NUEVOS COMPUESTOS QUÍMICOS Y SUS UTILIZACIONES COMO MEDICAMENTO.
Compuestos químicos nuevos que responden a la a la fórmula I en la que X representa un heteroátomo elegido entre oxígeno,
azufre o nitrógeno, estando el átomo de nitrógeno eventualmente sustituido con un grupo radical alquilo que tenga de 1 hasta 6 átomos de carbono, lineal o ramificado, eventualmente sustituido con un átomo de halógeno, un radical hidroxilo, un grupo amino o un grupo ácido carboxílico; R1 representa un grupo - un radical alquilo que tenga de 1 hasta 6 átomos de carbono, lineal o ramificado, eventualmente sustituido con un átomo de halógeno, un radical hidroxilo, un grupo amino, un grupo ácido carboxílico, - un radical derivado de un núcleo carbonado saturado cíclico que tenga de 3 hasta 6 átomos de carbono, eventualmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno, con uno o varios radicales alquilo que tengan de 1 hasta 4 átomos de carbono, lineal o ramificado. - un radical derivado de un núcleo carbonado aromático cíclico o policíclico que tenga de 6 hasta 10 átomos de carbono, eventualmente sustituido una o varias veces con uno o varios sustituyentes elegidos entre un átomo de halógeno, un radical alquilo que tenga de 1 hasta 4 átomos de carbono, lineal o ramificado, eventualmente sustituido con un átomo o varios átomos de halógeno, con un radical hidroxilo, con un grupo amino, o con un radical alcoxi que tenga de 1 hasta 3 átomos de carbono, un radical hidroxilo, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo 1,3-dioxolilo, un grupo carbonilo, un grupo metilsulfona o un grupo amino eventualmente mono o disustituido con una cadena de alquilo de 1 hasta 3 átomos de carbono; o - un radical monocíclico aromático del cual el ciclo presenta 5 o 6 átomos y que incluye ya 1 o 2 átomos de nitrógeno ya 1 átomo de oxígeno; R2 representa un grupo - un radical alquilo que tenga de 1 hasta 6 átomos de carbono, lineal o ramificado, eventualmente sustituido con un átomo de halógeno, un radical hidroxilo, un grupo amino, un grupo ácido carboxílico, - un radical derivado de un núcleo carbonado saturado cíclico que tenga de 3 hasta 6 átomos de carbono, eventualmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno, con uno o varios radicales alquilo que tengan de 1 hasta 4 átomos de carbono, lineal o ramificado. - un radical derivado de un núcleo carbonado aromático cíclico o policíclico que tenga de 6 hasta 10 átomos de carbono, eventualmente sustituido una o varias veces con uno o varios sustituyentes elegidos entre un átomo de halógeno, un radical alquilo que tenga de 1 hasta 4 átomos de carbono, lineal o ramificado, eventualmente sustituido con un átomo o varios átomos de halógeno, con un radical hidroxilo, con un grupo amino, o con un radical alcoxi que tenga de 1 hasta 3 átomos de carbono, un radical hidroxilo, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo 1,3-dioxolilo, un grupo carbonilo, un grupo metilsulfona o un grupo amino eventualmente mono o disustituido con una cadena de alquilo de 1 hasta 3 átomos de carbono; o - un radical monocíclico aromático del cual el ciclo presenta 5 o 6 átomos e incluye ya 1 o 2 átomos de nitrógeno ya 1 átomo de oxígeno; R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo - un radical alquilo que tenga de 1 hasta 6 átomos de carbono, lineal o ramificado, eventualmente sustituido con un átomo de halógeno, un radical hidroxilo, un grupo amino, un grupo ácido carboxílico, o - un radical derivado de un núcleo carbonado aromático cíclico o policíclico que tenga de 6 hasta 10 átomos de carbono, eventualmente sustituido una o varias veces con uno o varios sustituyentes elegidos entre un átomo de halógeno, un radical alquilo que tenga de 1 hasta 4 átomos de carbono, lineal o ramificado, eventualmente sustituido con un átomo o varios átomos de halógeno, con un radical hidroxilo, con un grupo amino, o con un radical alcoxi que tenga de 1 hasta 3 átomos de carbono, un radical hidroxilo, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo 1,3-dioxolilo, un grupo carbonilo, un grupo metilsulfona o un grupo amino eventualmente mono o disustituido con una cadena de alquilo de 1 hasta 3 átomos de carbono con la excepción de los compuestos - 3-fenil-2-propenal-[4-(4-nitrofenil)-2-tiazolil] hidrazona; - 3-fenil-2-propenal-[4-(4-metoxifenil)-2-tiazolil] hidrazona; - 3-fenil-2-propenal-[4-(4-fluorofenil)-2-tiazolil] hidrazona; - 3-fenil-2-propenal-[4-(4-bromofenil)-2-tiazolil] hidrazona; - 3-fenil-2-propenal-[4-(4-clorofenil)-2-tiazolil] hidrazona; - 3-fenil-2-propenal-[4-(4-metilfenil)-2-tiazolil] hidrazona; - 3-fenil-2-propenal-[4-(1-naftalenil)-2-tiazolil] hidrazona; - 3-fenil-2-propenal-(5-metil-4-fenil-2-tiazolil) hidrazona; - 3-fenil-2-propenal-[4-(2,4-diclorofenil)-2-tiazolil] hidrazona; - 3-fenil-2-propenal-[4-(3-nitrofenil)-2-tiazolil] hidrazona; - 3-fenil-2-propenal-[4-(1,1-dimetiletil)-2-tiazolil] hidrazona; - 3-fenil-2-propenal-[4-(4-clorofenil)-5-fenil-2-tiazolil] hidrazona; - 2-butenal-[4-(4-nitrofenil)-2-tiazolil] hidrazona; - 3-fenil-2-propenal-[5-(4-clorofenil)-4-fenil-2-tiazolil] hidrazona; - 3-(4-nitrofenil)-2-propenal-(4,5-difenil-2-tiazolil) hidrazona; - 3-fenil-2-propenal-(4,5-difenil-2-tiazolil) hidrazona; - acido 2-[[3-(3-nitrofenil)-2-propeniliden]hidrazino]-4-tiazol carboxílico; - acido 2-[[3-(2-nitrofenil)-2-propeniliden]hidrazino]-4-tiazol carboxílico; - 3-fenil-2-propenal-[4-clorometil)-2-tiazolil] hidrazona; - cinamaldehído-(4-fenil-2-tiazolil) hidrazona; - crotonaldehído-(4-fenil-2-tiazolil) hidrazona; - 2-furanacroleína-(4-metil-2-tiazolil) hidrazona; - cinamaldehído-(4-metil-2-tiazolil) hidrazona; así como sus sales de adición con los ácidos farmacéuticamente aceptables
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/FR2006/001521.
