COMPUESTOS QUÍMICOS.

Un método para combatir y controlar insectos, ácaros o moluscos,

que comprende aplicar a una plaga, al sitio de una plaga, o a una planta susceptible de ser atacada por una plaga una cantidad insecticidamente, acaricidamente, nematicidamente, o moluscicidamente eficaz de un compuesto de fórmula (I): dondeX es (i), (ii) o (iii) Y es O, S(O)m, NR3, CR5R6, CR5R6-CR7R8, O-CR7R8, S(O)m-CR7R8, NR3-CR7R8, CR5R6-O, CR5R6-S(O)m, CR5R6-NR3, SO2-NR3, NR3-SO2, NR3-O o O-NR3;m es 0, 1 o 2; el anillo (T) es un anillo aromático o heteroaromático de 5 o 6 miembros;R1, R2, R5, R6, R7 y R8 son cada uno independientemente H, OH, halógeno, nitro, ciano, rodano, carboxi, formilo, formiloxi, G-, G-O-, G-S-, G-A-, R21R22N-, R21R22N-A-, G-O-A-, G-S-A-, G-A-O-, G-A-S-, G-A-NR23-, R21R22N-A-O-, R21R22N-A-S-, R21R22N-A-NR23-, G-O-A-O-, G-O-A-S-, G-O-A-NR23-, G-S-A-O, G-S-A-NR23- o R20S(O)(=NR17)-; o dos de los grupos R1, R2, R5, R6, R7 y R8 unidos al mismo átomo de carbono son =O, =S, =NR11 o =CR12-R13, o los grupos R1 y R2, R5 y R6 o R7 y R8 junto con el átomo de carbono al cual están unidos forman un anillo de tres a seis miembros, que contiene al menos 2 átomos de carbono y opcionalmente uno o dos átomos de azufre y/o uno o dos átomos de oxígeno no adyacentes o un grupo NR14, donde el anillo está opcionalmente sustituido con C1-C6alquilo; o dos de los grupos R1, R2, R5, R6, R7 y R8 unidos a átomos diferentes junto con los átomos a los cuales están unidos forman un anillo de tres a siete miembros, que contiene opcionalmente uno o dos átomos de azufre y/o uno o dos átomos de oxígeno no adyacentes o un grupo NR14, donde el anillo está opcionalmente sustituido con C1-C6alquilo o dos de los grupos R1, R2, R5, R6, R7 y R8 unidos a átomos adyacentes se combinan para formar un enlace; R10 es H, OH, ciano, formilo, tri(C1-C6alquil)sililo, G-, G-O-, G-S-, G-S-S-, G-A-, R24R25N-, R24R25N-S, R24R25N-A-, R18N=C(R19)-, G-A-NR69-, R70R71C=N-, G-O-A- o G-S-A-, R11 es H, OH, nitro, ciano, formilo, formiloxi, G-, G-O-, G-A-, R36R37N-, G-C(O)-O-, G-C(O)-NR26-, R36R37N-C(O)O-, G-OC(O)O-, G-OC(O)-NR26-; R12 y R13 son cada uno independientemente H, halógeno, nitro, ciano, formilo, formiloxi, G-, G-O-, G-S-, G-A-, R40R41N-, R40R41N-A-, G-O-A-, G-A-O-, R40R41N-A-O-, R40R41N-A-S-, G-O-A-O-, G-O-A-S-, G-O-A-NR30-, o R12 y R13 junto con el átomo de carbono al cual están unidos forman un anillo carbocíclico de 3 a 6 miembros; R3, R14, R15 y R16 son cada uno independientemente H, OH, ciano, formilo, G-, G-O-, G-S-, G-A-, R27R28N-, R27R28N-A-, G-O-A-, G-S-A-, G-A-NR29-, R27R28N-A-NR29-, G-O-A-NR29- o G-S-A-NR29-; cada R4 es independientemente OH, halógeno, nitro, ciano, azido, rodano, isotiocianato, carboxi, formilo, formiloxi, G-, G-O-, G-S-, G-A-, R31R32N-, R31R32N-A-, G-O-A-, G-S-A-, G-A-O-, G-A-S-, G-A-NR33-, R31R32N-A-O-, R31R32N-A-S-, R31R32N-A-NR33-, G-O-A-O-, G-O-A- S-, G-O-A-NR33-, G-S-A-O, G-S-A-NR33-, R20S(O)(=NR17)-, R18N=C(R19)-, R44R45P(O)-, o R44R45P(S)-, o 2 grupos R4 adyacentes junto con los átomos de carbono a los cuales están unidos forman un carbociclo o heterociclo de 4, 5, 6 o 7 miembros que puede estar opcionalmente sustituido con halógeno, o un grupo R4 junto con un grupo R3, R5 o R9 y los átomos a los cuales están unidos forman un anillo de 5-7 miembros que contiene opcionalmente un grupo NR15 o un átomo de S u O , donde el anillo está opcionalmente sustituido con C1-C6alquilo; n es 0, 1, 2, 3 o 4; R9 es H, formilo, G, G-A-, R34R35N-A-, G-O-A- o G-S-A-, o R9 junto con un grupo R1, R5 o R7 y los átomos a los cuales están unidos pueden formar un anillo de tres a siete miembros, que puede contener opcionalmente uno o dos átomos de azufre y/o uno o dos átomos de oxígeno no adyacentes o un grupo NR16; R17 es H, G-, G-C-(O)- o G-OC(O)-; R18 es H, OH, ciano, nitro, G-, G-O- o R38R39N-; R19 es H, ciano, G-, G-O-, G-S o R42R43N-; R20 es C1-C6alquilo, fenilo opcionalmente sustituido o bencilo opcionalmente sustituido; cada uno de los grupos R21 a R43 inclusive, son independientemente H o G-, o dos grupos R21, R22, R27,R28, R31, R32, R34, R35, R36, R37, R38, R39, R42, R43, junto con el átomo de N al cual están unidos, forman un grupo N=CRaRb (donde Ra y Rb son H, o C1-C6alquilo) o dos grupos R21, R22, R24, R25, R27, R28, R31, R32, R34, R35, R36, R37, R38, R39, R42, R43, junto con el átomo de N al cual están unidos, forman un anillo heterocíclico de cinco, seis o siete miembros que puede contener uno o dos heteroátomos más, seleccionados entre O, N o S y que puede estar opcionalmente sustituido con uno a cuatro grupos C1-C6alquilo; R44 y R45 son independientemente C1-C6alquilo, C1-C6alcoxi, fenilo o fenoxi; G es C1-12alquilo opcionalmente sustituido, C2-12alquenilo opcionalmente sustituido, C2-12alquinilo opcionalmente sustituido, C3-8cicloalquilo opcionalmente sustituido, C3-8cicloalquenilo opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido o heterociclilo opcionalmente sustituido; R69 es H, G-, G-C-(O)- o G-OC(O)-; R70 y R71 son independientemente H, ciano, nitro, G-, G-O-, G-S-, o R70 y R71 junto con el átomo de carbono al cual están unidos forman un anillo heterocíclico de cinco, seis o siete miembros que puede contener uno o dos heteroátomos más, seleccionados entre O, N o S y que puede estar opcionalmente sustituido con uno a cuatro grupos C1-C6alquilo; A es S(O), SO2, C(O) o C(S); o sus sales o N-óxidos

