Derivados de 2-piridiniletilbenzamida.
Un compuesto de fórmula general (I):**Fórmula**
en la que:
- n es 1,
2, ó 3;
- p es 1, 2, 3 ó 4;
- Ra es un halogenoalquilo C1-C6 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno;
- cada sustituyente X es seleccionado, independientemente de los otros, para que sea un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un alquilo C1-C6 o un halogenoalquilo C1-C6;
- R1 y R2 son seleccionados independientemente entre sí para que sean un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo hidroxi, un grupo amino, un grupo sulfanilo, un grupo formilo, un grupo formiloxi, un grupo formilamino, un grupo carboxi, un grupo carbamoílo, un grupo N-hidroxicarbamoílo, un grupo carbamato, un grupo (hidroxiimino)-alquilo C1-C6, un alquilo C1-C6, un alquenilo C2-C6, un alquinilo C2-C6, un alquil(C1-C5)amino, un dialquil(C1-C6)amino, un alcoxi C1-C6, un halogenoalquilo C1-C6 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un halogenoalcoxi C1-C6 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquil(C1-C6)sulfanilo, un halogenoalquil(C1-C6)sulfanilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquenil(C2-C6)oxi, un halogenoalquenil(C2-C6)oxi que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquinil(C3-C6)oxi, un halogenoalquinil(C3- C6)oxi que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un cicloalquilo C3-C6, un halogenocicloalquilo C3-C6 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquil(C1-C6)carbonilo, un halogenoalquil(C1-C6)carbonilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquil(C1-C6)carbamoílo, un dialquil(C1-C6)carbamoílo, un N-alquil(C1-C6)oxicarbamoílo, un alcoxi(C1- C6)carbamoílo, un N-alquil(C1-C6)-alcoxi(C1-C6)carbamoílo, un alcoxi(C1-C6)carbonilo, un halogenoalcoxi(C1- C6)carbonilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquil(C1-C6)carboniloxi, un halogenoalquil(C1- C6)carboniloxi que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquil(C1-C6)carbonilamino, un halogenoalquil(C1- C6)carbonilamino que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquil(C1-C6)aminocarboniloxi, un dialquil(C1- C6)aminocarboniloxi, un alquil(C1-C6)oxicarboniloxi, un alquil(C1-C6)sulfenilo, un halogenoalquil(C1-C6)sulfenilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquil(C1-C6)sulfinilo, un halogenoalquil(C1-C6)sulfinilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquil(C1-C6)sulfonilo, un halogenoalquil(C1-C6)sulfonilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un bencilo, un benciloxi, un bencilsulfanilo, un bencilsulfinilo, un bencilsulfanilo, un bencilamino, un fenoxi, un fenilsulfanilo, un fenilsulfinilo, un fenilsulfonilo, un fenilamino, un fenilcarbonilamino, un grupo 2,6- diclorofenilcarbonilamino o un grupo fenilo; o R1 y R2 pueden formar conjuntamente un ciclopropilo, un ciclobutilo, un ciclopentilo o un ciclohexilo;
- R3 y R4 pueden ser seleccionados, independientemente entre sí, para que sean un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo ciano, un alquilo C1-C6, un halogenoalquilo C1-C6 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquil(C1-C6)carbonilamino o un grupo fenilo,
con la condición de que cuando tres de los cuatro sustituyentes R1, R2, R3 y R4 sean un átomo de hidrógeno, el cuarto sustituyente entonces no sea un átomo de hidrógeno;
- R5 se selecciona para que sea un átomo de hidrógeno, un cicloalquilo C3-C7;
- Y es el mismo o diferente y es un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo hidroxi, un grupo amino, un grupo sulfanilo, un grupo pentafluoro-λ6-sulfanilo, un grupo formilo, un grupo formiloxi, un grupo formilamino, un grupo carboxi, un alquilo C1-C8, un halogenoalquilo C1-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquenilo C2-C8, un alquinilo C2-C8, un alquil(C1-C8)amino, un dialquil(C1-C8)amino, un alcoxi C1-C8, un halogenoalcoxi C1-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alcoxi(C1-C8)-alquenilo C2-C8, un alquil(C1-C8)sulfanilo, un halogenoalquil(C1-C8)sulfanilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alcoxi(C1- C8)carbonilo, un halogenoalcoxi(C1-C8)carbonilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquil(C1- C8)carboniloxi, un halogenoalquil(C1-C8)carboniloxi que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquil(C1- C8)sulfenilo, un halogenoalquil(C1-C8)sulfenilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquil(C1-C8)sulfinilo, un halogenoalquil(C1-C8)sulfinilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquil(C1-C8)sulfonilo, un halogenoalquil(C1-C8)sulfonilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno o una alquil(C1-C8)sulfonamida; y
