Un compuesto heterocíclico o una de sus sales representado por la fórmula (1):

en la que R2 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C6;

A representa un grupo alquileno C1-C6 o un grupo alquenileno C2-C6; y

R1 representa un grupo heterocíclico seleccionado de un grupo heterocíclico fusionado a benceno que tiene de 1 a 4 heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en un átomo de nitrógeno, un átomo de oxígeno y un átomo de azufre, y que se selecciona del grupo que consiste en (1) un grupo tetrahidroquinoxalinilo, (2) un grupo tetrahidroquinazolinilo, (3) un grupo dihidroquinazolinilo, (4) un grupo indolinilo, (5) un grupo indolilo, (6) un grupo isoindolinilo, (7) un grupo bencimidazolilo, (8) un grupo dihidrobencimidazolilo, (9) un grupo tetrahidrobenzazepinilo, (10) un grupo tetrahidrobenzodiazepinilo, (11) un grupo hexahidrobenzazocinilo, (12) un grupo dihidrobenzoxazinilo, (13) un grupo dihidrobenzoxazolilo, (14) un grupo bencisoxazolilo, (15) un grupo benzoxadiazolilo, (16) un grupo tetrahidrobenzoxazepinilo, (17) un grupo dihidrobenzotiazinilo, (18) un grupo benzotiazolilo, (19) un grupo benzoxatiolilo, (20) un grupo cromenilo, (21) un grupo dihidrobenzofurilo, (22) un grupo carbazolilo, (23) un grupo dibenzofurilo y (24) un grupo quinoxalinilo, en el que puede estar presente al menos un grupo seleccionado del grupo que consiste en los siguientes grupos (1) a (66) como sustituyente en el grupo heterocíclico representado por R1:

(1) un grupo alquilo C1-C6,

(2) un grupo alquenilo C2-C6,

(3) un grupo alquilo C1-C6 sustituido con halógeno,

(4) un grupo alcoxilo C1-C6,

(5) un grupo ariloxilo,

(6) un grupo alquiltio C1-C6,

(7) un grupo alcoxilo C1-C6 sustituido con halógeno,

(8) un grupo hidroxilo,

(9) un grupo hidroxilo protegido,

(10) un grupo hidroxialquilo C1-C6,

(11) un grupo hidroxialquilo C1-C6 protegido,

(12) un átomo de halógeno,

(13) un grupo ciano,

(14) un grupo arilo,

(15) un grupo nitro,

(16) un grupo amino,

(17) un grupo amino que tiene uno o varios grupos seleccionados del grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6, un grupo alcanoílo C1-C6, un grupo alcoxicarbonilo C1-C6, un grupo alquilsulfonilo C1-C6, un grupo carbamoílo, un grupo alquilcarbomoílo C1-C6, un grupo aminoalcanoílo C1-C6, un grupo alcanoílamin-C1-C6-alcanoílo C1-C6 y un grupo alcoxicarbonilamin C1-C6-alcanoílo C1-C6 como sustituyente, (18) un grupo alcanoílo C1-C6,

(19) un grupo arilsulfonilo que puede tener uno o varios grupos alquilo C1-C6 en el grupo arilo,

(20) un grupo carboxilo,

(21) un grupo alcoxicarbonilo C1-C6,

(22) un grupo carboxialquilo C1-C6,

(23) un grupo alcoxicarbonil C1-C6-alquilo C1-C6,

(24) un grupo alcanoílamin C1-C6-alcanoílo C1-C6,

(25) un grupo carboxialquenilo C2-C6,

(26) un grupo alcoxicarbonil C1-C6-alquenilo C2-C6,

(27) un grupo carbamoíl-alquenilo C2-C6 que puede tener uno o varios grupos seleccionados del grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6 y un grupo alquilo C1-C6 sustituido con halógeno como sustituyente, (28) un grupo carbamoílo que puede tener uno o varios grupos seleccionados del grupo que consiste en los siguientes grupos (i) a (1xxviii) como sustituyente:

Derivados de 4-piperazin-1-il-4-benzo[b]tiofeno adecuados para el tratamiento de trastornos del SNC

5 Campo técnico

La presente invención se refiere a un nuevo compuesto heterocíclico.

Antecedentes de la técnica

Debido a la heterogeneidad del factor causal de la esquizofrenia, del trastorno bipolar, de los trastornos del humor y de los trastornos emocionales, sería deseable que un fármaco tuviera múltiples efectos farmacológicos con el fin de desarrollar un tratamiento de amplio espectro.

El documento WO2004/026864A1 describe un derivado de carbostirilo representado por la fórmula general:

(en la que A' representa - (CH2) mCH2-, - (CH2) mO-, etc.; m representa un entero de 1 a 4, y RA representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-4 que puede estar sustituido con 1 a 3 átomos de flúor, etc.) que tiene actividad antagonista contra el receptor D2 y actividad antagonista contra el receptor de la serotonina 2A (5-HT2A) , y que es eficaz para el tratamiento de la esquizofrenia y de otros trastornos del sistema nervioso central) .

Sin embargo, no hay nada en el documento WO2004/026864A1 que describa que los derivados de carbostirilo descritos en el mismo tengan tanto actividad agonista parcial hacia el receptor D2, como actividad antagonista contra el receptor 5'-HT2A, actividad antagonista contra el receptor α1 y actividad inhibidora de la absorción de la serotonina, ni que proporcionen un tratamiento de amplio espectro.

El documento WO 2005/019215 A1 describe los compuestos representados por la siguiente fórmula:

(en la que A es - (CH2) mCH2-, - (CH2) mO-o similar; m es un número entero de 2 a 5; D es N, C o similar; Z y Q son independientemente N, C o CH, con la condición de que al menos uno entre Z y Q sea N; X e Y son independientemente C, N o similar, y el enlace entre X e Y es un enlace simple o doble; R1 es hidrógeno, grupo alquilo (C1-C3) o similar; R4, R5, R6 y R7 representa cada uno hidrógeno, grupo alquilo o similar; y G representa un grupo de compuesto monocíclico o bicíclico) , que se unen a los receptores de dopamina D2, El documento WO 2005/019215 A1 enseña que algunos compuestos revelados en dicha memoria tienen una actividad como agonistas parciales hacia los receptores D2 o una actividad como antagonistas de los receptores D2, y que pueden ser eficaces para el tratamiento de la esquizofrenia u otro trastorno del sistema nervioso central.

Sin embargo, el documento WO 2005/019215 A1 no revela específicamente los compuestos de la presente invención.

Revelación de la invención

45 Es un objeto de la presente invención proporcionar un fármaco antipsicótico que tenga un mayor espectro de tratamiento, menos efectos secundarios, y tolerabilidad y seguridad excelentes en comparación con los fármacos antipsicóticos tópicos o atípicos ampliamente conocidos.

50 Los presentes inventores han realizado estudios exhaustivos sobre el problema anteriormente descrito y, como resultado de los mismos, sintetizaron satisfactoriamente un nuevo compuesto que tiene tanto actividad agonista parcial hacia el receptor de dopamina D2 (actividad agonista parcial hacia el receptor D2) , como actividad antagonista contra el receptor de serotonina 5-HT2A (actividad antagonista contra el receptor 5-HT2A) y actividad antagonista contra el receptor de adrenalina α1 (actividad antagonista contra el receptor α1) y, además de estos efectos, tiene un efecto inhibidor de la absorción de la serotonina (o efecto inhibidor de la reabsorción de la serotonina) . La presente invención se ha realizado en base a este descubrimiento.

