DERIVADOS DE LOS ACIDOS 7-(1-PIRROLIDINIL)-3-QUINOLONCARBOXILICOS, AS I COMO DERIVADOS DE PIRRODILINA MONO- Y BICICLICOS SUSTITUIDOS COMO PRODUCTOS INTERMEDIOS PARA SU PREPARACION Y AGENTES ANTIBACTERIANOS Y ADITIVOS ALIMENTARIOS QUE LOS CONTIENEN.

LA INVENCION TRATA DE DERIVADOS DE ACIDOS 7-(1-PIRROLIDINIL)-3QUINOLON- Y NAFTIRIDONCARBOXILICOS DE FORMULA (I) EN DONDE X{SUP,

1}, X{SUP,2}, R{SUP,1}, R{SUP,2}, R{SUP,3} Y A TIENEN EL SIGNIFICADO DADO EN LA DESCRIPCION; PROCEDIMIENTO PARA SU OBTENCION Y (OXA)DIAZABICICLO-OCTANO Y -NONANO COMO PRODUCTOS INTERMEDIOS, Y COMPUESTOS ANTIBACTERIANOS Y ADITIVOS DE ALIMENTOS QUE LOS CONTIENEN.

Tipo: Patente Europea. Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: E96113744.

Solicitante: BAYER AG.

Nacionalidad solicitante: Alemania.

Dirección: 51368 LEVERKUSEN.

Inventor/es: SCHENKE, THOMAS, KREBS, ANDREAS, DR., PETERSEN, UWE, DR., GROHE, KLAUS, DR., SCHRIEWER, MICHAEL, DR., HALLER, INGO, DR., METZGER, KARL GEORG, DR., ENDERMANN, RAINER, DR., ZEILER, HANS-JOACHIM, DR..

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A23K1/17 SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A23 ALIMENTOS O PRODUCTOS ALIMENTICIOS; SU TRATAMIENTO, NO CUBIERTO POR OTRAS CLASES.A23K ALIMENTOS PARA ANIMALES; METODOS ESPECIALMENTE ADAPTADOS PARA SU PRODUCCION.A23K 1/00 Productos alimenticios para animales. › con antibióticos.
  • A61K31/435 A […] › A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE.A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L;   composiciones a base de jabón C11D). › A61K 31/00 Preparaciones medicinales que contienen ingredientes orgánicos activos. › que tienen ciclos con seis eslabones con un nitrógeno como único heteroátomo de un ciclo.
  • A61K31/47 A61K 31/00 […] › Quinoleínas; Isoquinoleínas.
  • A61K31/535 A61K 31/00 […] › que tienen ciclos con seis eslabones con al menos un nitrógeno y al menos un oxígeno como heteroátomos de un ciclo, p. ej. 1,2-oxazinas.
  • A61P31/04 A61 […] › A61P ACTIVIDAD TERAPEUTICA ESPECIFICA DE COMPUESTOS QUIMICOS O DE PREPARACIONES MEDICINALES.A61P 31/00 Antiinfecciosos, es decir antibióticos, antisépticos, quimioterápicos. › Agentes antibacterianos.
  • C07D207/14 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 207/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros no condensados con otros ciclos, con solamente un átomo de nitrógeno como heteroátomo. › Atomos de nitrógeno que no forman parte de un radical nitro.
  • C07D215/56 C07D […] › C07D 215/00 Compuestos heterocíclicos que contienen quinoleína o quinoleína hidrogenada en el sistema cíclico. › con átomos de oxígeno en posición 4.
  • C07D401/04 C07D […] › C07D 401/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, siendo al menos un ciclo de seis miembros con solamente un átomo de nitrógeno. › directamente unidos por un enlace entre dos miembros cíclicos.
  • C07D403/04 C07D […] › C07D 403/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos por el grupo C07D 401/00. › unidos directamente por un enlace entre dos miembros cíclicos.
  • C07D407/14 C07D […] › C07D 407/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos por el C07D 405/00. › que contienen tres o más heterociclos.
  • C07D413/04 C07D […] › C07D 413/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de nitrógeno y oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo. › unidos directamente por un enlace entre dos miembros cíclicos.
  • C07D471/04 C07D […] › C07D 471/00 Compuestos heterocíclicos que contienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del sistema condensado, teniendo al menos un ciclo de seis miembros con un átomo de nitrógeno, no previstos en los grupos C07D 451/00 - C07D 463/00. › Sistemas condensados en orto.
  • C07D487/04 C07D […] › C07D 487/00 Compuestos heterocíclicos que contienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo en el sistema condensado, no previstos por los grupos C07D 451/00 - C07D 477/00. › Sistemas condensados en orto.
  • C07D498/04 C07D […] › C07D 498/00 Compuestos heterocíclicos que contienen en el sistema condensado al menos un heterociclo que tienen átomos de nitrógeno y oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo (4-oxa-1-azabiciclo [3.2.0] heptanos, p. ej. oxapenicilinas C07D 503/00; 5-oxa-1-azabiciclo [4.2.0] octanos, p. ej. oxacefalosporinas C07D 505/00; aquéllos de sus análogos que tienen el átomo de oxígeno del ciclo en otra posición C07D 507/00). › Sistemas orto-condensados.
  • C07D498/06 C07D 498/00 […] › Sistemas peri-condensados.
  • C07D513/04 C07D […] › C07D 513/00 Compuestos heterocíclicos que contienen en el sistema condensado al menos un heterociclo que tiene átomos de nitrógeno y azufre como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos por los grupos C07D 463/00, C07D 477/00 ó C07D 499/00 - C07D 507/00. › Sistemas orto-condensados.
  • C07D513/06 C07D 513/00 […] › Sistemas peri-condensados.
  • C07D519/00 C07D […] › Compuestos heterocíclicos que contienen varios sistemas con varios heterociclos determinantes condensados entre sí o condensados con un sistema carbocíclico común no previstos en los grupos C07D 453/00 ó C07D 455/00.