- Rb es un átomo de halógeno, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo amino, un grupo sulfanilo, un grupo pentafluoro-λ6-sulfanilo, un grupo formilo, un grupo formiloxi, un grupo formilamino, un grupo carboxi, un alquilo C1- C6, un halogenoalquilo C1-C6 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquenilo C2-C6, un alquinilo C2-C6, un alquil(C1-C6)amino, un dialquil(C1-C6)amino, un alcoxi C1-C6, un halogenoalcoxi C1-C6 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alcoxi C1-C6, un alquenilo C2-C6 un alquil(C1-C6)sulfanilo, un halogenoalquil(C1-C6)sulfanilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alcoxi(C1-C6)carbonilo, un halogenoalcoxi(C1-C6)carbonilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquil(C1-C6)carboniloxi, un halogenoalquil(C1-C6)carboniloxi que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquil(C1-C6)sulfenilo, un halogenoalquil(C1-C6)sulfenilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquil(C1-C6)sulfinilo, un halogenoalquil(C1-C6)sulfinilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquil(C1- C6)sulfonilo, un halogenoalquil(C1-C6)sulfonilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno o una alquil(C1- C6)sulfonamida;
así como sus sales, N-óxidos, complejos metálicos, complejos metaloides e isómeros ópticamente activos.
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2004/014899.
Solicitante: BAYER S.A.S.
Nacionalidad solicitante: Francia.
Dirección: 16 rue Jean-Marie Leclair 69009 Lyon FRANCIA.
Inventor/es: RIECK, HEIKO, VILLIER, ALAIN, MANSFIELD, DARREN JAMES, COQUERON, PIERRE-YVES, DESBORDES, PHILIPPE, GROSJEAN-COURNOYER, MARIE-CLAIRE, GENIX,PIERRE.
Fecha de Publicación: .
Clasificación Internacional de Patentes:
- A01N43/40 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA. › A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m≥1 y n≥0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › ciclos de seis elementos.
- C07D213/40 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 213/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de seis miembros, no condensados con otros ciclos, con un átomo de nitrógeno como el único heteroátomo del ciclo y tres o más enlaces dobles entre miembros cíclicos o entre miembros cíclicos y miembros no cíclicos. › Atomo de nitrógeno sustituyente acilado.
- C07D213/61 C07D 213/00 […] › Atomos de halógeno o radicales nitro.
PDF original: ES-2547717_T3.pdf
Fragmento de la descripción:
Derivados de 2-piridiniletilbenzamida La presente invención se refiere a nuevos derivados de N-[2- (2-piridinil) etil]benzamida, a su procedimiento de preparación, a su uso como fungicidas, particularmente en forma de composiciones fungicidas, y a procedimientos 5 de control de hongos fitopatógenos de las plantas usando estos compuestos o sus composiciones.
La solicitud de patente internacional WO 01/11965 divulga una amplia familia de compuestos fungicidas. No hay una divulgación específica de derivados de la N-[2- (2-piridinil) etil]benzamida.
Siempre es de gran interés en el campo de los productos agroquímicos usar compuestos plaguicidas más activos que los compuestos ya conocidos por el experto habitual en la materia mediante lo cual se pueda usar menos 10 compuesto mientras se mantiene una eficacia equivalente.
Se ha encontrado ahora una nueva familia de compuestos que muestran una actividad fungicida potenciada con respecto a la familia conocida general de tales compuestos.
