Compuesto de fórmula general (I): **(Ver fórmula)**en la que: 5 -X puede ser un átomo de oxígeno o un átomo de azufre;

- Y pueden ser iguales o diferentes y pueden ser un átomo de halógeno, un grupo nitro, un grupo ciano, un hidroxilo, un grupo carboxilo, un alquilo C1-C8, un halogenoalquilo C1-C6 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquilamino C1-C8, un di-(alquil C1-C8)amino, un alcoxi C1-C8, un halogenoalcoxi C1-C6 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquiltio C1-C8, un halogenoalquiltio C1-C6 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alqueniloxi C2-C8, un halogenoalqueniloxi C2-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquiniloxi C3-C8, un halogenoalquiniloxi C3C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un cicloalquilo C3-C8, un alcoxi(C1-C8)-carbonilo, un alquilsulfinilo C1-C8, un alquilsulfonilo C1-C8, un halogenoalquilsulfinilo C1-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un halogenoalquilsulfonilo C1-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno o un alcoxi(C1-C6)-imino-alquilo(C1-6); - R1 puede ser un átomo de hidrógeno, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo formilo, un alquilo C1-C6, un alquil(C1-C6)-carbamoilo, un alquenilo C2-C6, un alquinilo C2-C6, un halogenoalquilo C1-C6 que tiene de 1 a 7 átomos de halógeno, un alcoxi(C1-C6)-alquilo(C1-C6), un cianalquilo C1-C6, un aminoalquilo C1-C6, un cicloalquilo C3-C6, un alquil(C1-C6)-carbonilo, un halogenalquil(C1-C6)-carbonilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alcoxi(C1-C6)alquil(C1-C6)-carbonilo, un alquilsulfanilo C1-C6 o un halogenalquilsulfanilo C1-C6 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno; -n puede ser 1, 2, 3 o 4; y - Het representa un heterociclo no condensado de 5, 6 o 7 miembros, opcionalmente sustituido, con 1, 2 o 3 heteroátomos que pueden ser iguales o diferentes; estando el Het unido por un átomo de carbono, con la condición de que el compuesto de fórmula (I) no sea el 1,1-dióxido de N-[2-(3-metilpiridin-2-il)etil]tetrahidrotiofeno-2-carboxamida

La presente invención se refiere a nuevos derivados de N-[2-(2-piridinil)etil]carboxamidas, a su procedimiento de preparación, su uso como fungicidas, en particular en forma de composiciones fungicidas, y a procedimientos para la 5 represión de hongos fitopatógenos de plantas usando estos compuestos o sus composiciones.

La solicitud de patente internacional WO 01/11965 describe una amplia familia de compuestos fungicidas que cubren genéricamente los compuestos de acuerdo con la presente invención. Sin embargo, los compuestos de acuerdo con la presente invención no se describen específicamente en ese documento y no se ha ensayado su actividad como fungicidas. La publicación de Wrobel y col., Bulletin of the Polish Academy of Sciences Chemistry (1987), Vol 35, Nº 1-2, páginas 21 a 29, se refiere a la síntesis de espiroderivados de tetrahidrotiofenos y describe como compuesto 11 N-[2-(3-metillpiridin-2-il)etil] tetrahidrotiofeno-2 carboxamida-1,1-dióxido . Este compuesto se ha rechazado en la invención por tratarse de una enseñanza muy remota respecto de la presente invención según los puntos G1/03 y G2/03.

Siempre es de gran interés en agricultura el uso de compuestos pesticidas más activos que los compuestos ya conocidos por el experto en la materia, con el fin de reducir la cantidad de ingrediente activo usado por el agricultor manteniendo una eficacia al menos equivalente a los compuestos ya conocidos.

Los inventores ahora han encontrado una nueva familia de compuestos seleccionados entre una amplia familia de compuestos que tienen las características mencionadas antes.

