DERIVADOS DE ESPIROINDOLINA.

Un método de combatir y reprimir insectos, ácaros, nematodos o moluscos,

que comprende aplicar a una plaga, a un lugar de una plaga o a una planta susceptible de ser atacada por una plaga una cantidad, eficaz como insecticida, acaricida, nematocida o molusquicida, de un compuesto de fórmula (I): en donde Y es un enlace sencillo, C=O o SO2;R1 es hidrógeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6-alquilo (C1-6), heteroaril-alquilo (C1-6) (en donde el grupo heteroarilo puede estar opcionalmente sustituido con halo, nitro, ciano, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alquil C1-6-sulfonilo, alquil C1-6-sulfinilo, alquiltio C1-6, alcoxi C1-6-carbonilo, alquil C1-6-carbonilamino, fenilcarbonilo, o dos posiciones adyacentes en el sistema de heteroarilo pueden estar cicladas para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico de 5, 6 ó 7 miembros, este mismo opcionalmente sustituido con halógeno), fenil-alquilo C1-6 (en donde el grupo fenilo puede estar opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo C1-4, alcoxi C1-4, haloalquilo C1-4, haloalcoxi C1-4, CN, NO2, fenilo, heteroarilo, amino o dialquilamino, alquil C1-6-sulfonilo, alquil C1-6-sulfinilo, alquiltio C1-6, alcoxi C1-6-carbonilo, alquil C1-6-carbonilamino, fenilcarbonilo, o dos posiciones adyacentes en el anillo de fenilo pueden estar cicladas para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico de 5, 6 ó 7 miembros, este mismo opcionalmente sustituido con halógeno), alquil C1-6-carbonilamino-alquilo (C1-6), fenilo (que puede estar opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo C1-4, alcoxi C1-4, haloalquilo C1-4, haloalcoxi C1-4, CN, NO2, fenilo, heteroarilo, amino o dialquilamino, alquil C1-6-sulfonilo, alquil C1-6-sulfinilo, alquiltio C1-6, alcoxi C1-6-carbonilo, alquil C1-6-carbonilamino, fenilcarbonilo, o dos posiciones adyacentes en el anillo de fenilo pueden estar cicladas para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico de 5, 6 ó 7 miembros, este mismo opcionalmente sustituido con halógeno), heteroarilo (que puede estar opcionalmente sustituido con halo, nitro, ciano, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alquil C1-6-sulfonilo, alquil C1-6-sulfinilo, alquiltio C1-6, alcoxi C1-6-carbonilo, alquil C1-6-carbonilamino, fenilcarbonilo, o dos posiciones adyacentes en el sistema de heteroarilo pueden estar cicladas para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico de 5, 6 ó 7 miembros, este mismo opcionalmente sustituido con halógeno), alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, fenoxi (en donde el grupo fenilo está opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo C1-4, alcoxi C1-4, haloalquilo C1-4, haloalcoxi C1-4, CN, NO2, fenilo, heteroarilo, amino o dialquilamino), heteroariloxi (opcionalmente sustituido con halo, nitro, ciano, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6 o haloalcoxi C1-6), heterocicliloxi (opcionalmente sustituido con halo, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6 o haloalcoxi C1-6), ciano, alquenilo C2-6, cicloalquilo C3-6, cicloalquenilo C5-7, heterociclilo (opcionalmente sustituido con halo, ciano, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6 o haloalcoxi C1-6), alquiltio C1-6, haloalquiltio C1-6, NR13R14, en que R13 y R14 son independientemente hidrógeno, COR40, alquilo C2-6, haloalquilo C2-6, fenilo (que puede estar opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo C1-4, alcoxi C1-4, haloalquilo C1-4, haloalcoxi C1-4, CN, NO2, fenilo, heteroarilo, amino, dialquilamino, alcoxi C1-4-carbonilo) o heteroarilo (que puede estar opcionalmente sustituido con halo, nitro, ciano, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alcoxi C1-4-carbonilo); alquil C1-6-carbonilamino, feniloxicarbonilamino (en donde el grupo fenilo está opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo C1-4, alcoxi C1-4, haloalquilo C1-4, haloalcoxi C1-4, CN, NO2, fenilo, heteroarilo, amino o dialquilamino), amino, alquil C1-6-amino, fenilamino (en donde el grupo fenilo está opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo C1-4, alcoxi C1-4, haloalquilo C1-4, haloalcoxi C1-4, CN, NO2, fenilo, heteroarilo, amino o dialquilamino); R2 y R3 son independientemente hidrógeno o alquilo C1-4; cada uno de R4 es independientemente halógeno, ciano, alquilo C1-8, haloalquilo C1-8, ciano-alquilo C1-8, alcoxi C1-6-alquilo (C1-6), alquinilo C2-6, trimetilsilil-alquinilo (C2-6), alcoxi C1-6-carbonilo, cicloalquilo C3-7, alquil C1-3-cicloalquilo (C3-7), fenilo (opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo C1-4, alcoxi C1-4, haloalquilo C1-4, haloalcoxi