Solicitante: TROPHOS.
Nacionalidad solicitante: Francia.
Dirección: PARC SCIENTIFIQUE LUMINY, CASE 931 13288 MARSEILLE CEDEX 9 FRANCIA.
Inventor/es: PRUSS, REBECCA, DROUOT,CYRILLE, CHAIMBAULT,Corinne, JAMOT,Laure, SIMON,Céline.
Fecha de Publicación: .
Fecha Solicitud PCT: 29 de Junio de 2006.
Clasificación Internacional de Patentes:
- C07D277/50 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 277/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de tiazol-1,3 o tiazol-1,3 hidrogenado. › Atomos de nitrógeno unidos a heteroátomos.
Clasificación PCT:
- A61K31/425 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE. › A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L; composiciones a base de jabón C11D). › A61K 31/00 Preparaciones medicinales que contienen ingredientes orgánicos activos. › Tiazoles.
- A61P25/28 A61 […] › A61P ACTIVIDAD TERAPEUTICA ESPECIFICA DE COMPUESTOS QUIMICOS O DE PREPARACIONES MEDICINALES. › A61P 25/00 Medicamentos para el tratamiento de trastornos del sistema nervioso. › de los problemas neurodegenerativos del sistema nervioso central, p. ej. noótropos, activadores del conocimiento, medicamentos para el tratamiento del Alzheimer o de otras formas de demencia.
- C07D277/50 C07D 277/00 […] › Atomos de nitrógeno unidos a heteroátomos.
Países PCT: Austria, Bélgica, Suiza, Alemania, Dinamarca, España, Francia, Reino Unido, Grecia, Italia, Liechtensein, Luxemburgo, Países Bajos, Suecia, Mónaco, Portugal, Irlanda, Eslovenia, Finlandia, Rumania, Chipre, Lituania, Letonia.
PDF original: ES-2363995_T3.pdf
Fragmento de la descripción:
La presente invención se ubica en el ámbito de la farmacia, particularmente en el ámbito del tratamiento de las enfermedades neurodegenerativas. Muy particularmente, concierne a una familia de compuestos químicos para los cuales se ha podido demostrar una actividad neuroprotectora.
Siendo ciertos miembros de dicha familia compuestos nuevos jamás descritos, la invención concierne a estos productos nuevos, a su procedimiento de síntesis así como a ciertos compuestos intermedios de síntesis que son nuevos ellos mismos.
La presente invención concierne igualmente a composiciones que comprenden los compuestos de la familia, la utilización de dichos compuestos a título de medicamentos, particularmente en la preparación de un medicamento destinado al tratamiento de las enfermedades neurodegenerativas.
Los procesos neurodegenerativos se caracterizan por la disfunción y la muerte de las neuronas que acarrea la pérdida de las funciones neurológicas mediadas por el cerebro, la médula espinal (sistema nervioso central, SNC) y el sistema nervioso periférico (SNP). Pueden ser el resultado, entre otros, de traumatismo, de exposición a toxinas o de situaciones patológicas reagrupadas bajo la expresión de enfermedades o afecciones neurodegenerativas.
Sin pretender ser exhaustivo, se pueden citar entre las patologías más importantes que se caracterizan por un proceso degenerativo:
- las enfermedades crónicas neurodegenerativas, hereditarias o esporádicas, particularmente la enfermedad de Alzheimer (EA), la enfermedad de Huntington (EH), la enfermedad de Parkinson (EP), la esclerosis lateral amiotrófica (ELA), las amiotrofias espinales (AE), la enfermedad de Creutzfeldt-Jakob, la esclerosis en placas (EM), la adrenoleucodistrofia, la epilepsia, las demencias, la esquizofrenia, los síndromes neurológicos asociados al síndrome de inmunodeficiencia adquirida (SIDA);
- las lesiones neuronales vinculadas al envejecimiento;
- las neuropatías periféricas hereditarias o lesionales, como las enfermedades de Fabry, de Charcot-Marie-Tooth, de Krabbe, las leucodistrofias, las neuropatías diabéticas y las inducidas por los tratamientos anticancerosos;
- los traumatismos del cerebro, de los nervios periféricos o de la médula espinal:
- las isquemias del cerebro o de la médula espinal después de un accidente cerebro-vascular, o inducidas por una falta de riego sanguíneo:
- las degeneraciones hereditarias, lesionales o vinculadas al envejecimiento de las neuronas sensoriales de la visión, como las degeneraciones maculares, las retinitis pigmentarias, o las degeneraciones del nervio óptico inducidas por los glaucomas;
- las degeneraciones hereditarias, traumáticas o vinculadas al envejecimiento de las neuronas sensoriales del oído que conlleva una disminución o una pérdida de la audición.
Un gran número de enfermedades neurodegenerativas se caracteriza por la aparición de mutaciones en ciertas proteínas que tienen como consecuencia una alteración de la conformación de dichas proteínas. Estas mutaciones son a menudo responsables de una ganancia o de una pérdida de una o varias funciones vinculadas a la expresión de estas proteínas mutadas.