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/GB2006/002886.

Solicitante: SYNGENTA LIMITED
SYNGENTA PARTICIPATIONS AG.

Nacionalidad solicitante: Suiza.

Dirección: EUROPEAN REGIONAL CENTRE PRIESTLEY ROAD SURREY RESEARCH PARK GUILDFOR SURREY GU2 7YH.

Inventor/es: O\'SULLIVAN, ANTHONY, CORNELIUS, MATHEWS, CHRISTOPHER JOHN, LUETHY,CHRISTOPHE, ELLIOTT,ALISON,CLARE, SCHAETZER,JUERGEN,HARRY.

Fecha de Publicación: 25 de Febrero de 2011.

Fecha Solicitud PCT: 2 de Agosto de 2006.

Fecha Concesión Europea: 6 de Octubre de 2010.

Clasificación Internacional de Patentes:

A01N43/78 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA. › A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m≥1 y n≥0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › 1,3-Tiazoles; 1,3-Tiazoles hidrogenados.
C07D277/18 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 277/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de tiazol-1,3 o tiazol-1,3 hidrogenado. › Atomos de nitrógeno.
C07D417/12 C07D […] › C07D 417/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de nitrógeno y azufre como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos por el C07D 415/00. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.

Clasificación PCT:

A01N43/78 A01N 43/00 […] › 1,3-Tiazoles; 1,3-Tiazoles hidrogenados.
A01P5/00 A01 […] › A01P BIOCIDAS, SUSTANCIAS QUE REPELEN O QUE ATRAEN A ANIMALES NOCIVOS O PREPARACIONES O COMPUESTOS QUIMICOS CON ACTIVIDAD REGULADORA DEL CRECIMIENTO DE LAS PLANTAS. › Nematocidas.
A01P7/04 A01P […] › A01P 7/00 Artropodicidas. › Insecticidas.
A01P9/00 A01P […] › Molusquicidas.
C07D283/00 C07D […] › Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos que tienen un átomo de nitrógeno y un átomo de azufre como únicos heteroátomos del ciclo, que pertenecen a más de un grupo principal del C07D 275/00 - C07D 281/00.

