DERIVADOS DE 1H-3-ARILPIRROLIDIN-2,4-DIONA COMO AGENTES PLAGUICIDAS.

LA PRESENTE INVENCION TRATA DE NUEVOS DERIVADOS DE LA 1-H-3ARIL-PIRROLIDIN-2,

4-DIONA DE FORMULA (I), EN DONDE A, B, G, X, Y Y Z TIENEN EL SIGNIFICADO DADO EN LA DESCRIPCION, PROCEDIMIENTO PARA SU OBTENCION Y SUS PRODUCTOS INTERMEDIOS. LOS COMPUESTOS DE FORMULA (I) SE UTILIZAN COMO PESTICIDAS

Tipo: Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: W9500150EP.

Solicitante: BAYER AG.

Nacionalidad solicitante: Alemania.

Dirección: 51368 LEVERKUSEN.

Inventor/es: WACHENDORFF-NEUMANN, ULRIKE, ERDELEN, CHRISTOPH, FISCHER, REINER, BRETSCHNEIDER, THOMAS, DR., RUTHER, MICHAEL, DR., KRUGER, BERND-WIELAND.

Fecha de Publicación: .

Fecha Concesión Europea: 7 de Octubre de 2009.

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A01N43/36 SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA.A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES (mezclas de pesticidas con fertilizantes C05G). › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m ≥ 1 y n ≥ 0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › ciclos de cinco elementos.
  • A01N43/38 A01N 43/00 […] › condensados con ciclos carbocíclicos.
  • A01N47/06 A01N […] › A01N 47/00 Biocidas, productos que repelen o atraen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos orgánicos que tienen un átomo de carbono que no forma parte de un ciclo y que no está enlazado a un átomo de carbono o hidrógeno, p. ej. derivados del ácido carbónico (tetrahalogenuros de carbono A01N 29/02). › que contienen grupos — O — CO — O —; Sus tioanálogos.
  • C07C235/34 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisis   o electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 235/00 Amidas de ácidos carboxílicos, estando sustituida la estructura carbonada de la parte ácida por átomos de oxígeno. › con los átomos de nitrógeno de los grupos carboxamido unidos a átomos de hidrógeno o a átomos de carbono acíclicos.
  • C07C235/36 C07C 235/00 […] › con el átomo de nitrógeno de al menos uno de los grupos carboxamido unido a un átomo de carbono de un ciclo distinto de un ciclo aromático de seis miembros.
  • C07C255/24 C07C […] › C07C 255/00 Nitrilos de ácidos carboxílicos (cianógeno o sus compuestos C01C 3/00). › que contienen grupos ciano y átomos de nitrógeno, unidos por enlaces sencillos y no estando además unidos a otros heteroátomos, unidos a la misma estructura carbonada acíclica saturada.
  • C07C59/56 C07C […] › C07C 59/00 Compuestos que tienen grupos carboxilo unidos a átomos de carbono acíclicos y conteniendo uno de de los grupos OH, O-metal, — CHO, cetona, éter, grupos, grupos, o grupos. › conteniendo átomos de halógeno.
  • C07C59/64 C07C 59/00 […] › conteniendo ciclos aromáticos de seis miembros.
  • C07D207/38 C07 […] › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 207/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros no condensados con otros ciclos, con solamente un átomo de nitrógeno como heteroátomo. › Pirrolonas-2.
  • C07D209/54 C07D […] › C07D 209/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros, condensados con otros ciclos, con solamente un átomo de nitrógeno como heteroátomo. › espirocondensados.
  • C07D209/96 C07D 209/00 […] › Sistemas cíclicos espirocondensados.
  • C07D491/10 C07D […] › C07D 491/00 Compuestos heterocíclicos que contienen en el sistema cíclico condensado, a la vez uno o más ciclos que tienen átomos de oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo, y uno o más ciclos que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos en los grupos C07D 451/00 - C07D 459/00, C07D 463/00, C07D 477/00 ó C07D 489/00. › Sistemas espiro-condensados.
  • C07D495/10 C07D […] › C07D 495/00 Compuestos heterocíclicos que contienen en el sistema condensado al menos un heterociclo que tiene átomos de azufre como únicos heteroátomos del ciclo. › Sistemas espiro-condensados.
  • C07F9/572K2

Clasificación PCT:

  • A01N43/36 A01N 43/00 […] › ciclos de cinco elementos.
  • C07D207/38 C07D 207/00 […] › Pirrolonas-2.
  • C07D209/54 C07D 209/00 […] › espirocondensados.

