Compuesto de N-piridilpiperidina, un N-óxido del mismo, o sales de estos compuestos,

estando representado el compuesto de N-piridilpiperidina mediante la Fórmula (1)

en la que R1 es un átomo de halógeno, un grupo haloalquilo de C1-4, un grupo ciano, un grupo nitro, o un grupo alcoxicarbonilo de C1-4;

R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, y R9 son cada uno, independientemente, un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo de C1-4;

cada pareja de R2 y R8, y R4 y R6 puede unirse para formar un grupo alquileno de C1-4;

R10 es un átomo de hidrógeno; un grupo alquilo de C1-20; un grupo cicloalquilo de C3-8; un grupo alquenilo de C2-6; un grupo alquinilo de C2-6; un grupo haloalquilo de C1-6; un grupo haloalquenilo de C2-6; un grupo alquilcarbonilo de C1-6; un grupo alcoxicarbonilo de C1-6; un grupo benzoílo (opcionalmente sustituido en el grupo fenilo con uno a cinco átomos de halógeno); un grupo fenilo (opcionalmente sustituido en el anillo fenílico con uno o más sustituyentes, seleccionándose cada uno independientemente del grupo que consiste en halógeno, alquilo de C1-4, y haloalquilo de C1-4); un grupo heterocíclico (opcionalmente sustituido en el anillo heterocíclico con uno o más sustituyentes, seleccionándose cada uno independientemente del grupo que consiste en halógeno, alquilo de C1-4, haloalquilo de C1-4, y grupos heterocíclicos opcionalmente sustituidos); o un grupo alquilo de C1-4 opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes, seleccionándose cada uno independientemente del grupo que consiste en cicloalquilo de C3-8 opcionalmente sustituido con halógeno, ciano, nitro, formilo, alcoxi de C1-6, haloalcoxi de C1-4, benciloxi, fenoxi, -CON(R12)(R13) (en el que R12 y R13 son cada uno, independientemente, un grupo alquilo de C1-4, o R12 y R13 pueden unirse para formar un grupo alquileno de C2-7), fenilo (opcionalmente sustituido en el anillo fenílico con uno o más átomos de halógeno), y grupos heterocíclicos (opcionalmente sustituidos en el anillo heterocíclico con uno o más grupos alquilo de C1-4);

R11 es un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-6, un grupo haloalquilo de C1-4, un grupo hidroxialquilo de C1-4, un grupo alcoxicarbonilo de C1-4, un grupo alquilcarbonilo de C1-4, un grupo mono- o di(alquil C1-4)aminocarbonilo, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo formilo, -C(R14)=NO(R15) (en el que R14 es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo de C1-4, y R15 es un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-4, o un grupo bencilo), un grupo fenilo (opcionalmente sustituido en el anillo fenílico con uno o más sustituyentes, seleccionándose cada uno independientemente del grupo que consiste en halógeno, alquilo de C1-6, haloalquilo de C1-4, alcoxi de C1-6, haloalcoxi de C1-4, alquiltio de C1-4, ciano, y nitro), o un grupo heterocíclico (opcionalmente sustituido en el anillo heterocíclico con uno o más sustituyentes, seleccionándose cada uno independientemente del grupo que consiste en halógeno, alquilo de C1-4, y haloalquilo de C1-4);

X es un átomo de oxígeno, un átomo de azufre, o -SO2-;

m es un número entero de 1 a 4, y cuando m es un número entero de 2 o más, los R1 pueden ser iguales o diferentes; y

n es un número entero de 1 ó 2, y cuando n es 2, los dos R11 pueden ser iguales o diferentes.

Compuesto de N-piridilpiperidina, método para producir el mismo, y agente de control de plagas.

5 Campo técnico

La presente invención se refiere a un compuesto de N-piridilpiperidina, a un método para producir el mismo, y a un agente de control de plagas que lo usa.

10 Antecedentes de la técnica

Se conocen diversos compuestos en los que el átomo de nitrógeno de piperidina está sustituido con un grupo piridilo. Entre ellos, los compuestos que tienen un grupo fenoxi en la posición 4 del anillo de piperidina son conocidos por tener actividad contra ácaros (véase el Documento 1 de Patente) .

