3- Y 4-METIL-DODECENAL Y SU UTILIZACIÓN EN COMPOSICIONES DE PERFUMES O AROMAS.

Compuesto de fórmula en la que R1 representa un grupo metilo en posición C-3 o C-4;

y el doble enlace entre C-4 y C-5 se encuentra en configuración E o Z

3. y 4-metil-dodecenal y su utilización en composiciones de perfumes o aromas La presente invención se refiere a 3- y 4-metil-4-dodecenal, a un método para su producción y a composiciones de perfumes y aromas que comprenden, como mínimo, uno de los mismos.

En la industria de los perfumes existe una demanda constante de nuevos compuestos que aumenten o mejoren las notas de olor. Son de particular interés los que proporcionan notas de olor potentes a la característica de una composición de perfume, incluso si se utilizan en concentraciones muy pequeñas.

Son bien conocidos en la técnica los aldehídos γ, δ insaturados y su utilización como sustancias odorantes y aromatizantes y se describen, por ejemplo, en el documento GB 1.305.281. Sin embargo, los compuestos de la presente invención no se han descrito en la literatura, y son nuevos.

El documento US 3 928 402 da a conocer el cis-dodecenal y sus propiedades organolépticas.

Sorprendentemente, se ha descubierto que los compuestos de la presente invención, en comparación con su isómero estructural 2-metil-4-dodecenal, se caracterizan por una concentración umbral de olor que es hasta 64

veces menor. La concentración umbral de olor se define como la menor concentración de vapor de un material odorante en el aire que se puede detectar por el olfato y se puede medir por métodos convencionales conocidos en la técnica.

Debido a su muy baja concentración umbral de olor, es posible la utilización de concentraciones mucho más bajas de los compuestos de la presente invención en comparación con el 2-metil-4-dodecenal para lograr un efecto olfativo, lo que los hace particularmente útiles y apreciados para la preparación de perfumes, composiciones aromatizantes y productos perfumados.

De este modo, la presente invención se refiere en uno de sus aspectos a la utilización como perfume o aroma de un 30 compuesto de fórmula en la que R1 representa un grupo metilo en posición C-3 o C-4; y, 35 el doble enlace entre C-4 y C-5 se encuentra en configuración E ó Z.

Aunque los isómeros (Z) y (E) muestran perfiles olfativo similares, el umbral de olor del isómero (Z) en comparación con su correspondiente isómero (E) es más elevado, es decir, que el del (Z) -3-metil-4-dodecenal puro es 5 veces mayor que el del (E) -3-metil-4-dodecenal puro y que el del (Z) -4-metil-4-dodecenal puro es 20 veces mayor que el del (E) -4-metil-4-dodecenal puro. Por consiguiente, es preferente la utilización de los isómeros (E) puros. Sin embargo, también se puede utilizar una mezcla de ambos isómeros, preferentemente enriquecida en el isómero (E) , que está disponible fácilmente de forma sintética.

En la presente memoria descriptiva, el término "enriquecido" se utiliza para describir los compuestos de la presente 45 invención que tienen una pureza isomérica mayor de 1:1 a favor del isómero (E) . Son particularmente preferentes los compuestos que tienen una pureza isomérica (E:Z) de 3:1, más preferentemente una (E:Z) de 4:1, y lo más preferente una (E:Z) de 5:1 o mayor.

Los compuestos de la presente invención se pueden utilizar en una amplia gama de utilizaciones de perfumería, por 50 ejemplo, en cualquier sector de perfumería fina y funcional, tal como en perfumes, productos para el hogar, productos para el lavado de ropa, productos de cuidado corporal, cosméticos y productos para el cuidado del aire. Los compuestos pueden emplearse en cantidades muy variables, dependiendo de la aplicación específica y de la naturaleza y cantidad de los otros ingredientes odorantes. De forma muy general, se puede decir que los compuestos tal como los que se han descrito anteriormente en la presente memoria descriptiva son odorantes muy 55 potentes y, por lo tanto, los efectos ya se pueden obtener en dosis muy bajas, por ejemplo, del 0, 005 por ciento en peso. Por otra parte se pueden utilizar incluso en concentraciones muy elevadas, si se combinan con los coingredientes óptimos. La concentración preferente oscila entre el 0, 005 por ciento en peso y, aproximadamente, el 20 por ciento en peso, preferentemente entre el 0, 01 y el 5 por ciento en peso basado en el producto final. Sin embargo, estos valores se dan únicamente a modo de ejemplo, puesto que el perfumista experimentado puede 60 lograr efectos o crear nuevos acordes con concentraciones inferiores o superiores.

En una realización, el 4-metil-4-dodecenal puede ser utilizado en un suavizante de tejido en una cantidad del 0, 005 hasta el 0, 2 por ciento en peso. En otra realización, el 4-metil-4-dodecenal puede ser utilizado en perfumería fina, en cantidades del 0, 01 al 5 por ciento en peso, más preferentemente entre el 0, 01 y el 0, 5 por ciento en peso.

