NUEVOS DERIVADOS DE 2-PIRIDINILCICLOALQUILCARBOXAMIDA COMO FUNGICIDAS.

Un compuesto de formula general (I) en la que: - n es 1, 2 o 3;

- X es igual o diferente y es un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo hidroxi, un grupo amino, un grupo sulfanilo, un grupo pentafluoro-λ6-sulfanilo, un grupo formilo, un grupo formiloxi, un grupo formilamino, un grupo carboxi, un grupo carbamoilo, un grupo N-hidroxicarbamoilo, un grupo carbamato, un grupo (hidroxiimino)-alquilo C1-C6, un alquilo C1-C8, un alquenilo C2-C8, un alquinilo C2-C8, un alquil C1-C8-amino, un di-alquil C1-C8-amino, un alcoxi C1-C8, un halogenoalcoxi C1-C8 que tiene de 1 a 5 atomos de halogeno, un alquil C1-C8 sulfanilo, un halogenoalquilsulfanilo C1-C8 que tiene de 1 a 5 atomos de halogeno, un alqueniloxi C2-C8, un halogenoalqueniloxi C2-C8 que tiene de 1 a 5 atomos de halogeno, un alquiniloxi C3-C8, un halogenoalquiniloxi C3-C8 que tiene de 1 a 5 atomos de halogeno, un cicloalquilo C3-C8, un halogenocicloalquilo C3- C8 que tiene de 1 a 5 atomos de halogeno, un alquil C1-C8 carbonilo, halogenoalquil C1-C8 carbonilo que tiene de 1 a 5 atomos de halogeno, un alquil C1-C8 carbamoilo, un di-alquil C1-C8 carbamoilo, un (N-alquil C1- C8)oxicarbamoilo, un alcoxi C1-C8 carbamoilo, un (N-alquil C1-C8)-alcoxi C1-C8 carbamoilo, un alcoxi C1-C8 carbamoilo, un halogenoalcoxi C1-C8 carbonilo que tiene de 1 a 5 atomos de halogeno, un alquil C1-C8 carboniloxi, un halogenoalquil C1-C8 carboniloxi que tiene de 1 a 5 atomos de halogeno, un alquil C1-C8 carbonilamino, un halogenoalquil C1-C8 carbonilamino que tiene de 1 a 5 atomos de halogeno, un alquil C1-C8-aminocarboniloxi, un dialquil C1-C8-aminocarboniloxi, un alquil C1-C8 oxicarboniloxi, un alquil C1-C8 sulfenilo, un halogenoalquil C1-C8 sulfenilo que tiene de 1 a 5 atomos de halogeno, un alquil C1-C8 sulfinilo, un halogenoalquil C1-C8 sulfinilo que tiene de 1 a 5 atomos de halogeno, un alquil C1-C8 sulfonilo, un halogenoalquil C1-C8 sulfonilo que tiene 1 ta 5 atomos de halogeno, un (alcoxi C1-C6 imino)-alquilo C1-C6, un (alquenil C1-C6 oxiimino)-alquilo C1-C6, un (alquinil C1-C6 oxiimino)-alquilo C1-C6, un (benciloxi-imino)-alquilo C1-C8, un benciloxi, un bencilsulfanilo, un bencilamino, fenoxi, un fenilsulfanilo o un fenilamino; Ra - es un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo hidroxi, un grupo sulfanilo, un grupo pentafluoro-λ6-sulfanilo, un grupo formilo, un grupo formiloxi, un grupo formilamino, un grupo carboxi, un grupo carbamoilo, un grupo N-hidroxicarbamoilo, un grupo carbamato, un grupo (hidroxiimino)- alquilo C1-C6, un alquilo C1-C8, un alquenilo C2-C8, un alquinilo C2-C8, un alquil C1-C8-amino, un di-alquil C1-C8- amino, un alcoxi C1-C8, un halogenoalcoxi C1-C8 que tiene de 1 a 5 atomos de halogeno, un alquil C1-C8 sulfanilo, un halogenoalquil C1-C8 sulfanilo que tiene de 1 a 5 atomos de halogeno, un alquenil C2-C8 oxi, un halogenoalquenil C2-C8 oxi que tiene de 1 a 5 atomos de halogeno, un alquinil C3-C8 oxi, un halogenoalquinil C3-C8 oxi que tiene de 1 a 5 atomos de halogeno, un cicloalquilo C3-C8, un halogenocicloalquilo C3-C8 que tiene de 1 a 5 atomos de halogeno, un alquil C1-C8 carbonilo, un halogenoalquil C1-C8 carbonilo que tiene de 1 a 5 atomos de halogeno, un alquil C1-C8 carbamoilo, un di-alquil C1-CR carbamoilo, un alquil C1-C1-C8 oxicarbamoilo, un alcoxi C1-C8 carbamoilo, un N-alquil C1-C8-alcoxi C1-C8 carbamoilo, un alcoxi C1-C8 carbonilo, un halogenoalcoxi C1-C8 carbonilo que tiene de 1 a 5 atomos de halogeno, un alquil C1-C8 carboniloxi, un halogenoalquil C1-C8 carboniloxi que tiene de 1 a 5 atomos de halogeno, un alquil C1-C8 carbonilamino, un halogenoalquil C1-C8 carbonilamino que tiene de 1 a 5 atomos de halogeno, un alquil C1-C8-aminocarboniloxi, un di-alquil C1-C8-aminocarboniloxi, un alquil C1-C8 oxicarboniloxi, un alquil C1-C8-sulfenilo, un halogenoalquil C1-C8 sulfenilo que tiene de 1 a 5 atomos de halogeno, un alquil C1-C8 sulfinilo, un halogenoalquil C1-C8 