C1-4, CN, NO2, fenilo, heteroarilo, amino o dialquilamino), heterociclilo (opcionalmente sustituido con halo, nitro, ciano, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6 o haloalcoxi C1-6), alcoxi C1-8, haloalcoxi C1-6, fenoxi (opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo C1-4, alcoxi C1-4, haloalquilo C1-4, haloalcoxi C1-4, CN, NO2, fenilo, heteroarilo, amino o dialquilamino), heteroariloxi (opcionalmente sustituido con halo, nitro, ciano, alquilo C1-3, haloalquilo C1-3, alcoxi C1-3 o haloalcoxi C1-3), dialquil (C1-8)-amino, ó 2 grupos R4 adyacentes, junto con los átomos de carbono a los que están unidos, forman un anillo carbocíclico o heterocíclico de 4, 5, 6 ó 7 miembros que puede estar opcionalmente sustituido con halógeno; n es 0, 1, 2, 3 ó 4; R8 es alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, fenil-alquilo (C1-4) (en donde el grupo fenilo está opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo C1-4, alcoxi C1-4, haloalquilo C1-4, haloalcoxi C1-4, CN, NO2, fenilo, heteroarilo, amino o dialquilamino), heteroaril-alquilo (C1-6) (en donde el grupo heteroarilo está opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo C1-4, alcoxi C1-4, haloalquilo C1-4, haloalcoxi C1-4, CN, NO2, fenilo, heteroarilo, amino o dialquilamino), alquenilo C2-6, fenil-alquenilo (C2-6) (en donde el grupo fenilo está opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo C1-4, alcoxi C1-4, haloalquilo C1-4, haloalcoxi C1-4, CN, NO2, fenilo, heteroarilo, amino o dialquilamino), alquinilo C2-6, fenil-alquinilo (C2-6) (en donde el grupo fenilo está opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo C1-4, alcoxi C1-4, haloalquilo C1-4, haloalcoxi C1-4, CN, NO2, fenilo, heteroarilo, amino o dialquilamino); o C(R51)(R52)-[CR53=CR54]z-R55, en que z es 1 ó 2, R51 y R52 son cada uno independientemente H, halo o alquilo C1-2, R53 y R54 son cada uno independientemente H, halógeno, alquilo C1-4 o haloalquilo C1-4 y R55 es fenilo (en donde el grupo fenilo puede estar opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes independientemente seleccionados de halógeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6-alquilo (C1-6), alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alquiltio C1-6, haloalquiltio C1-6, alquil C1-6-sulfinilo, haloalquil C1-6-sulfinilo, alquil C1-6-sulfonilo, haloalquil C1-6-sulfonilo, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-7, nitro, ciano, CO2H, alquil C1-6-carbonilo, alcoxi C1-6-carbonilo, amino, dialquilamino, arilo, heteroarilo, R31R32N o R33R34NC(O); en donde R31, R32, R33 y R34 son independientemente hidrógeno o alquilo C1-6), o heteroarilo (en donde el grupo heteroarilo puede estar opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes independientemente seleccionados de halógeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6-alquilo (C1-6), alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alquiltio C1-6, haloalquiltio C1-6, alquil C1-6-sulfinilo, haloalquil C1-6-sulfinilo, alquil C1-6-sulfonilo, haloalquil C1-6-sulfonilo, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-7, nitro, ciano, CO2H, alquil C1-6-carbonilo, alcoxi C1-6-carbonilo, amino, dialquilamino, arilo, heteroarilo, R31R32N o R33R34NC(O); en donde R31, R32, R33 y R34 son independientemente hidrógeno o alquilo C1-6); R9 y R10 son independientemente hidrógeno, alquilo C1-2 o halógeno; R40 es H, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, fenoxi (en donde el grupo fenilo puede estar opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo C1-4, alcoxi C1-4, haloalquilo C1-4, haloalcoxi C1-4, CN, NO2, fenilo, heteroarilo, amino o dialquilamino), fenilo (opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo C1-4, alcoxi C1-4, haloalquilo C1-4, haloalcoxi C1-4, CN, NO2, fenilo, heteroarilo, amino o dialquilamino), heteroarilo (opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo C1-4 o alcoxi C1-4), heteroariloxi (en donde el grupo heteroarilo puede estar opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo C1-4 o alcoxi C1-4), o NR44R45, en que R44 y R45 son independientemente alquilo C1-6 (opcionalmente sustituido con halógeno, nitro, ciano, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6 o haloalcoxi C1-6), fenilo (opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo C1-4, alcoxi C1-4, haloalquilo C1-4, haloalcoxi C1-4, CN, NO2, fenilo, heteroarilo, amino o dialquilamino) o heteroarilo (opcionalmente sustituido con halógeno, nitro, ciano, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6 o haloalcoxi C1-6) y sales o N-óxidos de los mismos, con la condición de que el método no sea para el tratamiento, mediante terapia, del cuerpo humano o animal