PDF original: ES-2240984_T3.pdf

 


Fragmento de la descripción:

Descripción

La invención se refiere a nuevos derivados de los ácidos 7- (1pirrolidinil) -3-quinoloncarboxílicos y -naftiridoncarboxílicos, a procedimientos para su preparación, así como a agentes antibacterianos y aditivos

aumentarlos que los contienen.

Se ha dado a conocer ya una serie de ácidos 3-quinolon-y

naftiridoncarboxílicos que están sustituidos en la posición 7 con un anillo de

pirrolidinilo. Solicitud de patente alemana 3318145, solicitudes de patente europeas 106489 Y 153826. 10 Se descubrió que los derivados de los ácidos 7- (1-pirrolidinil) -3quinoloncarboxllicos y -naftiridoncarboxilicos de fórmula (1) X2 o

e11,

en la que representan

X' halógeno, 15 X' hidrógeno, amino, alquilamino con 1 a 4 átomos de carbono, dialquilamino con 1 a 3 átomos de carbono por grupo alquilo, hidroxi,

alcoxi\con 1 a 4 átomos de carbono, mercapto, alquiltio con 1 a 4

,

átomos ae carbono, ariltio, halógeno,

R' alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 4 átomos de

carbono, cicloalquilo con 3 a 6 álomos de carbono, 2-hidroxietilo, 2

fluoroetilo, meloxi, amino, metilamino, etilamino, dimetilamino, fenilo

sustituido, dado el caso, con 1 ó 2 átomos de flúor, R' hidrógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o (5-metil-2-oxo-1, 3dioxo1-4-il) -metilo, 25 R' un resto de estructura-

en la que pueden representar

R' H, alquilo C, -C" arilo, acilo C, -C" R' H, alquilo C, -C" OH, OCH" pudiendo significar R' y R' juntos

también un puente de alquileno C, -C, sustituido, dado el caso, una o

dos veces con metilo, R6

H, alquilo C, -C4 sustituido, dado el caso, con hidroxi, así como arilo, heteroarilo, bencil0, alcoxi-C, -C4-carbonilo, acila C1-C4 (5-metil-2-oxo

1 , 3-dioxol-4-il) -metilo o cicloalquilo C, -C" R' H o alquilo C, -C" R' H, CH, o fenilo, R' H, CH, o fenilo , R" H o CH"

Y O, CH" CH, CH, o CH, -O, pudiendo realizarse el enlace del grupo CH, -O con el nitrógeno tanto a través de O como a través de CH"

z puede representar O o S.

A representa N o C-R', en la que

R8

representa H, halógeno, metilo, ciane. nitro, hidroxi o metoxi, o 15 puede formar también junto con R' un puente de estructura

- O-CHz-iH-CH31 -S-CHZ-YH-CH3

o

- CHz-CHa-jH-CK3

y sus hidratos y sales de adición de ácido farmacéutica mente utilizables, así

como las sales alcalinas, alcalinotérreas, de plata y de guanidinio de los ácidos carboxflicos en los que están basados, presentan una elevada actividad antibacteriana, especialmente en el ámbito gram positivo.