Por consiguiente, la presente invención se refiere a derivados de N-[2-(2-piridinil)etil]carboxamidas de fórmula 20 general (I):

**(Ver fórmula)**

en la que:

- X puede ser un átomo de oxígeno o un átomo de azufre;

- Y pueden ser iguales o diferentes y pueden ser un átomo de halógeno, un grupo nitro, un grupo ciano, un hidroxilo, un grupo carboxilo, un alquilo C1-C8, un halogenoalquilo C1-C6 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquilamino C1-C8, un di-(alquil C1-C8)amino, un alcoxi C1-C8, un halogenoalcoxi C1-C6 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquiltio C1-C8, un halogenoalquiltio C1-C6 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alqueniloxi C2-C8, un halogenoalqueniloxi C2-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquiniloxi C3-C8, un halogenoalquiniloxi C3C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un cicloalquilo C3-C8, un alcoxi(C1-C8)-carbonilo, un alquilsulfinilo C1-C8, un alquilsulfonilo C1-C8, un halogenoalquilsulfinilo C1-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un halogenoalquilsulfonilo C1-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno o un alcoxi(C1-C6)-imino-alquilo(C1-6);

- R1 puede ser un átomo de hidrógeno, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo formilo, un alquilo C1-C6, un alquil(C1-C6)-carbamoilo, un alquenilo C2-C6, un alquinilo C2-C6, un halogenoalquilo C1-C6 que tiene de 1 a 7 átomos de halógeno, un alcoxi(C1-C6)-alquilo(C1-C6), un cianalquilo C1-C6, un aminoalquilo C1-C6, un cicloalquilo C3-C6, un alquil(C1-C6)-carbonilo, un halogenalquil(C1-C6)-carbonilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alcoxi(C1-C6)alquil(C1-C6)-carbonilo, un alquilsulfanilo C1-C6 o un halogenalquilsulfanilo C1-C6 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno;

- n puede ser 1, 2, 3 o 4; y

- Het representa un heterociclo no condensado de 5, 6 o 7 miembros, opcionalmente sustituido, con 1, 2 o 3 40 heteroátomos que pueden ser iguales o diferentes; estando el Het unido a un átomo de carbono.

En el contexto de la presente invención:

- halógeno significa flúor, bromo, cloro o yodo;

- heteroátomo significa N, O o S.

De acuerdo con la presente invención, X representa un átomo de oxígeno o un átomo de azufre. Preferiblemente, X representa un átomo de oxígeno.

**(Ver fórmula)**

De acuerdo con la presente invención, el 2-piridilo puede estar sustituido en cualquiera de las posiciones con (Y)n, en la que Y y n son como se han definido antes. Preferiblemente, la presente invención se refiere a derivados de N[2-(2-piridinil)etil]carboxamida de fórmula general (I) en los que las diferentes características se pueden elegir solas o

5 combinadas como:

- con respecto a n, n es 1 o 2. Más preferiblemente n es 2.

- con respecto a Y, al menos uno de los sustituyentes Y es un átomo de halógeno, un alquilo C1-C8, un halogenoalquilo C1-C6 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno o un alcoxi(C1-C6)-alquil(C1-C6)carbonilo. Más preferiblemente, al menos uno de los sustituyentes Y es un halogenoalquilo C1-C6 que tiene de 1 a 5 átomos de

10 halógeno. Incluso más preferiblemente, al menos uno de los sustituyentes Y es -CF3.

- con respecto a las posiciones en las que el 2-piridilo está sustituido, el 2-piridilo está sustituido en la posición 3 y/o en la 5.

Incluso más preferiblemente, el sustituyente en la posición 5 es -CF3.

Según la presente invención, el “Het” del compuesto de fórmula general (I) puede ser un heterociclo no condensado de 5 miembros. Los ejemplos específicos de compuestos de la presente invención en los que Het es un heterociclo de 5 miembros incluyen:

*Het representa un heterociclo de fórmula general (II)

**(Ver fórmula)**

en la que: -R2 y R3 pueden ser iguales o diferentes y pueden ser un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo amino, un grupo nitro, un alquilo C1-C4 o un halogenoalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno; y

- R4 puede ser un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo nitro, un alquilo C1-C4 o un halogenoalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno.