Se proporciona un compuesto heterocíclico o una de sus sales representado por la fórmula (1) :

en la que R2 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo inferior; A representa un grupo alquileno inferior o un grupo alquenileno inferior; y R1 representa un grupo heterocíclico seleccionado entre: un grupo heterocíclico fusionado a benceno que tiene de 1 a 4 heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en un átomo de nitrógeno, un átomo de oxígeno y un átomo de azufre, y que se selecciona del grupo que consiste en (1)

un grupo tetrahidroquinoxalinilo, (2) un grupo tetrahidroquinazolinilo, (3) un grupo dihidroquinazolinilo, (4) un grupo indolinilo, (5) un grupo indolilo, (6) un grupo isoindolinilo, (7) un grupo bencimidazolilo, (8) un grupo dihidrobencimidazolilo, (9) un grupo tetrahidrobenzazepinilo, (10) un grupo tetrahidrobenzodiazepinilo, (11) un grupo hexahidrobenzazocinilo, (12) un grupo dihidrobenzoxazinilo, (13) un grupo dihidrobenzoxazolilo, (14) un grupo bencisoxazolilo, (15) un grupo benzoxadiazolilo, (16) un grupo tetrahidrobenzoxazepinilo, (17) un grupo dihidrobenzotiazinilo, (18) un grupo benzotiazolilo, (19) un grupo benzoxatiolilo, (20) un grupo cromenilo, (21) un grupo dihidrobenzofurilo, (22) un grupo carbazolilo, (23) un grupo dibenzofurilo y (24) un grupo quinoxalinilo, en el que al menos un grupo seleccionado del grupo que consiste en los siguientes grupos (1) a (66) puede estar presente como sustituyente en el grupo heterocíclico representadopor R1:

(1) un grupo alquilo inferior,

(2) un grupo alquenilo inferior,

(3) un grupo alquilo inferior sustituido con halógeno,

(4) un grupo alcoxilo inferior,

(5) un grupo ariloxilo, 30 (6) un grupo alquiltio inferior,

(7) un grupo alcoxilo inferior sustituido con halógeno,

(8) un grupo hidroxilo,

(9) un grupo hidroxilo protegido,

(10) un grupo hidroxialquilo inferior, 35 (11) un grupo hidroxialquilo inferior protegido,

(12) un átomo de halógeno,

(13) un grupo ciano,

(14) un grupo arilo,

(15) un grupo nitro, 40 (16) un grupo amino,

(17) un grupo amino que tiene uno o varios grupos seleccionados del grupo que consiste en un grupo alquilo inferior, un grupo alcanoílo inferior, un grupo alcoxicarbonilo inferior, un grupo alquilsulfonilo inferior, un grupo carbamoílo, un grupo alquilcarbamoílo inferior, un grupo aminoalcanoílo inferior, un grupo alcanoílamin inferior-alcanoílo inferior y un grupo alcoxicarbonilamin inferior-alcanoílo inferior como sustituyente, 45 (18) un grupo alcanoílo inferior,

(19) un grupo arilsulfonilo que puede tener uno o varios grupos alquilo inferior en el grupo arilo,

(20) un grupo carboxilo,

(21) un grupo alcoxicarbonilo inferior,

(22) un grupo carboxialquilo inferior, 50 (23) un grupo alcoxicarbonil inferior-alquilo inferior,

(24) un grupo alcanoílamin inferior-alcanoílo inferior,

(25) un grupo carboxialquenilo inferior,

(26) un grupo alcoxicarbonil inferior-alquenilo inferior,

(27) un grupo carbamoílalquenilo inferior que puede tener uno o varios grupos seleccionados del grupo que 55 consiste en un grupo alquilo inferior y un grupo alquilo inferior sustituido con halógeno como sustituyente,

(28) un grupo carbamoílo que puede tener uno o varios grupos seleccionados del grupo que consiste en los siguientes grupos (i) a (Ixxviii) como sustituyente:

(i) un grupo alquilo inferior,

(ii) un grupo alcoxilo inferior,

(iii) un grupo hidroxialquilo inferior,

(iv) un grupo alcoxi inferior-alquilo inferior,

(v) un grupo ariloxialquilo inferior,

(vi) un grupo alquilo inferior sustituido con halógeno,

(vii) un grupo aminoalquilo inferior que puede tener uno o varios grupos seleccionados del grupo que consiste en un grupo alquilo inferior, un grupo alcanoílo inferior, un grupo aroílo y un grupo carbamoílo,

(viii) un grupo cicloalquilo C3-C8 que puede tener uno o varios grupos seleccionados del grupo que consiste en un grupo alquilo inferior, un grupo hidroxilo, un grupo alcoxicarbonilo inferior y un grupo fenilalcoxilo inferior como sustituyente,

(ix) un grupo alquilo inferior sustituido con cicloalquilo C3-C8,

(x) un grupo alquenilo inferior,

(xi) un grupo carbamoílalquilo inferior que puede tener uno o varios grupos seleccionados del grupo que consiste en un grupo alquilo inferior, grupo fenilo que puede tener uno o varios grupos alquilo inferior y uno

o varios grupos fenilo que pueden tener uno o varios grupos alcoxilo inferior como sustituyente,

(xii) un grupo alcoxicarbonil inferior-alquilo inferior,

(xiii) un grupo furilalquilo inferior (que puede tener uno o varios grupos alquilo inferior como sustituyente) en el grupo furilo,

(xiv) un grupo tetrahidrofurilalquilo inferior,

(xv) un grupo 1, 3-dioxolanilalquilo inferior,

(xvi) un grupo tetrahidropiranilalquilo inferior,

(xvii) un grupo pirrolilalquilo... [Seguir leyendo]

1. Un compuesto heterocíclico o una de sus sales representado por la fórmula (1) :

en la que R2 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C6; A representa un grupo alquileno C1-C6 o un grupo alquenileno C2-C6; y R1 representa un grupo heterocíclico seleccionado de un grupo heterocíclico fusionado a benceno que tiene de 1 a 4 heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en un átomo de nitrógeno, un átomo de oxígeno y un átomo de azufre, y que se selecciona del grupo que consiste en (1) un grupo tetrahidroquinoxalinilo, (2) un grupo tetrahidroquinazolinilo, (3) un grupo dihidroquinazolinilo, (4) un grupo indolinilo, (5) un grupo indolilo, (6) un grupo isoindolinilo, (7) un grupo bencimidazolilo, (8) un grupo dihidrobencimidazolilo, (9) un grupo tetrahidrobenzazepinilo,

(10) un grupo tetrahidrobenzodiazepinilo, (11) un grupo hexahidrobenzazocinilo, (12) un grupo dihidrobenzoxazinilo,

(13) un grupo dihidrobenzoxazolilo, (14) un grupo bencisoxazolilo, (15) un grupo benzoxadiazolilo, (16) un grupo tetrahidrobenzoxazepinilo, (17) un grupo dihidrobenzotiazinilo, (18) un grupo benzotiazolilo, (19) un grupo benzoxatiolilo, (20) un grupo cromenilo, (21) un grupo dihidrobenzofurilo, (22) un grupo carbazolilo, (23) un grupo dibenzofurilo y (24) un grupo quinoxalinilo, en el que puede estar presente al menos un grupo seleccionado del grupo que consiste en los siguientes grupos (1) a (66) como sustituyente en el grupo heterocíclico representado por R1:

(1) un grupo alquilo C1-C6,

(2) un grupo alquenilo C2-C6,

(3) un grupo alquilo C1-C6 sustituido con halógeno,

(4) un grupo alcoxilo C1-C6,

(5) un grupo ariloxilo,

(6) un grupo alquiltio C1-C6,

(7) un grupo alcoxilo C1-C6 sustituido con halógeno,

(8) un grupo hidroxilo,

(9) un grupo hidroxilo protegido,

(10) un grupo hidroxialquilo C1-C6,

(11) un grupo hidroxialquilo C1-C6 protegido,

(12) un átomo de halógeno,

(13) un grupo ciano,

(14) un grupo arilo,

(15) un grupo nitro,

(16) un grupo amino,

(17) un grupo amino que tiene uno o varios grupos seleccionados del grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6, un grupo alcanoílo C1-C6, un grupo alcoxicarbonilo C1-C6, un grupo alquilsulfonilo C1-C6, un grupo carbamoílo, un grupo alquilcarbomoílo C1-C6, un grupo aminoalcanoílo C1-C6, un grupo alcanoílamin-C1-C6-alcanoílo C1-C6 y un grupo alcoxicarbonilamin C1-C6-alcanoílo C1-C6 como sustituyente,

(18) un grupo alcanoílo C1-C6,

(19) un grupo arilsulfonilo que puede tener uno o varios grupos alquilo C1-C6 en el grupo arilo,