Países PCT: Austria, Bélgica, Suiza, Alemania, Dinamarca, España, Francia, Reino Unido, Grecia, Italia, Liechtensein, Luxemburgo, Países Bajos, Suecia, Mónaco, Portugal, Irlanda, Eslovenia, Finlandia, Rumania, Chipre, Lituania, Letonia.

Fragmento de la descripción:

Compuestos químicos.

La presente invención se refiere a derivados de tiazolina, a procesos para prepararlos, a composiciones insecticidas, acaricidas, moluscicidas y nematicidas que los contienen y a métodos para usarlos en el combate y control de plagas de insectos, ácaros, moluscos y nematodos.

Derivados de tiazolina con propiedades farmacéuticas se dan a conocer por ejemplo en WO 2005/063724, DE 2658138, US3636219, IN 179230 y Coll. Czech Chem. Comm, 1992, 57, 415.

En la actualidad se encontró sorprendentemente que cieras tiazolinas tienen buenas propiedades insecticidas.

Por consiguiente, la presente invención estipula un método para combatir y controlar insectos, ácaros, nematodos o moluscos que comprende aplicar a una plaga, al sitio de una plaga, o a una planta susceptible de ser atacada por una plaga una cantidad insecticidamente, acaricidamente, nematicidamente, o moluscicidamente eficaz de un compuesto de fórmula (I):

donde

X es (i), (ii) o (iii)

Y es O, S(O)_m, NR³, CR⁵R⁶, CR⁵R⁶-CR⁷R⁸, O-CR⁷R⁸, S(O)_m-CR⁷R⁸, NR³-CR⁷R⁸, CR⁵R⁶-O, CR⁵R⁶-S(O)_m, CR⁵R⁶-NR³, SO₂-NR³, NR³-SO₂, NR³-O o O-NR³;

m es 0, 1 o 2;

el anillo (T)

es un anillo aromático o heteroaromático de 5 o 6 miembros;

R¹, R², R⁵, R⁶, R⁷ y R⁸ son cada uno independientemente H, OH, halógeno, nitro, ciano, rodano, carboxi, formilo, formiloxi, G-, G-O-, G-S-, G-A-, R²¹R²²N-, R²¹R²²N-A-, G-O-A-, G-S-A-, G-A-O-, G-A-S-, G-A-NR²³-, R²¹R²²N-A-O-, R²¹R²²N-A-S-, R²¹R²²N-A-NR²³-, G-O-A-O-, G-O-A-S-, G-O-A-NR²³-, G-S-A-O, G-S-A-NR²³- o R²⁰S(O)(=NR¹⁷)-; o dos de los grupos R¹, R², R⁵, R⁶, R⁷ y R⁸ unidos al mismo átomo de carbono son =O, =S, =NR¹¹ o =CR¹²-R¹³, o los grupos R¹ y R², R⁵ y R⁶ o R⁷ y R⁸ junto con el átomo de carbono al cual están unidos forman un anillo de tres a seis miembros, que contiene al menos 2 átomos de carbono y opcionalmente uno o dos átomos de azufre y/o uno o dos átomos de oxígeno no adyacentes o un grupo NR¹⁴, donde el anillo está opcionalmente sustituido con C₁-C₆alquilo; o dos de los grupos R¹, R², R⁵, R⁶, R⁷ y R⁸ unidos a átomos diferentes junto con los átomos a los cuales están unidos forman un anillo de tres a siete miembros, que contiene opcionalmente uno o dos átomos de azufre y/o uno o dos átomos de oxígeno no adyacentes o un grupo NR¹⁴, donde el anillo está opcionalmente sustituido con C₁-C₆alquilo o dos de los grupos R¹, R², R⁵, R⁶, R⁷ y R⁸ unidos a átomos adyacentes se combinan para formar un enlace;

R¹⁰ es H, OH, ciano, formilo, tri(C₁-C₆alquil)sililo, G-, G-O-, G-S-, G-S-S-, G-A-, R²⁴R²⁵N-, R²⁴R²⁵N-S, R²⁴R²⁵N-A-, R¹⁸N=C(R¹⁹)-, G-A-NR⁶⁹-, R⁷⁰R⁷¹C=N-, G-O-A- o G-S-A-,

R¹¹ es H, OH, nitro, ciano, formilo, formiloxi, G-, G-O-, G-A-, R³⁶R³⁷N-, G-C(O)-O-, G-C(O)-NR²⁶-, R³⁶R³⁷N-C(O)O-, G-OC(O)O-, G-OC(O)-NR²⁶-;

R¹² y R¹³ son cada uno independientemente H, halógeno, nitro, ciano, formilo, formiloxi, G-, G-O-, G-S-, G-A-, R⁴⁰R⁴¹N-A-, G-O-A-, G-A-O-, R⁴⁰R⁴¹N-A-, R⁴⁰R⁴¹N-A-O-, R⁴⁰R⁴¹N-A-S-, G-O-A-O-, G-O-A-S-, G-O-A-NR³⁰-, o R¹² y R¹³ junto con el átomo de carbono al cual están unidos forman un anillo carbocíclico de 3 a 6 miembros;

R³, R¹⁴, R¹⁵ y R¹⁶ son cada uno independientemente H, OH, ciano, formilo, G-, G-O-, G-S-, G-A-, R²⁷R²⁸N-, R²⁷R²⁸N-A-, G-O-A-, G-S-A-, G-A-NR²⁹-, R²⁷R²⁸N-A-NR²⁹-, G-O-A-NR²⁹- o G-S-A-NR²⁹-;

cada R⁴ es independientemente OH, halógeno, nitro, ciano, azido, rodano, isotiocianato, carboxi, formilO, formiloxi, G-, G-O-, G-S-, G-A-, R³¹R³²N-, R³¹R³²N-A-, G-O-A-, G-S-A-, G-A-O-, G-A-S-, G-A-NR³³-, R³¹R³²N-A-O-, R³¹R³²N-A-S-, R³¹R³²N-A-NR³³-, G-O-A-O-, G-O-A-, S-, G-O-A-NR³³-, G-S-A-O, G-S-A-NR³³-, R²⁰S(O)(=NR¹⁷)-, R¹⁸N=C(R¹⁹)-, R⁴⁴R⁴⁵P(O)- o R⁴⁴R⁴⁵P(S)-, o 2 grupos R⁴ adyacentes junto con los átomos de carbono a los cuales están unidos forman un anillo carbocíclico o heterocíclico de 4, 5, 6 o 7 miembros que puede estar opcionalmente sustituido con halógeno, o un grupo R⁴ junto con un grupo R³, R⁵ o R⁹ y los átomos a los cuales están unidos forman un anillo de 5-7 miembros que contiene opcionalmente un grupo NR¹⁵ o un átomo de S u O , donde el anillo está opcionalmente sustituido con C₁-C₆alquilo;

n es 0, 1, 2, 3 o 4;

R⁹ es H, formilo, G, G-A-, R³⁴R³⁵N-A-, G-O-A- o G-S-A-, o R⁹ junto con un grupo R¹, R⁵ o R⁷ y los átomos a los cuales están unidos pueden formar un anillo de tres a siete miembros, que puede contener opcionalmente uno o dos átomos de azufre y/o uno o dos átomos de oxígeno no adyacentes o un grupo NR¹⁶;

R¹⁷ es H, G-, G-C-(O)- o G-OC(O)-;

R¹⁸ es H, OH, ciano, nitro, G-, G-O- o R³⁸R³⁹N-;

R¹⁹ es H, ciano, G-, G-O-, G-S o R⁴²R⁴³N-;

R²⁰ es C₁-C₆alquilo, fenilo opcionalmente sustituido o bencilo opcionalmente sustituido;

cada uno de los grupos R²¹ a R⁴³ inclusive son independientemente H o G-, o dos grupos R²¹, R²², R²⁷,R²⁸, R³¹, R³², R³⁴, R³⁵, R³⁶, R³⁷, R³⁸, R³⁹, R⁴², R⁴³, junto con el átomo de N al cual están unidos, forman un grupo N=CR^aR^b (donde R^a y R^b son H, o C₁-C₆alquilo) o dos grupos R²¹, R²², R²⁴, R²⁵, R²⁷, R²⁸, R³¹, R³², R³⁴, R³⁵, R³⁶, R³⁷, R³⁸, R³⁹, R⁴², R⁴³, junto con el átomo de N al cual están unidos, forman un anillo heterocíclico de cinco, seis o siete miembros que puede contener uno o dos heteroátomos más, seleccionados entre O, N o S y que puede estar opcionalmente sustituido con uno a cuatro grupos C₁-C₆alquilo;

R⁴⁴ y R⁴⁵ son independientemente C₁-C₆alquilo, C₁-C₆alcoxi, fenilo o fenoxi;

G es C_1-12alquilo opcionalmente sustituido, C_2-12alquenilo opcionalmente sustituido, C_2-12alquinilo opcionalmente sustituido, C_3-8cicloalquilo opcionalmente sustituido,...

Reivindicaciones:

1. Un método para combatir y controlar insectos, ácaros o moluscos, que comprende aplicar a una plaga, al sitio de una plaga, o a una planta susceptible de ser atacada por una plaga una cantidad insecticidamente, acaricidamente, nematicidamente, o moluscicidamente eficaz de un compuesto de fórmula (I):

donde

X es (i), (ii) o (iii)

Y es O, S(O)_m, NR³, CR⁵R⁶, CR⁵R⁶-CR⁷R⁸, O-CR⁷R⁸, S(O)_m-CR⁷R⁸, NR³-CR⁷R⁸, CR⁵R⁶-O, CR⁵R⁶-S(O)_m, CR⁵R⁶-NR³, SO₂-NR³, NR³-SO₂, NR³-O o O-NR³;

m es 0, 1 o 2;

el anillo (T)

es un anillo aromático o heteroaromático de 5 o 6 miembros;

R¹¹ es H, OH, nitro, ciano, formilo, formiloxi, G-, G-O-, G-A-, R³⁶R³⁷N-, G-C(O)-O-, G-C(O)-NR²⁶-, R³⁶R³⁷N-C(O)O-, G-OC(O)O-, G-OC(O)-NR²⁶-;

R¹² y R¹³ son cada uno independientemente H, halógeno, nitro, ciano, formilo, formiloxi, G-, G-O-, G-S-, G-A-, R⁴⁰R⁴¹N-, R⁴⁰R⁴¹N-A-, G-O-A-, G-A-O-, R⁴⁰R⁴¹N-A-O-, R⁴⁰R⁴¹N-A-S-, G-O-A-O-, G-O-A-S-, G-O-A-NR³⁰-, o R¹² y R¹³ junto con el átomo de carbono al cual están unidos forman un anillo carbocíclico de 3 a 6 miembros;

cada R⁴ es independientemente OH, halógeno, nitro, ciano, azido, rodano, isotiocianato, carboxi, formilo, formiloxi, G-, G-O-, G-S-, G-A-, R³¹R³²N-, R³¹R³²N-A-, G-O-A-, G-S-A-, G-A-O-, G-A-S-, G-A-NR³³-, R³¹R³²N-A-O-, R³¹R³²N-A-S-, R³¹R³²N-A-NR³³-, G-O-A-O-, G-O-A- S-, G-O-A-NR³³-, G-S-A-O, G-S-A-NR³³-, R²⁰S(O)(=NR¹⁷)-, R¹⁸N=C(R¹⁹)-, R⁴⁴R⁴⁵P(O)-, o R⁴⁴R⁴⁵P(S)-, o 2 grupos R⁴ adyacentes junto con los átomos de carbono a los cuales están unidos forman un carbociclo o heterociclo de 4, 5, 6 o 7 miembros que puede estar opcionalmente sustituido con halógeno, o un grupo R⁴ junto con un grupo R³, R⁵ o R⁹ y los átomos a los cuales están unidos forman un anillo de 5-7 miembros que contiene opcionalmente un grupo NR¹⁵ o un átomo de S u O , donde el anillo está opcionalmente sustituido con C₁-C₆alquilo;

n es 0, 1, 2, 3 o 4;

R¹⁷ es H, G-, G-C-(O)- o G-OC(O)-;

R¹⁸ es H, OH, ciano, nitro, G-, G-O- o R³⁸R³⁹N-;

R¹⁹ es H, ciano, G-, G-O-, G-S o R⁴²R⁴³N-;

R²⁰ es C₁-C₆alquilo, fenilo opcionalmente sustituido o bencilo opcionalmente sustituido;

cada uno de los grupos R²¹ a R⁴³ inclusive, son independientemente H o G-, o dos grupos R²¹, R²², R²⁷,R²⁸, R³¹, R³², R³⁴, R³⁵, R³⁶, R³⁷, R³⁸, R³⁹, R⁴², R⁴³, junto con el átomo de N al cual están unidos, forman un grupo N=CR^aR^b (donde R^a y R^b son H, o C₁-C₆alquilo) o dos grupos R²¹, R²², R²⁴, R²⁵, R²⁷, R²⁸, R³¹, R³², R³⁴, R³⁵, R³⁶, R³⁷, R³⁸, R³⁹, R⁴², R⁴³, junto con el átomo de N al cual están unidos, forman un anillo heterocíclico de cinco, seis o siete miembros que puede contener uno o dos heteroátomos más, seleccionados entre O, N o S y que puede estar opcionalmente sustituido con uno a cuatro grupos C₁-C₆alquilo;

R⁴⁴ y R⁴⁵ son independientemente C₁-C₆alquilo, C₁-C₆alcoxi, fenilo o fenoxi;

G es C_1-12alquilo opcionalmente sustituido, C_2-12alquenilo opcionalmente sustituido, C_2-12alquinilo opcionalmente sustituido, C_3-8cicloalquilo opcionalmente sustituido, C_3-8cicloalquenilo opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido o heterociclilo opcionalmente sustituido;

R⁶⁹ es H, G-, G-C-(O)- o G-OC(O)-;

R⁷⁰ y R⁷¹ son independientemente H, ciano, nitro, G-, G-O-, G-S-, o R⁷⁰ y R⁷¹ junto con el átomo de carbono al cual están unidos forman un anillo heterocíclico de cinco, seis o siete miembros que puede contener uno o dos heteroátomos más, seleccionados entre O, N o S y que puede estar opcionalmente sustituido con uno a cuatro grupos C₁-C₆alquilo;

A es S(O), SO₂, C(O) o C(S);

o sus sales o N-óxidos.

2. Un método de acuerdo con la reivindicación 1 donde R¹⁰ es H, OH, ciano, formilo, G-, G-O-, G-S-, G-S-S-, G-A-, R²⁴R²⁵N-, R²⁴R²⁵N-S, R²⁴R²⁵N-A-, R¹⁸N=C(R¹⁹)-, G-O-A- o G-S-A y R²⁴ y R²⁵ son H o G o, junto con el átomo de N al cual están unidos, forman un grupo N=CR^aR^b (donde R^a y R^b son H, o C₁-C₆alquilo) o junto con el átomo de N al cual están unidos, forman un anillo heterocíclico de cinco, seis o siete miembros que puede contener uno o dos heteroátomos más, seleccionados entre O, N o S y que puede estar opcionalmente sustituido con uno a cuatro grupos C₁-C₆alquilo; y R¹⁸ y R¹⁹, G y A son los definidos en la reivindicación 1.

3. Un método de acuerdo con la reivindicación 1 donde el anillo

es un anillo aromático de 6 miembros o un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros donde los miembros del anillo son cada uno independientemente CH, S, N, NR⁴, O o CR⁴ siempre que no haya más de un átomo de O o S presentes en el anillo.

4. Un método de acuerdo con la reivindicación 1 donde Y es O, S, S(O), SO₂, NR³ o CR⁵R⁶ donde R³, R⁵ y R⁶ son los definidos en la reivindicación 1.

5. Un método de acuerdo con la reivindicación 1, donde cada grupo R¹ y R² es independientemente hidrógeno, hidroxi, halógeno, ciano, C_1-6alquilo, C_1-6haloalquilo, C_1-6alcoxi(C_1-6)alquilo, fenil(C_1-3)alquilo (donde el grupo fenilo puede estar opcionalmente sustituido con halógeno, C_1-4alquilo, C_1-4alcoxi, C_1-4haloalquilo, C_1-4haloalcoxi, CN, NO₂, arilo, heteroarilo, amino, dialquilamino, C_1-6alquilsulfonilo, C_1-6alcoxicarbonilo), C_3-5cicloalquilo, 1,3-dioxolan-2-ilo, fenilo (que puede estar opcionalmente sustituido con halógeno, C_1-4alquilo, C_1-4alcoxi, C_1-4haloalquilo, C_1-4haloalcoxi, CN, NO₂, arilo, heteroarilo, amino, dialquilamino, C_1-6alquilsulfonilo, C_1-6alcoxicarbonilo), C_1-6alcoxi, C_1-6haloalcoxi, C_2-6alqueniloxi, C_2-6 alquiniloxi, C_1-3alcoxi(C_1-3)alcoxi, benciloxi (donde el grupo fenilo está opcionalmente sustituido con halógeno, C_1-4alquilo, C_1-4alcoxi, C_1-4haloalquilo, C_1-4haloalcoxi, CN, NO₂), C_1-6alquiltio, C_1-6haloalquiltio, formilo, C_2-6alquilcarbonilo, fenilcarbonilo (donde el fenilo está opcionalmente sustituido con halógeno, C_1-4alquilo, C_1-4alcoxi, C_1-4haloalquilo, C_1-4haloalcoxi, CN, NO₂), o R¹ y R² juntos son =O, =S, =NR⁵⁰ o =CR⁵¹R⁵², donde R⁵⁰ es OH, C₁-C₆-alcoxi o C₁-C₆-alquilcarbonilamino, y R⁵¹ y R⁵² son independientemente H, C₁-C₆alquilo, o C₁-C₆haloalquilo; o R¹ y R⁹ junto con el átomo de carbono al cual están unidos forman un anillo de tres a seis miembros, que puede contener opcionalmente uno o dos átomos de oxígeno no adyacentes; o R¹ y R² forman juntos un anillo de tres a seis miembros, que puede contener opcionalmente uno o dos átomos de oxígeno no adyacentes.

6. Un método de acuerdo con la reivindicación 1, donde cada R⁴ es independientemente halógeno, ciano, C_1-8alquilo, C_1-8haloalquilo, ciano(C_1-6)alquilo, C_1-3alcoxi(C_1-3)alquilo, C_2-6alquinilo, C_3-6cicloalquilo, C_1-3alquil(C_3-6)cicloalquilo, fenilo (opcionalmente sustituido con halógeno, C_1-4alquilo, C_1-4alcoxi, C_1-4haloalquilo, C_1-4haloalcoxi, CN, NO₂, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino), heterociclilo (opcionalmente sustituido con halo, nitro, ciano, C_1-6alquilo, C_1-6haloalquilo, C_1-6alcoxi o C_1-6haloalcoxi), formilo, C_1-6alquilcarbonilo, C_1-6alcoxicarbonilo, C_1-6alquiltiocarbonilo, C_1-6alcoxitiocarbonilo, carbamoilo, C_1-6alquilaminocarbonilo, di-C_1-6alquilaminocarbonilo, tiocarbamoilo, C_1-6alquilaminotiocarbonilo, di-C_1-6alquilaminotiocarbonilo, C_1-8alcoxi, C_1-6haloalcoxi, fenoxi (opcionalmente sustituido con halógeno, C_1-4alquilo, C_1-4alcoxi, C_1-4haloalquilo, C_1-4haloalcoxi, CN, NO₂ o fenilo), heteroariloxi, (opcionalmente sustituido con halo, nitro, ciano, C_1-3alquilo, C_1-3haloalquilo, C_1-3alcoxi o C_1-3haloalcoxi), C_1-6alquilcarboniloxi, C_1-6alcoxicarboniloxi, C_1-6alquilaminocarboniloxi, di-C_1-6alquilaminocarboniloxi, C_1-6alquilaminotiocarboniloxi, di-C_1-6alquilaminotiocarboniloxi, C_1-8alquiltio, C_1-6haloalquiltio, ariltio o heteroariltio (donde el arilo está opcionalmente sustituido con halógeno, C_1-4alquilo, C_1-4alcoxi, C_1-4haloalquilo, C_1-4haloalcoxi, CN, NO₂ o fenilo), C_1-6alquilcarboniltio, C_1-6alquilaminocarboniltio, di-C_1-6alquilaminocarboniltio, di(C_1-8)alquilamino, C_1-6alquilcarbonilamino, C_1-6alcoxicarbonilamino, C_1-6alquilaminocarbonilamino, di-C_1-6alquilaminocarbonilamino, aminotiocarbonilamino, C_1-6alquilaminotiocarbonilamino, di-C_1-6alquilaminotiocarbonilamino, o 2 grupos R⁴ adyacentes junto con los átomos de carbono a los cuales están unidos forman un anillo carbocíclico o heterocíclico de 4, 5, 6 o 7 miembros que puede estar opcionalmente sustituido con halógeno; n es 0, 1, 2 o 3.

7. Un método de acuerdo con la reivindicación 1, donde R⁹ es hidrógeno, C_1-6alquilo, C_1-6cianoalquilo, C_1-6haloalquilo, C_3-7cicloalquil(C_1-4)alquilo, C_1-6alcoxi(C_1-6)alquilo, aril(C_1-6)alquilo (donde el grupo arilo puede estar opcionalmente sustituido con halo, nitro, ciano, C_1-6alquilo, C_1-6haloalquilo, C_1-6alcoxi, C_1-6haloalcoxi, C_1-6alquilsulfonilo, C_1-6alquilsulfinilo, C_1-6alquiltio, C_1-6alcoxicarbonilo, C_1-6alquilcarbonilamino, arilcarbonilamino), C_2-6alquilcarbonilo, fenilcarbonilo (donde el grupo fenilo está opcionalmente sustituido con halógeno, C_1-4alquilo, C_1-4alcoxi, C_1-4haloalquilo, C_1-4haloalcoxi, CN, NO₂, arilo, heteroarilo, amino o dialquilamino), C_1-6alcoxicarbonilo, C(O)NR⁶³R⁶⁴ (donde R⁶³ y R⁶⁴ son independientemente hidrógeno, C_1-6alquilo o C_1-6haloalquilo o C_1-6alcoxi(C_1-6)alquilo o R⁶³ y R⁶⁴ junto con el átomo de N al cual están unidos forman un anillo de cinco, seis o siete miembros que contiene un átomo de O o S), o R⁹ y R¹ junto con los átomos de carbono a los cuales están unidos forman un anillo de tres a seis miembros.

