Compuestos de ariloxi-N-biciclometil-acetamida sustituidos como antagonistas de VR1.

Un compuesto de la fórmula (I) :

en la que A=B=D representa NR10-C (O) -NR9,

S-C (O) -NR9, NR9-C (O) -S, NR9-C (O) O, CR10-C (O) -NR9, O-C (O) -NR9, NR10-C (O) -CR, NR10-NR9-C (O), C (O) -NR9-NR10, NR10-N=CR9, N=N-CR9, NR10-CR9=N, N=CR9-NR10, NR10-N=N, N=N-NR10, S-CR9=N o N=CR9-S;

X1 representa CR1;

X2 y X3 representa cada uno independientemente CR8;

R1, R6, R8, R9 y

R10 representa cada uno independientemente hidrógeno, halógeno, hidroxilo, alquilo (C1-C6), alcoxilo (C1-C8), hidroxialcoxilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6) -alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6) -alcoxilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), alquiltio (C1-C6), alquilsulfinilo (C1-C6) o alquilsulfonilo (C1-C6); R2, R3,

R4, y

R5 representa cada uno independientemente hidrógeno, alquilo (C1-C6), halógeno, haloalquilo (C1-C6) o hidroxialquilo (C1-C6); y

R7 representa halógeno, alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), alcoxilo (C1-C6), hidroxialcoxilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6) -alquilo (C1-C8), alcoxi (C1-C6) -alcoxilo (C1-C6), [alquilo (C1-C6) ]NH- o [alquilo (C1-C6) ]2N-;

o una de sus sales farmacéuticamente aceptables, con la condición de que:

(i) cuando A=B=D representa NR10-N=N o N=N-NR10, entonces R2 representa alquilo (C1-C6), halógeno, haloalquilo (C1-C6) o hidroxialquilo (C1-C6); o

(ii) cuando A=B=D representa NR10-N=N o N=N-NR10 y R2 representa alquilo (C1-C6), entonces R7 representa halógeno, alquilo (C1-C6), alcoxilo (C1-C6), hidroxialcoxilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6) -alquilo (C1-C6), 20 alcoxi (C1-C6) -alcoxilo (C1-C6), [alquilo (C1-C6) ]NH- o [alquilo (C1-C6) ]2N-.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/IB2006/001403.

Solicitante: PFIZER INC..

Nacionalidad solicitante: Estados Unidos de América.

Dirección: 235 EAST 42ND STREET NEW YORK, NY 10017 ESTADOS UNIDOS DE AMERICA.

Inventor/es: SHISHIDO, YUJI, INOUE, TADASHI, NAGAYAMA,SATOSHI, KAWASHIMA,Tadashi.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A61K31/404 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE.A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L; composiciones a base de jabón C11D). › A61K 31/00 Preparaciones medicinales que contienen ingredientes orgánicos activos. › Indoles, p. ej. pindolol.
  • A61K31/416 A61K 31/00 […] › condensados con sistemas carbocíclicos, p. ej. indazol.
  • A61K31/4184 A61K 31/00 […] › condensados con carbociclos, p. ej. bencimidazoles.
  • A61K31/4192 A61K 31/00 […] › 1,2,3-Triazoles.
  • A61K31/423 A61K 31/00 […] › condensados con carbociclos.
  • A61K31/428 A61K 31/00 […] › condensados con carbociclos.
  • A61P29/00 A61 […] › A61P ACTIVIDAD TERAPEUTICA ESPECIFICA DE COMPUESTOS QUIMICOS O DE PREPARACIONES MEDICINALES.Agentes analgésicos, antipiréticos o antiinflamatorios que no actúan sobre el sistema nervioso central, p. ej. agentes antirreumáticos; Antiinflamatorios no esteroideos (AINEs).
  • C07D209/34 QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 209/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros, condensados con otros ciclos, con solamente un átomo de nitrógeno como heteroátomo. › en posición 2.
  • C07D231/56 C07D […] › C07D 231/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de diazol-1,2 o diazol-1,2 hidrogenado. › Benzopirazoles; Benzopirazoles hidrogenados.
  • C07D235/06 C07D […] › C07D 235/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de diazol-1,3 o diazol-1,3 hidrogenado, condensados con otros ciclos. › con solamente átomos de hidrógeno, radicales hidrocarbonados o hidrocarbonados sustituidos, unidos directamente en posición 2.
  • C07D235/26 C07D 235/00 […] › Atomos de oxígeno.
  • C07D249/18 C07D […] › C07D 249/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros que tienen tres átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo. › Benzotriazoles.
  • C07D263/58 C07D […] › C07D 263/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de oxazol-1,3 u oxazol-1,3 hidrogenado. › con heteroátomos o con átomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos, con a lo sumo un enlace a halógeno, p. ej. radicales éster o nitrilo, unidos directamente en posición 2.
  • C07D277/62 C07D […] › C07D 277/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de tiazol-1,3 o tiazol-1,3 hidrogenado. › Benzotiazoles.