sulfinilo que tiene de 1 a 5 atomos de halogeno, un alquil C1-C8 sulfonilo, un halogenoalquil C1-C8 sulfonilo que tiene de 1 a 5 atomos de halogeno, un (alcoxi C1-C6 imino)-alquilo C1-C8, un (alquenil C1-C8 oxiimino)-alquilo C1-C6, un (alquinil C1-C6 oxiimino)-alquilo C1-C6, un (benciloxiimino)- alquilo C1-C6, un benciloxi, un bencilsulfanilo, un bencilamino, un fenoxi, un fenilsulfanilo o un fenilamino; - A es un carbociclo no aromatico de 3, 4, 5, 6 o 7 miembros; - R1 y R2 se eligen, independientemente uno de otro, entre un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, un grupo ciano, un grupo hidroxi, un grupo amino, un grupo sulfanilo, un grupo formilo, un grupo formiloxi, un grupo formilamino, un grupo carboxi, un grupo carbamoilo, un grupo N-hidroxicarbamoilo, un grupo carbamato, un grupo (hidroxiimino)-alquilo C1-C6, un alquilo C1-C6, un alquenilo C1-C6, un alquinilo C2-C6, un alquilamino C1-C6, un di- alquil C1-C6 amino, un alcoxi C1-C6, un halogenoalquilo C1-C6 que tiene de 1 a 5 atomos de halogeno, un halogeno C1-C6 alcoxi que tiene de 1 a 5 atomos de halogeno, un alquil C1-C6 sulfanilo, un halogenoalquil C1-C6 sulfanilo que tiene de 1 a 5 atomos de halogeno, un alquenil C2-C6 oxi, un halogenoalquenil C2-C6 oxi que tiene de 1 a 5 atomos de halogeno, un alquinil C3-C6 oxi, un halogenoalquinil C3-C6 oxi que tiene de 1 a 5 atomos de halogeno, un cicloalquilo C3-C6, un halogenocicloalquilo C3-C6 que tiene de 1 a 5 atomos de halogeno, un alquil C1-C6 carbonilo, un halogenoalquil C1-C6 carbonilo que tiene de 1 a 5 atomos de halogeno, un alquil C1-C6 carbamoilo, un di-alquil C1-C6 carbamoilo, un N-alquil C1-C6 carbamoilo, un alcoxi C1-C6 carbamoilo, un N-alcoxi C1-C6 carbamoilo, un alcoxi C1-C6 carbanilo, un halogenoalcoxi C1-C6 carbanilo que tiene de 1 a 5 atomos de halogeno, un alquil C1-C6 carbaniloxi, un halogenoalquil C1-C6 carbaniloxi que tiene de 1 a 5 atomos de halogeno, un alquil C1-C6 carbonilamino, un halogenoalquil C1-C6 carbanilamino que tiene de 1 a 5 atomos de halogeno, un alquil C1-C6 aminocarboniloxi, un di-alquil C1-C6-aminocarboniloxi, un alquil C1-C6 oxicarboniloxi, un alquil C1-C6 sulfenilo, un halogenoalquil C1-C6 sulfenilo que tiene de 1 a 5 atomos de halogeno, un alquil C1-C6 sulfinilo, un halogenoalquil C1-C6 sulfinilo que tiene de 1 a 5 atomos de halogeno, un alquil C1-C6 sulfonilo, un halogenoalquil C1-C6 sulfonilo que tiene de 1 a 5 atomos de halogeno, un bencilo, un benciloxi, un bencilsulfanilo, un bencilsulfinilo, un bencilsulfonilo, un bencilamino, un fenoxi, un fenilsulfanilo, un fenilsulfinilo, un fenilsulfonilo, un fenilamino, un fenilcarbonilamino, un grupo 2,6 diclorofenil-carbonilamino o un grupo fenilo, - R3 se elige entre un atomo de hidrogeno, un grupo ciano, un grupo formilo, un grupo hidroxi, un alquilo C1-C6, un halogenoalquilo C1-C6 que tiene de 1 a 5 atomos de halogeno, un alcoxi C1-C6, un halogeno C1-C6 alcoxi que tiene de 1 a 5 atomos de halogeno, un halogenocicloalquilo C3-C6 que tiene de 1 a 5 atomos de halogeno, un alquenilo C2-C2, un alquinilo C2-C6, un alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6, un cianoalquilo C1-C6 un aminoalquilo C1-C6, un alquilamino C1-C6-alquilo C1-C6, un di-alquil C1-C6-amino-alquilo C1-C6, un alquil C1-C6 carbonilo, un halogenoalquil C1-C6 carbonilo que tiene de 1 a 5 atomos de halogeno, un alquil C1-C6 oxicarbonilo, un cicloalquilo C3-C7, un halogenocicloalquilo C3-C7 que tiene de 1 a 5 atomos de halogeno, un cicloalquil C3-C7-alquilo C1-C6, un benciloxi C1-C6 carbonilo, un alcoxi C1-C6-alquil C1-C6 carbonilo, un alquil C1-C6-sulfonilo o un halogenoalquil C1-C6 sulfinilo que tiene de 1 a 5 atomos de halogeno; y - Het representa un heterociclo no condensado, opcionalmente sustituido, de 5, 6 o 7 miembros con uno, dos o tres heteroatomos que pueden ser iguales o diferentes, estando unido Het mediante un atomo de carbono; asi como sus sales, N-oxidos, complejos metalicos, complejos metaloides e isomeros opticamente activos

