-alquilsulfonamida; comprendiendo dicho procedimiento:

(A) una primera etapa de acuerdo con el esquema de reacción 1:

Esquema 1

en el que .

5. A y R2 son como se ha definido anteriormente; y

- Hal representa un átomo de halógeno;

que comprende la reacción de un derivado de halogenobenzoilo con R2NH2 acuoso, en una proporción molar de R2NH2 ac./derivado de halogenobenzoilo de 1 a 10, para proporcionar un derivado de carboxamida;

(B) una segunda etapa de acuerdo con el esquema de reacción 2:

Esquema 2

en la que R1 y R2 y A son como se ha definido anteriormente; que comprende la reacción de un derivado de carboxamida obtenido en la etapa uno con un grupo aldehído en una proporción molar de grupo aldehído/derivado de carboxamida de 1 a 10, en un disolvente polar, a una temperatura de 20 ºC a reflujo, para proporcionar un derivado de N-hidroximetilcarboxamida;

(C) una tercera etapa de acuerdo con el esquema de reacción 3:

Esquema 3

en el que:

- R1, R2 y A son como se ha definido anteriormente; y

- Ac representa un grupo acetilo;

que comprende la reacción de un derivado de N-hidroximetilcarboxamida obtenido en la etapa dos con anhídrido acético (Ac2O) o cloruro de acetilo (AcCl) , con una proporción molar de Ac2O ó AcCl / derivado de 25 N-hidroximetilcarboxamida de 1 a 10, en un disolvente orgánico, en presencia de un base mineral u orgánica, para proporcionar un derivado de N-acetoximetilcarboxamida.

(D) una cuarta etapa de acuerdo con el esquema de reacción 4:

Esquema 4

en el que:

- X, R1, R2, p y A son como se ha definido anteriormente;

- Ac representa un grupo acetilo;

- Alk representa un grupo C1-C8-alquilo.

que comprende la reacción de un derivado de N-acetoximetilcarboxamida obtenido en la etapa tres con un derivado de acetato de 1-piridilo con una proporción molar de derivado de Nacetoximetilcarboxamida/acetato de 2-piridilo de 1 a 5, en un disolvente orgánico, en presencia de una base; para proporcionar un derivado de 2-piridiletilcarboxamida;

(E) una quinta etapa que comprende la descarboxilación del derivado de 2-piridiletilcarboxamida obtenido en la cuarta etapa para dar lugar a un compuesto de fórmula general (I) .

2. El procedimiento de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizado porque p es 2.

3. El procedimiento de acuerdo con la reivindicación 1 ó 2, caracterizado porque X se escoge, independientemente de los otros, para que sea cloro o CF3.

4. El procedimiento de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizado porque el resto de 2piridilo se encuentra sustituido por X en la posición 3 y/o en la posición 5.

5. El procedimiento de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizado porque R1 es un átomo de hidrógeno, un grupo metilo, CF3, CHF2, CClF2 o CCl3.

6. El procedimiento de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizado porque R2 es un átomo de hidrógeno.

7. El procedimiento de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizado porque A es un grupo fenilo.

8. El procedimiento de acuerdo con la reivindicación 7, caracterizado porque A se encuentra sustituido por uno o dos sustituyentes.

9. El procedimiento de acuerdo con la reivindicación 7 ó 8, caracterizado porque cada sustituyente A se escoge, independientemente del otro, para que sea cloro o CF3.

10. El procedimiento de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 7 a 9, caracterizado porque A se encuentra sustituido en la posición orto.

11. El procedimiento de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizado porque el compuesto de fórmula (I) es:

- N-{2-[3-cloro-5- (trifluorometil) -2-piridinil]etil}-2-trifluorometilbenzamida.

5. N-{2-[3-cloro-5- (trifluorometil) -2-piridinil]etil}-2-yodobenzamida; o - N-{2-[3, 5-dicloro-2-piridinil]etil}-2-trifluorometilbenzamida.

12. El procedimiento de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11, caracterizado porque la etapa A se lleva a cabo en presencia de una mezcla de agua y de un disolvente orgánico.

13. El procedimiento de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 12, caracterizado porque la etapa A se 10 lleva a cabo a una temperatura de 0 ºC a reflujo.

14. El procedimiento de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 13, caracterizado porque la etapa B se lleva a cabo en presencia de una base mineral en cantidad catalítica.

15. El procedimiento de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 14, caracterizado porque la etapa C se lleva a cabo a una temperatura de 0 ºC a 50 ºC.

16. El procedimiento de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 15, caracterizado porque, en la etapa C, la base se introduce en cantidad catalítica.

17. El procedimiento de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 16, caracterizado porque la etapa D se lleva a cabo a una temperatura de 0 ºC a 80 ºC.

18. Un compuesto de fórmula general (III)

en la que:

- X, R1, R2, p y A son como se han definido en cualquiera de las reivindicaciones 1, 2, 3, 5, 6 y 7 a 10;

- R3 es como se ha definido en la reivindicación 1; y

- Alk representa un grupo C1-C8-alquilo.