(20) un grupo carboxilo,

(21) un grupo alcoxicarbonilo C1-C6,

(22) un grupo carboxialquilo C1-C6,

(23) un grupo alcoxicarbonil C1-C6-alquilo C1-C6,

(24) un grupo alcanoílamin C1-C6-alcanoílo C1-C6,

(25) un grupo carboxialquenilo C2-C6,

(26) un grupo alcoxicarbonil C1-C6-alquenilo C2-C6,

(27) un grupo carbamoíl-alquenilo C2-C6 que puede tener uno o varios grupos seleccionados del grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6 y un grupo alquilo C1-C6 sustituido con halógeno como sustituyente,

(28) un grupo carbamoílo que puede tener uno o varios grupos seleccionados del grupo que consiste en los siguientes grupos (i) a (1xxviii) como sustituyente:

(i) un grupo alquilo C1-C6,

(ii) un grupo alcoxilo C1-C6,

(iii) un grupo hidroxialquilo C1-C6,

(iv) un grupo alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6,

(v) un grupo ariloxialquilo C1-C6,

(vi) un grupo alquilo C1-C6 sustituido con halógeno,

(vii) un grupo aminoalquilo C1-C6 que puede tener uno o varios grupos seleccionados del grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6, un grupo alcanoílo C1-C6, un grupo aroílo y un grupo carbamoílo,

(viii) un grupo cicloalquilo C3-C8 que puede tener uno o varios grupos seleccionados del grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6, un grupo hidroxilo, un grupo alcoxicarbonilo C1-C6 y un grupo fenilalcoxilo C1-C6 como sustituyente,

(ix) un grupo alquilo C1-C6 sustituido con cicloalquilo C3-C8,

(x) un grupo alquenilo C2-C6,

(xi) un grupo carbamoílalquilo C1-C6 que puede tener uno o varios grupos seleccionados del grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6, un grupo fenilo que puede tener uno o varios grupos alquilo C1-C6 y uno o varios grupos fenilo que puede tener uno o varios grupos alcoxilo C1-C6 como sustituyente,

(xii) un grupo alcoxicarbonil C1-C6-alquilo C1-C6,

(xiii) un grupo furilalquilo C1-C6 (que puede tener uno o varios grupos alquilo C1-C6 como sustituyente) en el grupo furilo,

(xiv) un grupo tetrahidrofurilalquilo C1-C6,

(xv) un grupo 1, 3-dioxolanilalquilo C1-C6,

(xvi) un grupo tetrahidropiranilalquilo C1-C6,

(xvii) un grupo pirrolilalquilo C1-C6 (que puede tener uno o varios grupos alquilo C1-C6 como sustituyente en el grupo pirrolilo) ,

(xviii) un grupo alquilo C1-C6 sustituido con un grupo dihidropirazolilo que puede tener uno o varios grupos oxo,

(xix) un grupo pirazolilalquilo C1-C6 (que puede tener uno o varios grupos alquilo C1-C6 como sustituyente en el grupo pirazolilo) ,

(xx) un grupo imidazolilalquilo C1-C6,

(xxi) un grupo piridilalquilo C1-C6,

(xxii) un grupo pirazinilalquilo C1-C6 (que puede tener uno o varios grupos alquilo C1-C6 como sustituyente en el grupo pirazinilo) ,

(xxiii) un grupo pirrolidinilalquilo C1-C6 (que puede tener uno o varios grupos seleccionados del grupo que consiste en uno o varios grupos oxo y un grupo alquilo C1-C6 como sustituyente en el grupo pirrolidinilo) ,

(xxiv) un grupo piperidilalquilo C1-C6 (que puede tener uno o varios grupos seleccionados del grupo que consiste en un grupo benzoílo y un grupo alcanoílo C1-C6 como sustituyente en el grupo piperidilo) ,

(xxv) un grupo piperazinilalquilo C1-C6 (que puede tener uno o varios grupos alquilo C1-C6 como sustituyentes en el grupo piperazinilo) ,

(xxvi) un grupo morfolinilalquilo C1-C6,

(xxvii) un grupo tienilalquilo C1-C6 (que puede tener uno o varios grupos alquilo C1-C6 como sustituyente en el grupo tienilo) ,

(xxviii) un grupo tiazolilalquilo C1-C6,

(xxix) un grupo dihidrobenzofurilalquilo C1-C6,

(xxx) un grupo benzopiranilalquilo C1-C6 (que puede tener uno o varios grupos oxo como sustituyente en el grupo benzopiranilo) ,

(xxxi) un grupo bencimidazolilalquilo C1-C6,

(xxxii) un grupo indolilalquilo C1-C6 (que puede tener uno o varios grupos alcoxicarbonilo C1-C6 como sustituyentes en el grupo alquilo) ,

(xxxiii) un grupo imidazolilalquilo C1-C6 que tiene de uno a varios sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en un grupo carbamoílo y un grupo alcoxicarbonilo C1-C6 en el grupo alquilo C1-C6, (xxxiv) un grupo piridilo que puede tener uno o varios grupos seleccionados del grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6, un grupo alcoxilo C1-C6 y un grupo alquiltio C1-C6-alquilo C1-C6 como sustituyente,

(xxxv) un grupo pirrolidinilo que puede tener uno o varios grupos seleccionados del grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6, un grupo alcoxicarbonilo C1-C6 , un grupo alcanoílo C1-C6 y un grupo aroílo como sustituyente, (xxxvi) un grupo piperidilo que puede tener uno o varios grupos seleccionados del grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6, un grupo alcoxicarbonilo C1-C6, un grupo alcanoílo C1-C6 y un grupo aroílo que puede tener uno o varios grupos seleccionados del grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6 y un átomo de halógeno como sustituyente,

(xxxvii) un grupo tetrahidrofurilo que puede tener uno o varios grupos oxo,

(xxxviii) un grupo hexahidroazepinilo que puede tener uno o varios grupos oxo, (xxxix) un grupo pirazolilo que puede tener de uno a varios grupos seleccionados del grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6, un grupo arilo y un grupo furilo como sustituyentes,

(xl) un grupo tiazolilo,

(xli) un grupo tiadiazolilo que puede tener uno o varios grupos alquilo C1-C6,

(xli) un grupo isoxazolilo que puede tener uno o varios grupos alquilo C1-C6,

(xliii) un grupo indazolilo,

(xliv) un grupo indolilo,

(xlv) un grupo tetrahidrobenzotiazolilo, (xIvi) un grupo tetrahidroquinolilo que puede tener uno o varios grupos seleccionados del grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6, un grupo alcoxilo C1-C6, un átomo de halógeno y un grupo oxo como sustituyente,

(xIvii) un grupo quinolilo que puede tener uno o varios grupos alquilo C1-C6, (xIviii) un grupo benzodioxolilalquilo C1-C6,

(xlix) un grupo arilo que puede tener uno o varios grupos como sustituyente seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno; un grupo alquilo C1-C6; un grupo alcoxilo C1-C6; un grupo alquilo C1-C6 sustituido con halógeno; un grupo alcoxilo C1-C6 sustituido con halógeno; un grupo alquenilo C2-C6; un grupo amino que puede tener uno o varios grupos seleccionados del grupo que consiste en un grupo alcanoílo C1-C6, un grupo alquilsulfonilo C1-C6, un grupo alquilo C1-C6 y un grupo arilo; un grupo sulfamoílo; un grupo alquiltio C1-C6; un grupo alcanoílo C1-C6; un grupo alcoxicarbonilo C1-C6; un grupo pirrolilo; un grupo alquinilo C2-C6; un grupo ciano; un grupo nitro; un grupo ariloxilo; un grupo arilalcoxilo C1-C6; un grupo hidroxilo; a un grupo hidroxialquilo C1-C6; un grupo carbamoílo que puede tener uno o varios grupos seleccionados del grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6 y un grupo arilo; un grupo pirazolilo; un grupo pirrolidinilo que puede tener uno o varios grupos oxo; un grupo oxazolilo; un grupo imidazolilo que puede tener uno o varios grupos alquilo C1-C6; un grupo dihidrofurilo que puede tener uno

o varios grupos oxo; un grupo tiazolidinilalquilo C1-C6 que puede tener uno o varios grupos oxo; un grupo imidazolilalcanoílo C1-C6 y un grupo piperidinilcarbonilo,