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2006/062389.

Solicitante: BAYER CROPSCIENCE AG.

Nacionalidad solicitante: Alemania.

Dirección: ALFRED-NOBEL-STRASSE 50 40789 MONHEIM ALEMANIA.

Inventor/es: RIECK, HEIKO, VILLIER, ALAIN, COQUERON, PIERRE-YVES, DESBORDES, PHILIPPE, GROSJEAN-COURNOYER, MARIE-CLAIRE, MANSFIELD,DARREN, GENIX,PIERRE.

Fecha de Publicación: .

Fecha Solicitud PCT: 17 de Mayo de 2006.

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A01N43/40 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA.A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m≥1 y n≥0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › ciclos de seis elementos.
  • A01N43/56 A01N 43/00 […] › 1,2-1,2-Diazoles; 1,2-Diazoles hidrogenados.
  • C07D401/12 QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 401/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, siendo al menos un ciclo de seis miembros con solamente un átomo de nitrógeno. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07D409/12 C07D […] › C07D 409/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de azufre como únicos heteroátomos del ciclo. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.

Clasificación PCT:

  • A01N43/40 A01N 43/00 […] › ciclos de seis elementos.
  • A01N43/56 A01N 43/00 […] › 1,2-1,2-Diazoles; 1,2-Diazoles hidrogenados.
  • C07D401/12 C07D 401/00 […] › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07D409/12 C07D 409/00 […] › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.

Países PCT: Austria, Bélgica, Suiza, Alemania, Dinamarca, España, Francia, Reino Unido, Grecia, Italia, Liechtensein, Luxemburgo, Países Bajos, Suecia, Mónaco, Portugal, Irlanda, Eslovenia, Finlandia, Rumania, Chipre, Lituania, Letonia.

PDF original: ES-2360133_T3.pdf

 


Fragmento de la descripción:

La presente invención se refiere a nuevos derivados de N-[2-(2-piridinil)etil]carboxamida, a su procedimiento de preparación, a su uso como fungicidas, particularmente en forma de composiciones fungicidas, y a procedimientos 5 para el control de hongos fitopatógenos de plantas usando estos compuestos o sus composiciones.