Clasificación antigua:

  • A01N43/36 A01N 43/00 […] › ciclos de cinco elementos.
  • C07D207/38 C07D 207/00 […] › Pirrolonas-2.
  • C07D209/54 C07D 209/00 […] › espirocondensados.

Fragmento de la descripción:

Derivados de 1H-3-arilpirrolidin-2,4-diona como agentes plaguicidas.

La invención se refiere a nuevos derivados de 1H-3-arilpirrolidin-2,4-diona, a varios procedimientos para su preparación y a su uso como plaguicidas, particularmente como insecticidas y acaricidas.

Se han descrito anteriormente las propiedades farmacéuticas de 3-acilpirrolidin-2,4-dionas (S. Suzuki et al., Chem. Pharm. Bull. 15, 1120 (1967)). Además, se han sintetizado N-fenilpirrolidin-2,4-dionas por R. Schmierer y H. Mildenberger (Liebigs Ann. Chem. 1985, 1095). No se había descrito la actividad biológica de estos compuestos.

En los documentos EP-A 0262399 y GB-A 2.266.888, se han dado a conocer compuestos de estructura similar (3-arilpirrolidin-2,4-dionas) de los que sin embargo no es conocido ningún efecto herbicida, insecticida ni acaricida. Son conocidos derivados de 3-arilpirrolidin-2,4-diona bicíclicos no sustituidos con efecto herbicida, insecticida o acaricida (documentos EP-A 355.599 y EP 415.211), así como derivados de 3-arilpirrolidin-2,4-diona monocíclicos sustituidos (documentos EP-A 377.893 y EP 442.077).

Además, son conocidos derivados de 3-arilpirrolidin-2,4-diona policíclicos (documento EP 442073) así como derivados de 1H-3-arilpirrolidindiona (documentos EP 456.063 y EP 521.334).

Se han encontrado ahora nuevos derivados de 1H-3-arilpirrolidin-2,4-diona sustituidos de fórmula (I)


en la que

        A        representa hidrógeno, alquilo C1-C8, alquenilo C3-C4, alcoxi C1-C6-alquilo C2-C4, polialcoxi C1-C4-alquilo C2-C4, alquil C1-C6-tioalquilo C2-C4, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de anillo que puede estar interrumpido con 1 a 2 átomos de oxígeno y/o azufre, respectivamente sustituidos eventualmente con halógeno, o fenilo, tienilo, piridilo, imidazolilo, pirazolilo, triazolilo, indolilo, tiazolilo o fenilalquilo C1-C3 respectivamente sustituidos eventualmente con flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, propilo, isopropilo, metoxi, etoxi, trifluorometilo y/o nitro,

        B        representa hidrógeno, alquilo C1-C8 o alcoxi C1-C4-alquilo o

        A,B        y el átomo de carbono al que están unidos representan un espirociclo C3-C8 saturado o insaturado que está eventualmente sustituido una o varias veces con metilo, etilo, propilo, isopropilo, butilo, isobutilo, sec-butilo, terc-butilo, ciclohexilo, trifluorometilo, metoxi, etoxi, propoxi, isopropoxi, butoxi, isobutoxi, sec-butoxi, terc-butoxi, metiltio, etiltio, flúor, cloro o fenilo y eventualmente interrumpido con oxígeno o azufre, o

        A,B        y el átomo de carbono al que están unidos representan un espirociclo C3-C6 que está sustituido con un grupo alquilendiilo o alquilendioxilo eventualmente interrumpido con un átomo de oxígeno o azufre, que forma un espirociclo adicional de 5 a 7 miembros con el átomo de carbono al que está unido, o

        A,B        y el átomo de carbono al que están unidos representan un espirociclo C3-C6 en el que los dos sustituyentes representan conjuntamente un ciclo saturado o insaturado de 5 ó 6 miembros que puede estar interrumpido con oxígeno o azufre,

        X        representa cloro,

        Y        representa metoxi,

        Z        representa hidrógeno,

o

        X        representa cloro,

        Y        representa hidrógeno,

        Z        representa metoxi en posición 6

o

        X        representa metoxi,

        Y        representa cloro,

        Z        representa hidrógeno,

        G        representa hidrógeno (a) o los grupos

hskip1cm

                en los que

                E representa un equivalente de ión metálico o un ión amonio y

                L y M representan respectivamente oxígeno o azufre.