Se prefieren los compuestos de fórmula (1)

x,

XI.......""~'-"'"..... ... cOORZ el) t

R3' .......... ___......

en la que representan X1 flúor o cloro, X2 hidrógeno, amino, alquilamino con 1 a 2 átomos de carbono,

dimetilamino, hidroxi, metoxi, mercapto, metiltio, feniltio, flúor, cloro,

R' alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 3 átomos de 30 carbono, cicloalquilo con 3 a 5 álomos de carbono, 2-hidroxietilo, 2

fluoroetilo, metoxi; amino, metilamino, etilamino, dimetilamino, fenilo

sustituido, dado el caso, con 1 6 2 átomos de flúor, R' hidrógeno, alquilo con 1 a 3 átomos de carbono o (5-metil-2-oxo-1, 3 dioxol-4-il}-metilo, Rl un resto de estructura

en la que pueden representar

R' H, alquilo C, -C" arilo, acilo C, -C" R' H, alquilo C, -C" OH, OCH" pudiendo significar R' y R' juntos

también un puente de alquileno C, -C2 sustituido, dado el caso, una o dos veces con metilo, R' H, alquilo C, -C3 sustituido, dado el caso, con hidroxi, así como fenito,

bencilo, alcoxi-C, -C. carbonilo, acilo C, -C" (5-metil-2-oxo-1 , 3-dioxol4-il}-metilo o cicloalquilo C, -C"

7

RH o alquilo C, -C"

R' H o CH"

R" H o CH"

R"' H o CH"

y O, CH" CH, CH, o CH, -O, pudiendo realiza"'e el enlace del grupo CH, -O con el nitrógeno tanto a través de O como a través de CH" Z puede representar O o S, A representa N o e_R8, en la que

R8

representa H, flúor, cloro, bromo, metilo, nitro, hidroxi o metoxi,

o puede formar también junto con R' un puente de estructura -O-CHz-ClI-CH3

I Se prefieren especialmente los compuestos de fórmula (1)

XZ o X1·"'.c-""....."""'OOR2

(I) t R3

en la que representan X' flúor,

X2 hidrógeno, amino, metilamino, flúor,

R' alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, vinilo, ciclopropilo, 2-hidroxietilo,

2. fluoroetilo, metoxi, metilamino, 4-f1uorofenilo 2, 4-difluorofenilo,

R' hidrógeno, alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, 5 R' un resto de estructura

_N~Z-R'. ~

R'

en la que pueden representar

R' H, alquilo C, -C" acetilo, R' H, alquilo C, -C" pudiendo significar R' y R' juntos también un puente 10 de alquileno C, -e, sustituido, dado el caso, con metilo, H, CH" C, H" HOCH, CH" bencilo, alcoxi-C, -C, -carbonilo, acilo C,

C"

R' H °CH"

R'

H °CH" 15 R" H °CH"

R"' H °CH"

y 0, CH" CH, CH, °CH, -O, pudiendo realizarse el enlace del grupo

CHrO con el nitrógeno tanto a través de O como a través de CH2.

Z puede representar °°S, 20 A representa N °C-Rs, en la que

R8

representa H, flúor o cloro, o puede formar también junto con

R' un puente de estructura

- O-CHZ-YH-CH3

Asimismo se descubrtó que se obtienen compuestos de fórmula (1) 25 cuando se transforman compuestos de fórmula (11)

x'

Xl·.....~~V"....., rc00R2 t 11) .

x3

..I 1

en la que

R', R', X' Y X' tienen el significado antes indicado y

** (Ver fórmula) **

3

representa halógeno, en especial flúor o cloro, con compuestos de

fórmula (111) R' -H (111) , en la que 5 R' tiene el significado antes indicado,

dado el caso en presencia de captadores de ácido, y se disocian los grupos

protectores contenidos dado el caso en R' (procedimiento A) .