(1) un grupo cianoalquilo C1-C6,

(li) un grupo dihidroquinolilo que puede tener uno o varios grupos seleccionados del grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6 y un grupo oxo, (Iii) un grupo alquilamino C1-C6 sustituido con halógeno, (Iiii) un grupo alquiltio C1-C6-alquilo C1-C6, (Iiv) un grupo amidino que puede tener uno o varios grupos alquilo C1-C6, (Iv) un grupo amidinoalquilo C1-C6, (Ivi) un grupo alqueniloxi C2-C6-alquilo C1-C6, (Ivii) un grupo arilamino que puede tener uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6, un grupo alcoxilo C1-C6, un grupo alquilo C1-C6 sustituido con halógeno y un grupo alcoxilo C1-C6 sustituido con halógeno en el grupo arilo, (Iviii) un grupo arilalquenilo C2-C6,

(lix) un grupo piridilamino que puede tener de uno o varios grupos alquilo C1-C6, (Ix) un grupo arilalquilo C1-C6 (que puede tener en el grupo arilo y/o el grupo alquilo C1-C6 uno o varios grupos seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo alquilo C1-C6 sustituido con halógeno, un grupo alcoxilo C1-C6 sustituido con halógeno, un grupo alcoxilo C1-C6, un grupo carbamoílo y un grupo alcoxicarbonilo C1-C6 como sustituyente) , (Ixi) un grupo alquinilo C2-C6, (Ixii) un grupo ariloxialquilo C1-C6 (que puede tener como sustituyente en el grupo arilo uno o varios grupos seleccionados del grupo que consiste en un grupo alcoxilo C1-C6; un grupo carbamoílo que puede tener uno o varios grupos seleccionados del grupo que consiste en un grupo alcoxilo C1-C6 y un grupo alquilo C1-C6; y un grupo pirrolidinilo que puede tener uno o varios grupos oxo) , (Ixiii) un grupo isoxazolidinilo que puede tener uno o varios grupos oxo, (Ixiv) un grupo dihidroindenilo, (Ixv) un grupo arilalcoxi C1-C6-alquilo C1-C6, (Ixvi) un grupo tetrahidropiranilo, (Ixvii) un grupo azetidinilo que puede tener uno o varios grupos seleccionados del grupo que consiste en un grupo alcanoílo C1-C6 y un grupo aroílo, (Ixvii) un grupo azetidinilalquilo C1-C6 que puede tener uno o varios grupos seleccionados del grupo que consiste en un grupo alcanoílo C1-C6 y un grupo aroílo, (Ixix) un grupo tetrazolilo, (Ixx) un grupo indolinilo que puede tener uno o varios grupos oxo, (Ixxi) un grupo triazolilo que puede tener de uno o varios grupos seleccionados del grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6 y un grupo alquiltio C1-C6, (Ixxii) un grupo imidazolilo que puede tener uno o varios grupos carbamoílo, (Ixxiii) un grupo oxazolilo que puede tener uno o varios grupos alquilo C1-C6, (Ixxiv) un grupo isotiazolilo que puede tener uno o varios grupos alquilo C1-C6, (Ixxv) un grupo bencimidazolilo, (Ixxvi) un grupo dihidrobenzotiazolilo que puede tener uno o varios grupos oxo, (Ixxvii) un grupo tienilo que puede tener uno o varios grupos alcoxicarbonilo C1-C6, y (Ixxviii) un grupo oxazolilalquilo C1-C6 que puede tener uno o varios grupos alquilo C1-C6,

(29) un grupo aminoalquilo C1-C6 que puede tener uno o varios grupos seleccionados del grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6, un grupo alquilo C1-C6 sustituido con halógeno, un grupo alcoxicarbonilo C1-C6, un grupo alcanoílo C1-C6, un grupo arilo, un grupo arilalquilo C1-C6, un grupo aroílo y un grupo aminoalquilo sustituido (que puede tener uno o varios grupos alquilo C1-C6 sustituyentes en el grupo amino) en el grupo amino,

(30) un grupo alquilo C1-C6 sustituido con un grupo carbamoílo que puede tener uno o varios grupos seleccionados del grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6 y un grupo alquilo C1-C6 sustituido con halógeno,

(31) un grupo tiocarbamoílo que puede tener uno o varios grupos alquilo C1-C6,

(32) un grupo sulfamoílo,

(33) un grupo oxazolidinilo que puede tener uno o varios grupos oxo,

(34) un grupo imidazolidinilo que puede tener uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en un grupo oxo y un grupo alquilo C1-C6,

(35) un grupo pirrolidinilo que puede tener uno o varios grupos oxo,

(36) un grupo imidazolilo,

(37) un grupo triazolilo,

(38) un grupo isoxazolilo,

(39) un grupo piperidinilo que puede tener uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6, un grupo alcanoílo C1-C6, un grupo arilsulfonilo, un grupo oxo, un grupo hidroxilo y un grupo amino que puede tener uno o varios grupos seleccionados del grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6, un grupo alcanoílo C1-C6, un grupo alcoxicarbonilo C1-C6 y un grupo alcanoílamin C1-C6-alcanoílo C1-C6,

(40) un grupo piperidilcarbonilo que puede tener uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6, un grupo hidroxilo, un grupo hidroxialquilo C1-C6, un grupo alcanoílo C1-C6, un grupo carboxialquilo C1-C6, un grupo alquilcarbamoíl C1-C6-alquilo C1-C6, un grupo carbamoílo, un grupo alcoxilo C1-C6, un grupo carboxilo, un grupo alcoxicarbonilo C1-C6, un grupo amino (en el que pueden estar presentes 1 a 2 grupos seleccionados del grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6, un grupo alcanoílo C1-C6, un grupo alcoxicarbonilo C1-C6 y un grupo aroílo) , un grupo piperidinilo (en el que pueden estar presentes uno o varios grupos seleccionados del grupo que consiste en un grupo alcanoílo C1-C6, un grupo alcoxicarbonilo C1-C6 y un grupo aroílo) , grupo piperazinilo (en el que pueden estar presentes uno o varios grupos alquilo C1-C6 como sustituyentes) , un grupo 1, 4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decilo, un grupo morfolinilo, un grupo hexahidro-1, 4-diazepinilo (en el que pueden estar presentes uno o varios grupos alquilo C1-C6 como sustituyente) , un grupo piridilo, un grupo piridiloxilo, un grupo piridilalcoxilo C1-C6, un grupo tetrahidroquinolilo (en el que pueden estar presentes uno o varios grupos oxo) , un grupo benzodioxolilo, un grupo arilalcoxilo C1-C6 (que puede tener uno o varios grupos seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo alcoxilo C1-C6 y un grupo alcoxilo C1-C6 sustituido con halógeno en el grupo arilo) , un grupo arilo (en el que pueden estar presentes uno o varios grupos seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alcoxilo C1-C6, un grupo hidroxilo) , un grupo ariloxilo (que puede tener en el grupo arilo uno o varios grupos seleccionados del grupo que consiste en un grupo ciano, un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo alcoxilo C1-C6 y un grupo alquilo C1-C6 sustituido con halógeno) , un grupo arilalquilo C1-C6 (que puede tener en el grupo arilo uno o varios grupos seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo alcoxilo C1-C6 y un grupo alquilo C1-C6 sustituido con halógeno) y un grupo aroílo (que puede tener en el grupo arilo uno o varios grupos seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno y un grupo alcoxilo C1-C6) ,

(41) un grupo pirrolidinilcarbonilo que puede tener, como sustituyente, un grupo seleccionado del grupo que consiste en un grupo hidroxialquilo C1-C6, un grupo carbamoílo, un grupo hidroxilo, un grupo amino (que puede tener, en el grupo amino, uno o varios grupos seleccionados del grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6, un grupo alcanoílo C1-C6 y un grupo aroílo) , un grupo morfolinilalquilo C1-C6, un grupo pirrolidinilalquilo C1-C6, un grupo piperidilalquilo C1-C6, un grupo piperazinilalquilo C1-C6 (que puede tener uno o varios grupos alquilo C1-C6 como sustituyentes en el grupo piperazinilo) , un grupo aminoalquilo C1-C6 (que puede tener uno o varios grupos alquilo C1-C6 como sustituyentes en el grupo amino) , un grupo ariloxilo (que puede tener uno o varios grupos alcoxilo C1-C6 sustituidos con halógeno en el grupo arilo) , un grupo ariloxialquilo C1-C6 (que puede tener uno o varios grupos alcoxilo C1-C6 sustituidos con halógeno en el grupo arilo) y un grupo tetrahidroquinolilo (en el que pueden estar presentes uno o varios grupos oxo) ,

