COMPUESTOS DE PIRIMIDINA Y COMPOSICIONES PARA COMBATIR PLAGAS QUE LOS CONTIENEN.
Un compuesto de pirimidina de la fórmula (I): **Fórmula** en la que R1 representa un átomo de hidrógeno,
átomo de halógeno o alquilo C1-C4; R2 representa alquiniloxi C3- C7; R3 representa un átomo de hidrógeno, átomo de halógeno o alquilo C1-C3; X representa polimetileno C4-C7, en el que un CH2-CH2 puede reemplazarse por un CH=CH, opcionalmente sustituido con al menos un sustituyente seleccionado entre el grupo que consiste en átomos de halógeno, trifluorometilo y alquilos C1-C4
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/JP2004/006586.
Solicitante: SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED.
Nacionalidad solicitante: Japón.
Dirección: 27-1, SHINKAWA 2-CHOME CHUO-KU, TOKYO 104-8260 JAPON.
Inventor/es: MIZUNO, HAJIME, MANABE, AKIO.
Fecha de Publicación: .
Fecha Solicitud PCT: 10 de Mayo de 2004.
Clasificación Internacional de Patentes:
- A01N43/54 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA. › A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m≥1 y n≥0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › 1,3-Diazinas; 1,3-Diazinas hidrogenadas.
- C07D239/34 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 239/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de diazina-1,3 o diazina-1,3 hidrogenada. › Un átomo de oxígeno.
- C07D239/47 C07D 239/00 […] › Un átomo de nitrógeno y un átomo de oxígeno o azufre, p. ej. citosina.
- C07D401/04 C07D […] › C07D 401/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, siendo al menos un ciclo de seis miembros con solamente un átomo de nitrógeno. › directamente unidos por un enlace entre dos miembros cíclicos.
Clasificación PCT:
- A01N43/54 A01N 43/00 […] › 1,3-Diazinas; 1,3-Diazinas hidrogenadas.
- C07D239/46 C07D 239/00 […] › Varios átomos de oxígeno, azufre o nitrógeno.
- C07D401/04 C07D 401/00 […] › directamente unidos por un enlace entre dos miembros cíclicos.
Clasificación antigua:
- A01N43/54 A01N 43/00 […] › 1,3-Diazinas; 1,3-Diazinas hidrogenadas.
- C07D239/46 C07D 239/00 […] › Varios átomos de oxígeno, azufre o nitrógeno.
- C07D401/04 C07D 401/00 […] › directamente unidos por un enlace entre dos miembros cíclicos.
Países PCT: Austria, Bélgica, Suiza, Alemania, Dinamarca, España, Francia, Reino Unido, Grecia, Italia, Liechtensein, Luxemburgo, Países Bajos, Suecia, Mónaco, Portugal, Irlanda, Eslovenia, Finlandia, Rumania, Chipre.
PDF original: ES-2362185_T3.pdf
Fragmento de la descripción:
5 La presente invención se refiere a un compuesto de pirimidina y a composiciones para combatir plagas que los contienen.
En el pasado se han usado diversos compuestos para el propósito de combatir plagas. Los compuestos que tienen un anillo de pirimidina son conocidos por poseer un efecto de combatir plagas dañinas (por ejemplo, documento WO 10 02/024663) o documento EP 0056217. Y además, se conoce un compuesto que tiene un anillo de pirimidina sustituido con piperidino.
El objeto de la presente invención es proporcionar un compuesto de pirimidina que tenga un efecto de combatir plagas, una composición para combatir plagas que tenga este compuesto de pirimidina como ingrediente eficaz, y un 15 procedimiento para combatir plagas.
Concretamente, la presente invención proporciona un compuesto de pirimidina (en lo sucesivo en el presente documento, denominado compuesto de la presente invención) de la fórmula (I):
**(Ver fórmula)**
en la que R1 representa un átomo de hidrógeno, átomo de halógeno o alquilo C1-C4; R2 representa alquiniloxi C3C7; R3 representa un átomo de hidrógeno, átomo de halógeno o alquilo C1-C3; X representa polimetileno C4-C7, en que un CH2-CH2 puede reemplazarse por un CH=CH, opcionalmente sustituido con al menos un sustituyente seleccionado entre el grupo que consiste en átomos de halógeno, trifluorometilo y alquilos C1-C4;
una composición para combatir plagas que contiene el compuesto de la presente invención como un ingrediente eficaz, y un procedimiento para combatir plagas que comprende aplicar una cantidad eficaz del compuesto de la presente invención a plagas o al hábitat de plagas.
