Conjugados alcohol graso-medicamento.

Un compuesto de fórmula:**Fórmula**

donde R es un grupo graso C8-C26 de un alcohol graso ROH y X es una porción farmacológica de un medicamentoXOH,

donde el medicamento es un taxano o un taxoide, flavopiridol, adefovir, vincristina, etopósido, gemcitabina,roscovitina, purvalanol o SN-38.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/US2002/009471.

Solicitante: LUITPOLD PHARMACEUTICALS, INC.

Nacionalidad solicitante: Estados Unidos de América.

Dirección: ONE LUITPOLD DRIVE SHIRLEY, NY 11967 ESTADOS UNIDOS DE AMERICA.

Inventor/es: SWINDELL, CHARLES, S., FEGLEY,Glenn.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A61K31/265 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE.A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L; composiciones a base de jabón C11D). › A61K 31/00 Preparaciones medicinales que contienen ingredientes orgánicos activos. › de ácidos carbónicos, tiocarbónicos, tiocarboxílicos, p. ej. ácido tioacético, ácido xantogénico, ácido tritiocarbónico.
  • A61K31/27 A61K 31/00 […] › de ácidos carbámicos o tiocarbámicos, p. ej. meprobamato, carbacol, neostigmina.
  • A61K31/337 A61K 31/00 […] › que tienen ciclos de cuatro eslabones, p. ej. taxol.
  • A61K31/365 A61K 31/00 […] › Lactonas.
  • A61K31/407 A61K 31/00 […] › condensados con sistemas heterocíclicos, p. ej. ketorolac, fisostigmina.
  • A61K31/4188 A61K 31/00 […] › condensados con heterocidos, p. ej. biotina, sorbinil.
  • A61K31/439 A61K 31/00 […] › formando parte el ciclo de un sistema cíclico puenteado, p. ej. quinuclidina (aza-8-biciclo[3.2.1]octanos A61K 31/46).
  • A61K31/4433 A61K 31/00 […] › conteniendo un ciclo de seis eslabones con el oxígeno como heteroátomo del ciclo.
  • A61K31/453 A61K 31/00 […] › conteniendo un ciclo de seis eslabones con el oxígeno como heteroátomo del ciclo.
  • A61K31/4741 A61K 31/00 […] › condensadas con sistemas cíclicos teniendo el oxígeno como heteroátomo de un ciclo, p. ej. derivados de la tubocurarina, noscapina, bicuculina.
  • A61K31/513 A61K 31/00 […] › teniendo grupos oxo unidos directamente al heterociclo, p. ej. citosina.
  • A61K31/522 A61K 31/00 […] › teniendo grupos oxo unidos directamente al heterociclo, p. ej. hipoxantina, guanina, aciclovir.
  • A61K31/5513 A61K 31/00 […] › 1,4-Benzodiazepinas, p. ej. diazepam.
  • A61K31/661 A61K 31/00 […] › Acidos de fosforo o sus esteres que no tengan enlace P—C, p. ej. fosfosal, diclorvos, malation.
  • A61P1/00 A61 […] › A61P ACTIVIDAD TERAPEUTICA ESPECIFICA DE COMPUESTOS QUIMICOS O DE PREPARACIONES MEDICINALES.Medicamentos para el tratamiento de trastornos del tracto alimentario o del aparato digestivo.
  • A61P1/12 A61P […] › A61P 1/00 Medicamentos para el tratamiento de trastornos del tracto alimentario o del aparato digestivo. › Antidiarreicos.
  • A61P1/16 A61P 1/00 […] › para el tratamiento de trastornos de la vesícula biliar o del hígado, p.ej.protectores hepáticos, colagogos, litolíticos.
  • A61P1/18 A61P 1/00 […] › para el tratamiento de trastornos pancreáticos, p.ej. enzimas pancreáticas.
  • A61P13/00 A61P […] › Medicamentos para el tratamiento del aparato urinario (diuréticos A61P 7/10).
  • A61P15/00 A61P […] › Medicamentos para el tratamiento de trastornos genitales o sexuales (para trastornos de las hormonas sexuales A61P 5/24 ); Anticonceptivos.
  • A61P15/08 A61P […] › A61P 15/00 Medicamentos para el tratamiento de trastornos genitales o sexuales (para trastornos de las hormonas sexuales A61P 5/24 ); Anticonceptivos. › para los trastornos de las gónadas o para favorecer la fertilidad, p. ej. inductores de la ovulación o de la espermatogénesis.
  • A61P15/18 A61P 15/00 […] › Anticonceptivos femeninos.
  • A61P17/06 A61P […] › A61P 17/00 Medicamentos para el tratamiento de problemas dermatológicos. › para el tratamiento de la psoriasis.
  • A61P17/16 A61P 17/00 […] › Emolientes y protectors, p. ej. contra la radiación.
  • A61P21/00 A61P […] › Medicamentos para el tratamiento de trastornos del sistema muscular o neuromuscular.
  • A61P25/00 A61P […] › Medicamentos para el tratamiento de trastornos del sistema nervioso.
  • A61P25/28 A61P […] › A61P 25/00 Medicamentos para el tratamiento de trastornos del sistema nervioso. › de los problemas neurodegenerativos del sistema nervioso central, p. ej. noótropos, activadores del conocimiento, medicamentos para el tratamiento del Alzheimer o de otras formas de demencia.
  • A61P3/06 A61P […] › A61P 3/00 Medicamentos para el tratamiento de trastornos del metabolismo (de la sangre o de fluido extracelular A61P 7/00). › Antihiperlipidémicos.
  • A61P3/10 A61P 3/00 […] › para la hiperglucemia, p.ej. antidiabéticos.
  • A61P31/00 A61P […] › Antiinfecciosos, es decir antibióticos, antisépticos, quimioterápicos.