El compuesto descrito en el Documento 1 de Patente muestra un excelente efecto contra ácaros frente a ácaros araña, pero no tiene un efecto suficiente sobre ácaros enroñadores (véase el Ensayo 1 Comparativo descrito más abajo) .

Generalmente, los ácaros desarrollan con mucha probabilidad resistencia a productos químicos. De hecho, muchos acaricidas comercialmente disponibles se han hecho ineficaces. En años recientes, los ácaros, particularmente ácaros enroñadores, han provocado un daño grave. Sin embargo, actualmente se sabe que sólo unos pocos tipos de productos químicos son eficaces frente a ácaros enroñadores; además, algunos de estos productos químicos se han hecho ineficaces debido a que los ácaros enroñadores desarrollan resistencias a ellos. En tales circunstancias, hay una demanda urgente de desarrollar un nuevo producto químico que muestre una excelente actividad acaricida frente a ácaros enroñadores y ácaros araña.

Documento 1 de Patente: WO 2005/095380

Descripción de la invención PROBLEMA A RESOLVER POR LA INVENCIÓN

Un objeto de la presente invención es proporcionar un nuevo producto químico que muestre una excelente actividad 35 acaricida frente a ácaros enroñadores, así como frente a ácaros araña.

MEDIOS PARA RESOLVER EL PROBLEMA

Se ha realizado una intensa investigación para lograr el objeto anterior, y se ha encontrado que un compuesto de piperidina que tiene un anillo de pirazol en la posición 4 del anillo de piperidina vía un átomo de oxígeno, un átomo de azufre, o SO2, presenta una excelente actividad acaricida frente a ácaros enroñadores y ácaros araña. La presente invención se ha logrado basándose en este hallazgo.

La presente invención proporciona un compuesto de N-piridilpiperidina, un procedimiento para producirlo, y un 45 agente de control de plagas que lo usa, como se resume más abajo en los Apartados 1 a 23.

Apartado 1. Un compuesto de N-piridilpiperidina, un N-óxido del mismo, o sales de estos compuestos, estando representado el compuesto de N-piridilpiperidina mediante la Fórmula (1)

50 (en la que R1 es un átomo de halógeno, un grupo haloalquilo de C1-4, un grupo ciano, un grupo nitro, o un grupo alcoxicarbonilo de C1-4;

55 R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, y R9 son cada uno, independientemente, un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo de C1-4; cada pareja de R2 y R8, y R4 y R6 puede unirse para formar un grupo alquileno de C1-4;

R10 es un átomo de hidrógeno; un grupo alquilo de C1-20; un grupo cicloalquilo de C3-8; un grupo alquenilo de C2-6; un grupo alquinilo de C2-6; un grupo haloalquilo de C1-6; un grupo haloalquenilo de C2-6; un grupo alquilcarbonilo de C1-6; un grupo alcoxicarbonilo de C1-6; un grupo benzoílo (opcionalmente sustituido en el grupo fenilo con uno a cinco átomos de halógeno) ; un grupo fenilo (opcionalmente sustituido en el anillo fenílico con uno o más sustituyentes, seleccionándose cada uno independientemente del grupo que consiste en halógeno, alquilo de C1-4, y haloalquilo de C1-4) ; un grupo heterocíclico (opcionalmente sustituido en el anillo heterocíclico con uno o más sustituyentes, seleccionándose cada uno independientemente del grupo que consiste en halógeno, alquilo de C1-4, haloalquilo de C1-4, y grupos heterocíclicos opcionalmente sustituidos) ; o un grupo alquilo de C1-4 opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes, seleccionándose cada uno independientemente del grupo que consiste en cicloalquilo de C3-8 opcionalmente sustituido con halógeno, ciano, nitro, formilo, alcoxi de C1-6, haloalcoxi de C1-4, benciloxi, fenoxi, -CON (R12) (R13) (en el que R12 y R13 son cada uno, independientemente, un grupo alquilo de C1-4, o R12 y R13 pueden unirse para formar un grupo alquileno de C2-7) , fenilo (opcionalmente sustituido en el anillo fenílico con uno o más átomos de halógeno) , y grupos heterocíclicos (opcionalmente sustituidos en el anillo heterocíclico con uno o más grupos alquilo de C1-4) ;