La alteración estructural de las proteínas mutadas conlleva la formación de agregados insolubles, ubiquitinación, en las células afectadas como la que ya ha sido descrita para la enfermedad de Parkinson (EP), para las demencias por cuerpos de Lewy, (Demencia por cuerpos de Lewy), para la enfermedad de Huntington (EH), para las ataxias espinocerebelosas (SCA, por sus siglas en inglés), para la enfermedad de Kennedy o atrofia muscular espino-bulbar (SBMA, por sus siglas en inglés), para la esclerosis lateral amiotrófica (ELA) o aparte de esas células como ha sido descrito para la enfermedad de Alzheimer (EA).
Esta descripción es más particularmente correcta para las enfermedades neurodegenerativas producidas por la expansión de codones CAG (que codifican la glutamina) en la parte codificadora o reguladora de un gen. Por otro lado, en el texto, estas enfermedades neurodegenerativas podrán ser designadas bajo el nombre de “degeneraciones neuronales por poliglutaminas”. En efecto, tales mutaciones inducen modificaciones de las interacciones proteicas puestas en práctica normalmente por la proteína no mutada; interacciones que regulan la actividad neuronal en su conjunto. Tales enfermedades comprenden, pero no están restringidas a:
- la enfermedad de Huntington, donde múltiples repeticiones de codones “glutamina” (más de 36 repeticiones) en el gen IT-15 que codifica la proteína huntingtina, produce la pérdida de neuronas del cuerpo estriado y de la corteza,
- la enfermedad de Kennedy (o atrofia muscular espino-bulbar, SBMA), donde múltiples repeticiones de codones “glutamina” (más de 40 codones) en el gen del receptor de andrógenos producen la pérdida de neuronas motoras lumbares,
- la ataxia espinocerebelosa (SCA, por sus siglas en inglés) del tipo I (o SCA-1), donde múltiples repeticiones del aminoácido glutamina (más de 41 aminoácidos) en la ataxina-1 producen la pérdida de neuronas del cerebelo y del tronco cerebral,
- la enfermedad de Machado-Joseph (o SCA-3), donde múltiples repeticiones del aminoácido glutamina (más de 68 aminoácidos) en la proteína MJD-1 producen la pérdida de neuronas de la médula espinal y del cerebelo,
- la SCA-6 donde las repeticiones polimorfas de CAG se expresan en el canal de calcio dependiente del voltaje alfa 1A,
- la SCA-7, en la cual la mutación portada sobre la ataxina-7 está asociada, además de a la degeneración cerebro-espinal, a una degeneración retiniana,
- la atrofia Dentado-rubro-pallido-luysiana (DRPLA, por sus siglas en inglés), donde múltiples repeticiones de los codones “glutamina” (más de 49 codones) en la parte codificadora de la atrofina es la causa de la pérdida de neuronas del globous pallidus y de los núcleos dentado-rubrales y subtalámicos.
Se pueden citar aún otras atrofias espinocerebelosas caracterizadas por una degeneración de la médula espinal y de otras regiones cerebrales, como, por ejemplo
○ la SCA-2 cuya mutación es portada sobre el cromosoma 12,
○ la ataxia de Friedreich portada sobre el cromosoma 9 con múltiples repeticiones de codones GAA en el seno de un intrón, que perturban la expresión de la frataxina (proteína mitocondrial),
○ la ataxia con deficiencia selectiva en vitamina E portada sobre el cromosoma 8, que se expresa por una carencia de alfa-TTP (siglas en inglés de Proteína de Transferencia de Tocoferol) (deficiencia en vitamina E),
○ la epilepsia mioclónica de fibras inconexas que se expresa por una mutación del ADN mitocondrial,
○ el síndrome de encefalopatía mitocondrial,
○ la ataxia-telangiectasia portada sobre el cromosoma 11 en el gen ATM, y
○ la ataxia cerebelosa juvenil de Nikali, portada sobre el cromosoma 10.
Un enfoque terapéutico de estas patologías pasa por la neuroprotección, es decir, el mantenimiento de las células nerviosas en su estado fisiológico natural, incluso el restablecimiento de un estado fisiológico normal en las células nerviosas patológicas.
Uno de los enfoques terapéuticos para proteger las neuronas de la muerte, descritos en la técnica anterior, es el aporte de proteínas neurotróficas. Estas proteínas, tales como el factor neurotrófico derivado del cerebro (BDNF, por sus siglas en ingles), el factor neurotrófico ciliar (CNTF, por sus siglas en inglés), el factor de crecimiento de los nervios (NGF, por sus siglas en inglés), el factor neurotrófico derivado de la línea celular glial (GDNF, por sus siglas en inglés), son sintetizadas en el curso del desarrollo embrionario o después de la lesión en el adulto. Estos factores de crecimiento favorecen la supervivencia, la maduración y la diferenciación de las células neuronales. Además, inhiben los mecanismos apoptóticos, activan múltiples vías de sobrevivir y protegen gran número de poblaciones neuronales.
La técnica anterior propone pues la utilización de estos factores de crecimiento en el tratamiento de la mayor parte de las degeneraciones neuronales. Pero otras vías están igualmente descritas en la técnica anterior, como, por ejemplo, la corrección de las disfunciones neuronales precoces por una acción que no implica el mimetismo trófico.