* Het representa un heterociclo de fórmula general (III)

**(Ver fórmula)**

25 en la que:

- R5 puede ser un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un alquilo C1-C4 o un halogenoalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno; y

- R6 y R7 pueden ser iguales o diferentes y pueden ser un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo 30 amino, un alquilo C1-C4 o un halogenoalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno.

* Het representa un heterociclo de fórmula general (IV)

**(Ver fórmula)**

en la que: -R8 puede ser un átomo de halógeno, un alquilo C1-C4 o un halogenoalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno; y

**(Ver fórmula)**

- R9 puede ser un átomo de hidrógeno, un alquilo C1-C4 o un halogenoalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno.

* Het representa un heterociclo de fórmula general (V)

**(Ver fórmula)**

en la que:

- R10 y R11 pueden ser iguales o diferentes y pueden ser un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un alquilo C1-C4, un halogenoalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquiltio C1-C4, un alquilsulfonilo C1-C4, un fenilo opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno o un alquilo C1-C4 o un piridilo opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno o un alquilo C1-C4; y

- R12 puede ser un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo ciano, un alquilo C1-C4, un halogenoalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno o un halogenoalcoxi C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno.

* Het representa un heterociclo de fórmula general (VI)

**(Ver fórmula)**

15 en la que:

- R13 y R14 pueden ser iguales o diferentes y pueden ser un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un alquilo C1-C4, un alquiloxi C1-C4 o un halogenoalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno; y

- R15 puede ser un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un alquilo C1-C4 o un halogenoalquilo C1-C4 que 20 tiene de 1 a 5 átomos de halógeno.

* Het representa un heterociclo de fórmula general (VII)

**(Ver fórmula)**

en la que :

R16

- puede ser un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo ciano, un alquilo C1-C4 o un 25 halogenoalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno;

- R17 y R19 pueden ser iguales o diferentes y pueden ser un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un alquilo C1-C4 o un halogenoalquilo C1-C4 que tiene de... [Seguir leyendo]

REIVINDICAClONES

1. Compuesto de fórmula general (I):

**(Ver fórmula)**

en la que: 5 -X puede ser un átomo de oxígeno o un átomo de azufre;

- Y pueden ser iguales o diferentes y pueden ser un átomo de halógeno, un grupo nitro, un grupo ciano, un hidroxilo, un grupo carboxilo, un alquilo C1-C8, un halogenoalquilo C1-C6 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquilamino C1-C8, un di-(alquil C1-C8)amino, un alcoxi C1-C8, un halogenoalcoxi C1-C6 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquiltio C1-C8, un halogenoalquiltio C1-C6 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alqueniloxi C2-C8, un halogenoalqueniloxi C2-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquiniloxi C3-C8, un halogenoalquiniloxi C3C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un cicloalquilo C3-C8, un alcoxi(C1-C8)-carbonilo, un alquilsulfinilo C1-C8, un alquilsulfonilo C1-C8, un halogenoalquilsulfinilo C1-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un halogenoalquilsulfonilo C1-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno o un alcoxi(C1-C6)-imino-alquilo(C1-6);

- R1 puede ser un átomo de hidrógeno, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo formilo, un alquilo C1-C6, un alquil(C1-C6)-carbamoilo, un alquenilo C2-C6, un alquinilo C2-C6, un halogenoalquilo C1-C6 que tiene de 1 a 7 átomos de halógeno, un alcoxi(C1-C6)-alquilo(C1-C6), un cianalquilo C1-C6, un aminoalquilo C1-C6, un cicloalquilo C3-C6, un alquil(C1-C6)-carbonilo, un halogenalquil(C1-C6)-carbonilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alcoxi(C1-C6)alquil(C1-C6)-carbonilo, un alquilsulfanilo C1-C6 o un halogenalquilsulfanilo C1-C6 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno; -n puede ser 1, 2, 3 o 4; y

- Het representa un heterociclo no condensado de 5, 6 o 7 miembros, opcionalmente sustituido, con 1, 2 o 3 heteroátomos que pueden ser iguales o diferentes; estando el Het unido por un átomo de carbono,

con la condición de que el compuesto de fórmula (I) no sea el 1,1-dióxido de N-[2-(3-metilpiridin-2-il)etil]tetrahidrotiofeno-2-carboxamida.