  • A61P31/12 A61P […] › A61P 31/00 Antiinfecciosos, es decir antibióticos, antisépticos, quimioterápicos. › Antivirales.
  • A61P35/00 A61P […] › Agentes antineoplásicos.
  • A61P35/02 A61P […] › A61P 35/00 Agentes antineoplásicos. › específicos para la leucemia.
  • A61P43/00 A61P […] › Medicamentos para usos específicos, no previstos en los grupos A61P 1/00 - A61P 41/00.
  • A61P7/00 A61P […] › Medicamentos para el tratamiento de trastornos de la sangre o del fluido extracelular.
  • A61P9/00 A61P […] › Medicamentos para el tratamiento de trastornos en el aparato cardiovascular.
  • A61P9/10 A61P […] › A61P 9/00 Medicamentos para el tratamiento de trastornos en el aparato cardiovascular. › para enfermedades isquémicas o ateroscleróticas, p.ej. medicamentos antianginosos, vasodilatadores coronarios,medicamentos para el tratamiento del infarto de miocardio, de la retinopatía, de la insuficiencia cerebrovascular, de la arterioesclerosis renal.
  • C07D207/404 QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 207/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros no condensados con otros ciclos, con solamente un átomo de nitrógeno como heteroátomo. › con solamente átomos de hidrógeno o radicales que sólo contienen átomos de hidrógeno y carbono, unidos directamente a los otros átomos de carbono del ciclo, p. ej. succinimida.
  • C07D243/12 C07D […] › C07D 243/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de siete miembros que tienen dos átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo. › Benzodiacepinas-1,5; Benzodiacepinas-1,5 hidrogenadas.
  • C07D249/18 C07D […] › C07D 249/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros que tienen tres átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo. › Benzotriazoles.
  • C07D305/14 C07D […] › C07D 305/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cuatro miembros que tienen un átomo de oxígeno como único heteroátomo del ciclo. › condensados con ciclos o sistemas cíclicos carbocíclicos.
  • C07D401/04 C07D […] › C07D 401/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, siendo al menos un ciclo de seis miembros con solamente un átomo de nitrógeno. › directamente unidos por un enlace entre dos miembros cíclicos.
  • C07D403/04 C07D […] › C07D 403/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos por el grupo C07D 401/00. › unidos directamente por un enlace entre dos miembros cíclicos.
  • C07D405/04 C07D […] › C07D 405/00 Compuestos heterocíclicos que contienen a la vez uno o más heterociclos que tienen átomos de oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo y uno o más heterociclos que tienen átomos de nitrógeno como único heteroátomo del ciclo. › unidos directamente por un enlace entre dos miembros cíclicos.
  • C07D473/16 C07D […] › C07D 473/00 Compuestos heterocíclicos que contienen sistemas cíclicos de purina. › dos átomos de nitrógeno.
  • C07D473/32 C07D 473/00 […] › Atomo de nitrógeno.
  • C07D487/04 C07D […] › C07D 487/00 Compuestos heterocíclicos que contienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo en el sistema condensado, no previstos por los grupos C07D 451/00 - C07D 477/00. › Sistemas condensados en orto.
  • C07D487/14 C07D 487/00 […] › Sistemas orto-condensados.
  • C07D491/22 C07D […] › C07D 491/00 Compuestos heterocíclicos que contienen en el sistema cíclico condensado, a la vez uno o más ciclos que tienen átomos de oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo, y uno o más ciclos que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos en los grupos C07D 451/00 - C07D 459/00, C07D 463/00, C07D 477/00 ó C07D 489/00. › en los que el sistema condensado contiene cuatro o más heterociclos.
  • C07D519/00 C07D […] › Compuestos heterocíclicos que contienen varios sistemas con varios heterociclos determinantes condensados entre sí o condensados con un sistema carbocíclico común no previstos en los grupos C07D 453/00 ó C07D 455/00.
  • C07D519/04 C07D […] › C07D 519/00 Compuestos heterocíclicos que contienen varios sistemas con varios heterociclos determinantes condensados entre sí o condensados con un sistema carbocíclico común no previstos en los grupos C07D 453/00 ó C07D 455/00. › Alcaloides de dímeros del indol, p. ej. vincalencoblastina.
  • C07F9/02 C07 […] › C07F COMPUESTOS ACICLICOS, CARBOCICLICOS O HETEROCICLICOS QUE CONTIENEN ELEMENTOS DISTINTOS DEL CARBONO, HIDROGENO, HALOGENOS, OXIGENO, NITROGENO, AZUFRE, SELENIO O TELURO (porfirinas que contienen metal C07D 487/22; compuestos macromoleculares C08). › C07F 9/00 Compuestos que contienen elementos de los grupos 5 o 15 del sistema periódico. › Compuestos de fósforo.
  • C07F9/6561 C07F 9/00 […] › que contienen sistemas de dos o más heterociclos determinantes condensados entre ellos ó condensados con un carbociclo o un sistema carbocíclico común, con o sin otros heterociclos no condensados.