La Solicitud de Patente Internacional WO 01/11965 divulga una amplia familia de compuestos fungicidas. No hay una divulgación específica de los derivados de N-[2-(2-piridinil)etil]carboxamida.

Siempre suscita gran interés, en el campo de los productos agroquímicos, el uso de compuestos pesticidas más activos que los compuestos ya conocidos por el especialista en la técnica, con lo que puede usarse una menor 10 cantidad de compuesto mientras retiene su eficacia equivalente.

Los inventores han descubierto ahora una nueva familia de compuestos que muestran una actividad fungicida potenciada sobre la familia general conocida de dichos compuestos.

Por consiguiente, la presente invención se refiere a un derivado de N-[2-(2-piridinil)etil]carboxamida de fórmula general (I)

**(Ver fórmula)**

en la que:

- nes1,2ó3;

- X es igual o diferente y es un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo hidroxi, un grupo amino, un grupo sulfanilo, un grupo pentafluoro-λ6-sulfanilo, un grupo formilo, un grupo 20 formiloxi, un grupo formilamino, un grupo carboxi, un grupo carbamoílo, un grupo N-hidroxicarbamoílo, un grupo carbamato, un grupo (hidroxiimino)-alquilo C1-C6, un alquilo C1-C8, un alquenilo C2-C8, un alquinilo C2-C8, un alquil C1-C8-amino, un di-alquil C1-C8-amino, un alcoxi C1-C8, un halogenoalcoxi C1-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquil C1-C8 sulfanilo, un halogenoalquil C1-C8 sulfanilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alqueniloxi C2-C8, un halogenoalqueniloxi C2-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquiniloxi C3-C8, 25 un halogenoalquiniloxi C3-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un cicloalquilo C3-C8, un halogenocicloalquilo C3-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquil C1-C8 carbonilo, un halogenoalquil C1-C8 carbonilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquil C1-C8 carbamoílo, un di-alquil C1-C8 carbamoílo, un (N-alquil C1-C8)oxicarbamoílo, un alcoxi C1-C8 carbamoílo, un (N-alquil C1-C8)-alcoxi C1-C8 carbamoílo, un alcoxi C1-C8 carbonilo, un halogenoalcoxi C1-C8 carbonilo que tiene de 1 a 5 átomos de 30 halógeno, un alquil C1-C8 carboniloxi, un halogenoalquil C1-C8 carboniloxi que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquil C1-C8 carbonilamino, un halogenoalquil C1-C8 carbonilamino que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquil C1-C8 aminocarboniloxi, un di-alquil C1-C8-aminocarboniloxi, un alquil C1-C8 oxicarboniloxi, un alquil C1-C8 sulfenilo, un halogenoalquil C1-C8 sulfenilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquil C1-C8 sulfinilo, un halogenoalquil C1-C8 sulfinilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquil C1-C8 sulfonilo, un halogenoalquil C1-C8 sulfonilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un (alcoxi C1-C6 imino)-alquilo C1-C6, un (alquenil C1-C6 oxiimino)-alquilo C1-C6, un (alquinil C1-C6 oxiimino)-alquilo C1-C6, un (benciloxiimino)-alquilo C1C6, un benciloxi, un bencilsulfanilo, un bencilamino, un fenoxi, un fenilsulfanilo o un fenilamino;

- Ra es un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo hidroxi, un grupo sulfanilo, un grupo pentafluoro-λ6-sulfanilo, un grupo formilo, un grupo formiloxi, un grupo formilamino, un grupo 40 carboxi, un grupo carbamoílo, un grupo N-hidroxicarbamoílo, un grupo carbamato, un grupo (hidroxiimino)alquilo C1-C6, un alquilo C1-C8, un alquenilo C2-C8, un alquinilo C2-C8, un alquil C1-C8-amino, un di-alquil C1-C8amino, un alcoxi C1-C8, un halogenoalcoxi C1-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquil C1-C8 sulfanilo, un halogenoalquilsulfanilo C1-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alqueniloxi C2-C8, un halogenoalqueniloxi C2-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquiniloxi C3-C8, un halogenoalquiniloxi 45 C3-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un cicloalquilo C3-C8, un halogenocicloalquilo C3-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquil C1-C8 carbonilo, un halogenoalquil C1-C8 carbonilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquil C1-C8 carbamoílo, un di-alquil C1-C8 carbamoílo, un alquil C1-C1-C8 oxicarbamoílo,