2. Un compuesto según la reivindicación 1, caracterizado porque X representa un átomo de oxígeno.

3. Un compuesto según la reivindicación 1 o 2, caracterizado porque n es 1 o 2.

4. Un compuesto según la reivindicación 3, caracterizado porque n es 2.

5. Un compuesto según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizado porque al menos uno de

los sustituyentes Y es un átomo de halógeno, un alquilo C1-C8, un halogenoalquilo C1-C6 que tiene de 1 a 5 átomos 30 de halógeno o un alcoxi(C1-C6)-alquil(C1-C6)carbonilo.

6. Un compuesto según la reivindicación 5, caracterizado porque al menos uno de los sustituyentes Y es un halogenoalquilo C1-C6 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno.

7. Un compuesto según la reivindicación 6, caracterizado porque al menos uno de los sustituyentes Y es -CF3.

35 8. Un compuesto según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, caracterizado porque el 2-piridilo está sustituido en la posición 3 y/o en la 5.

9. Un compuesto según la reivindicación 7 y 8, caracterizado porque el 2-piridilo está sustituido en la posición 5 con -CF3.

10. Un compuesto según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9, caracterizado porque el Het es un 40 heterociclo de 5 miembros.

11. Un compuesto según la reivindicación 10, caracterizado porque Het representa un heterociclo de fórmula general (II)

**(Ver fórmula)**

**(Ver fórmula)**

en la que:

- R2 y R3 pueden ser iguales o diferentes y pueden ser un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo amino, un grupo nitro, un alquilo C1-C4 o un halogenoalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno; y

- R4 puede ser un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo nitro, un alquilo C1-C4 o un halogenoalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno.

12. Un compuesto según la reivindicación 10, caracterizado porque Het representa un heterociclo de fórmula general (III)

**(Ver fórmula)**

10 en la que:

- R5 puede ser un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un alquilo C1-C4 o un halogenoalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno; y

- R6 y R7 pueden ser iguales o diferentes y pueden ser un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo amino, un alquilo C1-C4 o un halogenoalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno.

13. Un compuesto según la reivindicación 10, caracterizado porque Het representa un heterociclo de fórmula general (IV)

**(Ver fórmula)**

en la que:

- R8 puede ser un halógeno, un alquilo C1-C4 o un halogenoalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno; y - R9 puede ser un átomo de hidrógeno, un alquilo C1-C4 o un halogenoalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno.

14. Un compuesto según la reivindicación 10, caracterizado porque Het representa un heterociclo de fórmula general (V)

**(Ver fórmula)**

25 en la que:

- R10 y R11 pueden ser iguales o diferentes y pueden ser un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un alquilo C1-C4, un halogenoalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquiltio C1-C4, un alquilsulfonilo C1-C4, un fenilo opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno o un alquilo C1-C4 o un piridilo opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno o un alquilo C1-C4; y

**(Ver fórmula)**

- R12 puede ser un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo ciano, un alquilo C1-C4, un halogenoalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno o un halogenoalcoxi C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno.

15. Un compuesto según la reivindicación 10, caracterizado porque Het representa un heterociclo de fórmula general (VI)

**(Ver fórmula)**

en la que:

- R13 y R14 pueden ser iguales o diferentes y pueden ser un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un alquilo C1-C4, un alquiloxi C1-C4 o un halogenoalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno; y -R15 puede ser un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un alquilo C1-C4 o un halogenoalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno.