(42) un grupo piperazinilcarbonilo que puede tener uno o varios grupos como sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6, un grupo cicloalquilo C3-C8, un grupo alcanoílo C1-C6, un grupo hidroxialquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6, un grupo alcoxicarbonilo C1-C6, un grupo aminoalquilo C1-C6 (que puede tener uno o varios grupos alquilo C1-C6 como sustituyentes en el grupo amino) , un grupo piperidilalquilo C1-C6 (que puede tener uno o varios grupos alquilo C1-C6 como sustituyentes en el grupo piperidilo) , un grupo morfolinilalquilo C1-C6, un grupo pirrolidinilalquilo C1-C6, un grupo 1, 3-dioxolanilalquilo C1-C6, un grupo tetrahidrofurilalquilo C1-C6, un grupo piridilalquilo C1-C6 (que puede tener uno o varios grupos fenilo como sustituyentes en el grupo alquilo C1-C6) , un grupo imidazolilalquilo C1-C6, un grupo furilalquilo C1-C6, un grupo pirrolidinilcarbonilalquilo C1-C6, un grupo piperidilo que puede tener uno o varios grupos alquilo C1-C6 como sustituyentes, un grupo piridilo (que puede tener en el grupo piridilo uno o varios grupos seleccionados del grupo que consiste en grupo alquilo C1-C6, un grupo ciano y un grupo alquilo C1-C6 sustituido con halógeno como sustituyente) , un grupo tieno[2, 3-b]piridilo, un grupo arilo (en el que pueden estar presentes uno o varios grupos seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno y un grupo alquilo C1-C6 ) , un grupo aroílo, un grupo furilcarbonilo, un grupo arilalcoxicarbonilo C1-C6 y un grupo oxo,

(43) un grupo hexahidroazepinilcarbonilo,

(44) un grupo hexahidro-1, 4-diazepinilcarbonilo que puede tener de uno a varios sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6 y un grupo piridilo,

(45) un grupo dihidropirrolilcarbonilo que puede tener de uno o varios grupos alquilo C1-C6,

(46) un grupo tiomorfolinilcarbonilo,

(47) un grupo morfolinilcarbonilo que puede tener uno o varios grupos seleccionados del grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6, un grupo piperidilalquilo C1-C6 y un grupo arilo,

(48) un grupo tiazolidinilcarbonilo que puede tener uno o varios grupos arilo que pueden tener uno o varios grupos seleccionados del grupo que consiste en un grupo alcoxilo C1-C6 y un grupo ciano,

(49) un grupo azabiciclo[3.2.2]nonilcarbonilo,

(50) un grupo 8-azabiciclo[3.2.1]octilcarbonilo que puede tener uno o varios grupos ariloxilo sustituidos o no sustituidos con halógeno,

(51) un grupo indolinilcarbonilo,

(52) un grupo tetrahidroquinolilcarbonilo,

(53) un grupo tetrahidropirido[3, 4-b]indolilcarbonilo,

(54) un grupo morfolinilalquilo C1-C6,

(55) un grupo piperazinilalquilo C1-C6 que puede tener uno o varios grupos alquilo C1-C6 en el grupo piperazinilo,

(56) un grupo morfolinilcarbonilalquilo C1-C6,

(57) un grupo piperazinilcarbonilalquilo C1-C6 que puede tener uno o varios grupos alquilo C1-C6 en el grupo piperazinilo,

(58) un grupo oxo,

(59) un grupo aminoalcoxilo C1-C6 que puede tener uno o varios grupos alquilo C1-C6 en el grupo amino,

(60) un grupo alcoxi C1-C6-alcoxilo C1-C6,

(61) un grupo piperazinilo que puede tener uno o varios grupos seleccionados del grupo que consiste en un grupo oxo, un grupo alquilo C1-C6, un grupo alcanoílo C1-C6 y un grupo alcoxicarbonilo C1-C6,

(62) un grupo morfolinilo,

(63) un grupo 1, 3, 8-triazaspiro[4.5]decanilcarbonilo que puede tener uno o varios grupos seleccionados del grupo que consiste en un grupo oxo y un grupo arilo,

(64) un grupo tetrahidropiridilcarbonilo que puede tener uno o varios grupos piridilo,

(65) un grupo imidazolidinilcarbonilo que puede tener uno o varios grupos tioxo y

(66) un grupo 1, 4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decanilo.

2. El compuesto según la reivindicación 1, en el que R1 representa un grupo heterocíclico seleccionado de un grupo heterocíclico fusionado a benceno que tiene de 1 a 4 heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en un átomo de nitrógeno, un átomo de oxígeno y un átomo de azufre, y que se selecciona del grupo que consiste en (1) un grupo tetrahidroquinoxalinilo, (2) un grupo tetrahidroquinazolinilo, (3) un grupo dihidroquinazolinilo, (4) un grupo indolinilo, (5) un grupo indolilo, (6) un grupo isoindolinilo, (7) un grupo bencimidazolilo, (8) un grupo dihidrobencimidazolilo, (9) un grupo tetrahidrobenzazepinilo, (10) un grupo tetrahidrobenzodiazepinilo, (11) un grupo hexahidrobenzazocinilo, (12) un grupo dihidrobenzoxazinilo, (13) un grupo dihidrobenzoxazolilo, (14) un grupo bencisoxazolilo, (15) un grupo benzoxadiazolilo, (16) un grupo tetrahidrobenzoxazepinilo, (17) un grupo dihidrobenzotiazinilo, (18) un grupo benzotiazolilo, (19) un grupo benzoxatiolilo, (20) un grupo cromenilo, (21) un grupo dihidrobenzofurilo, (22) un grupo carbazolilo, (23) un grupo dibenzofurilo y (24) un grupo quinoxalinilo en el que, en el grupo heterocíclico representado por R1, pueden estar presentes de 1 a 5 grupos seleccionados del grupo que consiste en los siguientes grupos (1) a (66) como sustituyente/s:

(1) un grupo alquilo C1-C6,

(2) un grupo alquenilo C2-C6,

(3) un grupo alquilo C1-C6 sustituido con halógeno,

(4) un grupo alcoxilo C1-C6,

(5) un grupo fenoxilo,

(6) un grupo alquiltio C1-C6,

(7) un grupo alcoxilo C1-C6 sustituido con halógeno,

(8) un grupo hidroxilo,

(9) un grupo fenilalcoxilo C1-C6,

(10) un grupo hidroxialquilo C1-C6,

(11) un grupo alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6,

(12) un átomo de halógeno,

(13) un grupo ciano,

(14) un grupo fenilo,

(15) un grupo nitro,

(16) un grupo amino,

(17) un grupo amino que tiene de 1 a 2 grupos seleccionados del grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6, un grupo alcanoílo C1-C6, un grupo alcoxicarbonilo C1-C6, un grupo alquilsulfonilo C1-C6, un grupo carbamoílo, un grupo alquilcarbomoílo C1-C6, un grupo aminoalcanoílo C1-C6, un grupo alcanoílamin-C1-C6-alcanoílo C1-C6 y un grupo alcoxicarbonilamino C1-C6-alcanoílo C1-C6 como sustituyente/s,

(18) un grupo alcanoílo C1-C6,

(19) un grupo fenilsulfonilo que puede tener un solo grupo alquilo C1-C6 en el grupo fenilo,

(20) un grupo carboxilo,

(21) un grupo alcoxicarbonilo C1-C6,

(22) un grupo carboxialquilo C1-C6,

(23) un grupo alcoxicarbonil C1-C6-alquilo C1-C6,

(24) un grupo alcanoílamin C1-C6-alcanoílo C1-C6,

(25) un grupo carboxialquenilo C2-C6,

(26) un grupo alcoxicarbonil C1-C6-alquenilo C2-C6,

(27) un grupo carbamoílalquenilo C2-C6 que puede tener 1 a 2 grupos seleccionados del grupo que consiste en un

grupo alquilo C1-C6 y un grupo alquilo C1-C6 sustituido con de 1 a 3 átomos de halógeno como sustituyente/s,