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Fragmento de la descripción:

Conjugados alcohol graso-medicamento

Campo de la invención

La invención se refiere a conjugados de alcoholes grasos y medicamentos como anticancerígenos, antivirales y antipsicóticos, por ejemplo, en el tratamiento del cáncer, los virus y los trastornos psiquiátricos, y a sus composiciones y formulaciones. También se estipulan métodos para fabricar y usar los conjugados.

Antecedentes de la invención

Mejorar la selectividad de los fármacos por el tejido diana es un objetivo establecido en el área médica. En general, es deseable administrar un fármaco selectivamente a su diana, de modo de poder reducir su dosis y, consecuentemente, sus efectos secundarios. Este es particularmente el caso para agentes tóxicos como los anticancerígenos porque lograr dosis terapéuticas eficaces para tratar el cáncer a menudo es limitado por los efectos secundarios tóxicos del anticancerígeno sobre el tejido normal, sano.

Se ha llevado a cabo una extensa investigación sobre el uso de ácidos grasos como agentes para mejorar la selectividad de los fármacos por sus tejidos diana. En el pasado se han conjugado ácidos grasos con fármacos para ayudar a estos últimos a atravesar la barrera hematoencefálica como conjugados. El DHA (ácido docosahexaenoico, por sus siglas en inglés) es un ácido graso de origen natural de 22 átomos de carbono, lineal, que se ha demostrado previamente que es inusualmente eficaz, cuando se lo conjuga con un fármaco, para cruzar la barrera hematoencefálica. El DHA se une a través del grupo ácido a los fármacos hidrófilos y los torna más hidrófobos (lipófilos) . El mecanismo de acción mediante el cual el DHA ayuda a los fármacos conjugados a atravesar la barrera hematoencefálica se desconoce.

Otro ejemplo de la conjugación de los ácidos grasos con un fármaco es la unión de pipotiazina al ácido esteárico, el ácido palmítico, el ácido enántico, el ácido undecilénico o el ácido 2, 2-dimetil-palmítico. La pipotiazina es un fármaco que actúa en el sistema nervioso central. El propósito de conjugar la pipotiazina con los ácidos grasos fue crear una solución oleosa del fármaco como un implante de líquido para la liberación lenta del fármaco cuando se lo inyecta intramuscularmente. La liberación del fármaco pareció depender del ácido graso particular seleccionado, y el fármaco se analizó con respecto a su actividad en el sistema nervioso central.