R11 es un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-6, un grupo haloalquilo de C1-4, un grupo hidroxialquilo de C1-4, un grupo alcoxicarbonilo de C1-4, un grupo alquilcarbonilo de C1-4, un grupo mono- o di (alquil C1-4) aminocarbonilo, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo formilo, -C (R14) =NO (R15) (en el que R14 es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo de C1-4, y R15 es un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-4, o un grupo bencilo) , un grupo fenilo (opcionalmente sustituido en el anillo fenílico con uno o más sustituyentes, seleccionándose cada uno independientemente del grupo que consiste en halógeno, alquilo de C1-6, haloalquilo de C1-4, alcoxi de C1-6, haloalcoxi de C1-4, alquiltio de C1-4, ciano, y nitro) , o un grupo heterocíclico (opcionalmente sustituido en el anillo heterocíclico con uno o más sustituyentes, seleccionándose cada uno independientemente del grupo que consiste en halógeno, alquilo de C1-4, y haloalquilo de C1-4) ;

X es un átomo de oxígeno, un átomo de azufre, o -SO2-;

m es un número entero de 1 a 4, y cuando m es un número entero de 2 o más, los R1 pueden ser iguales o diferentes; y n es un número entero de 1 ó 2, y cuando n es 2, los dos R11 pueden ser iguales o diferentes) .

Apartado 2. Un compuesto de N-piridilpiperidina, un N-óxido del mismo, o sales de estos compuestos según el apartado 1, en el que el compuesto de N-piridilpiperidina se representa mediante la Fórmula (1) en la que R1 es un átomo de halógeno, un grupo haloalquilo de C1-4, un grupo ciano, o un grupo nitro.

Apartado 3. Un compuesto de N-piridilpiperidina, un N-óxido del mismo, o sales de estos compuestos según el apartado 1 ó 2, en el que el compuesto de N-piridilpiperidina se representa mediante la Fórmula (1) , en la que R10 es un átomo de hidrógeno; un grupo alquilo de C1-20; un grupo alquenilo de C2-6; un grupo haloalquilo de C1-6; un grupo alquilcarbonilo de C1-6; un grupo alcoxicarbonilo de C1-6; un grupo benzoílo (opcionalmente sustituido en el grupo fenilo con uno a cinco átomos de halógeno) ; un grupo fenilo (opcionalmente sustituido en el anillo fenílico con uno o más sustituyentes, seleccionándose cada uno independientemente del grupo que consiste en halógeno y haloalquilo de C1-4) ; un grupo heterocíclico (opcionalmente sustituido en el anillo heterocíclico con uno o más sustituyentes, seleccionándose cada uno independientemente del grupo que consiste en halógeno, alquilo de C1-4, haloalquilo de C1-4, y grupos heterocíclicos opcionalmente sustituidos) ; o un grupo alquilo de C1-4 sustituido con uno o más sustituyentes, seleccionándose cada uno independientemente del grupo que consiste en formilo, alcoxi de C1-6, fenilo (opcionalmente sustituido en el anillo fenílico con uno o más átomos de halógeno) , y grupos heterocíclicos.

Apartado 4. Un compuesto de N-piridilpiperidina, un N-óxido del mismo, o sales de estos compuestos según uno cualquiera de los apartados 1 a 3, en el que el compuesto de N-piridilpiperidina se representa mediante la Fórmula (1) , en la que R11 es un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-6, un grupo haloalquilo de C1-4, un grupo hidroxialquilo de C1-4, un grupo alcoxicarbonilo de C1-4, un grupo formilo, -C (R14) =NO (R15) (en el que R14 es un átomo de hidrógeno, y R15 es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo de C1-4) , un grupo fenilo (opcionalmente sustituido en el anillo fenílico con uno o más sustituyentes, seleccionándose cada uno independientemente del grupo que consiste en halógeno, alquilo de C1-6, haloalquilo de C1-4, alcoxi de C1-6, haloalcoxi de C1-4, alquiltio de C1-4, ciano, y nitro) o grupos heterocíclicos (opcionalmente sustituidos en el anillo heterocíclico con uno o más átomos de halógeno) .