un alcoxi C1-C8 carbamoílo, un N-alquil C1-C8-alcoxi C1-C8 carbamoílo, un alcoxi C1-C8 carbonilo, un halogenoalcoxi C1-C8 carbonilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquil C1-C8 carboniloxi, un halogenoalquil C1-C8 carboniloxi que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquil C1-C8 carbonilamino, un halogenoalquil C1-C8 carbonilamino que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquil C1-C8-aminocarboniloxi, un di-alquil C1-C8-aminocarboniloxi, un alquil C1-C8 oxicarboniloxi, un alquil C1-C8 sulfenilo, un halogenoalquil C1-C8 sulfenilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquil C1-C8 sulfinilo, un halogenoalquil C1-C8 sulfinilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquil C1-C8-sulfonilo, un halogenoalquil C1-C8 sulfonilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un (alcoxi C1-C6 imino)-alquilo C1-C6, un (alquenil C1-C6 oxiimino)-alquilo C1-C6, un (alquinil C1-C6 oxiimino)-alquilo C1-C6, un (benciloxiimino)-alquilo C1-C6, un benciloxi, un bencilsulfanilo, un bencilamino, un fenoxi, un fenilsulfanilo o un fenilamino;

- A es un carbociclo no aromático de 3, 4, 5, 6 o 7 miembros;

- R1 y R2 se eligen, independientemente uno de otro, entre un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo hidroxi, un grupo amino, un grupo sulfanilo, un grupo formilo, un grupo formiloxi, un grupo formilamino, un grupo carboxi, un grupo carbamoílo, un grupo N-hidroxicarbamoílo, un grupo carbamato, un grupo (hidroxiimino)-alquilo C1-C6, un alquilo C1-C6, un alquenilo C2-C6, un alquinilo C2-C6, un alquilamino C1-C6, un di-alquil C1-C6-amino, un alcoxi C1-C6, un halogenoalquilo C1-C6 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un halogenoalcoxi C1-C6 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquil C1-C6-sulfanilo, un halogenoalquil C1-C6 sulfanilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquenil C2-C6 oxi, un halogenoalquenil C2-C6 oxi que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquinil C3-C6 oxi, un halogenoalquinil C3-C6 oxi que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un cicloalquilo C3-C6, un halogenocicloalquilo C3-C6 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquil C1-C6 carbonilo, un halogenoalquil C1-C6 carbonilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquil C1-C6 carbamoílo, un di-alquil C1-C6 carbamoílo, un N-alquil C1-C6 oxicarbamoílo, un alcoxi C1-C6 carbamoílo, un Nalquil C1-C6-alcoxi C1-C6 carbamoílo, un alcoxi C1-C6 carbonilo, un halogenoalcoxi C1-C6 carbonilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquil C1-C6 carboniloxi, un halogenoalquil C1-C6 carboniloxi que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquil C1-C6 carbonilamino, un halogenoalquil C1-C6 carbonilamino que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquil C1-C6 aminocarboniloxi, un di-alquil C1-C6 aminocarboniloxi, un alquil C1-C6 oxicarboniloxi, un alquil C1-C6 sulfenilo, un halogenoalquil C1-C6 sulfenilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquil C1-C6 sulfinilo, un halogenoalquil C1-C6 sulfinilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquil C1-C6 sulfonilo, un halogenoalquil C1-C6 sulfinilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un bencilo, un benciloxi, un bencilsulfanilo, un bencilsulfinilo, un bencilsulfonilo, un bencilamino, un fenoxi, un fenilsulfanilo, un fenilsulfinilo, un fenilsulfonilo, un fenilamino, un fenilcarbonilamino, un grupo 2,6 diclorofenil-carbonilamino o un grupo fenilo,

- R3 se elige entre un átomo de hidrógeno, un grupo ciano, un grupo formilo, un grupo hidroxi, un alquilo C1-C6, un halogeno C1-C6 alquilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alcoxi C1-C6, un halogeno C1-C6 alcoxi que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquenilo C2-C6, un alquinilo C2-C6, un alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6, un cianoalquilo C1-C6, un aminoalquilo C1-C6, un alquilamino C1-C6-alquilo C1-C6, un di-alquil C1-C6 amino-alquilo C1-C6, un alquil C1-C6 carbonilo, un halogenoalquil C1-C6 carbonilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquil C1-C6 oxicarbonilo, un cicloalquilo C3-C7, un halogenocicloalquilo C3-C7 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un cicloalquil C3-C7-alquilo C1-C6, un benciloxi C1-C6 carbonilo, un alcoxi C1-C6-alquil carbonilo C1-C6, un alquil C1-C6 sulfonilo o un halogenoalquil... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Un compuesto de fórmula general (I)