(28) un grupo carbamoílo que puede tener de 1 a 2 grupos seleccionados del grupo que consiste en los siguientes grupos (i) a (Ixxviii) como sustituyente/s:

(i) un grupo alquilo C1-C6,

(ii) un grupo alcoxilo C1-C6,

(iii) un grupo hidroxialquilo C1-C6,

(iv) un grupo alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6,

(v) un grupo fenoxialquilo C1-C6,

(vi) un grupo alquilo C1-C6 sustituido con halógeno,

(vii) un grupo aminoalquilo C1-C6 que puede tener de 1 a 2 grupos seleccionados del grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6, un grupo alcanoílo C1-C6, un grupo benzoílo y un grupo carbamoílo,

(viii) un grupo cicloalquilo C3-C8 que puede tener de 1 a 3 grupos seleccionados del grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6, un grupo hidroxilo, un grupo alcoxicarbonilo C1-C6 y un grupo fenilalcoxilo C1-C6 como sustituyente/s,

(ix) un grupo alquilo C1-C6 sustituido con cicloalquilo C3-C8,

(x) un grupo alquenilo C2-C6,

(xi) un grupo alquilo C1-C6 que tiene de 1 a 2 grupos carbamoílo que puede tener de 1 a 2 grupos como sustituyente/s seleccionado/s del grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6, un grupo fenilo que puede tener un solo grupo alquilo C1-C6 y un grupo fenilo que puede tener un solo grupo alcoxilo C1-C6,

(xii) un grupo alquilo C1-C6 que tiene de 1 a 2 grupos alcoxicarbonilo C1-C6,

(xiii) un grupo furilalquilo C1-C6 (que puede tener de 1 a 2 grupos alquilo C1-C6 como sustituyente/s en el grupo furilo) ,

(xiv) un grupo tetrahidrofurilalquilo C1-C6,

(xv) un grupo 1, 3-dioxolanilalquilo C1-C6,

(xvi) un grupo tetrahidropiranilalquilo C1-C6,

(xvii) un grupo pirrolilalquilo C1-C6 (que puede tener de 1 a 2 grupos alquilo C1-C6 en el grupo pirrolilo como sustituyente/s) ,

(xviii) un grupo alquilo C1-C6 sustituido con un grupo dihidropirazolilo que puede tener un solo grupo oxo,

(xix) un grupo pirazolilalquilo C1-C6 (que puede tener de 1 a 3 grupos alquilo C1-C6 como sustituyente/s en el grupo pirazolilo) ,

(xx) un grupo imidazolilalquilo C1-C6,

(xxi) un grupo piridilalquilo C1-C6,

(xxii) un grupo pirazinilalquilo C1-C6 (que puede tener de 1 a 3 (preferentemente, 1) grupos alquilo C1-C6 como sustituyente/s en el grupo pirazinilo) ,

(xxiii) un grupo pirrolidinilalquilo C1-C6 (que puede tener de 1 a 2 grupos seleccionados del grupo que consiste en un grupo oxo y un grupo alquilo C1-C6 como sustituyente/s en el grupo pirrolidinilo) ,

(xxiv) un grupo piperidilalquilo C1-C6 (que puede tener de 1 a 3 grupos seleccionados del grupo que consiste en un grupo benzoílo y un grupo alcanoílo C1-C6 como sustituyente/s en el grupo piperidilo) ,

(xxv) un grupo piperazinilalquilo C1-C6 (que puede tener de 1 a 3 grupos alquilo C1-C6 como sustituyente/s en el grupo piperazinilo) ,

(xxvi) un grupo morfolinilalquilo C1-C6,

(xxvii) un grupo tienilalquilo C1-C6 (que puede tener de 1 a 3 grupos alquilo C1-C6 como sustituyente/s en el grupo tienilo) ,

(xxviii) un grupo tiazolilalquilo C1-C6,

(xxix) un grupo dihidrobenzofurilalquilo C1-C6,

(xxx) un grupo benzopiranilalquilo C1-C6 (que puede tener un solo grupo oxo como sustituyente en el grupo benzopiranilo) ,

(xxxi) un grupo bencimidazolilalquilo C1-C6,

(xxxii) un grupo indolilalquilo C1-C6 que puede tener de 1 a 3 grupos alcoxicarbonilo C1-C6 en el grupo alquilo C1-C6) ,

(xxxiii) un grupo imidazolilalquilo C1-C6 que tiene de 1 a 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en un grupo carbamoílo y un grupo alcoxicarbonilo C1-C6 en el grupo alquilo C1-C6, (xxxiv) un grupo piridilo que puede tener de 1 a 3 grupos seleccionados del grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6, un grupo alcoxilo C1-C6 y un grupo alquiltio C1-C6-alquilo C1-C6 como sustituyente/s,

(xxxv) un grupo pirrolidinilo que puede tener de 1 a 3 grupos seleccionados del grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6, un grupo alcoxicarbonilo C1-C6 , un grupo alcanoílo C1-C6 y un grupo benzoílo como sustituyente/s, (xxxvi) un grupo piperidinilo que puede tener de 1 a 3 grupos seleccionados del grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6, un grupo alcoxicarbonilo C1-C6, un grupo alcanoílo C1-C6 y un grupo benzoílo que puede tener de 1 a 3 grupos seleccionados del grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6 y un átomo de halógeno como sustituyente/s en el grupo fenilo) ,

(xxxvii) un grupo tetrahidrofurilo que puede tener un solo grupo oxo,

(xxxviii) un grupo hexahidroazepinilo que puede tener un solo grupo oxo, (xxxix) un grupo pirazolilo que puede tener de 1 a 3 grupos seleccionados del grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6, un grupo fenilo y un grupo furilo como sustituyente/s,

(xl) un grupo tiazolilo,

(xli) un grupo tiadiazolilo que puede tener de 1 a 3 grupos alquilo C1-C6,

(xlii) un grupo isoxazolilo que puede tener de 1 a 3 grupos alquilo C1-C6,

(xliii) un grupo indazolilo,

(xliv) un grupo indolilo,

(xlv) un grupo tetrahidrobenzotiazolilo, (xIvi) un grupo tetrahidroquinolilo que puede tener de 1 a 3 grupos seleccionados del grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6, un grupo alcoxilo C1-C6, un átomo de halógeno y un grupo oxo como sustituyente/s, (xIvii) un grupo quinolilo que puede tener de 1 a 3 grupos alquilo C1-C6, (xIviii) un grupo benzodioxolilalquilo C1-C6,

(xlix) un grupo fenilo que puede tener de 1 a 3 grupos como sustituyente/s seleccionado/s del grupo que consiste en un átomo de halógeno; un grupo alquilo C1-C6; un grupo alcoxilo C1-C6; un grupo alquilo C1-C6 sustituido con halógeno; un grupo alcoxilo C1-C6 sustituido con halógeno; un grupo alquenilo C2-C6; un grupo amino que puede tener de 1 a 2 grupos seleccionados del grupo que consiste en un grupo alcanoílo C1-C6, un grupo alquilsulfonilo C1-C6, un grupo alquilo C1-C6 y un grupo arilo; un grupo sulfamoílo; un grupo alquiltio C1-C6; un grupo alcanoílo C1-C6; un grupo alcoxicarbonilo C1-C6; un grupo pirrolilo; un grupo alquinilo C2-C6; un grupo ciano; un grupo nitro; un grupo feniloxilo; un grupo fenilalcoxilo C1-C6; un grupo hidroxilo; un grupo hidroxialquilo C1-C6; un grupo carbamoílo que puede tener de 1 a 2 grupos seleccionados del grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6 y un grupo fenilo; un grupo pirazolilo; un grupo pirrolidinilo que puede tener un solo grupo oxo; un grupo oxazolilo; un grupo imidazolilo que puede tener de 1 a 3 grupos alquilo C1-C6; un grupo dihidrofurilo que puede tener uno o varios grupos oxo; un grupo tiazolidinilalquilo C1-C6 que puede tener dos grupos oxo; un grupo imidazolilalcanoílo C1-C6 y un grupo piperidinilcarbonilo,

(I) un grupo cianoalquilo C1-C6,

(li) un grupo dihidroquinolilo que puede tener de 1 a 3 grupos seleccionados del grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6 y un grupo oxo, (Iii) un grupo alquilamino C1-C6 sustituido con halógeno,