16. Un compuesto según la reivindicación 10, caracterizado porque Het representa un heterociclo de fórmula general (VII)

**(Ver fórmula)**

15 en la que :

R16

- puede ser un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo ciano, un alquilo C1-C4 o un halogenoalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno;

- R17 y R19 pueden ser iguales o diferentes y pueden ser un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un alquilo C1-C4 o un halogenoalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno; y -R18 puede ser un átomo de hidrógeno, un grupo ciano, un alquilo C1-C4, un halogenoalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alcoxi(C1-C4)-alquilo(C1-C4), un hidroxialquilo C1-C4, un alquilsulfonilo C1-C4, un di(alquil C1-C4)aminosulfonilo, un alquil(C1-C6)-carbonilo, un fenilsulfonilo opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno

o un alquilo C1-C4, o un benzoilo opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno o un alquilo C1-C4.

17. Un compuesto según la reivindicación 10, caracterizado porque Het representa un heterociclo de 25 fórmula general (VIII)

**(Ver fórmula)**

en la que:

- R20 puede ser un átomo de hidrógeno, un grupo ciano, un alquilo C1-C4, un halogenoalquilo C1-C4 que tiene de 1 a

5 átomos de halógeno, un alcoxi(C1-C4)-alquilo(C1-C4), un hidroxialquilo C1-C4, un alquilsulfonilo C1-C4, un di(alquil 30 C1-C4)aminosulfonilo, un alquil(C1-C6)-carbonilo, un fenilsulfonilo opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno

o un alquilo C1-C4, o un benzoilo opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno o un alquilo C1-C4; y -R21, R22 y R23 pueden ser iguales o diferentes y pueden ser un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo ciano, un alquilo C1-C4, un halogenoalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno o un alquil(C1-C4)carbonilo.

**(Ver fórmula)**

18. Un compuesto según la reivindicación 10, caracterizado porque Het representa un heterociclo de fórmula general (IX)

**(Ver fórmula)**

en la que:

- R24 puede ser un átomo de hidrógeno o un alquilo C1-C4; y

- R25 puede ser un átomo de halógeno, un alquilo C1-C4 o un halogenoalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de 10 halógeno.

19. Un compuesto según la reivindicación 10, caracterizado porque Het representa un heterociclo de fórmula general (X)

**(Ver fórmula)**

en la que: 15 -R26 puede ser un átomo de hidrógeno o un alquilo C1-C4; y

- R27 puede ser un átomo de halógeno, un alquilo C1-C4, un halogenoalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno o un fenilo opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno o un alquilo C1-C4.

20. Un compuesto según la reivindicación 10, caracterizado porque Het representa un heterociclo de fórmula general (XI)

20 en la que:

**(Ver fórmula)**

- R28 puede ser un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo amino, un grupo ciano, un alquilamino C1C4, un di-(alquil C1-C4)amino, un alquilo C1-C4, un halogenoalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno o un fenilo opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno o un alquilo C1-C4; y -R29 puede ser un átomo de halógeno, un alquilo C1-C4 o un halogenoalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno.

21. Un compuesto según la reivindicación 10, caracterizado porque Het representa un heterociclo de fórmula general (XII) en la que:

**(Ver fórmula)**

**(Ver fórmula)**

- R30 puede ser un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo amino, un grupo ciano, un alquilamino C1C4, un di-(alquil C1-C4)amino, un alquilo C1-C4 o un halogenoalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno; y

- R31 puede ser un átomo de halógeno, un alquilo C1-C4 o un halogenoalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno.

22. Un compuesto según la reivindicación 10, caracterizado porque Het representa un heterociclo de fórmula general (XIII)

en la que:

**(Ver fórmula)**

10 -R33 puede ser un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo nitro, un alquilo C1-C4, un alcoxi C1-C4 o un alquiltio C1-C4; y

- R34 puede ser un átomo de hidrógeno, un fenilo, un alquilo C1-C4, un halogenoalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un hidroxialquilo C1-C4, un alquenilo C2-C6, un cicloalquilo C3-C6, un alquiltio(C1-C4)-alquilo(C1C4), un halogenoalquiltio(C1-C4)-alquilo(C1-C4) que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alcoxi(C1-C4)-alquilo(C1C4) o un halogenoalcoxi(C1-C4)-alquilo(C1-C4) que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno.