Apartado 5. Un compuesto de N-piridilpiperidina, un N-óxido del mismo, o sales de estos compuestos según uno cualquiera... [Seguir leyendo]

1. Compuesto de N-piridilpiperidina, un N-óxido del mismo, o sales de estos compuestos, estando representado el compuesto de N-piridilpiperidina mediante la Fórmula (1)

en la que R1 es un átomo de halógeno, un grupo haloalquilo de C1-4, un grupo ciano, un grupo nitro, o un grupo alcoxicarbonilo de C1-4;

R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, y R9 son cada uno, independientemente, un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo de C1-4;

cada pareja de R2 y R8, y R4 y R6 puede unirse para formar un grupo alquileno de C1-4;

R10 es un átomo de hidrógeno; un grupo alquilo de C1-20; un grupo cicloalquilo de C3-8; un grupo alquenilo de C2-6; un grupo alquinilo de C2-6; un grupo haloalquilo de C1-6; un grupo haloalquenilo de C2-6; un grupo alquilcarbonilo de C1-6; un grupo alcoxicarbonilo de C1-6; un grupo benzoílo (opcionalmente sustituido en el grupo fenilo con uno a cinco átomos de halógeno) ; un grupo fenilo (opcionalmente sustituido en el anillo fenílico con uno o más sustituyentes, seleccionándose cada uno independientemente del grupo que consiste en halógeno, alquilo de C1-4, y haloalquilo de C1-4) ; un grupo heterocíclico (opcionalmente sustituido en el anillo heterocíclico con uno o más sustituyentes, seleccionándose cada uno independientemente del grupo que consiste en halógeno, alquilo de C1-4, haloalquilo de C1-4, y grupos heterocíclicos opcionalmente sustituidos) ; o un grupo alquilo de C1-4 opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes, seleccionándose cada uno independientemente del grupo que consiste en cicloalquilo de C3-8 opcionalmente sustituido con halógeno, ciano, nitro, formilo, alcoxi de C1-6, haloalcoxi de C1-4, benciloxi, fenoxi, -CON (R12) (R13) (en el que R12 y R13 son cada uno, independientemente, un grupo alquilo de C1-4, o R12 y R13 pueden unirse para formar un grupo alquileno de C2-7) , fenilo (opcionalmente sustituido en el anillo fenílico con uno o más átomos de halógeno) , y grupos heterocíclicos (opcionalmente sustituidos en el anillo heterocíclico con uno o más grupos alquilo de C1-4) ;

R11 es un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-6, un grupo haloalquilo de C1-4, un grupo hidroxialquilo de C1-4, un grupo alcoxicarbonilo de C1-4, un grupo alquilcarbonilo de C1-4, un grupo mono- o di (alquil C1-4) aminocarbonilo, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo formilo, -C (R14) =NO (R15) (en el que R14 es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo de C1-4, y R15 es un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-4, o un grupo bencilo) , un grupo fenilo (opcionalmente sustituido en el anillo fenílico con uno o más sustituyentes, seleccionándose cada uno independientemente del grupo que consiste en halógeno, alquilo de C1-6, haloalquilo de C1-4, alcoxi de C1-6, haloalcoxi de C1-4, alquiltio de C1-4, ciano, y nitro) , o un grupo heterocíclico (opcionalmente sustituido en el anillo heterocíclico con uno o más sustituyentes, seleccionándose cada uno independientemente del grupo que consiste en halógeno, alquilo de C1-4, y haloalquilo de C1-4) ;

X es un átomo de oxígeno, un átomo de azufre, o -SO2-;

m es un número entero de 1 a 4, y cuando m es un número entero de 2 o más, los R1 pueden ser iguales o diferentes; y 45 n es un número entero de 1 ó 2, y cuando n es 2, los dos R11 pueden ser iguales o diferentes.