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Compuestos de ariloxi-N-biciclometil-acetamida sustituidos como antagonistas de VR1.

Fragmento de la descripción:

Compuestos de ariloxi-N-biciclometil-acetamida sustituidos como antagonistas de VR1.

Campo técnico

La presente invención se refiere a nuevos compuestos de ariloxi-N-biciclometil-acetamida sustituidos y a su uso en terapia. Dichos compuestos son particularmente útiles como antagonistas del receptor VR1 (vaniloide de tipo I) y, por tanto, son útiles para el tratamiento del dolor, la neuralgia, las neuropatías, la lesión nerviosa, las quemaduras, la migraña, el síndrome del túnel carpiano, la fibromialgia, la neuritis, la ciática, la hipersensibilidad pélvica, la enfermedad de la vejiga, la inflamación o similares en mamíferos, especialmente, en seres humanos. La presente invención también se refiere a una composición farmacéutica que comprende los compuestos anteriores.

10 Antecedentes de la técnica

El receptor de vaniloide 1 (VR1) es un canal de cationes no selectivo abierto a ligandos. Se cree que forma parte de la súper-familia potencial de receptores transitorios. El VR1 se reconoce como un nociceptor polimodal que integra múltiples estímulos dolorosos, p. ej., calor dañino, protones y vaniloides (European Journal of Physiology 451:151-159, 2005) . El VR1 se distribuye principalmente en los nervios sensoriales (A5 y C) , que son neuronas bipolares que tienen 15 somas en los ganglios sensoriales. Las fibras periféricas de estas neuronas inervan la piel, las membranas mucosas y casi todos los órganos internos. También se reconoce que el VR1 existe en la vejiga, el riñón, el cerebro, el páncreas y en diversos tipos de órganos. Un conjunto de estudios que usan agonistas de VR1, p. ej., capsaicina o resiniferatoxina, ha sugerido que se cree que los nervios positivos en VR1 participan en una variedad de respuestas fisiológicas, entre las que se incluye la nocicepción (Clinical Therapeutics. 13 (3) : 338-395, 1991, Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics 314:410-421, 2005 y Neuroscience Letter 388: 75-80, 2005) . En base tanto a la distribución en los tejidos como a los papeles de VR1, los antagonistas de VR1 tendrían un buen potencial terapéutico.

La publicación de patente internacional número WO2004108133 revela una variedad de derivados de benzoimidazolil-benzamida y derivados de benzoimidazolil-bencilamida como moduladores del receptor de vaniloides. La publicación de patente internacional número WO 2005 035 471 revela derivados de urea como moduladores del receptor de vaniloides.

Sería deseable proporcionar un mejor antagonista selectivo de VR1 con una mejor actividad de unión con el receptor VR1 mediante la administración sistémica y con una buena semivida. Otras posibles ventajas incluyen una menor toxicidad, una buena absorción, buena solubilidad, baja afinidad de unión a proteínas, menor interacción fármaco-fármaco, una actividad inhibidora reducida en el canal de HERG, una reducida prolongación del QT y una buena estabilidad metabólica.

Breve revelación de la invención

Ahora se ha descubierto que los compuestos de ariloxi-N-biciclometil-acetamida sustituidos son potentes antagonistas de VR1 con actividad analgésica mediante su administración sistémica. Los compuestos de la presente invención pueden mostrar menor toxicidad, buena absorción, buena semi-vida, buena solubilidad, baja afinidad de unión a proteínas, menor interacción fármaco-fármaco, actividad inhibidora reducida en el canal de HERG, prolongación del QT reducida y buena estabilidad metabólica.