23. Un compuesto según la reivindicación 10, caracterizado porque Het representa un heterociclo de fórmula general (XIV)

**(Ver fórmula)**

en la que: -R35 puede ser un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo nitro, un alquilo C1-C4, un halogenoalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un cicloalquilo C3-C6, un alcoxi C1-C4, un halogenoalcoxi C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquiltio C1-C4, un halogenoalquiltio C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un aminocarbonilo o un aminocarbonil-alquilo(C1-C4);

- R36 puede ser un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo ciano, un alquilo C1-C4, un alcoxi C1-C4, un 30 halogenoalcoxi C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno o un alquiltio C1-C4; y

- R37 puede ser un átomo de hidrógeno, un alquilo C1-C4, un halogenoalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un hidroxialquilo C1-C4, un alquenilo C2-C6, un cicloalquilo C3-C6, un alquiltio(C1-C4)-alquilo(C1-C4), un halogenoalquiltio(C1-C4)-alquilo(C1-C4) que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alcoxi(C1-C4)-alquilo(C1-C4), un halogenoalcoxi(C1-C4)-alquilo(C1-C4) que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno o un fenilo opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno, un alquilo C1-C4, un alcoxialquilo C1-C4 o un grupo nitro.

**(Ver fórmula)**

24. Un compuesto según la reivindicación 10, caracterizado porque Het representa un heterociclo de fórmula general (XV)

**(Ver fórmula)**

en la que :

- R38 puede ser un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo nitro, un alquilo C1-C4, un halogenoalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un cicloalquilo C3-C6, un alcoxi C1-C4, un halogenoalcoxi C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquiltio C1-C4, un halogenoalquiltio C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un aminocarbonilo, o un aminocarbonil-alquilo(C1-C4);

- R39 puede ser un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo ciano, un alquilo C1-C4, un alcoxi C1-C4, un alquiltio C1-C4 o un halogenoalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno;

- R40 puede ser un átomo de hidrógeno, un fenilo, un bencilo, un alquilo C1-C4, un halogenoalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un hidroxialquilo C1-C4, un alquenilo C2-C6, un cicloalquilo C3-C6, un alquiltio(C1-C4)alquilo(C1-C4), un halogenoalquiltio(C1-C4)-alquilo(C1-C4) que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alcoxi(C1-C4)alquilo(C1-C4), un halogenoalcoxi(C1-C4)-alquilo(C1-C4) que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno.

25. Un compuesto según la reivindicación 10, caracterizado porque Het representa un heterociclo de fórmula general (XVl)

**(Ver fórmula)**

20 en la que R41 y R42 pueden ser iguales o diferentes y pueden ser un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un alquilo C1-C4 o un halogenoalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno.

26. Un compuesto según la reivindicación 10, caracterizado porque Het representa un heterociclo de fórmula general (XVII)

**(Ver fórmula)**

25 en la que R43 y R44 pueden ser iguales o diferentes y pueden ser un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un alquilo C1-C4, un halogenoalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un fenilo opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno o un alquilo C1-C4, o un heterociclilo opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno

o un alquilo C1-C4.

27. Un compuesto según la reivindicación 10, caracterizado porque Het representa un heterociclo de 30 fórmula general (XVIII)

**(Ver fórmula)**

en la que R45 y R46 pueden ser iguales o diferentes y pueden ser un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un alquilo C1-C4 o un halogenoalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno.

28. Un compuesto según la reivindicación 10, caracterizado porque Het representa un heterociclo de fórmula general (XIX)

**(Ver fórmula)**

en la que R47 puede ser un átomo de halógeno, un alquilo C1-C4 o un halogenoalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno.

29. Un compuesto según la reivindicación 10, caracterizado porque Het representa un heterociclo de 10 fórmula general (XX)

**(Ver fórmula)**

en la que:

- R48 puede ser un átomo de halógeno, un alquilo C1-C4 o un halogenoalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno; y -R49 puede ser un átomo de hidrógeno, un alquilo C1-C4, un halogenoalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, o un fenilo opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno o un alquilo C1-C4.