(iv) un grupo alquiltio C1-C6-alquilo C1-C6, (Iiv) un grupo amidino que puede tener un grupo alquilo C1-C6, (Iv) un grupo amidinoalquilo C1-C6, (Ivi) un grupo alqueniloxi C2-C6-alquilo C1-C6, (Ivii) un grupo fenilamino que puede tener de 1 a 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6, un grupo alcoxilo C1-C6, un grupo alquilo C1-C6 sustituido con halógeno y un grupo alcoxilo C1-C6 sustituido con halógeno en el grupo fenilo, (Iviii) un grupo fenilalquenilo C2-C6,

(lix) un grupo piridilamino que puede tener de 1 a 3 grupos alquilo C1-C6, (Ix) un grupo fenilalquilo C1-C6 (que puede tener, como sustituyente/s, en el grupo fenilo y/o el grupo alquilo C1-C6 de 1 a 3 grupos seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo alquilo C1-C6 sustituido con halógeno, un grupo alcoxilo C1-C6 sustituido con halógeno, un grupo alcoxilo C1-C6, un grupo carbamoílo y un grupo alcoxicarbonilo C1-C6) , (Ixi) un grupo alquiltio C2-C6, (Ixii) un grupo feniloxialquilo C1-C6 (que puede tener de 1 a 3 grupos seleccionados del grupo que consiste en un grupo alcoxilo C1-C6, un grupo N-alcoxi C1-C6 alcoxi-N-alquilcarbamoílo C1-C6 y un grupo oxopirrolidinilo como sustituyente/s en el grupo fenilo) , (Ixiii) un grupo isoxazolidinilo que puede tener un solo grupo oxo, (Ixiv) un grupo dihidroindenilo, (Ixv) un grupo fenilalcoxi C1-C6-alquilo C1-C6, (Ixvi) un grupo tetrahidropiranilo, (Ixvii) un grupo azetidinilo que puede tener de 1 a 3 grupos seleccionados del grupo que consiste en un grupo alcanoílo C1-C6 y grupo benzoílo, (Ixvii) un grupo azetidinilalquilo C1-C6 que puede tener de 1 a 3 grupos seleccionados del grupo que consiste en un grupo alcanoílo C1-C6 y un grupo benzoílo, (Ixix) un grupo tetrazolilo, (Ixx) un grupo indolinilo que puede tener un solo grupo oxo, (Ixxi) un grupo triazolilo que puede tener de 1 a 3 grupos seleccionados del grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6 y un grupo alquiltio C1-C6, (Ixxii) un grupo imidazolilo que puede tener de 1 a 3 grupos carbamoílo, (Ixxiii) un grupo oxazolilo que puede tener de 1 a 3 grupos alquilo C1-C6, (Ixxiv) un grupo isotiazolilo que puede tener de 1 a 3 grupos alquilo C1-C6, (Ixxv) un grupo bencimidazolilo, (Ixxvi) un grupo dihidrobenzotiazolilo que puede tener un solo grupo oxo, (Ixxvii) un grupo tienilo que puede tener de 1 a 3 grupos alcoxicarbonilo C1-C6, y (Ixxviii) un grupo oxazolilalquilo C1-C6 que puede tener de 1 a 3 grupos alquilo C1-C6,

(29) un grupo aminoalquilo C1-C6 que puede tener a 2 grupos seleccionados del grupo que consiste en un grupo

alquilo C1-C6, un grupo alquilo C1-C6 sustituido con halógeno, un grupo alcoxicarbonilo C1-C6, un grupo alcanoílo C1-C6, un grupo fenilo, un grupo fenilalquilo C1-C6, un grupo benzoílo y un grupo aminoalquilo sustituido (que puede tener de 1 a 2 grupos alquilo C1-C6 como sustituyente/s en el grupo amino) en el grupo amino,

(30) un grupo alquilo C1-C6 sustituido con un solo grupo carbamoílo que puede tener de 1 a 2 grupos seleccionados del grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6 y un grupo alquilo C1-C6 sustituido con halógeno,

(31) un grupo tiocarbamoílo que puede tener de 1 a 2 grupos alquilo C1-C6,

(32) un grupo sulfamoílo,

(33) un grupo oxazolidinilo que puede tener un solo grupo oxo,

(34) un grupo imidazolidinilo que puede tener de 1 a 2 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en un grupo oxo y un grupo alquilo C1-C6,

(35) un grupo pirrolidinilo que puede tener un solo grupo oxo,

(36) un grupo imidazolilo,

(37) un grupo triazolilo,

(38) un grupo isoxazolilo,

(39) un grupo piperidinilo que puede tener de 1 a 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6, un grupo alcanoílo C1-C6, un grupo alquilfenilsulfonilo C1-C6, un grupo oxo, un grupo hidroxilo y un grupo amino que puede tener de 1 a 2 grupos seleccionados del grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6, un grupo alcanoílo C1-C6, un grupo alcoxicarbonilo C1-C6 y un grupo alcanoílamin C1-C6-alcanoílo C1-C6,

(40) un grupo piperidilcarbonilo que puede tener de 1 a 3 sustituyente/s seleccionado/s del grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6, un grupo hidroxilo, un grupo hidroxialquilo C1-C6, un grupo alcanoílo C1-C6, un grupo carboxialquilo C1-C6, un grupo alquilcarbamoíl C1-C6-alquilo C1-C6, un grupo carbamoílo, un grupo alcoxilo C1-C6, un grupo carboxilo, un grupo alcoxicarbonilo C1-C6, un grupo amino (en el que pueden estar presentes de 1 a 2 grupos seleccionados del grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6, un grupo alcanoílo C1-C6, un grupo alcoxicarbonilo C1-C6 y un grupo benzoílo) , un grupo piperidinilo (en el que pueden estar presentes de 1 a 3 grupos seleccionados del grupo que consiste en un grupo alcanoílo C1-C6, un grupo alcoxicarbonilo C1-C6 y un grupo benzoílo) , grupo piperazinilo (en el que pueden estar presentes de 1 a 3 grupos alquilo C1-C6 como sustituyente/s) , un grupo 1, 4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decilo, un grupo morfolinilo, un grupo hexahidro-1, 4-diazepinilo (en el que puede estar presente un solo grupo alquilo C1-C6 como sustituyente) , un grupo piridilo, un grupo piridiloxilo, un grupo piridilalcoxilo C1-C6, un grupo tetrahidroquinolilo (en el que puede estar presente un solo grupo oxo) , un grupo benzodioxolilo, un grupo fenilalcoxilo C1-C6 (que puede tener uno o varios grupos seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo alcoxilo C1-C6 y un grupo alcoxilo C1-C6 sustituido con halógeno en el grupo fenilo) , un grupo fenilo (en el que pueden estar presentes de 1 a 3 grupos seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alcoxilo C1-C6, un grupo hidroxilo) , un grupo feniloxilo (que puede tener en el grupo fenilo de 1 a 3 grupos seleccionados del grupo que consiste en un grupo ciano, un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo alcoxilo C1-C6 y un grupo alquilo C1-C6 sustituido con halógeno) , un grupo fenilalquilo C1-C6 (que puede tener en el grupo arilo de 1 a 3 grupos seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo alcoxilo C1-C6 y un grupo alquilo C1-C6 sustituido con halógeno) y un grupo benzoílo (que puede tener en el grupo fenilo de 1 a 3 grupos seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno y un grupo alcoxilo C1-C6) ,

(41) un grupo pirrolidinilcarbonilo que puede tener, como sustituyente/s, de 1 a 3 grupos seleccionados del grupo que consiste en un grupo hidroxialquilo C1-C6, un grupo carbamoílo, un grupo hidroxilo, un grupo amino (que puede tener, en el grupo amino, de 1 a 2 grupos seleccionados del grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6, un grupo alcanoílo C1-C6 y un grupo benzoílo) , un grupo morfolinilalquilo C1-C6, un grupo pirrolidinilalquilo C1-C6, un grupo piperidilalquilo C1-C6, un grupo piperazinilalquilo C1-C6 (que puede tener de 1 a 2 grupos alquilo C1-C6 como sustituyente/s en el grupo piperazinilo) , un grupo aminoalquilo C1-C6 (que puede tener de 1 a 2 grupos alquilo C1-C6 como sustituyentes en el grupo amino) , un grupo feniloxilo (que puede tener de 1 a 3 grupos alcoxilo C1-C6 sustituidos con halógeno en el grupo fenilo) , un grupo feniloxialquilo C1-C6 (que puede tener uno o varios grupos alcoxilo C1-C6 sustituidos con halógeno en el grupo fenilo) y un grupo tetrahidroquinolilo (en el que puede estar presente un grupo oxo) ,