No obstante, y sin denigrar los esfuerzos de la ciencia a fin de hacer progresar los tratamientos de las enfermedades neurodegenerativas, no existe actualmente tratamiento... [Seguir leyendo]
Reivindicaciones:
1. Compuestos químicos nuevos que responden a la a la fórmula I
**(Ver fórmula)**
en la que X representa un heteroátomo elegido entre oxígeno, azufre o nitrógeno, estando el átomo de nitrógeno eventualmente sustituido con un grupo radical alquilo que tenga de 1 hasta 6 átomos de carbono, lineal o ramificado, eventualmente sustituido con un átomo de halógeno, un radical hidroxilo, un grupo amino o un grupo ácido carboxílico; R1 representa un grupo
- un radical alquilo que tenga de 1 hasta 6 átomos de carbono, lineal o ramificado, eventualmente sustituido con un átomo de halógeno, un radical hidroxilo, un grupo amino, un grupo ácido carboxílico,
- un radical derivado de un núcleo carbonado saturado cíclico que tenga de 3 hasta 6 átomos de carbono, eventualmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno, con uno o varios radicales alquilo que tengan de 1 hasta 4 átomos de carbono, lineal o ramificado.
- un radical derivado de un núcleo carbonado aromático cíclico o policíclico que tenga de 6 hasta 10 átomos de carbono, eventualmente sustituido una o varias veces con uno o varios sustituyentes elegidos entre un átomo de halógeno, un radical alquilo que tenga de 1 hasta 4 átomos de carbono, lineal o ramificado, eventualmente sustituido con un átomo o varios átomos de halógeno, con un radical hidroxilo, con un grupo amino, o con un radical alcoxi que tenga de 1 hasta 3 átomos de carbono, un radical hidroxilo, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo 1,3-dioxolilo, un grupo carbonilo, un grupo metilsulfona o un grupo amino eventualmente mono o disustituido con una cadena de alquilo de 1 hasta 3 átomos de carbono; o
- un radical monocíclico aromático del cual el ciclo presenta 5 o 6 átomos y que incluye ya 1 o 2 átomos de
nitrógeno ya 1 átomo de oxígeno; R2 representa un grupo
- un radical alquilo que tenga de 1 hasta 6 átomos de carbono, lineal o ramificado, eventualmente sustituido con un átomo de halógeno, un radical hidroxilo, un grupo amino, un grupo ácido carboxílico,
- un radical derivado de un núcleo carbonado saturado cíclico que tenga de 3 hasta 6 átomos de carbono, eventualmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno, con uno o varios radicales alquilo que tengan de 1 hasta 4 átomos de carbono, lineal o ramificado.
- un radical derivado de un núcleo carbonado aromático cíclico o policíclico que tenga de 6 hasta 10 átomos de carbono, eventualmente sustituido una o varias veces con uno o varios sustituyentes elegidos entre un átomo de halógeno, un radical alquilo que tenga de 1 hasta 4 átomos de carbono, lineal o ramificado, eventualmente sustituido con un átomo o varios átomos de halógeno, con un radical hidroxilo, con un grupo amino, o con un radical alcoxi que tenga de 1 hasta 3 átomos de carbono, un radical hidroxilo, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo 1,3-dioxolilo, un grupo carbonilo, un grupo metilsulfona o un grupo amino eventualmente mono o disustituido con una cadena de alquilo de 1 hasta 3 átomos de carbono; o
- un radical monocíclico aromático del cual el ciclo presenta 5 o 6 átomos e incluye ya 1 o 2 átomos de
nitrógeno ya 1 átomo de oxígeno; R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo
- un radical alquilo que tenga de 1 hasta 6 átomos de carbono, lineal o ramificado, eventualmente sustituido con un átomo de halógeno, un radical hidroxilo, un grupo amino, un grupo ácido carboxílico, o
- un radical derivado de un núcleo carbonado aromático cíclico o policíclico que tenga de 6 hasta 10 átomos de carbono, eventualmente sustituido una o varias veces con uno o varios sustituyentes elegidos entre un átomo de halógeno, un radical alquilo que tenga de 1 hasta 4 átomos de carbono, lineal o ramificado, eventualmente sustituido con un átomo o varios átomos de halógeno, con un radical hidroxilo, con un grupo amino, o con un radical alcoxi que tenga de 1 hasta 3 átomos de carbono, un radical hidroxilo, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo 1,3-dioxolilo, un grupo carbonilo, un grupo metilsulfona o un grupo amino eventualmente mono o disustituido con una cadena de alquilo de 1 hasta 3 átomos de carbono
con la excepción de los compuestos
- 3-fenil-2-propenal-[4-(4-nitrofenil)-2-tiazolil] hidrazona;
- 3-fenil-2-propenal-[4-(4-metoxifenil)-2-tiazolil] hidrazona;
- 3-fenil-2-propenal-[4-(4-fluorofenil)-2-tiazolil] hidrazona;
- 3-fenil-2-propenal-[4-(4-bromofenil)-2-tiazolil] hidrazona;
- 3-fenil-2-propenal-[4-(4-clorofenil)-2-tiazolil] hidrazona;
- 3-fenil-2-propenal-[4-(4-metilfenil)-2-tiazolil] hidrazona;
- 3-fenil-2-propenal-[4-(1-naftalenil)-2-tiazolil] hidrazona;
- 3-fenil-2-propenal-(5-metil-4-fenil-2-tiazolil) hidrazona;
- 3-fenil-2-propenal-[4-(2,4-diclorofenil)-2-tiazolil] hidrazona;
- 3-fenil-2-propenal-[4-(3-nitrofenil)-2-tiazolil] hidrazona;
- 3-fenil-2-propenal-[4-(1,1-dimetiletil)-2-tiazolil] hidrazona;
- 3-fenil-2-propenal-[4-(4-clorofenil)-5-fenil-2-tiazolil] hidrazona;
- 2-butenal-[4-(4-nitrofenil)-2-tiazolil] hidrazona;
- 3-fenil-2-propenal-[5-(4-clorofenil)-4-fenil-2-tiazolil] hidrazona;
- 3-(4-nitrofenil)-2-propenal-(4,5-difenil-2-tiazolil) hidrazona;
- 3-fenil-2-propenal-(4,5-difenil-2-tiazolil) hidrazona;
- acido 2-[[3-(3-nitrofenil)-2-propeniliden]hidrazino]-4-tiazol carboxílico;
- acido 2-[[3-(2-nitrofenil)-2-propeniliden]hidrazino]-4-tiazol carboxílico;
- 3-fenil-2-propenal-[4-clorometil)-2-tiazolil] hidrazona;
- cinamaldehído-(4-fenil-2-tiazolil) hidrazona;
- crotonaldehído-(4-fenil-2-tiazolil) hidrazona;
- 2-furanacroleína-(4-metil-2-tiazolil) hidrazona;
- cinamaldehído-(4-metil-2-tiazolil) hidrazona; así como sus sales de adición con los ácidos farmacéuticamente aceptables.