30. Un compuesto según la reivindicación 10, caracterizado porque Het representa un heterociclo de fórmula general (XXI)

**(Ver fórmula)**

20 en la que R50 puede ser un átomo de halógeno, un alquilo C1-C4 o un halogenoalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno.

31. Un compuesto según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9, caracterizado porque Het es un heterociclo de 6 miembros

32. Un compuesto según la reivindicación 31, caracterizado porque Het representa un heterociclo de 25 fórmula general (XXII)

**(Ver fórmula)**

en la que:

- R51 puede ser un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo ciano, un alquilo C1-C4, un halogenoalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alcoxi C1-C4, un alquiltio C1-C4, un halogenoalquiltio C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno o un halogenoalcoxi C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno;

- R52, R53 y R54, que pueden ser iguales o diferentes, pueden ser un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo ciano, un alquilo C1-C4, un halogenoalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alcoxi C1-C4, un alquiltio C1-C4, un halogenoalcoxi C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquilsulfinilo C1-C4 o un alquilsulfonilo C1-C4.

33. Un compuesto según la reivindicación 31, caracterizado porque Het representa un heterociclo de fórmula general (XXIII)

**(Ver fórmula)**

en la que: -R55 puede ser un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo ciano, un alquilo C1-C4, un halogenoalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alcoxi C1-C4, un alquiltio C1-C5, un alqueniltio C2-C5, un halogenoalquiltio C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un halogenoalcoxi C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un feniloxi opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno o un alquilo C1-C4, o un feniltio opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno o un alquilo C1-C4; -R56, R57 y R58, que pueden ser iguales o diferentes, pueden ser un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo ciano, un alquilo C1-C4, un halogenoalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alcoxi C1-C4, un alquiltio C1-C4, un halogenoalcoxi C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquilsulfinilo C1-C4, un alquilsulfonilo C1-C4, una N-morfolina opcionalmente sustituida con un átomo de halógeno o un alquilo C1-C4, o un tienilo opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno o un alquilo C1-C4.

34. Un compuesto según la reivindicación 31, caracterizado porque Het representa un heterociclo de fórmula general (XXIV)

**(Ver fórmula)**

en la que R59, R60, R61 y R62, que pueden ser iguales o diferentes, pueden ser un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo ciano, un alquilo C1-C4, un halogenoalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos 30 de halógeno, un alcoxi C1-C4, un alquiltio C1-C4, un halogenoalquiltio C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un halogenoalcoxi C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquilsulfinilo C1-C4 o un alquilsulfonilo C1-C4.

35. Un compuesto según la reivindicación 31, caracterizado porque Het representa un heterociclo de fórmula general (XXV)

**(Ver fórmula)**

en la que:

- R63 puede ser un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un alquilo C1-C4 o un halogenoalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno; -R64 puede ser un átomo de hidrógeno, un alquilo C1-C4, un halogenoalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alcoxicarbonilo C1-C6, un bencilo opcionalmente sustituido con 1 a 3 átomos de halógeno, un benciloxicarbonilo opcionalmente sustituido con 1 a 3 átomos de halógeno o un heterociclilo.

36. Un compuesto según la reivindicación 31, caracterizado porque Het representa un heterociclo de fórmula general (XXVI) en la que:

15 -R66 puede ser un átomo de hidrógeno, un alquilo C1-C4, un halogenoalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno o un bencilo.

37. Un compuesto según la reivindicación 31, caracterizado porque Het representa un heterociclo de fórmula general (XXVII)

**(Ver fórmula)**

20 en la que:

- X1 puede ser un átomo de azufre, -SO-, -SO2- o -CH2-;

- R67 puede ser a alquilo C1-C4 o un halogenoalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno; y

- R68 y R69 pueden ser iguales o diferentes y pueden ser un átomo de hidrógeno o un alquilo C1-C4.

38. Un compuesto según la reivindicación 31, caracterizado porque Het representa un heterociclo de 25 fórmula general (XXVIII)

**(Ver fórmula)**

en la que :

- R70 puede ser a alquilo C1-C4 o un halogenoalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno;

39. Un compuesto según la reivindicación 31, caracterizado porque Het representa un heterociclo de 30 fórmula general (XXIX)

**(Ver fórmula)**

en la que:

- R71 puede ser a alquilo C1-C4 o un halogenoalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno.