2. Compuesto de N-piridilpiperidina, un N-óxido del mismo, o sales de estos compuestos según la reivindicación 1, en el que el compuesto de N-piridilpiperidina se representa mediante la Fórmula (1) en la que R1 es un átomo de halógeno, un grupo haloalquilo de C1-4, un grupo ciano, o un grupo nitro.

3. Compuesto de N-piridilpiperidina, un N-óxido del mismo, o sales de estos compuestos según la reivindicación 1 ó 2, en el que el compuesto de N-piridilpiperidina se representa mediante la Fórmula (1) , en la que R10 es un átomo de hidrógeno; un grupo alquilo de C1-20; un grupo alquenilo de C2-6; un grupo haloalquilo de C1-6; un grupo alquilcarbonilo de C1-6; un grupo alcoxicarbonilo de C1-6; un grupo benzoílo (opcionalmente sustituido en el grupo 55 fenilo con uno a cinco átomos de halógeno) ; un grupo fenilo (opcionalmente sustituido en el anillo fenílico con uno o más sustituyentes, seleccionándose cada uno independientemente del grupo que consiste en halógeno y haloalquilo de C1-4) ; un grupo heterocíclico (opcionalmente sustituido en el anillo heterocíclico con uno o más sustituyentes,

seleccionándose cada uno independientemente del grupo que consiste en halógeno, alquilo de C1-4, haloalquilo de C1-4, y grupos heterocíclicos opcionalmente sustituidos) ; o un grupo alquilo de C1-4 sustituido con uno o más sustituyentes, seleccionándose cada uno independientemente del grupo que consiste en grupo formilo, alcoxi de C16, fenilo (opcionalmente sustituido en el anillo fenílico con uno o más átomos de halógeno) , y grupos heterocíclicos (opcionalmente sustituidos en el anillo heterocíclico con uno o más grupos alquilo de C1-4) .

4. Compuesto de N-piridilpiperidina, un N-óxido del mismo, o sales de estos compuestos según la reivindicación 1, en el que el compuesto de N-piridilpiperidina se representa mediante la Fórmula (1) , en la que R11 es un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-6, un grupo haloalquilo de C1-4, un grupo hidroxialquilo de C1-4, un grupo alcoxicarbonilo de C1-4, un grupo formilo, -C (R14) =NO (R15) (en el que R14 es un átomo de hidrógeno, y R15 es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo de C1-4) , un grupo fenilo (opcionalmente sustituido en el anillo fenílico con uno o más sustituyentes, seleccionándose cada uno independientemente del grupo que consiste en halógeno, alquilo de C1-6, haloalquilo de C1-4, alcoxi de C1-6, haloalcoxi de C1-4, alquiltio de C1-4, ciano, y nitro) o grupos heterocíclicos (opcionalmente sustituidos en el anillo heterocíclico con uno o más átomos de halógeno) .

5. Compuesto de N-piridilpiperidina, un N-óxido del mismo, o sales de estos compuestos según la reivindicación 1, en el que el compuesto de N-piridilpiperidina se representa mediante la Fórmula (1) , en la que X es un átomo de oxígeno.

6. Método para producir un compuesto de N-piridilpiperidina, un N-óxido del mismo, o sales de estos compuestos, estando representado el compuesto de N-piridilpiperidina mediante la Fórmula (1)

en la que R1 es un átomo de halógeno, un grupo haloalquilo de C1-4, un grupo ciano, un grupo nitro, o un grupo alcoxicarbonilo de C1-4;

R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, y R9 son cada uno, independientemente, un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo de C1-4; 30 cada pareja de R2 y R8, y R4 y R6 puede unirse para formar un grupo alquileno de C1-4;