2. Compuesto de fórmula I según la reivindicación 1, caracterizado porque X es un átomo de azufre.
3. Compuesto de fórmula I según una cualquiera de las reivindicaciones 1 o 2, caracterizado porque R1 es un radical fenilo sustituido en posición para con un átomo de cloro, con un grupo metilo o trifluorometilo, o en posición meta por un grupo hidroxilo o un radical fenilo disustituido en orto con un grupo metoxi y en para con un átomo de cloro, o en orto con un grupo metilo y en para con un grupo hidroxilo, o en meta con un átomo de flúor y en para con un átomo de cloro.
4. Compuesto de fórmula I según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizado porque , R2 es un radical piridin-4-ilo, piridin-2-ilo o piridin-3-ilo, o un radical benzo[1,3]dioxol-5-ilo, o un radical fenilo, o fenilo sustituido con un grupo nitro, ciano, metoxi, amino, metilsulfona, amida, metilcetona, hidroximetilo o hidroxilo en posición meta, o fenilo sustituido en posición orto con un grupo metoxi, metilo, un átomo de flúor o de cloro, o fenilo sustituido en posición para con un átomo de flúor.
5. Compuesto de fórmula I según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizado porque R3 es un átomo de hidrógeno o un grupo metilo.
6. Compuesto de fórmula I según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizado porque
- X representa un átomo de azufre,
- R3 es un átomo de hidrógeno,
- R1 es un radical fenilo sustituido en posición para con un átomo de cloro, con un grupo trifluorometilo, o en posición meta con un grupo hidroxilo, o un radical fenilo disustituido en orto con un grupo metoxi y en para con un átomo de cloro, o en orto con un grupo metilo y en para con un grupo hidroxilo, o en meta con un átomo de flúor y en para con un átomo de cloro,
- R2 es un radical piridin-4-ilo, piridin-2-ilo o piridin-3-ilo, o un radical benzo[1,3]dioxol-5-ilo, o un radical fenilo
o fenilo sustituido con un grupo nitro, ciano, amino, metilsulfona, amida, metilcetona, hidroximetilo, hidroxilo o metoxi en posición meta, o fenilo sustituido en posición orto con un grupo metoxi, metilo, un átomo de flúor o de cloro, o fenilo sustituido en posición para con un átomo de flúor.
7. Compuesto de fórmula I según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizado porque se trata de
- la 3-(2-fluorofenil)-2-propenal-[4-(4-clorofenil-2-tiazolil) hidrazona;
- la 3-(3-nitrofenil)-2-propenal-[4-(4-clorofenil-2-tiazolil) hidrazona;
- la 3-(2-metoxifenil)-2-propenal-[4-(4-clorofenil-2-tiazolil) hidrazona;
- la 3-(3-metoxifenil)-2-propenal-[4-(4-clorofenil-2-tiazolil) hidrazona;
- la 3-fenil-2-propenal-[4-(3-hidroxifenil-2-tiazolil) hidrazona;
- la 3-piridin-4-il-2-propenal-[4-(4-clorofenil-2-tiazolil) hidrazona;
- la 3-(2-metilfenil)-2-propenal-[4-(4-clorofenil-2-tiazolil) hidrazona;
- la 3-(3-cianofenil)-2-propenal-[4-(4-clorofenil-2-tiazolil) hidrazona;
- la 3-(2-clorofenil)-2-propenal-[4-(4-clorofenil-2-tiazolil) hidrazona;
- la 3-(3-aminofenil)-2-propenal-[4-(4-clorofenil-2-tiazolil) hidrazona;
- la 3-(3-nitrofenil)-2-propenal-[4-(4-trifluorometilfenil-2-tiazolil) hidrazona;
- el 3-((E)-3-{[4-(4-clorofenil)-tiazol-2-il]-hidrazono}-propenil)-fenol;
- la 3-piridin-4-il-2-propenal-[4-(4-trifluorometilfenil-2-tiazolil) hidrazona;
- la 3-(3-aminofenil)-2-propenal-[4-(4-trifluorometilfenil-2-tiazolil) hidrazona;
- la 3-(3-metanosulfonilfenil)-2-propenal-[4-(4-clorofenil-2-tiazolil) hidrazona;
- la 3-(3-cianofenil)-2-propenal-[4-(4-hidroxifenil-2-tiazolil) hidrazona;
- la 3-(3-benzo[1,3]dioxol-5-il)-2-propenal-[4-(4-trifluorometilfenil-2-tiazolil) hidrazona;
- la 3-fenil-2-propenal-[4-(4-cloro-2-metoxifenil-2-tiazolil) hidrazona;
- la 1-[3-((E)-3-{[4-(4-trifluorometilfenil)-tiazol-2-il]-hidrazono}-propenil)-fenil]-etanona;
- la 3-piridin-2-il-2-propenal-[4-(4-clorofenil-2-tiazolil) hidrazona;
- la 3-piridin-2-il-2-propenal-[4-(4-trifluorometilfenil-2-tiazolil) hidrazona;
- el 3-metil-4-(2-{N'-[(E)-3-fenilprop-2-en-(E)-iliden]-hidrazino}-tiazol-4-il)-fenol:
- el [3-((E)-3-{[4-(4-trifluorometilfenil)-tiazol-2-il]-hidrazono}-propenil)-fenil]-metanol;
- la 3-(4-fluorofenil)-2-propenal-[4-(4-trifluorometilfenil-2-tiazolil) hidrazona;
- la 3-((E)-3-{[4-(4-trifluorometilfenil)-tiazol-2-il]-hidrazono}-propenil)-benzamida; y muy particularmente la 3-fenil-2-propenal-[4-(4-trifluorometilfenil)-2-tiazolil] hidrazona; el 3-((E)-3-{[4-(4trifluorometilfenil)-tiazol-2-il]-hidrazono}-propenil)-fenol; la 3-(3-metanosulfonilfenil)-2-propenal-[4-(4-trifluorometilfenil-2-tiazolil) hidrazona y la 3-(3-cianofenil)-2-propenal-[4-(4-trifluorometilfenil-2-tiazolil) hidrazona.