Las moléculas lipídicas, incluidos los ácidos grasos, también se han conjugado con fármacos para tornar los conjugados más lipófilos que los fármacos sin conjugar. En general, se ha sugerido una mayor lipofilicidad como un mecanismo para mejorar la absorción intestinal de fármacos hacia el sistema linfático, mejorando de ese modo el ingreso del conjugado al cerebro y también, consecuentemente, evitando el metabolismo de primer paso del conjugado en el hígado. El tipo de moléculas lipídicas empleadas incluyó fosfolípidos, ácidos grasos no naturales lineales y ramificados, y ácidos grasos de origen natural lineales y ramificados, que varían desde unos pocos átomos de carbono como 4 a más de 30. En un caso, se observó una mayor actividad de unión al receptor (para un agonista del receptor de adenosina) , y se postuló que la molécula lipídica colgante interactuaba con la membrana fosfolipídica para actuar como un ancla distal para el ligando del receptor en el microambiente de la membrana del receptor. Este aumento en la potencia, sin embargo, no se observó cuando se usaron los mismos derivados lipídicos de los antagonistas del receptor de adenosina, y por lo tanto no fue posible establecer generalizaciones mediante esos estudios.

Es de fundamental importancia en el tratamiento del cáncer, los virus y la enfermedad psiquiátrica, la selectividad de los fármacos por los tejidos y su focalización en los tejidos. Aumentar la focalización reduce la cantidad necesaria de medicamentos, y su frecuencia de administración, ambas características especialmente importantes en los tratamientos que implican la administración de medicamentos que pueden ser tóxicos para los tejidos circundantes y que pueden causar efectos secundarios. Debido a la importancia crítica de contar con tratamientos eficaces contra el cáncer, las enfermedades virales y los trastornos psiquiátricos, y la dificultad para focalizarse en los tejidos afectados, existe en la actualidad la necesidad de contar con métodos eficaces para tratar tejidos diana con fármacos potentes, reduciendo simultáneamente los efectos secundarios y y los regímenes de difícil administración.

Los alcoholes grasos son moléculas lipídicas que terminan en un grupo alcohol (a diferencia de los ácidos grasos, los cuales, por supuesto, terminan en un grupo ácido carboxílico) . A diferencia de los ácidos grasos, los alcoholes grasos no son un componente tisular preponderante en los mamíferos. Se suelen preparar sintéticamente utilizando ácidos grasos como material de partida.

Vlieghe et al.. (J. Med. Chem., 2001, 44, 777-786) describe conjugados a base de carbonato correspondientes a la fórmula 1, ´que tienen residuos de alcoholes grasos y el fármaco anti-VIH, AZT.

Resumen de la invención

La invención se refiere al sorprendente descubrimiento de que los alcoholes grasos se pueden conjugar con medicamentos para el tratamiento de diversos trastornos, incluidos, pero no exclusivamente, el cáncer, las infecciones virales y las enfermedades psiquiátricas. Los beneficios de esos conjugados medicamento-alcohol graso incluyen uno o más de los siguientes: se focaliza al fármaco en el tejido de interés; se afecta favorablemente el volumen de distribución del fármaco en el tejido de interés; se reduce la toxicidad del fármaco; se reducen los efectos secundarios del fármaco; se reduce la depuración del fármaco; se reducen el volumen necesario y/o la frecuencia de administración del fármaco, o se aumenta la cantidad de fármaco que un sujeto puede tolerar al afectar favorablemente el volumen de distribución, la distribución tisular, y/o la cinética de liberación del principio activo desde un conjugado inactivo en ciertas realizaciones. Otro aspecto sorprendente de los conjugados alcohol graso-medicamento es que una vez que los alcoholes grasos dejan de estar conjugados a los medicamentos in vivo, los alcoholes grasos se pueden convertir fácilmente en ácidos grasos naturales.

Cualquiera de todas esas características de los conjugados alcohol graso-medicamento mencionadas precedentemente, puede beneficiar a los sujetos que necesitan un tratamiento para enfermedades como cáncer, trastornos psiquiátricos y enfermedades virales, y puede permitir la administración de dosis alteradas de los fármacos, menos frecuentemente, con mejores resultados y menos efectos secundarios.

Según uno de los aspectos de la invención, se proporcionan composiciones del título. La composición, o el compuesto, tiene un medicamento (es decir, fármacos) conjugado con un grupo graso de un alcohol graso por medio de una unión carbonato y tiene la fórmula siguiente:

donde R es un grupo graso C8-C26 de un alcohol graso ROH y X es una porción farmacológica de un medicamento XOH, donde el medicamento es un taxano o un taxoide, flavopiridol, adefovir, vincristina, etopósido, gemcitabina, roscovitina, purvalanol o SN-38.