La presente invención proporciona un compuesto de la siguiente fórmula (I) :

en la que A=B=D representa NR10-C (Q) -NR9, S-C (O) -NR9, NH9-C (O) -S, NR9-C (C) -O, GR10-C (O) -NR9, O-C (O) -NR9, NR10-C (O) -CR9, NH10-NR9-C (O) , C (O) -NR9-NR10, NR10-N=CR9 N=N-CR9, NR10-CR9=N, N=CR9-NR10, NR10-N=N, N=N-NR10, S-CR8=N o N=CR9-S; X1 representa CR1; X2 y X3 representa cada uno independientemente CR8; R1, R6, R8, R9 y R10 representa cada uno independientemente hidrógeno, halógeno, hidroxilo, alquilo (C1-C6) , 45 alcoxilo (C1-C6) , hidroxialcoxilo (C1-C6) , alcoxi (C1-C6) -alquilo (C1-C6) , alcoxilo (C1-C8) , haloalquilo (C1-C6) , alquiltio (C1-C8) , alquilsulfinilo (C1-C8) o alquilsulfonilo (C1-C8) ; R2, R3, R4 y R6 representa cada uno independientemente hidrógeno, alquilo (C1-C6) , halógeno, haloalquilo (C1-C6)

o hidroxialquilo (C1-C6) ; y R7 representa halógeno, alquilo (C1-C6) , haloalquilo (C1-C6) , alcoxilo (C1-C6) , hidroxialcoxilo (C1-C6) , alcoxi (C1-C6) -alquilo (C1-C6) , alcoxi (C1-C6) -alcoxilo (C1-C6) , [alquilo (C1-C6) ]NH- o [alquilo (C1-C6) ]2N-;

o una de sus sales farmacéuticamente aceptables, con la condición de que:

(i) cuando A=B=D representa NR10-N=N o N=N-NR10, entonces R2 representa alquilo (C1-C6) , halógeno, haloalquilo (C1-C6) o hidroxialquilo (C1-C6) ; o

(ii) cuando A=B=D representa NR10-N=N o N=N-NR10, y R2 representa alquilo (C1-C6) , entonces R7 representa halógeno, alquilo (C1-C8) , alcoxilo (C1-C6) , hidroxialcoxilo (C1-C6) , alcoxi (C1-C6) -alquilo (C1-C6) , alcoxi (C1-C6) -alcoxilo (C1-C6) , [alquilo (C1-C6) ]NH- o [alquilo (C1-C8) ]2N-.

Descripción detallada de la invención Como se usa en la presente memoria, el término "halógeno" significa flúor, cloro, bromo o yodo, preferentemente, flúor o cloro.

Como se usa en la presente memoria, las expresiones "alquilo (C1-C6) " "alquilo (C1-C4) " y"alquilo (C1-C3) " significan radicales saturados de cadena lineal o ramificada que tienen el número necesario de átomos de carbono, que incluyen, pero sin limitación, grupos metilo, metilo, n-propilo, iso-propilo, n-butilo, iso-butilo, sec-butilo, terc-butilo y 2-metilbutilo. Los grupos preferidos son grupos metilo, etilo, n-propilo, n-butilo, terc-butilo y 2-metilbutilo.

Como se usa en la presente memoria, la expresión "alcoxilo (C1-C8) " significa alquilo (C1-C6) -O- en el que el radical alquilo (C1-C6) es como se define anteriormente, incluyendo, pero sin limitación, metoxilo, metoxilo, n-propoxilo, iso-propoxilo, n-butoxilo, iso-butoxilo, sec-butoxilo y terc-butoxilo. Los grupos preferidos son metoxilo, metoxilo, n-propoxilo, n-butoxilo y terc-butoxilo.

Como se usa en la presente memoria, la expresión "hidroxialquilo (C1-C6) " significa radical alquilo (C1-C6) según lo definido anteriormente que está sustituido con al menos un grupo hidroxilo, incluyendo, pero sin limitación, hidroximetilo, hidroxietil, hidroxi-n-propilo, hidroxi-iso-propilo (p. ej., 2-hidroxi-1, 1-dimetiletilo) , hidroxi-n-butilo, hidroxi-iso-butilo, hidroxi-sec-butilo e hidroxi-terc-butilo. Los grupos preferidos son hidroximetilo, hidroxietilo, hidroxi-n-propilo, hidroxi-iso-propilo (p. ej, 2-hidroxi-1, 1-dimetiletilo) e hidroxi-n-butilo.