De acuerdo con esto, la presente invención se refiere a un derivado de la N-[2- (2-piridinil) etil]benzamida de fórmula general (I)
en la que:
-n es 1, 2, ó 3;
-p es 1, 2, 3ó 4;
-Ra es un halogenoalquilo C1-C6 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno;
- cada sustituyente X se selecciona, independientemente de los otros, para que sea un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un alquilo C1-C6 o un halogenoalquilo C1-C6;
-R1 y R2 se seleccionan independientemente entre sí para que sean un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo hidroxi, un grupo amino, un grupo sulfanilo, un grupo formilo, un grupo formiloxi, un grupo formilamino, un grupo carboxi, un grupo carbamoílo, un grupo N-hidroxicarbamoílo, un grupo
carbamato, un grupo (hidroxiimino) -alquilo C1-C6, un alquilo C1-C6, un alquenilo C2-C6, un alquinilo C2-C6, un alquil (C1-C6) amino, un dialquil (C1-C6) amino, un alcoxi C1-C6, un halogenoalquilo C1-C6 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un halogenoalcoxi C1-C6 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquil (C1-C6) sulfanilo, un halogenoalquil (C1-C6) sulfanilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquenil (C2-C6) oxi, un halogenoalquenil (C2-C6) oxi que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquinil (C3-C6) oxi, un halogenoalquinil (C3
C6) oxi que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un cicloalquilo C3-C6, un halogenocicloalquilo C3-C6 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquil (C1-C6) carbonilo, un halogenoalquil (C1-C6) carbonilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquil (C1-C6) carbamoílo, un dialquil (C1-C6) carbamoílo, un N-alquil (C1-C6) oxicarbamoílo, un alcoxi (C1-C6) carbamoílo, un N-alquil (C1-C6) -alcoxi (C1-C6) carbamoílo, un alcoxi (C1-C6) carbonilo, un halogenoalcoxi (C1-C6) carbonilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquil (C1-C6) carboniloxi, un halogenoalquil (C1-C6) carboniloxi que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquil (C1-C6) carbonilamino, un halogenoalquil (C1-C6) carbonilamino que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquil (C1-C6) aminocarboniloxi, un dialquil (C1-C6) aminocarboniloxi, un alquil (C1-C6) oxicarboniloxi, un alquil (C1-C6) sulfenilo, un halogenoalquil (C1C6) sulfenilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquil (C1-C6) sulfinilo, un halogenoalquil (C1-C6) sulfinilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquil (C1-C6) sulfonilo, un halogenoalquil (C1-C6) sulfonilo que tiene de 1 a 5
átomos de halógeno, un bencilo, un benciloxi, un bencilsulfanilo, un bencilsulfinilo, un bencilsulfonilo, un bencilamino, un fenoxi, un fenilsulfanilo, un fenilsulfinilo, un fenilsulfonilo, un fenilamino, un fenilcarbonilamino, un grupo 2, 6-diclorofenilcarbonilamino o un grupo fenilo; o R1 y R2 pueden formar conjuntamente un ciclopropilo, un ciclobutilo, un ciclopentilo o un ciclohexilo;
-R3 y R4 se seleccionan independientemente entre sí para que sean un átomo de hidrógeno, un átomo de 45 halógeno, un grupo ciano, un grupo hidroxi, un grupo amino, un grupo sulfanilo, un grupo formilo, un grupo
carboxi, un grupo carbamoílo, un grupo N-hidroxicarbamoílo, un grupo carbamato, un grupo alquil (C1
C6) hidroxiimino, un alquilo C1-C6, un alquenilo C2-C6, un alquinilo C2-C6, un alquil (C1-C6) amino, un dialquil (C1
C6) amino, un alcoxi C1-C6, un halogenoalquilo C1-C6 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un halogenoalcoxi
C1-C6 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquil (C1-C6) sulfanilo, un halogenoalquil (C1-C6) sulfanilo que
5 tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquenil (C2-C6) oxi, un halogenoalquenil (C2-C6) oxi que tiene de 1 a 5
átomos de halógeno, un alquinil (C3-C6) oxi, un halogenoalquinil (C3-C6) oxi que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno,
un cicloalquilo C3-C6, un halogenocicloalquilo C3-C6 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquil (C1
C6) carbonilo, un halogenoalquil (C1-C6) carbonilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un N-alquil (C1
C6) oxicarbamoílo, un alcoxi (C1-C6) carbamoílo, un N-alquil (C1-C6) -alcoxi (C1-C6) carbamoílo, un halogenoalcoxi (C1
10 C6) carbonilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquil (C1-C6) carboniloxi, un halogenoalquil (C1
C6) carboniloxi que tiene
un alquil (C1-C6) amino, un dialquil (C1-C6) amino, un alcoxi C1-C6, un halogenoalquilo C1-C6 que tiene de 1 a 5
átomos de halógeno, un halogenoalcoxi C1-C6 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquil (C1-C6) sulfanilo,