8. Procedimiento de preparación de un compuesto de fórmula I, tal como se describe en la reivindicación 1, y en la que X representa un átomo de azufre, teniendo R1, R2 y R3 los significados descritos anteriormente en las reivindicaciones 1 a 7, en el que se hace reaccionar una α-bromocetona de fórmula II
**(Ver fórmula)**
en la que R1 y R3 pueden tener los significados indicados anteriormente con un compuesto de fórmula III
**(Ver fórmula)**
en la que R2 puede tener el significado indicado anteriormente, en un mínimo de disolvente adaptado, para obtener el compuesto de fórmula I esperado.
9. Composición, particularmente composición farmacéutica o medicamento, que comprende al menos un compuesto de fórmula I, tales como los descritos en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, con la excepción de los compuestos
- 3-fenil-2-propenal-[4-(4-nitrofenil)-2-tiazolil] hidrazona;
- 3-fenil-2-propenal-[4-(4-metoxifenil)-2-tiazolil] hidrazona;
- 3-fenil-2-propenal-[4-(4-fluorofenil)-2-tiazolil] hidrazona;
- 3-fenil-2-propenal-[4-(4-bromofenil)-2-tiazolil] hidrazona;
- 3-fenil-2-propenal-[4-(4-clorofenil)-2-tiazolil] hidrazona;
- 3-fenil-2-propenal-[4-(4-metilfenil)-2-tiazolil] hidrazona;
- 3-fenil-2-propenal-[4-(1-naftalenil)-2-tiazolil] hidrazona;
- 3-fenil-2-propenal-(5-metil-4-fenil-2-tiazolil) hidrazona;
- 3-fenil-2-propenal-[4-(2,4-diclorofenil)-2-tiazolil] hidrazona;
- 3-fenil-2-propenal-[4-(3-nitrofenil)-2-tiazolil] hidrazona;
- 3-fenil-2-propenal-[4-(1,1-dimetiletil)-2-tiazolil] hidrazona;
- 3-fenil-2-propenal-[4-(4-clorofenil)-5-fenil-2-tiazolil] hidrazona;
- 2-butenal-[4-(4-nitrofenil)-2-tiazolil] hidrazona;
- 3-fenil-2-propenal-[5-(4-clorofenil)-4-fenil-2-tiazolil] hidrazona;
- 3-(4-nitrofenil)-2-propenal-(4,5-difenil-2-tiazolil) hidrazona;
- 3-fenil-2-propenal-(4,5-difenil-2-tiazolil) hidrazona;
- acido 2-[[3-(3-nitrofenil)-2-propeniliden]hidrazino]-4-tiazol carboxílico;
- acido 2-[[3-(2-nitrofenil)-2-propeniliden]hidrazino]-4-tiazol carboxílico;
- 3-fenil-2-propenal-[4-clorometil)-2-tiazolil] hidrazona;
- cinamaldehído-(4-fenil-2-tiazolil) hidrazona;
- crotonaldehído-(4-fenil-2-tiazolil) hidrazona;
- 2-furanacroleína-(4-metil-2-tiazolil) hidrazona;
- cinamaldehído-(4-metil-2-tiazolil) hidrazona; así como sus sales de adición con los ácidos farmacéuticamente aceptables.
10. Utilización de los compuestos de fórmula I en la que X, R1, R2 y R3 pueden tener los significados anteriormente descritos en las reivindicaciones 1 a 7, incluida la
**(Ver fórmula)**
- 3-fenil-2-propenal-[4-(4-nitrofenil)-2-tiazolil] hidrazona;
- 3-fenil-2-propenal-[4-(4-metoxifenil)-2-tiazolil] hidrazona;
- 3-fenil-2-propenal-[4-(4-fluorofenil)-2-tiazolil] hidrazona;
- 3-fenil-2-propenal-[4-(4-bromofenil)-2-tiazolil] hidrazona;
- 3-fenil-2-propenal-[4-(4-clorofenil)-2-tiazolil] hidrazona;
- 3-fenil-2-propenal-[4-(4-metilfenil)-2-tiazolil] hidrazona;
- 3-fenil-2-propenal-[4-(1-naftalenil)-2-tiazolil] hidrazona;
- 3-fenil-2-propenal-(5-metil-4-fenil-2-tiazolil) hidrazona;
- 3-fenil-2-propenal-[4-(2,4-diclorofenil)-2-tiazolil] hidrazona;
- 3-fenil-2-propenal-[4-(3-nitrofenil)-2-tiazolil] hidrazona;
- 3-fenil-2-propenal-[4-(1,1-dimetiletil)-2-tiazolil] hidrazona;
- 3-fenil-2-propenal-[4-(4-clorofenil)-5-fenil-2-tiazolil] hidrazona;
- 2-butenal-[4-(4-nitrofenil)-2-tiazolil] hidrazona;
- 3-fenil-2-propenal-[5-(4-clorofenil)-4-fenil-2-tiazolil] hidrazona;
- 3-(4-nitrofenil)-2-propenal-(4,5-difenil-2-tiazolil) hidrazona;
- 3-fenil-2-propenal-(4,5-difenil-2-tiazolil) hidrazona;
- acido 2-[[3-(3-nitrofenil)-2-propeniliden]hidrazino]-4-tiazol carboxílico;
- acido 2-[[3-(2-nitrofenil)-2-propeniliden]hidrazino]-4-tiazol carboxílico;
- 3-fenil-2-propenal-[4-clorometil)-2-tiazolil] hidrazona;
- cinamaldehído-(4-fenil-2-tiazolil) hidrazona;
- crotonaldehído-(4-fenil-2-tiazolil) hidrazona;
- 2-furanacroleína-(4-metil-2-tiazolil) hidrazona;
- cinamaldehído-(4-metil-2-tiazolil) hidrazona; en la preparación de un medicamento.