**(Ver fórmula)**

en la que:

- nes1,2ó3;

- X es igual o diferente y es un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo hidroxi, un grupo amino, un grupo sulfanilo, un grupo pentafluoro-λ6-sulfanilo, un grupo formilo, un grupo formiloxi, un grupo formilamino, un grupo carboxi, un grupo carbamoílo, un grupo N-hidroxicarbamoílo, un grupo carbamato, un grupo (hidroxiimino)-alquilo C1-C6, un alquilo C1-C8, un alquenilo C2-C8, un alquinilo C2-C8, un alquil C1-C8-amino, un di-alquil C1-C8-amino, un alcoxi C1-C8, un halogenoalcoxi C1-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquil C1-C8 sulfanilo, un halogenoalquilsulfanilo C1-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alqueniloxi C2-C8, un halogenoalqueniloxi C2-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquiniloxi C3-C8, un halogenoalquiniloxi C3-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un cicloalquilo C3-C8, un halogenocicloalquilo C3C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquil C1-C8 carbonilo, halogenoalquil C1-C8 carbonilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquil C1-C8 carbamoílo, un di-alquil C1-C8 carbamoílo, un (N-alquil C1C8)oxicarbamoílo, un alcoxi C1-C8 carbamoílo, un (N-alquil C1-C8)-alcoxi C1-C8 carbamoílo, un alcoxi C1-C8 carbamoílo, un halogenoalcoxi C1-C8 carbonilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquil C1-C8 carboniloxi, un halogenoalquil C1-C8 carboniloxi que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquil C1-C8 carbonilamino, un halogenoalquil C1-C8 carbonilamino que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquil C1-C8-aminocarboniloxi, un dialquil C1-C8-aminocarboniloxi, un alquil C1-C8 oxicarboniloxi, un alquil C1-C8 sulfenilo, un halogenoalquil C1-C8 sulfenilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquil C1-C8 sulfinilo, un halogenoalquil C1-C8 sulfinilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquil C1-C8 sulfonilo, un halogenoalquil C1-C8 sulfonilo que tiene 1 ta 5 átomos de halógeno, un (alcoxi C1-C6 imino)-alquilo C1-C6, un (alquenil C1-C6 oxiimino)-alquilo C1-C6, un (alquinil C1-C6 oxiimino)-alquilo C1-C6, un (benciloxi-imino)-alquilo C1-C8, un benciloxi, un bencilsulfanilo, un bencilamino, fenoxi, un fenilsulfanilo o un fenilamino;

Ra

- es un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo hidroxi, un grupo sulfanilo, un grupo pentafluoro-λ6-sulfanilo, un grupo formilo, un grupo formiloxi, un grupo formilamino, un grupo carboxi, un grupo carbamoílo, un grupo N-hidroxicarbamoílo, un grupo carbamato, un grupo (hidroxiimino)alquilo C1-C6, un alquilo C1-C8, un alquenilo C2-C8, un alquinilo C2-C8, un alquil C1-C8-amino, un di-alquil C1-C8amino, un alcoxi C1-C8, un halogenoalcoxi C1-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquil C1-C8 sulfanilo, un halogenoalquil C1-C8 sulfanilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquenil C2-C8 oxi, un halogenoalquenil C2-C8 oxi que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquinil C3-C8 oxi, un halogenoalquinil C3-C8 oxi que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un cicloalquilo C3-C8, un halogenocicloalquilo C3-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquil C1-C8 carbonilo, un halogenoalquil C1-C8 carbonilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquil C1-C8 carbamoílo, un di-alquil C1-CR carbamoílo, un alquil C1-C1-C8 oxicarbamoílo, un alcoxi C1-C8 carbamoílo, un N-alquil C1-C8-alcoxi C1-C8 carbamoílo, un alcoxi C1-C8 carbonilo, un halogenoalcoxi C1-C8 carbonilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquil C1-C8 carboniloxi, un halogenoalquil C1-C8 carboniloxi que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquil C1-C8 carbonilamino, un halogenoalquil C1-C8 carbonilamino que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquil C1-C8-aminocarboniloxi, un di-alquil C1-C8-aminocarboniloxi, un alquil C1-C8 oxicarboniloxi, un alquil C1-C8-sulfenilo, un halogenoalquil C1-C8 sulfenilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquil C1-C8 sulfinilo, un halogenoalquil C1-C8 sulfinilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquil C1-C8 sulfonilo, un halogenoalquil C1-C8 sulfonilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un (alcoxi C1-C6 imino)-alquilo C1-C8, un (alquenil C1-C8 oxiimino)-alquilo C1-C6, un (alquinil C1-C6 oxiimino)-alquilo C1-C6, un (benciloxiimino)alquilo C1-C6, un benciloxi, un bencilsulfanilo, un bencilamino, un fenoxi, un fenilsulfanilo o un fenilamino;