        R1        representa alquilo C1-C14, alquenilo C2-C14, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C6, alquil C1-C4-tioalquilo C1-C6, polialcoxi C1-C4-alquilo C2-C4 o cicloalquilo de 3 a 6 átomos de anillo que puede estar interrumpido con 1 a 2 átomos de oxígeno y/o azufre, respectivamente sustituidos eventualmente con flúor y/o cloro,

                fenilo eventualmente sustituido con flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, propilo, isopropilo, metoxi, etoxi, trifluorometilo, trifluorometoxi, metiltio, etiltio, metilsulfonilo, etilsulfonilo y/o nitro,

                fenilalquilo C1-C3 eventualmente sustituido con flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, propilo, isopropilo, metoxi, etoxi, trifluorometilo y/o trifluorometoxi,

                tienilo, furanilo, piridilo, pirimidilo, tiazolilo o pirazolilo eventualmente sustituidos con flúor, cloro, bromo, metilo y/o etilo,

                fenoxialquilo C1-C4 eventualmente sustituido con flúor, cloro, metilo y/o etilo, o

                piridiloxialquilo C1-C4, pirimidiloxialquilo C1-C4 o tiazoliloxialquilo C1-C4 eventualmente sustituidos respectivamente con flúor, cloro, amino, metilo y/o etilo,

        R2        representa alquilo C1-C14, alquenilo C3-C14, alcoxi C1-C4-alquilo C2-C6, polialcoxi C1-C4-alquilo C2-C6 eventualmente sustituidos respectivamente con flúor y/o cloro,

                cicloalquilo C3-C6 eventualmente sustituido con flúor, cloro, metilo, etilo, propilo, isopropilo y/o metoxi,

                o fenilo o bencilo eventualmente sustituidos respectivamente con flúor, cloro, nitro, metilo, etilo, propilo, isopropilo, metoxi, etoxi y/o trifluorometilo,

R3, R4 y R5 representan independientemente entre sí alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, alquil C1-C4-amino, dialquil...

 


Reivindicaciones:

1. Derivados de 1H-3-arilpirrolidin-2,4-diona de fórmula (I)


en la que

        A        representa hidrógeno, alquilo C1-C8, alquenilo C3-C4, alcoxi C1-C6-alquilo C2-C4, polialcoxi C1-C4-alquilo C2-C4, alquil C1-C6-tioalquilo C2-C4, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de anillo que puede estar interrumpido con 1 a 2 átomos de oxígeno y/o azufre, respectivamente sustituidos eventualmente con halógeno, o fenilo, tienilo, piridilo, imidazolilo, pirazolilo, triazolilo, indolilo, tiazolilo o fenilalquilo C1-C3 respectivamente sustituidos eventualmente con flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, propilo, isopropilo, metoxi, etoxi, trifluorometilo y/o nitro,

        B        representa hidrógeno, alquilo C1-C8 o alcoxi C1-C4-alquilo o

        A,B        y el átomo de carbono al que están unidos representan un espirociclo C3-C8 saturado o insaturado que está eventualmente sustituido una o varias veces con metilo, etilo, propilo, isopropilo, butilo, isobutilo, sec-butilo, terc-butilo, ciclohexilo, trifluorometilo, metoxi, etoxi, propoxi, isopropoxi, butoxi, isobutoxi, sec-butoxi, terc-butoxi, metiltio, etiltio, flúor, cloro o fenilo y eventualmente interrumpido con oxígeno o azufre, o

        A,B        y el átomo de carbono al que están unidos representan un espirociclo C3-C6 que está sustituido con un grupo alquilendiilo o alquilendioxilo eventualmente interrumpido con un átomo de oxígeno o azufre, que forma un espirociclo adicional de 5 a 7 miembros con el átomo de carbono al que está unido, o

        A,B        y el átomo de carbono al que están unidos representan un espirociclo C3-C6 en el que los dos sustituyentes representan conjuntamente un ciclo saturado o insaturado de 5 ó 6 miembros que puede estar interrumpido con oxígeno o azufre,

        X        representa cloro,

        Y        representa metoxi,

        Z        representa hidrógeno,

o

        X        representa cloro,

        Y        representa hidrógeno,

        Z        representa metoxi en posición 6

o

        X        representa metoxi,

        Y        representa cloro,

        Z        representa hidrógeno,

        G        representa hidrógeno (a) o los grupos


en los que

                E representa un equivalente de ión metálico o un ión amonio y

                L y M representan respectivamente oxígeno o azufre.