(42) un grupo piperazinilcarbonilo que puede tener de 1 a 3 grupos como sustituyente/s seleccionado/s del grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6, un grupo cicloalquilo C3-C8, un grupo alcanoílo C1-C6, un grupo hidroxialquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6, un grupo alcoxicarbonilo C1-C6, un grupo aminoalquilo C1-C6 (que puede tener de 1 a 2 grupos alquilo C1-C6 como sustituyente/s en el grupo amino) , un grupo piperidilalquilo C1-C6 (que puede tener de 1 a 2 grupos alquilo C1-C6 como sustituyente/s en el grupo piperidilo) , un grupo morfolinilalquilo C1-C6, un grupo pirrolidinilalquilo C1-C6, un grupo 1, 3-dioxoranil-alquilo C1-C6, un grupo tetrahidrofurilalquilo C1-C6, un grupo piridilalquilo C1-C6 (que puede tener de 1 a 2 grupos fenilo como sustituyente/s en el grupo alquilo C1-C6) , un grupo imidazolilalquilo C1-C6, un grupo furilalquilo C1-C6, un grupo pirrolidinilcarbonilalquilo C1-C6, un grupo piperidinilo que puede tener de 1 a 2 grupos alquilo C1-C6, como sustituyente/s) , un grupo piridilo (que puede tener en el grupo piridilo de 1 a 3 grupos seleccionados del grupo que consiste en grupo alquilo C1-C6, un grupo ciano y un grupo alquilo C1-C6 sustituido con halógeno como sustituyente/s) , un grupo tieno[2, 3-b]piridilo, un grupo fenilo (en el que pueden estar presentes de 1 a 3 grupos seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno y un grupo alquilo C1-C6 ) , un grupo benzoílo, un

grupo furilcarbonilo, un grupo ferilalcoxicarbonilo C1-C6 y un grupo oxo,

(43) un grupo hexahidroazepinilcarbonilo,

(44) un grupo hexahidro-1, 4-diazepinilcarbonilo que puede tener de 1 a 3 sustituyente/s seleccionado/s del grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6 y un grupo piridilo,

(45) un grupo dihidropirrolilcarbonilo que puede tener de 1 a 3 grupos alquilo C1-C6,

(46) un grupo tiomorfolinilcarbonilo,

(47) un grupo morfolinilcarbonilo que puede tener de 1 a 3 grupos seleccionados del grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6, un grupo piperidilalquilo C1-C6 y un grupo fenilo,

(48) un grupo tiazolidinilcarbonilo que puede tener de 1 a 3 grupos fenilo que puede tener de 1 a 3 grupos seleccionados del grupo que consiste en un grupo alcoxilo inferior C1-C6 y un grupo ciano,

(49) un grupo azabiciclo[3.2.2]nonilcarbonilo,

(50) un grupo 8-azabiciclo[3.2.1]octilcarbonilo que puede tener de 1 a 3 grupos feniloxilo sustituidos o no sustituidos con halógeno,

(51) un grupo indolinilcarbonilo,

(52) un grupo tetrahidroquinolilcarbonilo,

(53) un grupo tetrahidropirido[3, 4-b]indolilcarbonilo,

(54) un grupo morfolinilalquilo C1-C6,

(55) un grupo piperazinilalquilo C1-C6 que puede tener de 1 a 3 grupos alquilo C1-C6 en el grupo piperazinilo,

(56) un grupo morfolinilcarbonilalquilo C1-C6,

(57) un grupo piperazinilcarbonilalquilo C1-C6 que puede tener de 1 a 3 grupos alquilo C1-C6 en el grupo piperazinilo,

(58) un grupo oxo,

(59) un grupo aminoalcoxilo C1-C6 (que puede tener de 1 a 2 grupos alquilo C1-C6 en el grupo amino) ,

(60) un grupo alcoxi C1-C6-alcoxilo C1-C6,

(61) un grupo piperazinilo que puede tener de 1 a 3 grupos seleccionados del grupo que consiste en un grupo oxo, un grupo alquilo C1-C6, un grupo alcanoílo C1-C6 y un grupo alcoxicarbonilo C1-C6,

(62) un grupo morfolinilo,

(63) un grupo 1, 3, 8-triazaspiro[4.5]decanilcarbonilo que puede tener de 1 a 3 grupos seleccionados del grupo que consiste en un grupo oxo y un grupo fenilo,

(64) un grupo tetrahidropiridilcarbonilo que puede tener de 1 a 3 grupos piridilo,

(65) un grupo imidazolidinilcarbonilo que puede tener un solo grupo tioxo y

(66) un grupo 1, 4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decanilo.

3. El compuesto según la reivindicación 1 ó 2, en el que A es un grupo alquileno C1-C6.

4. Una composición farmacéutica que comprende un compuesto heterocíclico de la fórmula general (1) o una de sus sales según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, como ingrediente activo, y un vehículo farmacéuticamente aceptable.

5. Un compuesto heterocíclico de la fórmula (1) o una de sus sales según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, para su uso como un fármaco

6. Un compuesto heterocíclico de la fórmula (1) o una de sus sales según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, para su uso en un procedimiento para tratar o prevenir un trastorno del sistema nervioso central.

7. Un compuesto para su uso según la reivindicación 6, en el que el trastorno del sistema nervioso central se selecciona del grupo que consiste en esquizofrenia, esquizofrenia refractaria, intratable o crónica; trastorno emocional; trastorno psicótico; trastorno del estado de ánimo; trastorno bipolar de tipo I; trastorno bipolar de tipo II; depresión; depresión endógena; depresión principal; melancolía y depresión refractaria; trastorno distímico; trastorno ciclotímico; ataque de pánico; trastorno de pánico; agorafobia; fobia social; trastorno obsesivo-compulsivo; trastorno de estrés post-traumático, trastorno de ansiedad generalizada; trastorno de estrés agudo; histeria; trastorno de somatización; trastorno de conversión; trastorno de dolor; hipocondriasis; trastorno facticio; trastorno disociativo; disfunción sexual; trastorno del deseo sexual; trastorno de excitación sexual; disfunción eréctil; anorexia nerviosa; bulimia nerviosa; trastorno del sueño; trastorno de ajuste; alcoholismo; intoxicación por alcohol; toxicomanía; intoxicación por estimulantes; narcotismo; anhedonia; anhedonia iatrogénica; anhedonia por causa psíquica o mental; anhedonia asociada con depresión; anhedinia asociada con esquizofrenia; delirio; deterioro cognitivo; deterioro cognitivo asociado con la enfermedad de Alzheimer, enfermedad de Parkinson y otras enfermedades neurodegenerativas; deterioro cognitivo causado por la enfermedad de Alzheimer; enfermedad de Parkinson y enfermedades neurodegenerativas asociadas; deterioro cognitivo de esquizofrenia; deterioro cognitivo causado por esquizofrenia refractaria, intratable o crónica; vómitos; mareo por movimiento; obesidad; migraña; dolor; retraso mental; trastorno de autismo (autismo) ; trastorno de Tourette; trastorno de tic; trastorno de déficit de atención/hiperactividad; trastorno de la conducta; y síndrome de Down.

8. Un procedimiento de producción de un compuesto heterocíclico representado por la fórmula (1) :

[en la que R1, R2 y A son como se definen en la reivindicación 1], o una de sus sales, caracterizado porque comprende una reacción de un compuesto representado por la fórmula:

R1-Q-A-X1

[en la que R1 y A son como se definen anteriormente, y X1 representa un átomo de halógeno o un grupo que produce una reacción de sustitución igual a la producida en un átomo de halógeno] o una de sus sales con un compuesto 10 representado por la fórmula:

[en la que R2 es como se define anteriormente] o una de sus sales.