11. Utilización según la reivindicación 10, caracterizada porque el compuesto se fórmula I se elige entre
- la 3-(2-fluorofenil)-2-propenal-[4-(4-clorofenil-2-tiazolil) hidrazona;
- la 3-(3-nitrofenil)-2-propenal-[4-(4-clorofenil-2-tiazolil) hidrazona;
- la 3-(2-metoxifenil)-2-propenal-[4-(4-clorofenil-2-tiazolil) hidrazona;
- la 3-(3-metoxifenil)-2-propenal-[4-(4-clorofenil-2-tiazolil) hidrazona;
- la 3-fenil-2-propenal-[4-(3-hidroxifenil-2-tiazolil) hidrazona;
- la 3-piridin-4-il-2-propenal-[4-(4-clorofenil-2-tiazolil) hidrazona;
- la 3-(2-metilfenil)-2-propenal-[4-(4-clorofenil-2-tiazolil) hidrazona;
- la 3-(3-cianofenil)-2-propenal-[4-(4-clorofenil-2-tiazolil) hidrazona;
- la 3-(2-clorofenil)-2-propenal-[4-(4-clorofenil-2-tiazolil) hidrazona;
- la 3-(3-aminofenil)-2-propenal-[4-(4-clorofenil-2-tiazolil) hidrazona;
- la 3-(3-nitrofenil)-2-propenal-[4-(4-trifluorometilfenil-2-tiazolil) hidrazona;
- el 3-((E)-3-{[4-(4-clorofenil)-tiazol-2-il]-hidrazono}-propenil)-fenol;
- la 3-piridin-4-il-2-propenal-[4-(4-trifluorometilfenil-2-tiazolil) hidrazona;
- la 3-(3-aminofenil)-2-propenal-[4-(4-trifluorometilfenil-2-tiazolil) hidrazona;
- la 3-(3-metanosulfonilfenil)-2-propenal-[4-(4-clorofenil-2-tiazolil) hidrazona;
- la 3-(3-cianofenil)-2-propenal-[4-(4-hidroxifenil-2-tiazolil) hidrazona;
- la 3-(3-benzo[1,3]dioxol-5-il)-2-propenal-[4-(4-trifluorometilfenil-2-tiazolil) hidrazona;
- la 3-fenil-2-propenal-[4-(4-cloro-2-metoxifenil-2-tiazolil) hidrazona;
- la 1-[3-((E)-3-{[4-(4-trifluorometilfenil)-tiazol-2-il]-hidrazono}-propenil)-fenil]-etanona;
- la 3-piridin-2-il-2-propenal-[4-(4-clorofenil-2-tiazolil) hidrazona;
- la 3-piridin-2-il-2-propenal-[4-(4-trifluorometilfenil-2-tiazolil) hidrazona;
- el 3-metil-4-(2-{N'-[(E)-3-fenilprop-2-en-(E)-iliden]-hidrazino}-tiazol-4-il)-fenol:
- el [3-((E)-3-{[4-(4-trifluorometilfenil)-tiazol-2-il]-hidrazono}-propenil)-fenil]-metanol;
- la 3-(4-fluorofenil)-2-propenal-[4-(4-trifluorometilfenil-2-tiazolil) hidrazona;
- la 3-((E)-3-{[4-(4-trifluorometilfenil)-tiazol-2-il]-hidrazono}-propenil)-benzamida; y muy particularmente la 3-fenil-2-propenal-[4-(4-trifluorometilfenil)-2-tiazolil] hidrazona; el 3-((E)-3-{[4-(4trifluorometilfenil)-tiazol-2-il]-hidrazono}-propenil)-fenol; la 3-(3-metanosulfonilfenil)-2-propenal-[4-(4-trifluorometilfenil-2-tiazolil) hidrazona y la 3-(3-cianofenil)-2-propenal-[4-(4-trifluorometilfenil-2-tiazolil) hidrazona.