R10 es un átomo de hidrógeno; un grupo alquilo de C1-20; un grupo cicloalquilo de C3-8; un grupo alquenilo de C2-6; un grupo alquinilo de C2-6; un grupo haloalquilo de C1-6; un grupo haloalquenilo de C2-6; un grupo alquilcarbonilo de C1-6; 35 un grupo alcoxicarbonilo de C1-6; un grupo benzoílo (opcionalmente sustituido en el grupo fenilo con uno a cinco átomos de halógeno) ; un grupo fenilo (opcionalmente sustituido en el anillo fenílico con uno o más sustituyentes, seleccionándose cada uno independientemente del grupo que consiste en halógeno, alquilo de C1-4, y haloalquilo de C1-4) ; un grupo heterocíclico (opcionalmente sustituido en el anillo heterocíclico con uno o más sustituyentes, seleccionándose cada uno independientemente del grupo que consiste en halógeno, alquilo de C1-4, haloalquilo de 40 C1-4, y grupos heterocíclicos opcionalmente sustituidos) ; o un grupo alquilo de C1-4 sustituido con uno o más sustituyentes, seleccionándose cada uno independientemente del grupo que consiste en cicloalquilo de C3-8 opcionalmente sustituido con halógeno, ciano, nitro, formilo, alcoxi de C1-6, haloalcoxi de C1-4, benciloxi, fenoxi, -CON (R12) (R13) (en el que R12 y R13 son cada uno, independientemente, un grupo alquilo de C1-4, o R12 y R13 pueden unirse para formar un grupo alquileno de C2-7) , fenilo (opcionalmente sustituido en el anillo fenílico con uno o más 45 átomos de halógeno) , y grupos heterocíclicos (opcionalmente sustituidos en el anillo heterocíclico con uno o más grupos alquilo de C1-4) ;

R11 es un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-6, un grupo haloalquilo de C1-4, un grupo hidroxialquilo de C1-4, un grupo alcoxicarbonilo de C1-4, un grupo alquilcarbonilo de C1-4, un grupo mono- o di (alquil C1-4) aminocarbonilo, un 50 grupo nitro, un grupo ciano, un grupo formilo, -C (R14) =NO (R15) (en el que R14 es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo de C1-4, y R15 es un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-4, o un grupo bencilo) , un grupo fenilo (opcionalmente sustituido en el anillo fenílico con uno o más sustituyentes, seleccionándose cada uno independientemente del grupo que consiste en halógeno, alquilo de C1-6, haloalquilo de C1-4, alcoxi de C1-4, haloalcoxi de C1-4, alquiltio de C1-4, ciano, y nitro) , o un grupo heterocíclico (opcionalmente sustituido en el anillo 55 heterocíclico con uno o más sustituyentes, seleccionándose cada uno independientemente del grupo que consiste en halógeno, alquilo de C1-4, y haloalquilo de C1-4) ;

X es un átomo de oxígeno, un átomo de azufre, o -SO2-;

m es un número entero de 1 a 4, y cuando m es un número entero de 2 o más, los m R1 pueden ser iguales o diferentes; n es un número entero de 1 ó 2, y cuando n es 2, los dos R11 pueden ser iguales o diferentes. comprendiendo el método hacer reaccionar un compuesto pirazólico representado mediante la Fórmula (2)

en la que R10, R11, y n son como se definen anteriormente, X1 es un átomo de halógeno, un grupo metanosulfoniloxi, un grupo trifluorometanosulfoniloxi, un grupo p-toluenosulfoniloxi, un grupo metiltio, un grupo metanosulfonilo, un grupo hidroxi, o un grupo mercapto con un compuesto piperidínico representado mediante la Fórmula (3)

en la que R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, y m son como se definen anteriormente, y X2 es un grupo hidroxi o un 20 grupo mercapto.