un halogenoalquil (C1-C6) sulfanilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquenil (C2-C6) oxi, un
15 halogenoalquenil (C2-C6) oxi que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquinil (C1-C6) oxi, un halogenoalquinil (C1
C6) oxi que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un cicloalquilo C1-C6, un halogenocicloalquilo C1-C6 que tiene de 1
a 5 átomos de halógeno, un alquil (C1-C6) carbonilo, un halogenoalquil (C1-C6) carbonilo que tiene de 1 a 5 átomos
de halógeno, un alquil (C1-C6) carbamoílo, un dialquil (C1-C6) carbamoílo, un N-alquil (C1-C6) oxicarbamoílo, un
alcoxi (C1-C6) carbamoílo, un N-alquil (C1-C6) alcoxi (C1-C6) carbamoílo, un alcoxi (C1-C6) carbonilo, un
20 halogenoalcoxi (C1-C6) carbonilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquil (C1-C6) carboniloxi, un
halogenoalquil (C1-C6) carboniloxi que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquil (C1-C6) carbonilamino, un
halogenoalquil (C1-C6) carbonilamino que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquil (C1-C6) aminocarboniloxi, un
dialquil (C1-C6) aminocarboniloxi, un alquil (C1-C6) oxicarboniloxi, un alquil (C1-C6) sulfenilo, un halogenoalquil (C1
C6) sulfenilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquil (C1-C6) sulfinilo, un halogenoalquil (C1-C6) sulfinilo que
25 tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquil (C1-C6) sulfonilo, un halogenoalquil (C1-C6) sulfonilo que tiene de 1 a 5
átomos de halógeno, un bencilo, un benciloxi, un bencilsulfanilo, un bencilsulfinilo, un bencilsulfonilo, un
bencilamino, un fenoxi, un fenilsulfanilo, un fenilsulfinilo, un fenilsulfonilo, un fenilamino, un fenilcarbonilamino, un grupo 2, 6-diclorofenilcarbonilamino o un grupo fenilo; o R1 y R2 pueden formar conjuntamente un ciclopropilo, un
ciclobutilo, un ciclopentilo o un ciclohexilo;
30 - R3 y R4 se seleccionan independientemente entre sí para que sean un átomo de hidrógeno, un átomo de
halógeno, un grupo ciano, un alquilo C1-C6, un halogenoalquilo C1-C6 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un
alquil (C1-C6) carbonilamino, o un grupo fenilo; de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquil (C1-C6) carbonilamino, un
halogenoalquil (C1-C6) carbonilamino que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquil (C1-C6) aminocarboniloxi, un
dialquil (C1-C6) aminocarboniloxi, un alquil (C1-C6) oxicarboniloxi, un alquil (C1-C6) sulfenilo, un halogenoalquil (C1
35 C6) sulfenilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquil (C1-C6) sulfinilo, un halogenoalquil (C1-C6) sulfinilo que
tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquil (C1-C6) sulfonilo, un halogenoalquil (C1-C6) sulfonilo que tiene de 1 a 5
átomos de halógeno, un bencilo, un benciloxi, un bencilsulfanilo, un bencilsulfinilo, un bencilsulfonilo, un
bencilamino, un fenoxi, un fenilsulfanilo, un fenilsulfinilo, un fenilsulfonilo, un fenilamino, un fenilcarbonilamino, un
grupo 2, 6-diclorofenil-carbonilamino o un grupo fenilo;
40 con la condición de que cuando tres de los cuatro sustituyentes R1, R2, R3 y R4 sean un átomo de hidrógeno, el
cuarto sustituyente entonces no sea un átomo de hidrógeno;
- R5 se selecciona para que sea un átomo de hidrógeno, un grupo ciano, un grupo formilo, un grupo hidroxi, un
alquilo C1-C6, un halogenoalquilo... [Seguir leyendo]
Reivindicaciones:
1. Un compuesto de fórmula general (I) :
en la que:
- n es 1, 2, ó 3;
-p es 1, 2, 3ó 4;
-Ra es un halogenoalquilo C1-C6 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno;
-cada sustituyente X es seleccionado, independientemente de los otros, para que sea un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un alquilo C1-C6 o un halogenoalquilo C1-C6;
- R1 y R2 son seleccionados independientemente entre sí para que sean un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo hidroxi, un grupo amino, un grupo sulfanilo, un grupo formilo, un grupo formiloxi, un grupo formilamino, un grupo carboxi, un grupo carbamoílo, un grupo N-hidroxicarbamoílo, un grupo carbamato, un grupo (hidroxiimino) -alquilo C1-C6, un alquilo C1-C6, un alquenilo C2-C6, un alquinilo C2-C6, un alquil (C1-C5) amino, un dialquil (C1-C6) amino, un alcoxi C1-C6, un halogenoalquilo C1-C6 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un halogenoalcoxi C1-C6 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquil (C1-C6) sulfanilo, un halogenoalquil (C1-C6) sulfanilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquenil (C2-C6) oxi, un halogenoalquenil (C2-C6) oxi que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquinil (C3-C6) oxi, un halogenoalquinil (C3C6) oxi que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un cicloalquilo C3-C6, un