Como se usa en la presente memoria, la expresión "alcoxi " (C1-C6) -alquilo (C1-C8) " significa un radical alquilo (C1-C6) según lo definido que está sustituido por un grupo alcoxilo (C1-C6) según lo definido anteriormente.

Como se usa en la presente memoria, la expresión "alcoxi (C1-C6) -alcoxilo (C1-C8) " significa un radical alcoxilo (C1-C6) según lo definido anteriormente que está sustituido por un grupo alcoxilo (C1-C6) según lo definido anteriormente. Los grupos preferidos son grupos metoxi-metoxilo, metoxi-metoxilo o etoxi-etoxilo.

Como se usa en la presente memoria, la expresión "haloalquilo (C1-C8) " y"haloalquilo (C1-C4) " significan un radical alquilo (C1-C6) o alquilo (C1-C3) que está sustituido con uno o más átomos halógenos según lo definido anteriormente entre los que se incluyen, pero sin limitación, grupos fluorometilo, difluorometilo, trifluorometilo, 2-fluoroetilo, 2, 2-difluroetilo, 2, 2, 2-trifluoroetilo, 2, 2, 2-trifluoro-1, 1-dimetiletilo, 2, 2, 2-tricloroetilo, 3-fluoropropilo, 4-fluorobutilo, clorometilo, triclorometilo, yodometilo, bromometilo y 4, 4, 4-trifluoro-3-metilbutilo. Los grupos preferidos son grupos fluorometilo, difluorometilo, trifluorometilo, 2-fluroetilo, 2, 2-difluroetilo, 2, 2, 2-trifluoroetilo y 2, 2, 2-triftuoro-1, 1-dimetiletilo.

Como se usa en la presente memoria, la expresión "alquiltio (C1-C6) " significa alquilo (C1-C6) -S- en el que el radical alquilo (C1-C6) es como se define anteriormente, incluyendo, pero sin limitación, metiltio, etiltio, propiltio y butiltio. Los grupos preferidos son grupos metiltio y metiltio.

Como se usa en la presente memoria, la expresión "alquilsulfinilo (C1-C6) " significa alquilo (C1-C8) -SO- en el que el radical alquilo (C1-C6) es como se define anteriormente, incluyendo, pero sin limitación, metilsulfinilo, etilsulfinilo, propilsulfinilo y butilsulfinilo.... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Un compuesto de la fórmula (I) :

en la que A=B=D representa NR10-C (O) -NR9, S-C (O) -NR9, NR9-C (O) -S, NR9-C (O) O, CR10-C (O) -NR9, O-C (O) -NR9, NR10-C (O) -CR, NR10-NR9-C (O) , C (O) -NR9-NR10, NR10-N=CR9, N=N-CR9, NR10-CR9=N, N=CR9-NR10, NR10-N=N, N=N-NR10, S-CR9=N o N=CR9-S; X1 representa CR1; X2 y X3 representa cada uno independientemente CR8; R1, R6, R8, R9 y R10 representa cada uno independientemente hidrógeno, halógeno, hidroxilo, alquilo (C1-C6) , alcoxilo (C1-C8) , hidroxialcoxilo (C1-C6) , alcoxi (C1-C6) -alquilo (C1-C6) , alcoxi (C1-C6) -alcoxilo (C1-C6) , haloalquilo (C1-C6) , alquiltio (C1-C6) , alquilsulfinilo (C1-C6) o alquilsulfonilo (C1-C6) ; R2, R3, R4, y R5 representa cada uno independientemente hidrógeno, alquilo (C1-C6) , halógeno, haloalquilo (C1-C6) o hidroxialquilo (C1-C6) ; y R7 representa halógeno, alquilo (C1-C6) , haloalquilo (C1-C6) , alcoxilo (C1-C6) , hidroxialcoxilo (C1-C6) , alcoxi (C1-C6) -alquilo (C1-C8) , alcoxi (C1-C6) -alcoxilo (C1-C6) , [alquilo (C1-C6) ]NH- o [alquilo (C1-C6) ]2N-; o una de sus sales farmacéuticamente aceptables, con la condición de que:

(i) cuando A=B=D representa NR10-N=N o N=N-NR10, entonces R2 representa alquilo (C1-C6) , halógeno, haloalquilo (C1-C6) o hidroxialquilo (C1-C6) ; o

(ii) cuando A=B=D representa NR10-N=N o N=N-NR10 y R2 representa alquilo (C1-C6) , entonces R7

representa halógeno, alquilo (C1-C6) , alcoxilo (C1-C6) , hidroxialcoxilo (C1-C6) , alcoxi (C1-C6) -alquilo (C1-C6) , 20 alcoxi (C1-C6) -alcoxilo (C1-C6) , [alquilo (C1-C6) ]NH- o [alquilo (C1-C6) ]2N-.