Los compuestos de fórmula (1) de acuerdo con la invención X2 o

(1)

en la que X', R', R', R' Y A tienen el significado antes indicado y X2 representa amino. alquilamino con 1 a 4 átomos de carbono, dialquilamino con 1 a 3 átomos de carbono por grupo alquilo, hidroxi, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, mercapto, alquiltio con 1 a 4 átomos de

carbono o ariltio, también se pueden obtener transformando un compuesto de fórmula (IV) F o

x, ....., ~~V'·".. c·

OOR2

ClV) ,

R3

en la que X\ R\ R2, R3 Y A tienen el significado antes indicado,

con compuestos de fórmula (V) X'-H . (V) , en la que

X2

tiene el Significado antes indicado, dado el caso en presencia de

captadores de ácido (procedimiento B) . 25 Los compuestos de fómnula (la) de acuerdo con la invención

x'·, , ~v"....., .;coor

R3

en la que

X\ X2, R', R2 Y A tienen el significado antes indicado y R3 representa un resto de estructura

~"'

"N~

R"

R'I

en la que R4

, R',... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Derivados de los ácidos 7- (1-pirrolidinil) -3-quinoloncarboxílicos y naftiridoncarboxllicos de fórmula (1)

x2

X''''"................ .. cOORZ

e1) ,

a3

en la que representan

X' halógeno,

X' hidrógeno, amino, alqu ilamino con 1 a 4 átomos de carbono, dialquilamino con 1 a 3 átomos de carbono por grupo alquilo, hidroxi. 10 alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, mercapto, alquiltio con 1 a 4

átomos de carbono, ariltio, halógeno,

R' alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, 2-hidroxietilo, 2f1uoroetilo, m etoxi, a mino, metilamino, e tilamino, d imetilamino, f enilo

sust~uido, dado el caso, con 1 6 2 átomos de flúor, R' hidrógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o (5-metil-2-oxo-1, 3dioxol-4-íl) -metilo y

R3

un resto de estructura

en la que pueden representar R' alquilo C, -C" arilo, acilo C, -C" R' H, alquilo C, -C" OH, OCH" R' H, alquilo C, -C, sustituid.o, dado el caso, con hidroxi, asl como arilo,

heteroarilo, bencilo, alcoxi-C1-C4-carbonilo, acilo C1-C4 (5-metil-2-oxo

1 , 3-<lioxol-4-il) -metilo o cicloalquilo C, -C" R' H, CH, o fenilo, R" H, CH, o fe nilo y z DoS,

A representa N o e_R8, en la que R' representa H, halógeno, metilo, ciano, nitro o hidroxi, o puede

formar también junto con R1 un puente de estructura

o

- CH2-CHa-CH-CH3

I

Ysus hidratos y sales de adición de ácido farmacéutica mente utilizables, asl como las sales alcalinas, alcalinotérreas, de plata y de guanidinio de los ácidos carboxllicos en los que están basados, excepto los compuestos de fórmula

en la que representan R, alquilo C, -C" R, /R, hidrógeno o alquilo C, -C"

R. ciclopropilo, fenilo, halofenilo, tienilo opcionalmente sustituido con

alquilo C, -C, o halógeno, y 20 Rs halógeno,

2. Compuestos de fórmula (1) de acuerdo con la reivindicación 1, en los

que representan

X' flúor o cloro, 25 X' hidn6geno, amino, alquilamino con 1 a 2 átomos de carbono,

dimetilamino, hidroxi, metoxi, mercapto, metiltio, feniltio, flúor, cloro.

RI

alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 3 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 5 átomos de carbono, 2-hidroxietilo, 2

fluoroetilo, metoxi, a mino, metilamino, e tilamino, dimetilamino, f enilo

sust~uido, dado el caso, con 1 ó 2 átomos de flúor, R' hidrógeno, alquilo con 1 a 3 átomos de carbono o (5-metil-2-oxo-1, 3

dioxol-4-il}-metilo,

R3

un resto de estructura

** (Ver fórmula) **

- 1I

'+-L~, , 5

R"

** (Ver fórmula) **

en la que pueden representar

R' alquilo C, -C" acilo C, -C2, RS RS

H, alquilo C, -C" OH, OCH" pudiendo significar R' y juntos también un puente de alquileno C, -C2 sustituido, dado el caso, una o

dos veces con metilo,

H, alquilo C, -C, sustituido, dado el caso, con hidroxi, asl como fenilo, 10 bencilo, a Icoxi-C, -C, -carbonilo, a cilo C , -C2, (5-metil-2-<lxo-1, 3-dioxol

4. il}-metilo o alquilo C, -Cs, R' Ha CH" R" H o CH, y Z DoS,

A representa N o C-R', en la que R' representa H, flúor, cloro, bromo o hidroxi, o puede formar también junto con R' un puente de estructura