        R1        representa alquilo C1-C14, alquenilo C2-C14, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C6, alquil C1-C4-tioalquilo C1-C6, polialcoxi C1-C4-alquilo C2-C4 o cicloalquilo de 3 a 6 átomos de anillo que puede estar interrumpido con 1 a 2 átomos de oxígeno y/o azufre, respectivamente sustituidos eventualmente con flúor y/o cloro,

                fenilo eventualmente sustituido con flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, propilo, isopropilo, metoxi, etoxi, trifluorometilo, trifluorometoxi, metiltio, etiltio, metilsulfonilo, etilsulfonilo y/o nitro,

                fenilalquilo C1-C3 eventualmente sustituido con flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, propilo, isopropilo, metoxi, etoxi, trifluorometilo y/o trifluorometoxi,

                tienilo, furanilo, piridilo, pirimidilo, tiazolilo o pirazolilo eventualmente sustituidos con flúor, cloro, bromo, metilo y/o etilo,

                fenoxialquilo C1-C4 eventualmente sustituido con flúor, cloro, metilo y/o etilo, o

                piridiloxialquilo C1-C4, pirimidiloxialquilo C1-C4 o tiazoliloxialquilo C1-C4 eventualmente sustituidos respectivamente con flúor, cloro, amino, metilo y/o etilo,

        R2        representa alquilo C1-C14, alquenilo C3-C14, alcoxi C1-C4-alquilo C2-C6, polialcoxi C1-C4-alquilo C2-C6 eventualmente sustituidos respectivamente con flúor y/o cloro,

                cicloalquilo C3-C6 eventualmente sustituido con flúor, cloro, metilo, etilo, propilo, isopropilo y/o metoxi,

                o fenilo o bencilo eventualmente sustituidos respectivamente con flúor, cloro, nitro, metilo, etilo, propilo, isopropilo, metoxi, etoxi y/o trifluorometilo,

R3, R4 y R5 representan independientemente entre sí alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, alquil C1-C4-amino, dialquil C1-C4-amino, alquil C1-C4-tio eventualmente sustituidos respectivamente con flúor y/o cloro, o fenilo, fenoxi o feniltio eventualmente sustituidos respectivamente con flúor, cloro, bromo, nitro, ciano, alcoxi C1-C2, fluoroalcoxi C1-C2, alquil C1-C2-tio, fluoroalquil C1-C2-tio y/o alquilo C1-C3 y

R6 y R7 representan independientemente entre sí hidrógeno, alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4, alquenilo C3-C4, alcoxi C1-C4-alquilo C2-C4 eventualmente sustituidos respectivamente con flúor, cloro y/o bromo, o fenilo eventualmente sustituido con flúor, cloro, bromo, halogenoalquilo C1-C4, alquilo C1-C4 y/o alcoxi C1-C4, o bencilo eventualmente sustituido con flúor, cloro, bromo, alquilo C1-C4, halogenoalquilo C1-C4 y/o alcoxi C1-C4 o, junto con el átomo de N al que están unidos, un anillo alquileno C3-C6 eventualmente interrumpido con oxígeno o azufre.