En algunas realizaciones, la porción alcohol graso tiene una estructura de carbono que es la misma estructura de carbono de un alcohol o ácido graso de origen natural. En algunas realizaciones, la porción alcohol graso tiene una estructura de carbono que es la misma estructura de carbono de los ácidos grasos presentes naturalmente en los humanos. Preferentemente, la porción alcohol graso tiene una estructura de carbono que es la misma de un ácido graso C12-C26, y aún más preferentemente C14-C24, naturalmente presente en los humanos.

En otras realizaciones, la porción alcohol graso tiene una estructura de carbono que es la misma de un alcohol o ácido graso no natural. En algunas realizaciones, la porción alcohol graso tiene un número par de átomos de carbono. En otras realizaciones, la porción alcohol graso tiene un número impar de átomos de carbono. En algunas realizaciones, la estructura de carbono es saturada y en otras realizaciones, la estructura de carbono es insaturada (olefínica) . Preferentemente, la estructura de carbono es insaturada, es decir que tiene al menos un doble enlace.

En algunas realizaciones, la porción... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Un compuesto de fórmula:

donde R es un grupo graso C8-C26 de un alcohol graso ROH y X es una porción farmacológica de un medicamento XOH, donde el medicamento es un taxano o un taxoide, flavopiridol, adefovir, vincristina, etopósido, gemcitabina, roscovitina, purvalanol o SN-38.

2. Un compuesto como el reivindicado en la reivindicación 1, en el cual el alcohol graso ROH tiene una estructura de carbono que es la misma estructura de carbono de un ácido graso presente naturalmente en los seres humanos, preferentemente un ácido graso C12-C26 o un ácido graso C14-C24.

3. Una preparación farmacéutica que contiene un compuesto como el reivindicado en la reivindicación 1 o 2 y un vehículo farmacéuticamente aceptable.

4. Un método para preparar un compuesto de fórmula:

que comprende hacer reaccionar un producto intermedio de fórmula ROC (O) T con un medicamento de fórmula XOH durante un tiempo suficiente para formar el compuesto, en el cual T es un grupo saliente, R es un grupo graso C8-C26 de un alcohol graso ROH y X es una porción farmacológica del medicamento de fórmula XOH, donde el

medicamento es un taxano o un taxoide, flavopiridol, adefovir, vincristina, etopósido, gemcitabina, roscovitina, purvalanol o SN-38.

5. Una preparación farmacéutica como la reivindicada en la reivindicación 3 para tratar un trastorno.

6. Un compuesto como el reivindicado en la reivindicación 1 o 2, una preparación farmacéutica como la reivindicada en la reivindicación 3 o 5, o un método como el reivindicado en la reivindicación 4, donde el alcohol graso ROH tiene una estructura de carbono que es la misma estructura de carbono de un ácido graso seleccionado entre ácido mirístico, ácido palmítico, ácido palmitoleico, ácido esteárico, ácido oleico, ácido vaccénico, ácido linoleico, ácido linolénico, ácido araquidónico, ácido eicosapentaenoico, ácido docosenoico, ácido docosatetraenoico, ácido

docosapentaenoico, ácido docosahexaenoico y ácido nervónico.

7. Un compuesto como el reivindicado en la reivindicación 1, 2 o 6, una preparación farmacéutica como la reivindicada en la reivindicación 3, 5 o 6, o un método como el reivindicado en la reivindicación 4 o 6, donde el medicamento es un anticancerígeno, un antiviral o un antipsicótico.

8. Una preparación farmacéutica como la reivindicada en la reivindicación 5 donde el trastorno es: a) un trastorno de proliferación celular en un mamífero; b) un trastorno viral en un mamífero; y/o c) un trastorno psiquiátrico en un mamífero.

9. Un compuesto, una preparación farmacéutica o un método como los reivindicados en la reivindicación 6, donde el taxano es paclitaxel o docetaxel.

10. Un compuesto o una preparación farmacéutica como los reivindicados en la reivindicación 6 o 9, donde el compuesto es:

o

11. Una preparación farmacéutica como la reivindicada en la reivindicación 8 o 9, donde el trastorno es un trastorno de proliferación celular en un mamífero y el compuesto es:

12. Una preparación farmacéutica como la reivindicada en la reivindicación 8, donde el trastorno es un trastorno viral en un mamífero y el medicamento es adefovir, o donde el trastorno es un trastorno de proliferación celular en un mamífero y el medicamento es paclitaxel o flavopiridol.

o FIGURA 1 FIGURA 2


 

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