** (Ver fórmula) **

3. Compuestos de fómnula (1) de acuerdo con la reivindicación 1, en los

que representan

X' flúor, X2

hidrógeno, amino, metilamino, flúor, 25 R' alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, vinilo, ciclopropilo, 2-hidroxietilo, 2-fluoroetilo, metoxi, metilamino, 4-fluorofenilo 2, 4-difluorofenilo, R2

hidrógeno, alquilo con 1 a 2 átomos de carbono,

RJ

un resto de estructura

en la que pueden representar

R' alquilo C, -C" RS

H, alquilo C, -C" pudiendo significar R' y RS juntos también un puente 5 de alquileno C, -C, sustituido, dado el caso, con metilo, H, CH" C, Hs, HOCH, CH" bencilo, alcoxi-C, -C, -carbonilo, acilo C, C"

R' H o CH" R" HoCH, y 10 Z DoS, A representa N o C_R6, en la que R6

representa H, flúor o cloro, o puede fonmar también junto con R' un puente de estructura

- O-C\I¡-Y"-CH3

4. Procedimiento para la preparación de compuestos de acuerdo con la

reivindicación 1 de fórmula (1) , caracterizado porque se transforman compuestos de fórmula (11)

x'

(J1) ,

~1

en la que A, R', R' , X' YX' tienen el significado antes indicado y X' representa halógeno, en especial flúor o cloro, con compuestos de fónmula (111)

R'-H (111) , 25 en la que

R3 tiene el significado indicado en la reivindicación 1,

dado el caso en presencia de captadores de ácido, y dado el caso se

disocian los grupos protectores contenidos en R3.

'19

5. Procedimiento para la preparación de compuestos de acuerdo con la reivindicación 1 de fórmula (1)

x2

X''-·~~~·~'COOR2

(1) ,

R3

en la que

X\ R', R2, R3 Y A tienen el significado antes indicado y

X' representa amino, alquilamino con 1 a 4 átomos de carbono, dialquilamino con 1 a 3 átomos de carbono por grupo alquilo, hidroxi, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, mercapto, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono o ariltio,

caracterizado porque se transforma un compuesto de fórmula (IV)

F o

X'", , , "~..r "-'''t:OORZ

ClV) , R3

en la que X', R', R', R' Y A tienen el significado antes indicado, con compuestos de fórmula (V)

X'·H (V)

en la que

X2 tiene el significado antes indicado, dado el caso en presencia de

captadores de ácido.

6. Procedimiento para la preparación de compuestos de acuerdo con la reivindicación 1 de fórmula (la)

X2 o

X'''0v·......, ;cOO~

R3

en la que X' , X', R', R' Y A tienen el significado antes indicado y R' representa un

resto con la estructura

'20

en la que R', R', RO, R', R" Y Z tienen el significado antes indicado, caracterizado porque se transforma un compuesto de fónmula (VI)

x' o X I', , -0º./"""', ..., OORZ (VI)

R3. R 11

en la que X', X', R' , R' Y A tienen el significado antes indicado y

R3a

representa un resto de estructura

R' Z-R4

- Nrt-f S

~

I

H 10 en la que R', R', R', R" Y Z tienen el significado antes indicado, con compuestos de fórmula (VII) RO_X' (VII) ,

en la que

R6

tiene el significado antes, indicado y 15 X· representa cloro, bromo, yodo, hidroxi o aciloxi, dado el caso en presencia de captadores de ácido.

7. Derivados de los ácidos 7- (1 -pirrolidinil) -3-quinoloncarboxilicos y naftiridoncarboxllicos de fónmulla (1) de acuerdo con la reivindicación 1, para

su utilización en un procedimiento para el tratamiento de enfermedades.

8. Medicamento que contiene compuestos de fónmula (1) de acuerdo con

la reivindicación 1.

9. Uso de compuestos de fórmula (1) de acuerdo con la reivindicación 1

para la preparación de medicamentos.

10. Uso de compuestos de fórmula (1) de acuerdo con la reivindicación 1

como aditivos para pienso.

11 . Pienso o aditivo para pienso y premezclas que contienen compuestos

de fónmula (1) de acuerdo con la reivindicación 1. 10 12. Derivados de ácido carboxilico en configuración S.S con la fónmula

O ~ H F CO, H N~

** (Ver fórmula) **

! N

I

H en la que A representa C-CI. C-F o C-OCH3 y sus hidratos y sales

farmacéuticamente aceptables.

13. Medicamento que contiene un compuesto de acuerdo con la

reivindicación 12.

14. Uso de compuestos de acuerdo con la reivindicación 12 para la

preparación de pienso. aditivos para pienso y premezclas. 20

15. Compuestos de acuerdo con la reivindicación 12 como agentes

antibacterianos.

16. Uso de compuestos de acuerdo con la reivindicación 12 para la 25 preparación de un medicamento para el tratamiento de enfenmedades

bacterianas.


 

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