- A es un carbociclo no aromático de 3, 4, 5, 6 o 7 miembros;

- R1 y R2 se eligen, independientemente uno de otro, entre un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo hidroxi, un grupo amino, un grupo sulfanilo, un grupo formilo, un grupo formiloxi, un grupo formilamino, un grupo carboxi, un grupo carbamoílo, un grupo N-hidroxicarbamoílo, un grupo carbamato, un grupo (hidroxiimino)-alquilo C1-C6, un alquilo C1-C6, un alquenilo C1-C6, un alquinilo C2-C6, un alquilamino C1-C6, un di

45

alquil C1-C6 amino, un alcoxi C1-C6, un halogenoalquilo C1-C6 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un halogeno C1-C6 alcoxi que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquil C1-C6 sulfanilo, un halogenoalquil C1-C6 sulfanilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquenil C2-C6 oxi, un halogenoalquenil C2-C6 oxi que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquinil C3-C6 oxi, un halogenoalquinil C3-C6 oxi que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un cicloalquilo C3-C6, un halogenocicloalquilo C3-C6 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquil C1-C6 carbonilo, un halogenoalquil C1-C6 carbonilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquil C1-C6 carbamoílo, un di-alquil C1-C6 carbamoílo, un N-alquil C1-C6 carbamoílo, un alcoxi C1-C6 carbamoílo, un N-alcoxi C1-C6 carbamoílo, un alcoxi C1-C6 carbanilo, un halogenoalcoxi C1-C6 carbanilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquil C1-C6 carbaniloxi, un halogenoalquil C1-C6 carbaniloxi que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquil C1-C6 carbonilamino, un halogenoalquil C1-C6 carbanilamino que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquil C1-C6 aminocarboniloxi, un di-alquil C1-C6-aminocarboniloxi, un alquil C1-C6 oxicarboniloxi, un alquil C1-C6 sulfenilo, un halogenoalquil C1-C6 sulfenilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquil C1-C6 sulfinilo, un halogenoalquil C1-C6 sulfinilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquil C1-C6 sulfonilo, un halogenoalquil C1-C6 sulfonilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un bencilo, un benciloxi, un bencilsulfanilo, un bencilsulfinilo, un bencilsulfonilo, un bencilamino, un fenoxi, un fenilsulfanilo, un fenilsulfinilo, un fenilsulfonilo, un fenilamino, un fenilcarbonilamino, un grupo 2,6 diclorofenil-carbonilamino o un grupo fenilo,

- R3 se elige entre un átomo de hidrógeno, un grupo ciano, un grupo formilo, un grupo hidroxi, un alquilo C1-C6, un halogenoalquilo C1-C6 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alcoxi C1-C6, un halogeno C1-C6 alcoxi que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un halogenocicloalquilo C3-C6 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquenilo C2-C2, un alquinilo C2-C6, un alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6, un cianoalquilo C1-C6 un aminoalquilo C1-C6, un alquilamino C1-C6-alquilo C1-C6, un di-alquil C1-C6-amino-alquilo C1-C6, un alquil C1-C6 carbonilo, un halogenoalquil C1-C6 carbonilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquil C1-C6 oxicarbonilo, un cicloalquilo C3-C7, un halogenocicloalquilo C3-C7 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un cicloalquil C3-C7-alquilo C1-C6, un benciloxi C1-C6 carbonilo, un alcoxi C1-C6-alquil C1-C6 carbonilo, un alquil C1-C6-sulfonilo o un halogenoalquil C1-C6 sulfinilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno; y

- Het representa un heterociclo no condensado, opcionalmente sustituido, de 5, 6 o 7 miembros con uno, dos o tres heteroátomos que pueden ser iguales o diferentes, estando unido Het mediante un átomo de carbono;

así como sus sales, N-óxidos, complejos metálicos, complejos metaloides e isómeros ópticamente activos.

2. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizado porque Ra es un átomo de hidrógeno o un átomo de halógeno.

3. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1 ó 2, caracterizado porque n es 1 ó 2.

4. Un compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 2, caracterizado porque X es un átomo de halógeno o un alquilo C1-C8.

5. Un compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizado porque el resto 2-piridilo está sustituido con X en la posición 3 y/o 5.

6. Un compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizado porque A se elige entre ciclopropilo, ciclopentilo, ciclohexilo y cicloheptilo.

7. Un compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizado porque R3 y R2 se eligen, independientemente uno de otro, entre un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo hidroxi, un alquilo C1-C6, un halogeno C1-C6 alquilo, que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquenilo C2-C6, un alcoxi C1-C6, un alquil C1-C6 sulfanilo, un alquil C1-C6 sulfenilo, un alquil C1-C6 sulfinilo, un alcoxi C1-C6 carbonilo, un alquil C1-C6 carbonilamino, un alcoxi C1-C6 carboniloxi, un alcoxi C1-C6 carbonilamino o un grupo fenilo.

8. Un compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, caracterizado porque R3 se elige entre un átomo de hidrógeno o un cicloalquilo C3-C7.

9. Un compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, caracterizado porque Hot está sustituido en la posición orto.

10. Un compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9, caracterizado porque Het es un heterociclo de cinco miembros.

11. Un compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10, caracterizado porque Het es un heterociclo de seis miembros.

12. Un procedimiento para la preparación del compuesto de fórmula general (I) como se ha definido en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11, que comprende hacer reaccionar un derivado de 2-piridina de fórmula general (II) o una de sus sales:

**(Ver fórmula)**

en la que X, n, Ra, R1 R2 y A son como se han definido anteriormente; con un derivado de ácido carboxílico de fórmula general (III)

**(Ver fórmula)**

en la que:

- L1 es un grupo saliente elegido entre un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, -OR75, -OCOR75, siendo R75 10 un alquilo C1-C6, un haloalquilo C1-C6, un bencilo, 4-metoxibencilo, pentafluorofenilo o un grupo de fórmula

**(Ver fórmula)**

en presencia de un catalizador y, si L1 es un grupo hidroxilo, en presencia de un agente de condensación.

13. Un procedimiento de acuerdo con la reivindicación 12, caracterizado porque R3 es un átomo de hidrógeno y

porque el procedimiento se completa mediante una etapa adicional de acuerdo con el siguiente esquema de 15 reacción:

**(Ver fórmula)**

en el que:

- R1, R2, A, Ra, X, n y Het son como se han definido anteriormente;

- R3a se elige entre un grupo ciano, un grupo formilo, un grupo hidroxi, un alquilo C1-C6, un halogenoalquilo C1C6 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alcoxi C1-C6, un halogeno C1-C6 alcoxi que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un halogenocicloalquilo C3-C6 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquenilo C2-C6, un alquinilo C2C6, un alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6, un cianoalquilo C1-C6, un aminoalquilo C1-C6, un alquilamino C1-C6-alquilo C1-C6, un di-alquil C1-C6-amino-alquilo C1-C6, un alquil C1-C6 carbonilo, un halogenoalquil C1-C6 carbonilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquil C1-C6 oxicarbonilo, un cicloalquilo C3-C7, un halogenocicloalquilo C3-C7 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un cicloalquil C3-C7-alquilo C1-C6, un benciloxi C1-C6 carbonilo, un alcoxi C1-C6-alquil C1-C6 carbonilo, un alquil C1-C6 sulfonilo o un halogenoalquil C1-C6-sulfonilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno; y

- L2 es un grupo saliente elegido entre un átomo de halógeno, un 4-metil fenilsulfonilo o un metilsulfoniloxi; que comprende la reacción de un compuesto de fórmula general (Ia) con un compuesto de fórmula general (XXI) para proporcionar un compuesto de fórmula general (I).

14. Una composición fungicida que comprende una cantidad eficaz de un compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11 y un soporte agrícolamente aceptable.

15. Un procedimiento para combatir, preventiva o curativamente, los hongos fitopatógenos de los cultivos, caracterizado porque se aplica una cantidad eficaz y no fitotóxica de una composición de acuerdo con la reivindicación 14 a las semillas de la planta o a las hojas de la planta y/o a los frutos de las plantas o al suelo en el que están creciendo las plantas o en que se desea que crezcan.

 

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