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/GB2003/002424.

Solicitante: SYNGENTA LIMITED
SYNGENTA PARTICIPATIONS AG.

Nacionalidad solicitante: Reino Unido.

Dirección: EUROPEAN REGIONAL CENTRE PRIESTLEY ROAD SURREY RESEARCH PARK GUILDFORD SURREY GU2 7YH REINO UNIDO.

Inventor/es: MAIENFISCH, PETER, CASSAYRE,JEROME, WORTHINGTON,PAUL ANTHONY SYNGENTA LIMITED, RUSSELL,CHARLES ADAM SYNGENTA LIMITED, MOLLEYRES,LOUIS-PIERRE SYNGENTA CROP PROTECTION AG, PEACE,JAMES,EDWARD,SYNGENTA LIMITED, COULTER,THOMAS,STEPHEN,EVOTEC OAI, CLARKE,ERIC,DANIEL,SYNGENTA LIMITED, HUGHES,DAVID,JOHN,SYNGENTA LIMITED, ROBERTS,RICHARD,SPURRING,ALMIRALL PRODESFARM, ASHTON,MARK,RICHARD,EVOTEC OAI, CEDERBAUM,FREDRIK SYNERGENTA CROP PROTECTION AG.

Fecha de Publicación: 1 de Febrero de 2011.

Fecha Solicitud PCT: 4 de Junio de 2003.

Fecha Concesión Europea: 25 de Agosto de 2010.