40. Un compuesto según la reivindicación 31, caracterizado porque Het representa un heterociclo de fórmula general (XXX)

**(Ver fórmula)**

en la que R72 puede ser un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un alquilo C1-C4 o un halogenoalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno.

41. Un procedimiento para preparar el compuesto de fórmula general (I), según cualquiera de las 10 reivindicaciones 1 a 40, que comprende hacer reaccionar un derivado de ácido carboxílico de fórmula general (A)

**(Ver fórmula)**

en la que:

- Het es como se ha definido antes;

- G puede ser un átomo de halógeno, un grupo hidroxi o un alcoxi C1-C6; 15 con un derivado de 2-piridina de fórmula general (B)

**(Ver fórmula)**

en la que Y, R1 y n son como se han definido en la reivindicación 1;

en presencia de un catalizador si G es un hidroxi o un grupo alcoxi C1-C6, o en presencia de un ligante de ácido si G es un átomo de halógeno.

42. Un procedimiento según la reivindicación 41, caracterizado porque el catalizador puede ser diciclohexilcarbodiimida, N,N'-carbonildimidazol, hexafluorofosfato de bromotripirrolidinofosfonio o trimetilaluminio.

43. Un procedimiento según la reivindicación 42, caracterizado porque el ligante ácido puede ser un carbonato, un álcali acuoso o una amina terciaria.

44. Un procedimiento para preparar el compuesto de fórmula general (I) según cualquiera de las

25 reivindicaciones 1 a 40, que comprende hacer reaccionar un derivado de anhídrido de ácido carboxílico de fórmula general (C)

**(Ver fórmula)**

en la que:

- Het es como se ha definido antes;

- W se puede definir como Het o un alquilo C1-C6; con un derivado de 2-piridina de fórmula (D)

**(Ver fórmula)**

en la que R1 y n son cada uno como se han definido en la reivindicación 1; en presencia de un agente de reducción.

45. Un procedimiento según la reivindicación 44, caracterizado porque el agente de reducción es H2 o 10 NaBH4.

46. Un compuesto de fórmula general (E):

**(Ver fórmula)**

en la que:

- Z pueden ser iguales o diferentes y pueden ser un átomo de halógeno, un grupo nitro, un grupo ciano, un hidroxilo, un grupo carboxilo, un alquilo C1-C8, un halogenoalquilo C1-C6 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un halogenoalcoxi C1-C6 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquiltio C1-C8, un halogenoalquiltio C1-C6 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alqueniloxi C2-C8, un halogenoalqueniloxi C2-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquiniloxi C3-C8, un halogenoalquiniloxi C3-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un cicloalquilo C3-C8, un alcoxicarbonilo C1-C8, un alquilsulfinilo C1-C8, un alquilsulfonilo C1-C8, un halogenoalquilsulfinilo C1-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un halogenoalquilsulfonilo C1-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno o un alcoximino(C1-C6)-alquilo(C1-C6);

- Z1 puede ser un átomo de halógeno o un alquilo C1-C8;

- R1 y n son como se han definido en la reivindicación 1.

47. Composición fungicida que comprende una cantidad eficaz de un compuesto según cualquiera de las 25 reivindicaciones 1 a 40 y un soporte aceptable en agricultura.

48. Composición fungicida según la reivindicación 47 que además comprende un tensioactivo.

49. Composición fungicida según cualquiera de las reivindicaciones 47 y 48, que comprende de 0,05% a 99% en peso de principio activo.

50. Procedimiento para combatir de forma curativa o preventiva los hongos fitopatógenos de las cosechas,

30 - se aplica una cantidad eficaz y no fitotóxica de una composición según cualquiera de las reivindicaciones 46 a 48 a las semillas de la planta o a las hojas de la planta y/o los frutos de la planta o al suelo en el que se cultivan las plantas o en el que se desea cultivarlas.