30 En esta memoria descriptiva, "sec" representa secundario y "terc" representa terciario. La representación de "C3C7", por ejemplo en el "alquiniloxi C3-C7", se refiere al número total de átomos de carbono en el sustituyente. "Alquiniloxi C3-C7" se refiere a alquiniloxi en el que el número total de átomos de carbono es de 3 a 7. En esta memoria descriptiva; el átomo de halógeno representado por R1 incluye, por ejemplo, un átomo de flúor y un átomo de cloro; el alquilo C1-C4 representado por R1 incluye, por ejemplo, metilo, etilo, propilo, isopropilo, butilo e isobutilo; el alquiniloxi C3-C7 representado por R2 incluye, por ejemplo, alquiniloxi C3-C7 en el que el triple enlace está situado entre los carbonos de las posiciones 2 y 3 en el alquinilo (en lo sucesivo en el presente documento, denominado 2
40 alquiniloxi C3-C7) y el 2-alquiniloxi C3-C7 incluye, por ejemplo, 2-propiniloxi, 2-butiniloxi, 1-metil-2-butiniloxi, 2pentiniloxi, 4,4-dimetil-2-pentiniloxi, 1-metil-2-propiniloxi y 1,1-dimetil-2-propiniloxi; el átomo de halógeno representado por R3 incluye, por ejemplo, un átomo de flúor y un átomo de cloro; el alquilo C1-C3 representado por R3 incluye, por ejemplo, metilo y etilo.
45 En el polimetileno C4-C7, en el que un CH2-CH2 puede reemplazarse por un CH=CH, opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno, trifluorometilo y alquilo C1-C4 representado por X; el átomo de halógeno incluye un átomo de flúor, átomo de cloro y átomo de bromo; el alquilo C1-C4 incluye metilo, etilo, propilo, isopropilo, isobutilo, sec-butilo y terc-butilo.
50 En el polimetileno C4-C7, en el que un CH2-CH2 puede reemplazarse por un CH=CH, opcionalmente sustituido con al menos un sustituyente seleccionado entre el grupo que consiste en átomos de halógeno, trifluorometilo y alquilos C1-C4 representado por X, el polimetileno C4-C7, en el que a CH2-CH2 puede reemplazarse por un CH=CH, incluye tetrametileno, pentametileno, hexametileno, heptametileno y 2-penten-1,5-ileno.
55 El polimetileno C4-C7, en el que un CH2-CH2 puede reemplazarse por un CH=CH, opcionalmente sustituido con al menos un sustituyente seleccionado entre el grupo que consiste en átomos de halógeno, trifluorometilo y alquilos C1-C4 representado por X incluye polimetileno C4-C7 opcionalmente sustituido con al menos un sustituyente seleccionado entre el grupo que consiste en átomos de halógeno, trifluorometilo y alquilos C1-C4; y alquenileno C4C7 lineal opcionalmente sustituido con al menos un sustituyente seleccionado entre el grupo que consiste en átomos de halógeno, trifluorometilo y alquilos C1-C4. El polimetileno C4-C7 opcionalmente sustituido con al menos un sustituyente seleccionado entre el grupo que consiste en átomos de halógeno, trifluorometilo y alquilos C1-C4 incluye, por ejemplo, polimetileno C4-C7, polimetileno C4-C7 