Los compuestos de la presente invención pueden utilizarse para la creación de un espectro muy amplio de composiciones de perfumes y aromas mediante la mezcla con un material de base. Tal como se utiliza en la presente memoria descriptiva, entre los "materiales de base" se incluyen todas las moléculas odorantes conocidas seleccionadas de la amplia gama de productos naturales y moléculas sintéticas disponibles en la actualidad, tales como aceites esenciales, alcoholes, aldehídos y cetonas, éteres y acetales, ésteres y lactonas, macrociclos y heterociclos , y/o en mezcla con uno o más ingredientes o excipientes que convencionalmente se utilizan junto con los odorantes en las composiciones de perfume, por ejemplo, materiales de soporte, y otros agentes auxiliares de utilización común en la técnica.

La siguiente lista incluye ejemplos de moléculas odorantes conocidas, que pueden ser combinadas con los compuestos de la presente invención:

- aceites y extractos esenciales, por ejemplo extracto de musgo de árbol, aceite de albahaca, castóreo, aceite de raíz del costo, aceite de mirto, extracto de musgo de roble, aceite de geranio, extracto de jazmín, aceite de pachulí, aceite de rosa, aceite de sándalo, aceite de ajenjo, aceite de lavanda o aceite de ylang-ylang;

- alcoholes, por ejemplo, citronelol, Ebanol®, eugenol, farnesol, geraniol, Super Muguet®, linalol, alcohol feniletílico, Sandalore®, terpineol o Timberol®;

- aldehídos y cetonas, por ejemplo α-amilcinamaldehído, Georgywood®, hidroxicitronelal, Iso E Super®, Isoraldeine®, Hedione®, maltol, metil cedril cetona, metilionona o vainillina;

- éteres y acetales, por ejemplo, Ambrox®, geranil metil éter, óxido de rosas o SpirambreneTM;

- ésteres y lactonas, por ejemplo, acetato de bencilo, acetato de cedrilo, γ-decalactona, Helvetolide®, γ-undecalactona o acetato de vetivenilo;

- macrociclos, por ejemplo, ambretólido, brassilato de etileno o Exaltolide®;

- heterociclos, por ejemplo, isobutilquinolina.

Los compuestos de la presente invención se pueden emplear en la aplicación de perfume simplemente mezclando directamente la composición de perfume con la aplicación de perfume o se pueden, en un paso anterior, atrapar con un material de atrapamiento, por ejemplo, polímeros, cápsulas, microcápsulas y nanocápsulas, liposomas, formadores de película, materiales absorbentes tales como carbono o zeolitas, oligosacáridos cíclicos y mezclas de los mismos, o se pueden enlazar químicamente a los sustratos, que están adaptados para liberar 3-metil-4-dodecenal y 4-metil-4-dodecenal, respectivamente, tras la aplicación de un estímulo externo, tal como la luz o una enzima, y a continuación se pueden mezclar con la aplicación.

De este modo, la presente invención da a conocer además un método de fabricación de una aplicación del perfume, que comprende la incorporación de un compuesto de acuerdo con la presente invención como ingrediente de perfume, ya sea mezclando directamente a la aplicación o mezclando una composición de perfume que comprende, como mínimo, un compuesto tal como se describe anteriormente en la presente memoria descriptiva, que posteriormente se puede mezclar con una aplicación del perfume, utilizando técnicas y métodos convencionales.

Tal como se utiliza en la presente memoria descriptiva, se entiende por "aplicación de perfume" cualquier producto, tales como perfumes selectos, perfume, por ejemplo, perfumes y aguas de colonia, productos para el hogar, por ejemplo detergentes para lavavajillas, limpiadores de superficies, productos para el lavado de ropa, por ejemplo, suavizante, blanqueador, detergente, productos de cuidado corporal, por ejemplo, champú, gel de ducha, y cosméticos, por ejemplo, desodorantes, cremas depilatorias, que comprende... [Seguir leyendo]

1. Compuesto de fórmula en la que R1 representa un grupo metilo en posición C-3 o C-4; y el doble enlace entre C-4 y C-5 se encuentra en configuración E o Z.

2. Compuesto, según la reivindicación 1, enriquecido en su isómero (E) .

3. Composición de perfume o aroma que comprende un compuesto, según la reivindicación 1 o la reivindicación 2.

4. Aplicación de perfume que comprende un compuesto, según la reivindicación 1 o la reivindicación 2. 15

5. Aplicación de perfume, según la reivindicación 4, en la que la aplicación de perfume se selecciona del grupo que comprende perfume, producto para el hogar, producto para el lavado de ropa, producto de cuidado corporal, producto cosmético y producto para el cuidado del aire.

6. Utilización de un compuesto, según la reivindicación 1 o la reivindicación 2, como ingrediente de perfume.

7. Método de fabricación de una aplicación de perfume o aroma, que comprende la etapa de incorporar un compuesto, según la reivindicación 1 o la reivindicación 2.