7. Método para producir un compuesto de N-piridilpiperidina, un N-óxido del mismo, o sales de estos compuestos, estando representado el compuesto de N-piridilpiperidina mediante la Fórmula (1)

en la que R1 es un átomo de halógeno, un grupo haloalquilo de C1-4, un grupo ciano, un grupo nitro, o un grupo alcoxicarbonilo de C1-4;

R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, y R9 son cada uno independientemente un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo de C1-4;

cada pareja de R2 y R8, y R4 y R6 puede unirse para formar un grupo alquileno de C1-4;

R10 es un átomo de hidrógeno; un grupo alquilo de C1-20; un grupo cicloalquilo de C3-8; un grupo alquenilo de C2-6; un grupo alquinilo de C2-6; un grupo haloalquilo de C1-6; un grupo haloalquenilo de C2-6; un grupo alquilcarbonilo de C1-6; un grupo alcoxicarbonilo de C1-6; un grupo benzoílo (opcionalmente sustituido en el grupo fenilo con uno a cinco átomos de halógeno) , un grupo fenilo (opcionalmente sustituido en el anillo fenílico con uno o más sustituyentes, seleccionándose cada uno independientemente del grupo que consiste en halógeno, alquilo de C1-4, y haloalquilo de C1-4) ; un grupo heterocíclico (opcionalmente sustituido en el anillo heterocíclico con uno o más sustituyentes, seleccionándose cada uno independientemente del grupo que consiste en halógeno, alquilo de C1-4, haloalquilo de C1-4, y grupos heterocíclicos opcionalmente sustituidos) ; o un grupo alquilo de C1-4 sustituido con uno o más sustituyentes, seleccionándose cada uno independientemente del grupo que consiste en cicloalquilo de C3-8 sustituido con halógeno, ciano, nitro, formilo, alcoxi de C1-6, haloalcoxi de C1-4, benciloxi, fenoxi, -CON (R12) (R13) (en el que R12 y R13 son cada uno independientemente un grupo alquilo de C1-4, o R12 y R13 se pueden unir para formar

un grupo alquileno de C2-7) , fenilo (opcionalmente sustituido en el anillo fenílico con uno o más átomos de halógeno) , y grupos heterocíclicos (opcionalmente sustituidos en el anillo heterocíclico con uno o más grupos alquilo de C1-4) ;

R11 es un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-6, un grupo haloalquilo de C1-4, un grupo hidroxialquilo de C1-4, un grupo alcoxicarbonilo de C1-4, un grupo alquilcarbonilo de C1-4, un grupo mono- o di (alquil C1-4) aminocarbonilo, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo formilo, -C (R14) =NO (R15) (en la que R14 es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo de C1-4, y R15 es un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-4, o un grupo bencilo) , un grupo fenilo (opcionalmente sustituido en el anillo fenílico con uno o más sustituyentes, seleccionándose cada uno independientemente del grupo que consiste en halógeno, alquilo de C1-6, haloalquilo de C1-4, alcoxi de C1-6, haloalcoxi de C1-4, alquiltio de C1-4, ciano, y nitro) , o un grupo heterocíclico (opcionalmente sustituido en el anillo heterocíclico con uno o más sustituyentes, seleccionándose cada uno independientemente del grupo que consiste en halógeno, alquilo de C1-4, y haloalquilo de C1-4) ;

X es un átomo de oxígeno, un átomo de azufre, o -SO2-; y m es un número entero de 1 a 4, y cuando m es un número entero de 2 o más, los m R1 pueden ser iguales o diferentes;

n es un número entero de 1 ó 2, y cuando n es 2, los dos R11 pueden ser iguales o diferentes;

comprendiendo el método hacer reaccionar un compuesto pirazólico representado mediante la Fórmula (4)

en la que R10, R11, y n son como se definen anteriormente, y X2 es un grupo hidroxi o un grupo mercapto con un compuesto piperidínico representado mediante la Fórmula (5)

en la que R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, y m son como se definen anteriormente, y X3 es un átomo de halógeno, un grupo metanosulfoniloxi, un grupo trifluorometanosulfoniloxi, un grupo p-toluenosulfoniloxi, un grupo metiltio, o un grupo metanosulfonilo.