Clasificación Internacional de Patentes:

A01N43/90 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA. › A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m≥1 y n≥0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › que contienen varios heterocíclicos determinantes condensados entre ellos o con un sistema carbocíclico común.
A01N47/34 A01N […] › A01N 47/00 Biocidas, productos que repelen o atraen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos orgánicos que tienen un átomo de carbono que no forma parte de un ciclo y que no está enlazado a un átomo de carbono o hidrógeno, p. ej. derivados del ácido carbónico (tetrahalogenuros de carbono A01N 29/02). › que contienen los grupos , p. ej. biuret; Sus tioanálogos; Productos de condensación urea-aldehído.
A01N47/38 A01N 47/00 […] › que contienen el grupo N—CO—N con al menos un átomo de nitrógeno formando parte de un heterociclo; Sus tioanálogos.
C07D211/70 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 211/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos hidrogenados de piridina, no condensados con otros ciclos. › con solamente átomos de hidrógeno, radicales hidrocarbonados o hidrocarbonados sustituidos, unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo.
C07D211/76 C07D 211/00 […] › unidos en posición 2 ó 6.
C07D471/10 C07D […] › C07D 471/00 Compuestos heterocíclicos que contienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del sistema condensado, teniendo al menos un ciclo de seis miembros con un átomo de nitrógeno, no previstos en los grupos C07D 451/00 - C07D 463/00. › Sistemas espiro-condensados.
C07D491/10 C07D […] › C07D 491/00 Compuestos heterocíclicos que contienen en el sistema cíclico condensado, a la vez uno o más ciclos que tienen átomos de oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo, y uno o más ciclos que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos en los grupos C07D 451/00 - C07D 459/00, C07D 463/00, C07D 477/00 ó C07D 489/00. › Sistemas espiro-condensados.

Clasificación PCT:

A01N43/90 A01N 43/00 […] › que contienen varios heterocíclicos determinantes condensados entre ellos o con un sistema carbocíclico común.
C07D211/70 C07D 211/00 […] › con solamente átomos de hidrógeno, radicales hidrocarbonados o hidrocarbonados sustituidos, unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo.
C07D211/76 C07D 211/00 […] › unidos en posición 2 ó 6.
C07D471/10 C07D 471/00 […] › Sistemas espiro-condensados.
C07D491/10 C07D 491/00 […] › Sistemas espiro-condensados.

Clasificación antigua:

A01N43/90 A01N 43/00 […] › que contienen varios heterocíclicos determinantes condensados entre ellos o con un sistema carbocíclico común.
C07D209/00 C07D […] › Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros, condensados con otros ciclos, con solamente un átomo de nitrógeno como heteroátomo.
C07D211/70 C07D 211/00 […] › con solamente átomos de hidrógeno, radicales hidrocarbonados o hidrocarbonados sustituidos, unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo.
C07D211/76 C07D 211/00 […] › unidos en posición 2 ó 6.
C07D221/00 C07D […] › Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de seis miembros, teniendo un átomo de nitrógeno como único heteroátomo del ciclo, no previstos por los grupos C07D 211/00 - C07D 219/00.
C07D317/00 C07D […] › Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros que tienen dos átomos de oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo.
C07D471/10 C07D 471/00 […] › Sistemas espiro-condensados.
C07D491/10 C07D 491/00 […] › Sistemas espiro-condensados.

Países PCT: Austria, Bélgica, Suiza, Alemania, Dinamarca, España, Francia, Reino Unido, Grecia, Italia, Liechtensein, Luxemburgo, Países Bajos, Suecia, Mónaco, Portugal, Irlanda, Eslovenia, Finlandia, Rumania, Chipre, Lituania, Letonia, Ex República Yugoslava de Macedonia, Albania.

Fragmento de la descripción:

Derivados de espiroindolina.

La presente invención se refiere a derivados de espiroindolina, a procedimientos para prepararlos, a composiciones insecticidas, acaricidas, molusquicidas y nematocidas que los comprenden y a métodos de utilizarlos para combatir y reprimir plagas de insectos, ácaros, moluscos y nematodos.

Derivados de espiroindolina con propiedades farmacéuticas se describen, por ejemplo, en los documentos WO9825605, WO9429309, WO9828297 y WO9964002. Rutas de síntesis a compuestos seleccionados con propiedades farmacéuticas se describen en Proc. Natl. Acad. Sci. USA (1995), 92, 7001, Tetrahedron (1997), 53, 10983 y Tetrahedron Letters (1997), 38, 1497. