COMPUESTOS DE 2.-ARIL-5-HETEROCICLIL-CICLOHEXANO-1,3-DIONA Y SU USO COMO HERBICIDAS.

Un compuesto de la fórmula (I) **Fórmula** Fórmula (I) en la que R1 es metilo,

etilo, n-propilo, iso-propilo, ciclopropilo, halometilo, haloetilo, halógeno, vinilo, etinilo, metoxi, etoxi, halometoxi o haloetoxi; R2 y R3 son, independientemente hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, alqueniloxi C3-C6, haloalqueniloxi C3-C6, alquiniloxi C3-C6, cicloalquilo C3-C6, alquil C1-C6-tio, alquil C1-C6-sulfinilo, alquil C1-C6-sulfonilo, alquil C1-C6-sulfoniloxi, haloalquil C1-C6sulfoniloxi, ciano, nitro, fenilo; fenilo sustituido con alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, ciano, nitro, halógeno, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo o alquil C1-C3-sulfonilo; o heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, ciano, nitro, halógeno, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3sulfinilo o alquil C1-C3-sulfonilo; R4 es hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, iso-propilo, halometilo, haloetilo, halógeno, vinilo, etinilo, metoxi, etoxi, halometoxi o haloetoxi; X es O, S, S(O) o S(O)2; R5 es hidrógeno o metilo; R6 es hidrógeno, metilo o etilo, o forma un doble enlace, que une el átomo de carbono, al que está unido R6, con el átomo de carbono adyacente de R7 o R8; R7 y R8 son independientemente uno de otro, alquileno C1-C5, que está sin sustituir o sustituido con metilo o etilo, o alquenileno C2-C5, que está sin sustituir o sustituido con metilo o etilo; y G es hidrógeno, un metal alcalino, un metal alcalino-térreo, sulfonio, amonio o un grupo protector; donde, cuando G es un grupo protector, entonces G es: alquilo C1-C8, haloalquilo C2-C8, fenilalquilo C1-C8 (donde el fenilo está opcionalmente sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano o con nitro), heteroarilalquilo C1-C8 (donde el heteroarilo puede estar opcionalmente sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano o con nitro), alquenilo C3-C8, haloalquenilo C3-C8, alquinilo C3-C8, C(Xa)-Ra, C(Xb)-Xc-Rb, C(Xd)-N(Rc)-Rd, -SO2-Re, -P(Xe)(Rf)-Rg o CH2-Xf-Rh; donde Xa, Xb, Xc, Xd, Xe y Xf son independientemente uno de otro, oxígeno o azufre; y donde Ra es H, alquilo C1-C18, alquenilo C2-C18, alquinilo C2-C18, haloalquilo C1-C10, cianoalquilo C1-C10, nitroalquilo C1-C10, aminoalquilo C1-C10, alquil C1-C5-aminoalquilo C1-C5, dialquil C2-C8-aminoalquilo C1-C5, cicloalquil C3-C7-alquilo C1-C5, alcoxi C1-C5-alquilo C1-C5, alqueniloxi C3-C5-alquilo C1-C5, alquinil C3-C5-oxialquilo C1-C5, alquil C1-C5-tioalquilo C1-C5, alquil C1-C5-sulfinilalquilo C1-C5, alquil C1-C5-sulfonilalquilo C1-C5, alquiliden C2-C8-aminooxialquilo C1-C5, alquil C1-C5carbonilalquilo C1-C5, alcoxi C1-C5-carbonilalquilo C1-C5, aminocarbonilalquilo C1-C5, alquil C1-C5-aminocarbonilalquilo C1-C5, dialquil C2-C8-aminocarbonilalquilo C1-C5, alquil C1-C5-carbonilamino-alquilo C1-C5, N-alquil C1-C5-carbonil-N-alquil C1-C5-aminoalquilo C1-C5, trialquil C3-C6-sililalquilo C1-C5, fenilalquilo C1-C5 (donde el fenilo está opcionalmente sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro), heteroarilalquilo C1-C5, (donde el heteroarilo está opcionalmente sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro), haloalquenilo C2-C5, cicloalquilo C3-C8, fenilo o fenilo sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro; o heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro; y Rb es alquilo C1-C18, alquenilo C3-C18, alquinilo C3-C18, haloalquilo C2-C10, cianoalquilo C1-C10, nitroalquilo C1-C10, aminoalquilo C2-C10, alquil C1-C5-aminoalquilo C1-C5, dialquil C2-C8-aminoalquilo C1-C5, cicloalquil C3-C7-alquilo C1-C5, alcoxi C1-C5-alquilo C1-C5, alqueniloxi C3-C5-alquilo C1-C5, alquiniloxi C3-C5-alquilo C1-C5, alquil C1-C5-tioalquilo C1-C5, alquil C1-C5-sulfinilalquilo C1-C5, alquil C1-C5-sulfonilalquilo C1-C5, alquiliden C2-C8-aminooxialquilo C1-C5, alquil C1-C5carbonilalquilo C1-C5, alcoxi C1-C5-carbonilalquilo C1-C5, aminocarbonilalquilo C1-C5, alquil C1-C5-aminocarbonilalquilo C1-C5, dialquil C2-C5-aminocarbonilalquilo C1-C5, alquil C1-C5-carbonilamino-alquilo C1-C5, N-alquil C1-C5-carbonil-N-alquil C1-C5-aminoalquilo C1-C5, trialquil C3-C6-sililalquilo C1-C5, fenilalquilo C1-C5 (donde el fenilo está opcionalmente sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro), heteroarilalquilo C1-C5, (donde el heteroarilo está opcionalmente sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro), haloalquenilo C3-C5, cicloalquilo C3-C8; fenilo o fenilo sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro; o heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro; y Rc y Rd son cada uno independientemente uno de otro, hidrógeno, alquilo C1-C10, alquenilo C3-C10, alquinilo C3-C10, haloalquilo C2-C10, cianoalquilo C1-C10, nitroalquilo C1-C10, aminoalquilo C1-C10, alquil C1-C5-aminoalquilo C1-C5, dialquil C2-C8-aminoalquilo C1-C5, cicloalquil C3-C7-alquilo C1-C5, alcoxi C1-C5-alquilo C1-C5, alqueniloxi C3-C5-alquilo C1-C5, alquiniloxi C3-C5-alquilo C1-C5, alquil C1-C5-tioalquilo C1-C5, alquil C1-C5-sulfinilalquilo C1-C5, alquil C1-C5-sulfonilalquilo C1-C5, alquiliden C2-C8-aminooxialquilo C1-C5, alquil C1-C5-carbonilalquilo C1-C5, alcoxi C1-C5-carbonilalquilo C1-C5, aminocarbonilalquilo C1-C5, alquil C1-C5-aminocarbonilalquilo C1-C5, dialquil C2-C8-aminocarbonilalquilo C1-C5, alquil C1C5- carbonilamino-alquilo C1-C5, N-alquil C1-C5-carbonil-N-alquil C2-C5-aminoalquilo, trialquil C3-C6-sililalquilo C1-C5, fenilalquilo C1-C5 (donde el fenilo está opcionalmente sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro), heteroarilalquilo C1-C5, (donde el heteroarilo está opcionalmente sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro), haloalquenilo C2-C5, cicloalquilo C3-C8; fenilo o fenilo sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro; heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro; heteroarilamino o heteroarilamino sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro; diheteroarilamino o diheteroarilamino sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro; fenilamino o fenilamino sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o con nitro; difenilamino o difenilamino sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o con nitro; o cicloalquil C3-C7-amino, di-cicloalquil C3-C7-amino o cicloalcoxi C3-C7; o Rc y Rd pueden unirse para formar un anillo de 3-7 miembros, que contiene opcionalmente un heteroátomo seleccionado de O o S; y Re es alquilo C1-C10, alquenilo C2-C10, alquinilo C2-C10, haloalquilo C1-C10, cianoalquilo C1-C10, nitroalquilo C1-C10, aminoalquilo C1-C10, alquil C1-C5-aminoalquilo C1-C5, dialquil C2-C8-aminoalquilo C1-C5, cicloalquil C3-C7-alquilo C1-C5, alcoxi C1-C5-alquilo C1-C5, alqueniloxi C3-C5-alquilo C1-C5, alquiniloxi C3-C5-alquilo C1-C5, alquil C1-C5-tioalquilo C1-C5, alquil C1-C5-sulfinilalquilo C1-C5, alquil C1-C5-sulfonilalquilo C1-C5, alquiliden C2-C8-aminooxialquilo C1-C5, alquil C1-C5carbonilalquilo C1-C5, alcoxi C1-C5-carbonilalquilo C1-C5, aminocarbonilalquilo C1-C5, alquil C1-C5-aminocarbonilalquilo C1-C5, dialquil C2-C8-aminocarbonilalquilo C1-C5, alquil C1-C5-carbonilamino-alquilo C1-C5, N-alquil C1-C5-carbonil-N-alquil C1-C5-aminoalquilo C1-C5, trialquil C3-C6-sililalquilo C1-C5, fenilalquilo C1-C5 (donde el fenilo está opcionalmente sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro), heteroarilalquilo C1-C5 (donde el heteroarilo está opcionalmente sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro), haloalquenilo C2-C5, cicloalquilo C3-C8; fenilo o fenilo sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro; heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o con nitro; heteroarilamino o heteroarilamino sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o con nitro; diheteroarilamino o diheteroarilamino sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro; fenilamino o fenilamino sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro; difenilamino, o difenilamino sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro; o cicloalquil C3-C7-amino, dicicloalquil C3-C7-amino, cicloalcoxi C3-C7, alcoxi C1C10, haloalcoxi C1-C10, alquil C1-C5-amino o dialquil C2-C8-amino; Rf y Rg son cada uno independientemente uno de otro, alquilo C1-C10, alquenilo C2-C10, alquinilo C2-C10, alcoxi C1-C10, haloalquilo C1-C10, cianoalquilo C1-C10, nitroalquilo C1-C10, aminoalquilo C1-C10, alquil C1-C5-aminoalquilo C1-C5, dialquil C2-C8-aminoalquilo C1-C5, cicloalquil C3-C7-alquilo C1-C5, alcoxi C1-C5-alquilo C1-C5, alqueniloxi C3-C5-alquilo C1-C5, alquiniloxi C3-C5-alquilo C1-C5, alquil C1-C5-tioalquilo C1-C5, alquil C1-C5-sulfinilalquilo C1-C5, alquil C1-C5-sulfonilalquilo C1-C5, alquiliden C2-C8-aminooxialquilo C1-C5, alquil C1-C5-carbonilalquilo C1-C5, alcoxi C1-C5-carbonilalquilo C1-C5, aminocarbonilalquilo C1-C5, alquil C1-C5-aminocarbonilalquilo C1-C5, dialquil C2-C8-aminocarbonilalquilo C1-C5, alquil C157 C5-carbonilamino-alquilo C1-C5, N-alquil C1-C5-carbonil-N-alquil C2-C5-aminoalquilo, trialquil C3-C6-sililalquilo C1-C5, fenilalquilo C1-C5 (donde el fenilo está opcionalmente sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro), heteroarilalquilo C1-C5 (donde el heteroarilo está opcionalmente sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1C3, haloalcoxi C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro), haloalquenilo C2-C5, cicloalquilo C3-C8; fenilo o fenilo sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro; heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o con nitro; heteroarilamino o heteroarilamino sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o con nitro; diheteroarilamino o diheteroarilamino sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro; fenilamino o fenilamino sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro; difenilamino o difenilamino sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro; o cicloalquil C3-C7-amino, dicicloalquil C3-C7-amino, cicloalcoxi C3-C7, haloalcoxi C1-C10, alquil C1-C5-amino o dialquil C2-C8-amino; o benciloxi o fenoxi, donde los grupos bencilo y fenilo pueden estar a su vez sustituidos con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro, y Rh es alquilo C1-C10, alquenilo C3-C10, alquinilo C3-C10, haloalquilo C1-C10, cianoalquilo C1-C10, nitroalquilo C1-C10, aminoalquilo C2-C10, alquil C1-C5-aminoalquilo C1-C5, dialquil C2-C8-aminoalquilo C1-C5, cicloalquil C3-C7-alquilo C1-C5, alcoxi C1-C5-alquilo C1-C5, alqueniloxi C3-C5-alquilo C1-C5, alquiniloxi C3-C5-alquilo C1-C5, alquil C1-C5-tioalquilo, alquil C1C5- sulfinilalquilo C1-C5, alquil C1-C5-sulfonilalquilo C1-C5, alquiliden C2-C8-aminooxialquilo C1-C5, alquil C1-C5carbonilalquilo C1-C5, alcoxi C1-C5-carbonilalquilo C1-C5, aminocarbonilalquilo C1-C5, alquil C1-C5-aminocarbonilalquilo C1-C5, dialquil C2-C8-aminocarbonilalquilo C1-C5, alquil C1-C5-carbonilamino-alquilo C1-C5, N-alquil C1-C5-carbonil-N-alquil C1-C5-aminoalquilo C1-C5, trialquil C3-C6-sililalquilo C1-C5, fenilalquilo C1-C5 (donde el fenilo está opcionalmente sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano o con nitro), heteroarilalquilo C1-C5 (donde el heteroarilo está opcionalmente sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3sulfonilo, halógeno, ciano o con nitro), fenoxialquilo C1-C5 (donde el fenilo está opcionalmente sustituido con alquilo C1C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano o con nitro), heteroariloxialquilo C1-C5 (donde el heteroarilo está opcionalmente sustituido con alquilo C1C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano o con nitro), haloalquenilo C3-C5, cicloalquilo C3-C8; fenilo o fenilo sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno o con nitro; o heteroarilo, o heteroarilo sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o con nitro.

40

La presente invención se refiere a nuevas dionas cíclicas, activas como herbicidas, y a sus derivados, a procedimientos para su preparación, a composiciones que comprenden dichos compuestos, y a su uso para controlar las malas hierbas, especialmente en cultivos de plantas útiles, o para inhibir el crecimiento de las plantas.

Las dionas cíclicas que tienen acción herbicida están descritas, por ejemplo, en los documentos WO 01/74770 y US

4.659.372.

Se han encontrado ahora nuevos compuestos de ciclohexanodiona, y derivados de los mismos, que tienen propiedades herbicidas e inhibidoras del crecimiento.

La presente invención se refiere por tanto a compuestos de la fórmula (I)

**(Ver fórmula)**

en la que

R1 es metilo, etilo, n-propilo, iso-propilo, ciclopropilo, halometilo, haloetilo, halógeno, vinilo, etinilo, metoxi, etoxi, halometoxi o haloetoxi,

R2 y R3 son, independientemente hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, alqueniloxi C3-C6, haloalqueniloxi C3-C6, alquiniloxi C3-C6, cicloalquilo C3-C6, alquil C1-C6-tio, alquil C1-C6-sulfinilo, alquil C1-C6-sulfonilo, alquil C1-C6-sulfoniloxi, haloalquil C1-C6sulfoniloxi, ciano, nitro, fenilo; fenilo sustituido con alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, ciano, nitro, halógeno, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo o alquil C1-C3-sulfonilo; o heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, ciano, nitro, halógeno, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3sulfinilo o alquil C1-C3-sulfonilo;

R4 es hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, iso-propilo, halometilo, haloetilo, halógeno, vinilo, etinilo, metoxi, etoxi, halometoxi o haloetoxi;

X es O, S, S(O) o S(O)2;

R5 es hidrógeno o metilo;

R6 es hidrógeno, metilo o etilo, o forma un doble enlace, que une el átomo de carbono, al que está unido R6, con el átomo de carbono adyacente de R7 o R8;

R7 y R8 son independientemente uno de otro, alquileno C1-C5, que está sin sustituir o sustituido con metilo o etilo, o alquenileno C2-C5, que está sin sustituir o sustituido con metilo o etilo; y

G es hidrógeno, un metal alcalino, un metal alcalino-térreo, sulfonio, amonio o un grupo protector, como se define en esta memoria.

En las definiciones de sustituyentes de los compuestos de la fórmula (I), los sustituyentes alquilo y los restos alquilo de alcoxi, alquilamino etc. que tienen 1 a 6 átomos de carbono son preferiblemente metilo, etilo, propilo, butilo, pentilo y hexilo así como sus isómeros lineales y ramificados. Los grupos alquilo superiores de hasta 18 átomos de carbono comprenden preferiblemente octilo, nonilo, decilo, undecilo y dodecilo. Los radicales alquenilo y alquinilo que tienen 2 a 6 átomos de carbono así como hasta 18 átomos de carbono pueden ser lineales o ramificados y pueden contener más de 1 doble o triple enlace, respectivamente. Son ejemplos vinilo, alilo, propargilo, butenilo, butinilo, pentenilo y pentinilo. Los grupos cicloalquilo adecuados contienen 3 a 6 átomos de carbono y son por ejemplo ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo y cicloheptilo. Son preferidos ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo y ciclohexilo. Son ejemplos preferidos de heteroarilos los grupos tienilo, furilo, pirrolilo, oxazolilo, tiazolilo, pirazolilo, imidazolilo, triazolilo, tetrazolilo, piridilo, pirimidinilo, pirazinilo, triazinilo, benzofurilo, benzotienilo, benzotiazolilo, benzoxazolilo, indolilo, quinolinilo y quinoxalinilo, y, cuando sea apropiado, los N-óxidos y las sales de los mismos. El grupo G es hidrógeno o un metal alcalino, un metal alcalino-térreo, sulfonio (-S(alquil C1-C6)3+), amonio (-NH4+ o -N(alquil C1-C6)4+) o un grupo saliente. Este grupo protector G se selecciona de forma que se pueda realizar su separación mediante uno o una combinación de procedimientos bioquímicos, químicos o físicos para obtener los compuestos de la fórmula (I) en la que G es H antes, durante o después de la aplicación al área o a las plantas a tratar. Los ejemplos de estos procedimientos incluyen la escisión enzimática, la hidrólisis química y la fotolisis. Los compuestos que llevan grupos protectores G pueden ofrecer ciertas ventajas, tales como una mejor penetración de la cutícula de las plantas a tratar, un aumento de la tolerancia de los cultivos, mejor compatibilidad o estabilidad de las mezclas formuladas que contienen otros herbicidas, antídotos (safeners) de herbicidas, reguladores del crecimiento de las plantas, fungicidas o insecticidas, o reducción de la lixiviación en los suelos. En los nuevos compuestos se puede usar un gran número de grupos protectores, que son conocidos en la técnica.

**(Ver fórmula)**

En un grupo preferido de compuestos de la fórmula I, R1 es metilo, etilo, vinilo, etinilo, metoxi o halógeno. Más preferiblemente, R1 es metilo o etilo.

Preferiblemente, R2 y R3 son independientemente hidrógeno, metilo, etilo, halógeno, fenilo opcionalmente sustituido o heteroarilo opcionalmente sustituido.

Preferiblemente, R4 es hidrógeno, metilo, etilo, vinilo o etinilo y, más preferiblemente, R4 es hidrógeno, metilo o etilo.

En otro grupo preferido de compuestos de la fórmula (I) R1, R2 y R4 son independientemente uno de otro, metilo o etilo y R3 es hidrógeno.

En otro grupo preferido de compuestos de la fórmula (I) R1 es metilo o etilo, R2 es hidrógeno, R3 es fenilo o fenilo sustituido con alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, ciano, nitro o halógeno, o heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, ciano, nitro o halógeno.

En otro grupo preferido de compuestos de la fórmula (I) R1 es metilo o etilo, R2 es fenilo o fenilo sustituido con alquilo C1C4, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, ciano, nitro o halógeno, o heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, ciano, nitro o halógeno, R3 es hidrógeno y R4 es hidrógeno, metilo o etilo.

El sustituyente R5 es preferiblemente hidrógeno.

El sustituyente R6 es preferiblemente hidrógeno.

En un grupo preferido de compuestos de la fórmula (I), R7 y R8 son independientemente uno de otro, metileno, etileno, propileno o propenileno.

Más preferiblemente, R7 y R8 son etileno.

Cuando G es el grupo protector, entonces G es: alquilo C1-C8, haloalquilo C2-C8, fenilalquilo C1-C8 (donde el fenilo puede estar opcionalmente sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano o con nitro), heteroarilalquilo C1-C8 (donde el heteroarilo está opcionalmente sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano o con nitro), alquenilo C3-C8, haloalquenilo C3-C8, alquinilo C3-C8, C(Xa)-Ra, C(Xb)-Xc-Rb, C(Xd)-N(Rc)-Rd, -SO2-Re, -P(Xe)(Rf)-Rg o CH2-Xf-Rh donde Xa, Xb, Xc, Xd, Xe y Xf son independientemente uno de otro, oxígeno o azufre; y donde

Ra es H, alquilo C1-C18, alquenilo C2-C18, alquinilo C2-C18, haloalquilo C1-C10, cianoalquilo C1-C10, nitroalquilo C1-C10, aminoalquilo C1-C10, alquil C1-C5-aminoalquilo C1-C5, dialquil C2-C8-aminoalquilo C1-C5, cicloalquil C3-C7-alquilo C1-C5, alcoxi C1-C5-alquilo C1-C5, alqueniloxi C3-C5-alquilo C1-C5, alquinil C3-C5-oxialquilo C1-C5, alquil C1-C5-tioalquilo C1-C5, alquil C1-C5-sulfinilalquilo C1-C5, alquil C1-C5-sulfonilalquilo C1-C5, alquiliden C2-C8-aminooxialquilo C1-C5, alquil C1-C5carbonilalquilo C1-C5, alcoxi C1-C5-carbonilalquilo C1-C5, aminocarbonilalquilo C1-C5, alquil C1-C5-aminocarbonilalquilo C1-C5, dialquil C2-C8-aminocarbonilalquilo C1-C5, alquil C1-C5-carbonilamino-alquilo C1-C5, N-alquil C1-C5-carbonil-N-alquil C1-C5-aminoalquilo C1-C5, trialquil C3-C6-sililalquilo C1-C5, fenilalquilo C1-C5 (donde el fenilo está opcionalmente sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro), heteroarilalquilo C1-C5, (donde el heteroarilo está opcionalmente sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, alquil C1-C3-tio,... [Seguir leyendo]

1. Un compuesto de la fórmula (I)

**(Ver fórmula)**

Fórmula (I)

en la que

R1 es metilo, etilo, n-propilo, iso-propilo, ciclopropilo, halometilo, haloetilo, halógeno, vinilo, etinilo, metoxi, etoxi, halometoxi o haloetoxi;

R2 y R3 son, independientemente hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, alqueniloxi C3-C6, haloalqueniloxi C3-C6, alquiniloxi C3-C6, cicloalquilo C3-C6, alquil C1-C6-tio, alquil C1-C6-sulfinilo, alquil C1-C6-sulfonilo, alquil C1-C6-sulfoniloxi, haloalquil C1-C6sulfoniloxi, ciano, nitro, fenilo; fenilo sustituido con alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, ciano, nitro, halógeno, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo o alquil C1-C3-sulfonilo; o heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, ciano, nitro, halógeno, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3sulfinilo o alquil C1-C3-sulfonilo;

R4 es hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, iso-propilo, halometilo, haloetilo, halógeno, vinilo, etinilo, metoxi, etoxi, halometoxi o haloetoxi;

X es O, S, S(O) o S(O)2;

R5 es hidrógeno o metilo;

R6 es hidrógeno, metilo o etilo, o forma un doble enlace, que une el átomo de carbono, al que está unido R6, con el átomo de carbono adyacente de R7 o R8;

R7 y R8 son independientemente uno de otro, alquileno C1-C5, que está sin sustituir o sustituido con metilo o etilo, o alquenileno C2-C5, que está sin sustituir o sustituido con metilo o etilo; y

G es hidrógeno, un metal alcalino, un metal alcalino-térreo, sulfonio, amonio o un grupo protector;

donde, cuando G es un grupo protector, entonces G es: alquilo C1-C8, haloalquilo C2-C8, fenilalquilo C1-C8 (donde el fenilo está opcionalmente sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano o con nitro), heteroarilalquilo C1-C8 (donde el heteroarilo puede estar opcionalmente sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano o con nitro), alquenilo C3-C8, haloalquenilo C3-C8, alquinilo C3-C8, C(Xa)-Ra, C(Xb)-Xc-Rb, C(Xd)-N(Rc)-Rd, -SO2-Re, -P(Xe)(Rf)-Rg o CH2-Xf-Rh;

donde Xa, Xb, Xc, Xd, Xe y Xf son independientemente uno de otro, oxígeno o azufre; y donde

Ra es H, alquilo C1-C18, alquenilo C2-C18, alquinilo C2-C18, haloalquilo C1-C10, cianoalquilo C1-C10, nitroalquilo C1-C10, aminoalquilo C1-C10, alquil C1-C5-aminoalquilo C1-C5, dialquil C2-C8-aminoalquilo C1-C5, cicloalquil C3-C7-alquilo C1-C5, alcoxi C1-C5-alquilo C1-C5, alqueniloxi C3-C5-alquilo C1-C5, alquinil C3-C5-oxialquilo C1-C5, alquil C1-C5-tioalquilo C1-C5, alquil C1-C5-sulfinilalquilo C1-C5, alquil C1-C5-sulfonilalquilo C1-C5, alquiliden C2-C8-aminooxialquilo C1-C5, alquil C1-C5carbonilalquilo C1-C5, alcoxi C1-C5-carbonilalquilo C1-C5, aminocarbonilalquilo C1-C5, alquil C1-C5-aminocarbonilalquilo C1-C5, dialquil C2-C8-aminocarbonilalquilo C1-C5, alquil C1-C5-carbonilamino-alquilo C1-C5, N-alquil C1-C5-carbonil-N-alquil C1-C5-aminoalquilo C1-C5, trialquil C3-C6-sililalquilo C1-C5, fenilalquilo C1-C5 (donde el fenilo está opcionalmente sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro), heteroarilalquilo C1-C5, (donde el heteroarilo está opcionalmente sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro), haloalquenilo C2-C5, cicloalquilo C3-C8, fenilo o fenilo sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro; o heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro; y

**(Ver fórmula)**

Rb es alquilo C1-C18, alquenilo C3-C18, alquinilo C3-C18, haloalquilo C2-C10, cianoalquilo C1-C10, nitroalquilo C1-C10, aminoalquilo C2-C10, alquil C1-C5-aminoalquilo C1-C5, dialquil C2-C8-aminoalquilo C1-C5, cicloalquil C3-C7-alquilo C1-C5, alcoxi C1-C5-alquilo C1-C5, alqueniloxi C3-C5-alquilo C1-C5, alquiniloxi C3-C5-alquilo C1-C5, alquil C1-C5-tioalquilo C1-C5, alquil C1-C5-sulfinilalquilo C1-C5, alquil C1-C5-sulfonilalquilo C1-C5, alquiliden C2-C8-aminooxialquilo C1-C5, alquil C1-C5carbonilalquilo C1-C5, alcoxi C1-C5-carbonilalquilo C1-C5, aminocarbonilalquilo C1-C5, alquil C1-C5-aminocarbonilalquilo C1-C5, dialquil C2-C5-aminocarbonilalquilo C1-C5, alquil C1-C5-carbonilamino-alquilo C1-C5, N-alquil C1-C5-carbonil-N-alquil C1-C5-aminoalquilo C1-C5, trialquil C3-C6-sililalquilo C1-C5, fenilalquilo C1-C5 (donde el fenilo está opcionalmente sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro), heteroarilalquilo C1-C5, (donde el heteroarilo está opcionalmente sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro), haloalquenilo C3-C5, cicloalquilo C3-C8; fenilo o fenilo sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro; o heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro; y

Rc y Rd son cada uno independientemente uno de otro, hidrógeno, alquilo C1-C10, alquenilo C3-C10, alquinilo C3-C10, haloalquilo C2-C10, cianoalquilo C1-C10, nitroalquilo C1-C10, aminoalquilo C1-C10, alquil C1-C5-aminoalquilo C1-C5, dialquil C2-C8-aminoalquilo C1-C5, cicloalquil C3-C7-alquilo C1-C5, alcoxi C1-C5-alquilo C1-C5, alqueniloxi C3-C5-alquilo C1-C5, alquiniloxi C3-C5-alquilo C1-C5, alquil C1-C5-tioalquilo C1-C5, alquil C1-C5-sulfinilalquilo C1-C5, alquil C1-C5-sulfonilalquilo C1-C5, alquiliden C2-C8-aminooxialquilo C1-C5, alquil C1-C5-carbonilalquilo C1-C5, alcoxi C1-C5-carbonilalquilo C1-C5, aminocarbonilalquilo C1-C5, alquil C1-C5-aminocarbonilalquilo C1-C5, dialquil C2-C8-aminocarbonilalquilo C1-C5, alquil C1C5-carbonilamino-alquilo C1-C5, N-alquil C1-C5-carbonil-N-alquil C2-C5-aminoalquilo, trialquil C3-C6-sililalquilo C1-C5, fenilalquilo C1-C5 (donde el fenilo está opcionalmente sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro), heteroarilalquilo C1-C5, (donde el heteroarilo está opcionalmente sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro), haloalquenilo C2-C5, cicloalquilo C3-C8; fenilo o fenilo sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro; heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro; heteroarilamino o heteroarilamino sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro; diheteroarilamino o diheteroarilamino sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro; fenilamino o fenilamino sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o con nitro; difenilamino o difenilamino sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o con nitro; o cicloalquil C3-C7-amino, di-cicloalquil C3-C7-amino o cicloalcoxi C3-C7;

o Rc y Rd pueden unirse para formar un anillo de 3-7 miembros, que contiene opcionalmente un heteroátomo seleccionado de O o S; y

Re es alquilo C1-C10, alquenilo C2-C10, alquinilo C2-C10, haloalquilo C1-C10, cianoalquilo C1-C10, nitroalquilo C1-C10, aminoalquilo C1-C10, alquil C1-C5-aminoalquilo C1-C5, dialquil C2-C8-aminoalquilo C1-C5, cicloalquil C3-C7-alquilo C1-C5, alcoxi C1-C5-alquilo C1-C5, alqueniloxi C3-C5-alquilo C1-C5, alquiniloxi C3-C5-alquilo C1-C5, alquil C1-C5-tioalquilo C1-C5, alquil C1-C5-sulfinilalquilo C1-C5, alquil C1-C5-sulfonilalquilo C1-C5, alquiliden C2-C8-aminooxialquilo C1-C5, alquil C1-C5carbonilalquilo C1-C5, alcoxi C1-C5-carbonilalquilo C1-C5, aminocarbonilalquilo C1-C5, alquil C1-C5-aminocarbonilalquilo C1-C5, dialquil C2-C8-aminocarbonilalquilo C1-C5, alquil C1-C5-carbonilamino-alquilo C1-C5, N-alquil C1-C5-carbonil-N-alquil C1-C5-aminoalquilo C1-C5, trialquil C3-C6-sililalquilo C1-C5, fenilalquilo C1-C5 (donde el fenilo está opcionalmente sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro), heteroarilalquilo C1-C5 (donde el heteroarilo está opcionalmente sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro), haloalquenilo C2-C5, cicloalquilo C3-C8; fenilo o fenilo sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro; heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o con nitro; heteroarilamino o heteroarilamino sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o con nitro; diheteroarilamino o diheteroarilamino sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro; fenilamino o fenilamino sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro; difenilamino, o difenilamino sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro; o cicloalquil C3-C7-amino, dicicloalquil C3-C7-amino, cicloalcoxi C3-C7, alcoxi C1C10, haloalcoxi C1-C10, alquil C1-C5-amino o dialquil C2-C8-amino;

Rf y Rg son cada uno independientemente uno de otro, alquilo C1-C10, alquenilo C2-C10, alquinilo C2-C10, alcoxi C1-C10, haloalquilo C1-C10, cianoalquilo C1-C10, nitroalquilo C1-C10, aminoalquilo C1-C10, alquil C1-C5-aminoalquilo C1-C5, dialquil C2-C8-aminoalquilo C1-C5, cicloalquil C3-C7-alquilo C1-C5, alcoxi C1-C5-alquilo C1-C5, alqueniloxi C3-C5-alquilo C1-C5, alquiniloxi C3-C5-alquilo C1-C5, alquil C1-C5-tioalquilo C1-C5, alquil C1-C5-sulfinilalquilo C1-C5, alquil C1-C5-sulfonilalquilo C1-C5, alquiliden C2-C8-aminooxialquilo C1-C5, alquil C1-C5-carbonilalquilo C1-C5, alcoxi C1-C5-carbonilalquilo C1-C5, aminocarbonilalquilo C1-C5, alquil C1-C5-aminocarbonilalquilo C1-C5, dialquil C2-C8-aminocarbonilalquilo C1-C5, alquil C1C5-carbonilamino-alquilo C1-C5, N-alquil C1-C5-carbonil-N-alquil C2-C5-aminoalquilo, trialquil C3-C6-sililalquilo C1-C5, fenilalquilo C1-C5 (donde el fenilo está opcionalmente sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro), heteroarilalquilo C1-C5 (donde el heteroarilo está opcionalmente sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1C3, haloalcoxi C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro), haloalquenilo C2-C5, cicloalquilo C3-C8; fenilo o fenilo sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro; heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o con nitro; heteroarilamino o heteroarilamino sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o con nitro; diheteroarilamino o diheteroarilamino sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro; fenilamino o fenilamino sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro; difenilamino o difenilamino sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano

**(Ver fórmula)**

o nitro; o cicloalquil C3-C7-amino, dicicloalquil C3-C7-amino, cicloalcoxi C3-C7, haloalcoxi C1-C10, alquil C1-C5-amino o dialquil C2-C8-amino; o benciloxi o fenoxi, donde los grupos bencilo y fenilo pueden estar a su vez sustituidos con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro, y

Rh es alquilo C1-C10, alquenilo C3-C10, alquinilo C3-C10, haloalquilo C1-C10, cianoalquilo C1-C10, nitroalquilo C1-C10, aminoalquilo C2-C10, alquil C1-C5-aminoalquilo C1-C5, dialquil C2-C8-aminoalquilo C1-C5, cicloalquil C3-C7-alquilo C1-C5, alcoxi C1-C5-alquilo C1-C5, alqueniloxi C3-C5-alquilo C1-C5, alquiniloxi C3-C5-alquilo C1-C5, alquil C1-C5-tioalquilo, alquil C1C5-sulfinilalquilo C1-C5, alquil C1-C5-sulfonilalquilo C1-C5, alquiliden C2-C8-aminooxialquilo C1-C5, alquil C1-C5carbonilalquilo C1-C5, alcoxi C1-C5-carbonilalquilo C1-C5, aminocarbonilalquilo C1-C5, alquil C1-C5-aminocarbonilalquilo C1-C5, dialquil C2-C8-aminocarbonilalquilo C1-C5, alquil C1-C5-carbonilamino-alquilo C1-C5, N-alquil C1-C5-carbonil-N-alquil C1-C5-aminoalquilo C1-C5, trialquil C3-C6-sililalquilo C1-C5, fenilalquilo C1-C5 (donde el fenilo está opcionalmente sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano o con nitro), heteroarilalquilo C1-C5 (donde el heteroarilo está opcionalmente sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3sulfonilo, halógeno, ciano o con nitro), fenoxialquilo C1-C5 (donde el fenilo está opcionalmente sustituido con alquilo C1C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano o con nitro), heteroariloxialquilo C1-C5 (donde el heteroarilo está opcionalmente sustituido con alquilo C1C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano o con nitro), haloalquenilo C3-C5, cicloalquilo C3-C8; fenilo o fenilo sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno o con nitro; o heteroarilo, o heteroarilo sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o con nitro.

2. Un compuesto según la reivindicación 1, en el que R1 es metilo, etilo, vinilo, etinilo, metoxi o halógeno.

3. Un compuesto según la reivindicación 2, en el que R1 es metilo o etilo.

4. Un compuesto según la reivindicación 1, 2 ó 3, en el que R2 es hidrógeno, halógeno, metilo, etilo, fenilo o fenilo sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, ciano, nitro, halógeno, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo o alquil C1-C3-sulfonilo.

5. Un compuesto según la reivindicación 4, en el que R2 es hidrógeno o metilo.

6. Un compuesto según la reivindicación 1, 2 ó 3, en el que R3 es hidrógeno, halógeno, metilo, etilo, fenilo o fenilo sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, ciano, nitro, halógeno, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo o alquil C1-C3-sulfonilo.

7. Un compuestos según la reivindicación 6, en el que R3 es hidrógeno o fenilo sustituido con halógeno.

8. Un compuesto según la reivindicación 1, 2 ó 3, en el que R2 y R3 son independientemente hidrógeno, metilo, etilo, halógeno; fenilo opcionalmente sustituido con alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, ciano, nitro, halógeno, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo o alquil C1-C3-sulfonilo; o heteroarilo, opcionalmente sustituido con alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, ciano, nitro, halógeno, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo o alquil C1-C3-sulfonilo.

9. Un compuesto según la reivindicación 1, 2, 3 u 8, en el que R4 es hidrógeno, metilo, etilo, vinilo o etinilo.

10. Un compuesto según la reivindicación 9, en el que R4 es hidrógeno, metilo o etilo.

11. Un compuesto según la reivindicación 1, 2, 3, 8, 9 ó 10, en el que R1, R2 y R4 son independientemente uno de otro, metilo o etilo y R3 es hidrógeno.

12. Un compuesto según la reivindicación 1, en el que R1 es metilo o etilo, R2 es hidrógeno, R3 es fenilo o fenilo sustituido con alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, ciano, nitro o halógeno; o heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, ciano, nitro o halógeno.

13. Un compuesto según la reivindicación 1, en el que

**(Ver fórmula)**

R1 es metilo o etilo,

R2 es fenilo o fenilo sustituido con alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, ciano, nitro o halógeno,

o heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, ciano, nitro o 5 halógeno,

R3 es hidrógeno y

R4 es hidrógeno, metilo o etilo.

14. Un compuesto según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3 u 8 a 13, en el que R5 es hidrógeno.

15. Un compuesto según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3 u 8 a 14, en el que R6 es hidrógeno.

10 16. Un compuesto según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3 u 8 a 15, en el que R7 y R8 son independientemente uno de otro, metileno, etileno, propileno, etenileno o propenileno.

17. Un compuesto según la reivindicación 16, en el que R7 y R8 son etileno.

18. Un compuesto según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3 u 8 a 17, en los que el grupo protector G es C(Xa)-Ra o C(Xb)-Xc-Rb.y los significados de Xa, Ra, Xb, Xc y Rb son como se definen en la reivindicación 1.

15 19. Un compuesto según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3 u 8 a 17, en el que G es hidrógeno, un metal alcalino o un metal alcalino-térreo.

20. Un compuesto según la reivindicación 19, en el que G es hidrógeno.

21. Un compuesto según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3 u 8 a 20, en el que X es O o S.

22. Un compuesto según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3 u 8 a 20, en el que X es S(O) o S(O)2.

20 23. Un procedimiento para la preparación de un compuesto de la fórmula (I) según la reivindicación 1, en el que G es hidrógeno, que comprende hacer reaccionar un compuesto de la fórmula (Z)

**(Ver fórmula)**

Fórmula (Z)

en la que R6, R7, R8 y X tienen los significados que se les han asignado en la reivindicación 1, y Ar es un grupo fenilo 25 opcionalmente sustituido con un ácido arilborónico de la fórmula (AA)

**(Ver fórmula)**

Fórmula (AA)

en la que R1, R2, R3 y R4 tienen los significados que se les han asignado en la reivindicación 1, en presencia de un catalizador de paladio y una base.

24. Un procedimiento para la preparación de un compuesto de la fórmula (I) según la reivindicación 1, en el que G es hidrógeno, que comprende la ciclación del compuesto de la fórmula (B)

**(Ver fórmula)**

**(Ver fórmula)**

Fórmula (B)

en la que R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 y X tienen los significados que se les han asignado en la reivindicación 1, y R es alquilo, en condiciones ácidas o básicas.

25. Un procedimiento para la preparación de un compuesto de la fórmula (I) según la reivindicación 1, en el que G es un grupo alquilo, acilo, fosforilo o sulfonilo, que comprende tratar el compuesto de la fórmula (A)

**(Ver fórmula)**

Fórmula (A)

en la que R1, R2, R3, R4, R5, R8, R7, R8 y X tienen los significados que se les han asignado en la reivindicación 1, con un 10 compuesto de la fórmula G-Y, en la que G representa el grupo alquilo, acilo, fosforilo o sulfonilo a incorporar e Y es un nucleófugo adecuado, en presencia de al menos un equivalente de una base.

26. Un procedimiento para la preparación de un compuesto de la fórmula (I) según la reivindicación 1, en el que G es hidrógeno, que comprende la ciclación de un compuesto de la fórmula (B)

**(Ver fórmula)**

15 Fórmula (B)

en la que R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 y X tienen los significados que se les han asignado en la reivindicación 1 y R es hidrógeno, en condiciones ácidas.

27. Un procedimiento para la preparación de un compuesto de la fórmula (I) según la reivindicación 1, en el que G es

alquilo C1-C4 y R5, R6, R7 y R8 tienen los significados que se les han asignado en la reivindicación 1, que comprende 20 tratar un compuesto de la fórmula (KK)

**(Ver fórmula)**

**(Ver fórmula)**

Fórmula (KK) en la que G es alquilo C1-C4, Hal es cloro, bromo o yodo, con un ácido arilborónico de la fórmula (AA)

**(Ver fórmula)**

5 Fórmula (AA)

en la que R1, R2, R3 y R4 tienen los significados que se les han asignado en la reivindicación 1, en presencia de una base, un disolvente y un catalizador de paladio.

28. Un procedimiento para la preparación de un compuesto de la fórmula (I), en el que G es H, que comprende la hidrólisis de un compuesto de la fórmula (I) en la que G es alquilo C1-C4 en condiciones ácidas.

29. Un método para controlar hierbas y malas hierbas en cultivos de plantas útiles, que comprende aplicar una cantidad herbicidamente eficaz de un compuesto de la fórmula (I) según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 22, o de una composición que comprende dicho compuesto, a las plantas o al lugar de cultivo de las mismas.

30. Una composición herbicida, que, en adición a comprender adyuvantes de la formulación, comprende una cantidad herbicidamente eficaz de un compuesto de la fórmula (I) según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 22.

31. Una composición según la reivindicación 30, que, en adición a comprender el compuesto de la fórmula (I), comprende otro herbicida como compañero de la mezcla.

32. Una composición según la reivindicación 30, que, en adición a comprender el compuesto de la fórmula (I), comprende un antídoto (safener) de herbicidas.

33. Una composición según la reivindicación 30, que, en adición a comprender el compuesto de la fórmula (I), 20 comprende otro herbicida como compañero de la mezcla y un antídoto de herbicidas.