2. Un compuesto según la reivindicación 1, en el que X1 representa CR1 y R1 representa hidrógeno; X2 representa CR8 y R8 representa hidrógeno; y X3 representa CR8 y R8 es como se define en la reivindicación 1.

3. Un compuesto según la reivindicación 1 ó 2, en el que A=B=D representa NR10-C (O) -NR9, NR9-C (O) -O, NR10-C (O) -CR9, NR10-N=CR9, NR10-CR9=N, NR10-N=N, N=N-NR10, S-CR9=N o N=CR9-S.

4. Un compuesto según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en el que R7 representa alquilo (C1-C6) o haloalquilo (C1-C6) .

5. Un compuesto según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en el que R1, R2, R3, R4 y R5 representan cada uno independientemente hidrógeno o alquilo (C1-C8) ; R6 y R8 representan cada uno independientemente hidrógeno o halógeno; R7 representa alquilo (C1-C4) o haloalquilo (C1-C4) ; y R9 y R10 representan cada uno independientemente hidrógeno o alquilo (C1-C6) .

6. Un compuesto según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en el que R1, R2, R3, R4 y R5 representan cada uno independientemente hidrógeno o alquilo (C1-C3) ; R9 y R10 representa cada uno independientemente hidrógeno o alquilo (C1-C3) .

7. Un compuesto según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en el que R1, R3, R4 y R5 representa cada uno

independientemente hidrógeno; R2 representa hidrógeno o metilo; R6 y R8 representa cada uno independientemente hidrógeno, flúor o cloro; R7 representa terc-butilo o 2, 2, 2-trifluoro-1, 1-dimetiletilo; y R9 y R10 representa cada uno independientemente hidrógeno o metilo.

8. Un compuesto según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, en el que uno entre R9 y R10 representa metilo; y R6 y R8 representa hidrógeno e hidrógeno, flúor y flúor, hidrógeno y cloro o cloro e hidrógeno.

9. Un compuesto según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, en el que el compuesto se selecciona del grupo que consiste en:

2. (4-terc-butilfenoxi) -N-[ (2-oxo-2, 3-dihidro-1H-bencimidazol-5-il) metil]acetamida, 2- (4-terc-butil-3-fluorofenoxi) -N-[ (2-oxo-2, 3-dihidro-1H-bencimidazol-5-il) metil]acetamida, 2- (4-terc-butil-3, 5-difluorofenoxi) -N[ (2-oxo-2, 3-dihidro-1H-bencimidazol-5-il) metil]acetamida, 45 2- (4-terc-butil-3-clorofenoxi) -N-[ (2-oxo-2, 3-dihidro-1H-bencimidazol-5-il) metil]acetamida, 2- (4-terc-butilfenoxi) -N-[ (1-metil-2-oxo-2, 3-dihidro-1H-bencimidazol-5-il) metil]acetamida, 2- (4-terc-butil-3, 5-difluorofenoxi) -N-[ (1-metil-2-oxo-2, 3-dihidro-1H-bencimidazol-5-il) metil]acetamida, 2- (4-terc-butil-3-clorofenoxi) -N-[ (1-metil-2-oxo-2, 3-dihidro-1H-bencimidazol-5-il) metil]acetamida, 2- (3-cloro-4-terc-butilfenoxi) -N-[ (3-metil-2-oxo-2, 3-dihidro-1H-bencimidazol-5-il) metil]acetamida, 2- (3-cloro-4-terc-butilfenoxi) -N-[ (2-oxo-2, 3-dihidro-1H-indol-5-il) metil]acetamida, 2- (3-cloro-4-terc-butilfenoxi) -N-[ (2-oxo-2, 3-dihidro-1, 3-benzoxazol-6-il) metil]acetamida, N- (1H-bencimidazol-5-ilmetil) -2- (4-terc-butilfenoxi) acetamida, 2- (4-terc-butil-3, 5-difluorofenoxi) -N-[1- (2-oxo-2, 3-dihidro-1H-bencimidazol-5-il) etil]acetamida, N-

 

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