8. Un método de acuerdo con la reivindicación 1, donde R¹⁰ es hidrógeno, hidroxi, ciano, 1,3-tiazolilo, tri(C_1-6alquil)sililo, C_1-6alquilo, C_1-6haloalquilo, C_1-6alcoxi(C_1-6)alquilo, fenil(C_1-3)alquilo (donde el grupo fenilo puede estar opcionalmente sustituido con halógeno, C_1-4alquilo, C_1-4alcoxi, C_1-4haloalquilo, C_1-4haloalcoxi, CN, NO₂, arilo, heteroarilo, amino, dialquilamino, C_1-6alquilsulfonilo, C_1-6alcoxicarbonilo), C_1-6alcoxi, C_1-6haloalcoxi, C_2-6alqueniloxi, C_2-6 alquiniloxi, C_1-3alcoxi(C_1-3)alcoxi, benciloxi (donde el grupo fenilo está opcionalmente sustituido con halógeno, C_1-4alquilo, C_1-4alcoxi, C_1-4haloalquilo, C_1-4haloalcoxi, CN, NO₂), C_1-6alquiltio, C_1-6haloalquiltio, feniltio (donde el grupo fenilo está opcionalmente sustituido con halógeno, C_1-4alquilo, C_1-4alcoxi, C_1-4haloalquilo, C_1-4haloalcoxi, CN, NO₂), C_1-6alquilditio, C_1-6haloalquilditio, formilo, C_2-6alquilcarbonilo, C_2-6haloalquilcarbonilo, C_1-6alcoxicarbonilo, arilcarbonilo (donde el grupo arilo está opcionalmente sustituido con halógeno, C_1-4alquilo, C_1-4alcoxi, C_1-4haloalquilo, C_1-4haloalcoxi, CN, NO₂), NR⁵⁵R⁵⁶ (donde R⁵⁵ y R⁵⁶ son independientemente hidrógeno, C_1-6alquilo o C_1-6haloalquilo, C_1-6alcoxi(C_1-6)alquilo, C_1-6alquilcarbonilo o R⁵⁵ y R⁵⁶ junto con el átomo de N al cual están unidos forman un anillo de cinco, seis o siete miembros que contiene un átomo de O o S).

9. Un compuesto de fórmula (IC)

donde R¹, R², R⁴, R⁹, T, X, Y y n son los definidos en relación con la fórmula I o sus sales o N-óxidos, con la condición de que los compuestos siguientes de las fórmulas (IC1) a (IC3) estén excluidos:

donde R¹⁰⁰ es hidrógeno o acetilo, y

donde R¹⁰¹, R¹⁰², R¹⁰³ y R¹⁰⁴ son hidrógeno, R²⁰⁰ y R³⁰⁰ son independientemente uno de otro halógeno, C_1-4alquilo, C_1-4alcoxi, C_1-4alquiltio, trifluorometilo o trifluorometoxi, donde s y t son independientemente uno de otro 0, 1, 2 o 3, y el total de s + t no es mayor de 3.

10. Los compuestos de acuerdo con la reivindicación 9 de fórmula ID

o sus sales o N-óxidos, donde Y es CR⁵R⁶ o CR⁵R⁶CR⁷R⁸, y R¹, R², R⁴, R⁹, X y n son los definidos en la reivindicación 9, donde al menos uno de R¹, R², R⁴, R⁵, R⁷, R⁸ o R⁹ es flúor.

11. Los compuestos de acuerdo con la reivindicación 9 de fórmula IE

o sus sales o N-óxidos, donde Y es CR⁵R⁶, y R¹, R², R⁴, R⁹ y X son los definidos en la reivindicación 9, y n es 0, 1, 2 o 3.

12. Los compuestos de fórmula VIA

donde R¹, R^4a, R^4b, R^4c y R^4d son cada un independientemente H, halógeno, C₁-C₆alquilo o C₁-C₆haloalquilo, y donde al menos uno de esos sustituyentes debe ser diferente de H.

13. Un proceso para preparar un compuesto de fórmula I según se define en la reivindicación 1 y R¹⁰ es H donde dicho proceso comprende hacer reaccionar un compuesto de fórmula (II).

donde R1, R2, R4, R9, T, Y y n son los definidos en relación con la fórmula (I) con un compuesto de fórmula (III).

donde R_z es alquilo o arilo opcionalmente sustituido.

14. Una composición insecticida y acaricida que comprende una cantidad insecticidamente o acaricidamente eficaz de un compuesto de fórmula I según se definió en la reivindicación 1.

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