sustituido con un átomo o átomos de halógeno, polimetileno C4-C7 sustituido con trifluorometilo; polimetileno C4-C7 sustituido con un alquilo o alquilos C1-C4; más específicamente incluye tetrametileno, 1-metiltetrametileno, 2-metiltetrametileno, 1-etiltetrametileno, 1propiltetrametileno, 1-isopropiltetrametileno, 1-(terc-butil)tetrametileno, 2-etiltetrametileno, 1,4-dimetiltetrametileno, 2,3-dimetiltetrametileno, 2,2-dimetiltetrametileno, 2-fluorotetrametileno,2-(trifluorometil)tetrametileno, 3(trifluorometil)tetrametileno, pentametileno, 1-metilpentametileno, 2-metilpentametileno, 3-metilpentametileno, 1etilpentametileno, 2-etilpentametileno, 1-propilpentametileno, 2-propilpentametileno, 3-propilpentametileno, 1isopropilpentametileno, 2-isopropilpentametileno, 3-isopropilpentametileno, 1-(terc-butil)pentametileno, 2-(tercbutil)pentametileno, 3-(terc-butil)pentametileno, 1-(sec-butil)pentametileno, 2-(sec-butil)pentametileno, 1,5dimetilpentametileno, 1,3-dimetilpentametileno, 1,4-dimetilpentametileno, 2,4-dimetilpentametileno, 1,1dimetilpentametileno, 2,2-dimetilpentametileno, 3,3-dimetilpentametileno, 2-etil-5-metilpentametileno, 2-etil-4metilpentametileno, 2,4-dietilpentametileno, 1,2-dimetilpentametileno, 2,2,4-trimetilpentametileno, 1,2,4,5tetrametilpentametileno, 2,2,4,4-tetrametilpentametileno, 2-fluoropentametileno, 2-cloropentametileno, 2bromopentametileno, 3-fluoropentametileno, 3-cloropentametileno, 3-bromopentametileno, 2,2-difluoropentametileno, 3,3-difluoropentametileno, 2-fluoro-2-metilpentametileno, 1-(trifluorometil)pentametileno, 2(trifluorometil)pentametileno, 3-(trifluorometil)pentametileno, hexametileno, 1-metilhexametileno, 2metilhexametileno, 3-metilhexametileno, 4-metilhexametileno, 1-etilhexametileno, 2-etilhexametileno, 3etilhexametileno, 1-propilhexametileno, 2-propilhexametileno, 3-propilhexametileno, 1-isopropilhexametileno, 2
isopropilhexametileno, 3-isopropilhexametileno, 1-(terc-butil)hexametileno, 1-isobutilhexametileno, 1(trifluorometil)hexametileno, 1,4-dimetilhexametileno, 1,5-dimetilhexametileno, 1,6-dimetilhexametileno, 2,5dimetilhexametileno y heptametileno.El alquenileno C4-C7 lineal opcionalmente sustituido con al menos un sustituyente seleccionado entre el grupo que consiste en átomos de halógeno, trifluorometilo y alquilos C1-C4, por ejemplo, 2-buten-1,4-ileno, 2-metil-2-buten-1,4ileno, 2,3-dimetil-2-buten-1,4-ileno, 2-penten-1,5-ileno, 1-etil-2-penten-1,5-ileno, 2-metil-2-penten-1,5-ileno, 2-etil-2penten-1,5-ileno, 4-metil-2-penten-1,5-ileno, 5-metil-2-penten-1,5-ileno, 5-etil-2-penten-1,5-ileno, 2,4-dimetil-2penten-1,5-ileno, 2-hexen-1,6-ileno, 1-metil-2-hexen-1,6-ileno, 1-etil-2-hexen-1,6-ileno, 2-metil-2-hexen-1,6-ileno, 6etil-2-hexen-1,6-ileno, 2,5-dimetil-2-hexen-1,6-ileno, 3-hexen-1,6-ileno, 2-hepten-1,7-ileno y 3-hepten-1,7-ileno.