8. Método para producir un compuesto de N-piridilpiperidina, un N-óxido del mismo, o sales de estos compuestos, estando representado el compuesto de N-piridilpiperidina mediante la Fórmula (1)

en la que R1 es un átomo de halógeno, un grupo haloalquilo de C1-4, un grupo ciano, un grupo nitro, o un grupo alcoxicarbonilo de C1-4;

R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, y R9 son cada uno independientemente un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo de C1-4; cada pareja de R2 y R8, y R4 y R6 puede unirse para formar un grupo alquileno de C1-4;

R10 es un átomo de hidrógeno; un grupo alquilo de C1-20; un grupo cicloalquilo de C3-8; un grupo alquenilo de C2-6; un grupo alquinilo de C2-6; un grupo haloalquilo de C1-6; un grupo haloalquenilo de C2-6; un grupo alquilcarbonilo de C1-6; un grupo alcoxicarbonilo de C1-6; un grupo benzoílo (opcionalmente sustituido en el grupo fenilo con uno a cinco átomos de halógeno) , un grupo fenilo (cada uno opcionalmente sustituido independientemente en el anillo fenílico con uno o más sustituyentes, seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, alquilo de C1-4, y haloalquilo de C1-4) ; un grupo heterocíclico (opcionalmente sustituido en el anillo heterocíclico con uno o más sustituyentes, seleccionándose cada uno independientemente del grupo que consiste en halógeno, alquilo de C1-4, haloalquilo de C1-4, y grupos heterocíclicos opcionalmente sustituidos) ; o un grupo alquilo de C1-4 sustituido con uno o más sustituyentes, seleccionándose cada uno independientemente del grupo que consiste en cicloalquilo de C3-8 opcionalmente sustituido con halógeno, ciano, nitro, formilo, alcoxi de C1-6, haloalcoxi de C1-4, benciloxi, fenoxi, -CON (R12) (R13) (en el que R12 y R13 son cada uno independientemente un grupo alquilo de C1-4, y R12 y R13 pueden unirse para formar un grupo alquileno de C2-7) , fenilo (opcionalmente sustituido en el anillo fenílico con uno o más átomos de halógeno) , y grupos heterocíclicos (opcionalmente sustituidos en el anillo heterocíclico con uno o más grupos alquilo de C1-4) ;

R11 es un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-6, un grupo haloalquilo de C1-4, un grupo hidroxialquilo de C1-4, un grupo alcoxicarbonilo de C1-4, un grupo alquilcarbonilo de C1-4, un grupo mono- o di (alquil C1-4) aminocarbonilo, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo formilo, -C (R14) =NO (R15) (en el que R14 es hidrógeno o alquilo de C1-4, y R15 es hidrógeno, alquilo de C1-4, o bencilo) , un grupo fenilo (opcionalmente sustituido en el anillo fenílico con uno o más sustituyentes, seleccionándose cada uno independientemente del grupo que consiste en halógeno, alquilo de C1-6, haloalquilo de C1-4, alcoxi de C1-6, haloalcoxi de C1-4, alquiltio de C1-4, ciano, y nitro) , o un grupo heterocíclico (opcionalmente sustituido en el anillo heterocíclico con uno o más sustituyentes, seleccionándose cada uno independientemente del grupo que consiste en halógeno, alquilo de C1-4, y haloalquilo de C1-4) ;

X es un átomo de oxígeno, un átomo de azufre, o -SO2-;

m es un número entero de 1 a 4, y cuando m es un número entero de 2 o más, los m R1 pueden ser iguales o diferentes;

n es un número entero de 1 ó 2, y cuando n es 2, los dos R11 pueden ser iguales o diferentes) ;

comprendiendo el método hacer reaccionar un compuesto piperidínico representado mediante la Fórmula (6)

en la que R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, X, y n son como se definen anteriormente con un compuesto piridínico representado mediante la Fórmula (7)

45 en la que R1 y m son como se definen anteriormente, y X3 es un átomo de halógeno, un grupo metanosulfoniloxi, un grupo trifluorometanosulfoniloxi, un grupo p-toluenosulfoniloxi, un grupo metiltio, o un grupo metanosulfonilo.

9. Agente de control de plagas que comprende como principio activo el compuesto de N-piridilpiperidina, N-óxido del mismo, o sales de estos compuestos según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5. 50

10. Agente de control de plagas según la reivindicación 9, que es un acaricida.