2. Procedimiento para la preparación de derivados de 1H-3-arilpirrolidin-2,4-diona de fórmula (I) según la reivindicación 1, caracterizado porque

(A) para la obtención de 1H-3-arilpirrolidin-2,4-dionas o sus enolatos de fórmula (Ia)


en la que

A, B, X, Y y Z tienen el significado dado en la reivindicación 1, se condensan intramolecularmente

a) ésteres de N-acilaminoácido de fórmula (II)


en la que

A, B, X, Y y Z tienen el significado anteriormente dado,

y

R8 representa alquilo,

en presencia de un diluyente y en presencia de una base;

o

ß) para la obtención de 1H-3-arilpirrolidin-2,4-dionas o sus enoles de fórmula (Ia-a)


en la que

A, B, X y Z tienen los significados anteriormente dados, y

Y1 representa -OR8, en la que

R8 representa alquilo,

se condensan intramolecularmente ésteres de N-acilaminoácido de fórmula (IIa)


en la que

A, B, X y Z tienen los significados anteriormente dados,

Y2 representa flúor y

R8 representa alquilo,

en presencia de un diluyente y en presencia de una base;

o

(B) para la obtención de compuestos de fórmula (Ib)


en la que

A, B, X, Y, Z y R1 tienen el significado dado en la reivindicación 1,

se hacen reaccionar compuestos de fórmula (Ia)


en la que

A, B, X, Y y Z tienen el significado anteriormente dado,

a) con halogenuros de ácido de fórmula general (III)


en la que

R1 tiene el significado anteriormente dado y

Hal representa halógeno,

eventualmente en presencia de un diluyente y eventualmente en presencia de un aceptor de ácido;

o

ß) con anhídridos de ácido carboxílico de fórmula general (IV)

(IV)R1-CO-O-CO-R1

en la que

R1 tiene el significado anteriormente dado,

eventualmente en presencia de un diluyente y eventualmente en presencia de un aceptor de ácido;

o

(C) para la obtención de compuestos de fórmula (Ic-a)


en la que

A, B, X, Y, Z y R2 tienen el significado dado en la reivindicación 1,

y

M representa oxígeno o azufre, se hacen reaccionar compuestos de fórmula (Ia)


en la que

A, B, X, Y y Z tienen el significado anteriormente dado,

con ésteres del ácido clorofórmico o tiolésteres del ácido clorofórmico de fórmula general (V)

(V)R2-M-CO-Cl

en la que

R2 y M tienen el significado anteriormente dado,

eventualmente en presencia de un diluyente y eventualmente en presencia de un aceptor de ácido;

o

(D) para la obtención de compuestos de fórmula (Ic-b)


en la que

A, B, R2, X, Y y Z tienen el significado anteriormente dado

y

M representa oxígeno o azufre,

se hacen reaccionar compuestos de fórmula (Ia)


en la que

A, B, X, Y y Z tienen el significado anteriormente dado

a) con ésteres del ácido cloromonotiofórmico o ésteres del ácido cloroditiofórmico de fórmula general (VI)


en la que

M y R2 tienen el significado anteriormente dado

eventualmente en presencia de un agente diluyente y eventualmente en presencia de un aceptor de ácido;

o

ß) con sulfuro de carbono y a continuación con halogenuros de alquilo de fórmula general (VII)

(VII)R2-Hal

en la que

R2 tiene el significado anteriormente dado

y

Hal representa cloro, bromo o yodo;

o

(E) para la obtención de compuestos de fórmula (Id)


en la que

A, B, X, Y, Z y R3 tienen el significado dado en la reivindicación 1,

se hacen reaccionar compuestos de fórmula (Ia)


en la que

A, B, X, Y y Z tienen el significado anteriormente dado,

con cloruros de ácido sulfónico de fórmula general (VIII)

(VIII)R3-SO2-Cl

en la que

R3 tiene el significado anteriormente dado,

eventualmente en presencia de un diluyente y eventualmente en presencia de un aceptor de ácido;

o

(F) para la obtención de 3-arilpirrolidin-2,4-dionas de fórmula (Ie)


en la que

A, B, L, X, Y, Z, R4 y R5 tienen el significado dado en la reivindicación 1,

se hacen reaccionar 1H-3-arilpirrolidin-2,4-dionas de fórmula (Ia) o sus enoles


en la que

A, B, X, Y y Z tienen el significado anteriormente dado

con compuestos de fósforo de fórmula general (IX)


en la que

L, R4 y R5 tienen el significado anteriormente dado,

y

Hal representa halógeno;

o

(G) para la obtención de compuestos de fórmula (If)


en la que

A, B, X, Y y Z tienen el significado anteriormente dado,

y

E representa un equivalente de ión metálico o un ión de amonio,

se hacen reaccionar compuestos de fórmula (Ia)