Las realizaciones del compuesto de la presente invención incluyen, por ejemplo, los siguientes compuestos:
el compuesto de pirimidina en el que R1 es un átomo de hidrógeno o alquilo C1-C4 en la fórmula (I); el compuesto de pirimidina en el que R1 es un átomo de hidrógeno en la fórmula (I); el compuesto de pirimidina en el que R2 es 2-alquiniloxi C3-C7 en la fórmula (I); el compuesto de pirimidina en el que R2 es 2-butiniloxi o 2-pentiniloxi en la fórmula (I); el compuesto de pirimidina en el que R3 es un átomo de hidrógeno en la fórmula (I); el compuesto de pirimidina en el que R2 es un átomo de halógeno en la fórmula (I); el compuesto de pirimidina en el que R2 es un átomo de flúor en la fórmula (I); el compuesto de pirimidina en el que X es polimetileno C4-C7 opcionalmente sustituido con al menos un sustituyente seleccionado entre el grupo que consiste en átomos de halógeno, trifluorometilo y alquilo C1-C4 en la fórmula (I); el compuesto de pirimidina en el que X es polimetileno C4-C7 opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno, trifluorometilo o alquilo C1-C4 en la fórmula (I); el compuesto de pirimidina en el que X es polimetileno C4-C7 en la fórmula (I); el compuesto de pirimidina en el que X es polimetileno C4-C7 sustituido con un átomo o átomos de halógeno... [Seguir leyendo]
Reivindicaciones:
1. Un compuesto de pirimidina de la fórmula (I):
**(Ver fórmula)**
5
en la que R1 representa un átomo de hidrógeno, átomo de halógeno o alquilo C1-C4; R2 representa alquiniloxi C3C7; R3 representa un átomo de hidrógeno, átomo de halógeno o alquilo C1-C3; X representa polimetileno C4-C7, en el que un CH2-CH2 puede reemplazarse por un CH=CH, opcionalmente sustituido con al menos un sustituyente
10 seleccionado entre el grupo que consiste en átomos de halógeno, trifluorometilo y alquilos C1-C4.
2. El compuesto de pirimidina de acuerdo con la reivindicación 1, en el que X es polimetileno C4-C7 opcionalmente sustituido con al menos un sustituyente seleccionado entre el grupo que consiste en átomo de halógeno, trifluorometilo y alquilos C1-C4.
15
3. El compuesto de pirimidina de acuerdo con la reivindicación 1, en el que X es polietileno C4-C7 opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno, trifuorometilo y alquilo C1-C4.
4. El compuesto de pirimidina de acuerdo con la reivindicación 1, en el que X es polimetileno C4-C7. 20
5. El compuesto de pirimidina de acuerdo con la reivindicación 1, en el que X es polimetileno C4-C7 sustituido con un átomo o átomos de halógeno.
6. El compuesto de pirimidina de acuerdo con la reivindicación 1, n el que X es polimetileno C4-C7 sustituido con un 25 trifuorometilo.
7. El compuesto de pirimidina de acuerdo con la reivindicación 1, en el que X es polietileno C4-C7 sustituido con un alquilo o alquilos C1-C4.
30 8. El compuesto de pirimidina de acuerdo con la reivindicación 1, en el que X es alquenileno C4-C7 lineal opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno, trifuorometilo y alquilo C1-C4.
9. El compuesto de pirimidina de acuerdo con una o cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, en el que R1 es un
átomo de hidrógeno o alquilo C1-C4. 35
10. El compuesto de pirimidina de acuerdo con una o cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, en el que R2 es 2butiniloxi o 2-pentiniloxi.
11. Una composición para combatir plagas que comprende un compuesto de pirimidina de acuerdo con la 40 reivindicación 1 en forma de un ingrediente eficaz.
12. Un método para combatir plagas que comprende aplicar una cantidad eficaz de un compuesto de pirimidina de acuerdo con la reivindicación 1 a plagas o al hábitat de plagas.
45 13. Un compuesto de pirimidina de la fórmula (II'): en la que R1 representa un átomo de hidrógeno, átomo de halógeno o alquilo C1-C4; R3 representa un átomo de hidrógeno, átomo de halógeno o alquilo C1-C3; X3 representa polietileno C4-C7 en el que un CH2-CH2 puede reemplazarse por CH=CH, opcionalmente sustituido con la menos un sustituyente seleccionado entre el grupo que
**(Ver fórmula)**
5 consiste en átomos de halógeno, trifuorometilo y alquilos C1-C4.
14. El compuesto de pirimidina de acuerdo con la reivindicación 13, en el que X3 es polimetileno C4-C7 sustituido con al menos un sustituyente seleccionado entre el grupo que consiste en átomos de halógeno, trifuorometilo y alquilos C1-C4.
10
15. El compuesto de pirimidina de acuerdo con la reivindicación 13, en el que X3 es polimetileno C4-C7 sustituido con un átomo o átomos de halógeno.
16. El compuesto de pirimidina de acuerdo con la reivindicación 13, en el que X3 es polimetileno C4-C7 sustituido 15 con un trifuorometilo.
17. El compuesto de pirimidina de acuerdo con la reivindicación 13, en el que X3 es polimetileno C4-C7 sustituido con un alquilo o alquilos C1-C4.
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