halogenocicloalquilo C3-C6 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquil (C1-C6) carbonilo, un halogenoalquil (C1-C6) carbonilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquil (C1-C6) carbamoílo, un dialquil (C1-C6) carbamoílo, un N-alquil (C1-C6) oxicarbamoílo, un alcoxi (C1C6) carbamoílo, un N-alquil (C1-C6) -alcoxi (C1-C6) carbamoílo, un alcoxi (C1-C6) carbonilo, un halogenoalcoxi (C1C6) carbonilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquil (C1-C6) carboniloxi, un halogenoalquil (C1C6) carboniloxi que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquil (C1-C6) carbonilamino, un halogenoalquil (C1C6) carbonilamino que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquil (C1-C6) aminocarboniloxi, un dialquil (C1
C6) aminocarboniloxi, un alquil (C1-C6) oxicarboniloxi, un alquil (C1-C6) sulfenilo, un halogenoalquil (C1-C6) sulfenilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquil (C1-C6) sulfinilo, un halogenoalquil (C1-C6) sulfinilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquil (C1-C6) sulfonilo, un halogenoalquil (C1-C6) sulfonilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un bencilo, un benciloxi, un bencilsulfanilo, un bencilsulfinilo, un bencilsulfanilo, un bencilamino, un fenoxi, un fenilsulfanilo, un fenilsulfinilo, un fenilsulfonilo, un fenilamino, un fenilcarbonilamino, un grupo 2, 6
diclorofenilcarbonilamino o un grupo fenilo; o R1 y R2 pueden formar conjuntamente un ciclopropilo, un ciclobutilo, un ciclopentilo o un ciclohexilo;
-R3 y R4 pueden ser seleccionados, independientemente entre sí, para que sean un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo ciano, un alquilo C1-C6, un halogenoalquilo C1-C6 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquil (C1-C6) carbonilamino o un grupo fenilo,
con la condición de que cuando tres de los cuatro sustituyentes R1, R2, R3 y R4 sean un átomo de hidrógeno, el cuarto sustituyente entonces no sea un átomo de hidrógeno;
-R5 se selecciona para que sea un átomo de hidrógeno, un cicloalquilo C3-C7;
-Y es el mismo o diferente y es un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo hidroxi, un grupo amino, un grupo sulfanilo, un grupo pentafluoro-λ6-sulfanilo, un grupo formilo, un grupo 40 formiloxi, un grupo formilamino, un grupo carboxi, un alquilo C1-C8, un halogenoalquilo C1-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquenilo C2-C8, un alquinilo C2-C8, un alquil (C1-C8) amino, un dialquil (C1-C8) amino, un alcoxi C1-C8, un halogenoalcoxi C1-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alcoxi (C1-C8) -alquenilo C2-C8, un alquil (C1-C8) sulfanilo, un halogenoalquil (C1-C8) sulfanilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alcoxi (C1C8) carbonilo, un halogenoalcoxi (C1-C8) carbonilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquil (C145 C8) carboniloxi, un halogenoalquil (C1-C8) carboniloxi que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquil (C1C8) sulfenilo, un halogenoalquil (C1-C8) sulfenilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquil (C1-C8) sulfinilo, un
halogenoalquil (C1-C8) sulfinilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquil (C1-C8) sulfonilo, un halogenoalquil (C1-C8) sulfonilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno o una alquil (C1-C8) sulfonamida; y
-Rb es un átomo de halógeno, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo amino, un grupo sulfanilo, un grupo pentafluoro-λ6-sulfanilo, un grupo formilo, un grupo formiloxi, un grupo formilamino, un grupo carboxi, un alquilo C15 C6, un halogenoalquilo C1-C6 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquenilo C2-C6, un alquinilo C2-C6, un alquil (C1-C6) amino, un dialquil (C1-C6) amino, un alcoxi C1-C6, un halogenoalcoxi C1-C6 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alcoxi C1-C6, un alquenilo C2-C6 un alquil (C1-C6) sulfanilo, un halogenoalquil (C1-C6) sulfanilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alcoxi (C1-C6) carbonilo, un halogenoalcoxi (C1-C6) carbonilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquil (C1-C6) carboniloxi, un halogenoalquil (C1-C6) carboniloxi que tiene de 1 a 5 átomos de
halógeno, un alquil (C1-C6) sulfenilo, un halogenoalquil (C1-C6) sulfenilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquil (C1-C6) sulfinilo, un halogenoalquil (C1-C6) sulfinilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquil (C1C6) sulfonilo, un halogenoalquil (C1-C6) sulfonilo que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno o una alquil (C1C6) sulfonamida;
así como sus sales, N-óxidos, complejos metálicos, complejos metaloides e isómeros ópticamente activos.
2. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizado porque n es 1 ó 2.
3. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1 ó 2, caracterizado porque X es un átomo de halógeno.
4. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 3, caracterizado porque X es cloro.
5. Un compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizado porque Ra es -CF3.
6. Un compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones de 1 a 5, caracterizado porque el 2-piridilo está 20 sustituido en la posición 3 y/o en la posición 5.
7. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 6, caracterizado porque el 2-piridilo está sustituido en la posición 3 con X y en la posición 5 con Ra.
8. Un compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, caracterizado porque el 2-piridilo está sustituido en la posición 3 con -Cl y en la posición 5 con -CF3.
9. Un compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, caracterizado porque Rb es un átomo de halógeno, un alquilo C1-C6, un alcoxi C1-C6 o un halogenoalquilo C1-C6 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno.
10. Un compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9, caracterizado porque p es 1.
11. Un compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10, caracterizado porque Y es un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un alquilo C1-C6.
12. Un compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11, caracterizado porque R1 y R2 son seleccionados, independientemente entre sí, para que sean un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo hidroxi, un alquilo C1-C6, un halogenoalquilo C1-C6 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquenilo C2-C6, un alcoxi C1-C6, un alquil (C1-C6) sulfanilo, un alquil (C1-C6) sulfenilo, un alquil (C1-C6) sulfinilo, un alcoxi (C1-C6) carbonilo, un alquil (C1-C6) carbonilamino, un alcoxi (C1-C5) carboniloxi, un alcoxi (C1-C6) carbonilamino o un grupo fenilo.
13. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 12, caracterizado porque R1 y R2 son seleccionados, independientemente entre sí, para que sean un átomo de halógeno, un alquilo C1-C6, un halogenoalquilo C1-C6 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquil (C1-C6) carbonilamino.
14. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 13, caracterizado porque R3 y R4 son seleccionados,
independientemente entre sí, para que sean un átomo de halógeno, un alquilo C1-C6, un halogenoalquilo C1-C6 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno o un grupo fenilo.
15. Un procedimiento de preparación de un compuesto de fórmula general (I) como se ha definido en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 14, que comprende hacer reaccionar un derivado de 2-piridina de fórmula general (II) o una de sus sales:
en la que X, n, Ra, R1, R2, R3, R4 y R5 son como en cualquiera de las reivindicaciones anteriores; con un derivado de ácido carboxílico de fórmula general (III)
en la que:
-Y, p y Rb son como se ha definido en cualquiera de las reivindicaciones anteriores; y
-L2 es un grupo saliente seleccionado para que sea un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, -OR6, -OCOR6, siendo R6 un alquilo C1-C6, un haloalquilo C1-C6, un bencilo, 4-metoxibencilo, pentafluorofenilo o un grupo de fórmula;
en presencia de un catalizador y, si L2 es un grupo hidroxilo, en presencia de un agente de condensación.
16. Un procedimiento de acuerdo con la reivindicación 15, caracterizado porque R5 es un átomo de hidrógeno y porque el procedimiento se completa mediante una etapa adicional de acuerdo con el siguiente esquema de reacción:
en el que:
- R1, R2, R3, R4, Ra, Rb, X, Y, n y p son como se han definido en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 15;
-L5 es un grupo saliente seleccionado para que sea un átomo de halógeno, un 4-metil fenilsulfoniloxi o un metilsulfoniloxi;
que comprende la reacción de un compuesto de fórmula general (Id) con un compuesto de fórmula general
(XXII) para proporcionar un compuesto de fórmula general (I) .
17. Una composición fungicida que comprende una cantidad eficaz de un compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 14 y un soporte aceptable desde el punto de vista agrícola.
18. Un procedimiento para combatir de modo preventivo o curativo los hongos fitopatógenos de cultivos, caracterizado porque se aplica una cantidad eficaz y no fitotóxica de una composición de acuerdo con la reivindicación 17 a las semillas de las plantas o a las hojas de las plantas y/o a los frutos de las plantas o al suelo en el
que las plantas están creciendo o en el que se desea que crezcan.
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