en la que

A, B, X, Y y Z tienen el significado anteriormente dado,

con compuestos metálicos o aminas de fórmulas generales (X) y (XI)


en las que

Me representa iones metálicos mono- o divalentes,

t representa el número 1 ó 2, y

R9, R10 y R11 representan independientemente entre sí hidrógeno y/o alquilo,

eventualmente en presencia de un diluyente; o

(H) para la obtención de compuestos de fórmula (Ig)


en la que

A, B, L, X, Y, Z, R6 y R7 tienen el significado dado en la reivindicación 1,

se hacen reaccionar compuestos de fórmula (Ia)


en la que

A, B, X, Y y Z tienen el significado anteriormente dado,

a) con isocianatos o isotiocianatos de fórmula general (XII)

(XII)R6-N=C=L

en la que

R6 tiene el significado anteriormente dado

eventualmente en presencia de un diluyente y eventualmente en presencia de un catalizador, o

ß) con cloruros del ácido carbámico o cloruros de ácido tiocarbámico de fórmula general (XIII)


en la que

L, R6 y R7 tienen el significado anteriormente dado

eventualmente en presencia de un diluyente y eventualmente en presencia de un aceptor de ácido.

3. Compuestos de fórmula (II)


en la que A, B, X, Y y Z tienen el significado dado en la reivindicación 1 y R8 representa alquilo.

4. Procedimiento para la preparación de ésteres de acilaminoácido de fórmula (II) según la reivindicación 3, caracterizado porque se acilan derivados de aminoácido de fórmula (XIV)


en la que

R12'' representa hidrógeno (XIVa) o alquilo (XIVb)

y

A y B tienen el significado dado en la reivindicación 1,

con halogenuros de ácido fenilacético de fórmula (XV)


en la que

X, Y y Z tienen el significado anteriormente dado, y

Hal representa cloro o bromo,

y se esterifican los acilaminoácidos generados para los que R12'= hidrógeno de fórmula (IIa)


en la que

A, B, X, Y y Z tienen el significado anteriormente dado,

o se hacen reaccionar aminonitrilos de fórmula (XVI)


en la que

A y B tienen el significado anteriormente dado,

con halogenuros de ácido fenilacético de fórmula (XV)


en la que

X, Y y Z tienen el significado anteriormente dado y

Hal representa cloro o bromo,

hasta compuestos de fórmula (XVII)


en la que

A, B, X, Y y Z tienen el significado anteriormente dado,

y se someten estos a continuación a una alcohólisis con ácido sulfúrico.

5. Compuestos de fórmula (XVII)


en la que A, B, X, Y y Z tienen el significado dado en la reivindicación 1.

6. Procedimiento para la preparación de compuestos de fórmula (XVII) según la reivindicación 5, caracterizado porque

se hacen reaccionar aminonitrilos de fórmula (XVI)


en la que

A y B tienen el significado dado en la reivindicación 1,

con halogenuros de ácido fenilacético de fórmula (XV)


en la que

X, Y y Z tienen el significado dado en la reivindicación 1 y

Hal representa cloro o bromo.

7. Halogenuros de ácido fenilacético de fórmula (XV)


en la que

X, Y y Z tienen el significado anteriormente dado y

Hal representa bromo o cloro,

con excepción del compuesto cloruro del ácido 2-cloro-4-metoxifenilacético.

8. Plaguicida, caracterizado por un contenido de al menos un derivado de 1H-3-arilpirrolidin-2,4-diona de fórmula (I) según la reivindicación 1.

9. Uso de derivados de 1H-3-arilpirrolidin-2,4-diona de fórmula (I) según la reivindicación 1 para combatir plagas.

10. Procedimiento para combatir plagas, caracterizado porque se dejan actuar derivados de 1H-3-arilpirrolidin-2,3-diona de fórmula (I) según la reivindicación 1 sobre plagas y/o su habitat.

11. Procedimiento para la preparación de plaguicidas, caracterizado porque se mezclan derivados de 1H-3-arilpirrolidin-2,3-diona de fórmula (I) según la reivindicación 1 con agentes extensores y/o tensioactivos.

12. Compuestos de fórmula (I) según la reivindicación 1, en la que los sustituyentes tienen los significados dados en la tabla:






 

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