12. Utilización de los compuestos de fórmula I, tales como los descritos en una cualquiera de las reivindicaciones 10 u 11, o de sus sales de adición con los ácidos farmacéuticamente aceptables, incluida la
- 3-fenil-2-propenal-[4-(4-nitrofenil)-2-tiazolil] hidrazona;
- 3-fenil-2-propenal-[4-(4-metoxifenil)-2-tiazolil] hidrazona;
- 3-fenil-2-propenal-[4-(4-fluorofenil)-2-tiazolil] hidrazona;
- 3-fenil-2-propenal-[4-(4-bromofenil)-2-tiazolil] hidrazona;
- 3-fenil-2-propenal-[4-(4-clorofenil)-2-tiazolil] hidrazona;
- 3-fenil-2-propenal-[4-(4-metilfenil)-2-tiazolil] hidrazona;
- 3-fenil-2-propenal-[4-(1-naftalenil)-2-tiazolil] hidrazona;
- 3-fenil-2-propenal-(5-metil-4-fenil-2-tiazolil) hidrazona;
- 3-fenil-2-propenal-[4-(2,4-diclorofenil)-2-tiazolil] hidrazona;
- 3-fenil-2-propenal-[4-(3-nitrofenil)-2-tiazolil] hidrazona;
- 3-fenil-2-propenal-[4-(1,1-dimetiletil)-2-tiazolil] hidrazona;
- 3-fenil-2-propenal-[4-(4-clorofenil)-5-fenil-2-tiazolil] hidrazona;
- 2-butenal-[4-(4-nitrofenil)-2-tiazolil] hidrazona;
- 3-fenil-2-propenal-[5-(4-clorofenil)-4-fenil-2-tiazolil] hidrazona;
- 3-(4-nitrofenil)-2-propenal-(4,5-difenil-2-tiazolil) hidrazona;
- 3-fenil-2-propenal-(4,5-difenil-2-tiazolil) hidrazona;
- acido 2-[[3-(3-nitrofenil)-2-propeniliden]hidrazino]-4-tiazol carboxílico;
- acido 2-[[3-(2-nitrofenil)-2-propeniliden]hidrazino]-4-tiazol carboxílico;
- 3-fenil-2-propenal-[4-clorometil)-2-tiazolil] hidrazona;
- cinamaldehído-(4-fenil-2-tiazolil) hidrazona;
- crotonaldehído-(4-fenil-2-tiazolil) hidrazona;
- 2-furanacroleína-(4-metil-2-tiazolil) hidrazona;
- cinamaldehído-(4-metil-2-tiazolil) hidrazona; en la preparación de un medicamento destinado al tratamiento de las enfermedades crónicas neurodegenerativas.
13. Utilización según la reivindicación 12, caracterizada porque el medicamento está destinado al tratamiento de las patologías neurodegenerativas por poliglutaminas. 14. Utilización según una cualquiera de las reivindicaciones 12 o 13, caracterizada porque el medicamento está destinado al tratamiento de la enfermedad de Huntington. 15. Utilización de los compuestos de fórmula I, tales como los descritos en una cualquiera de las reivindicaciones 10 u 11, o de sus sales de adición con los ácidos farmacéuticamente aceptables, incluida la
- 3-fenil-2-propenal-[4-(4-nitrofenil)-2-tiazolil] hidrazona;
- 3-fenil-2-propenal-[4-(4-metoxifenil)-2-tiazolil] hidrazona;
- 3-fenil-2-propenal-[4-(4-fluorofenil)-2-tiazolil] hidrazona;
- 3-fenil-2-propenal-[4-(4-bromofenil)-2-tiazolil] hidrazona;
- 3-fenil-2-propenal-[4-(4-clorofenil)-2-tiazolil] hidrazona;
- 3-fenil-2-propenal-[4-(4-metilfenil)-2-tiazolil] hidrazona;
- 3-fenil-2-propenal-[4-(1-naftalenil)-2-tiazolil] hidrazona;
- 3-fenil-2-propenal-(5-metil-4-fenil-2-tiazolil) hidrazona;
- 3-fenil-2-propenal-[4-(2,4-diclorofenil)-2-tiazolil] hidrazona;
- 3-fenil-2-propenal-[4-(3-nitrofenil)-2-tiazolil] hidrazona;
- 3-fenil-2-propenal-[4-(1,1-dimetiletil)-2-tiazolil] hidrazona;
- 3-fenil-2-propenal-[4-(4-clorofenil)-5-fenil-2-tiazolil] hidrazona;
- 2-butenal-[4-(4-nitrofenil)-2-tiazolil] hidrazona;
- 3-fenil-2-propenal-[5-(4-clorofenil)-4-fenil-2-tiazolil] hidrazona;
- 3-(4-nitrofenil)-2-propenal-(4,5-difenil-2-tiazolil) hidrazona;
- 3-fenil-2-propenal-(4,5-difenil-2-tiazolil) hidrazona;
- acido 2-[[3-(3-nitrofenil)-2-propeniliden]hidrazino]-4-tiazol carboxílico;
- acido 2-[[3-(2-nitrofenil)-2-propeniliden]hidrazino]-4-tiazol carboxílico;
- 3-fenil-2-propenal-[4-clorometil)-2-tiazolil] hidrazona;
- cinamaldehído-(4-fenil-2-tiazolil) hidrazona;
- crotonaldehído-(4-fenil-2-tiazolil) hidrazona;
- 2-furanacroleína-(4-metil-2-tiazolil) hidrazona;
- cinamaldehído-(4-metil-2-tiazolil) hidrazona;
- en la preparación de un medicamento destinado al tratamiento de las enfermedades crónicas neurodegenerativas, hereditarias o esporádicas, particularmente la enfermedad de Alzheimer (EA), la enfermedad de Parkinson (EP), la atrofia muscular espino-bulbar o de KENNEDY, las demencias por cuerpos de Lewy, las ataxias espinocerebelosas, la esclerosis lateral amiotrófica (ELA), las amiotrofias espinales (AE), la enfermedad de Creutzfeldt-Jakob, la esclerosis en placas (EM), la adrenoleucodistrofia, la epilepsia, las demencias, la esquizofrenia, la DRPLA, los síndromes neurológicos asociados al síndrome de inmunodeficiencia adquirida (SIDA), las lesiones neuronales vinculadas al envejecimiento, las neuropatías periféricas hereditarias o lesionales, como las enfermedades de Fabry, de Charcot-Marie-Tooth, de Krabbe, las leucodistrofias, las neuropatías diabéticas y las inducidas por los tratamientos anticancerosos, los traumatismos del cerebro, de los nervios periféricos o de la médula espinal, las isquemias del cerebro o de la médula espinal después de un accidente cerebro-vascular, o inducidas por una falta de riego sanguíneo, las degeneraciones hereditarias, lesionales o vinculadas al envejecimiento de las neuronas sensoriales de la visión, como las degeneraciones maculares, las retinitis pigmentarias, o las degeneraciones del nervio óptico inducidas por los glaucomas, las degeneraciones hereditarias, traumáticas o vinculadas al envejecimiento de las neuronas sensoriales del oído que conlleva una disminución o la pérdida de la audición.
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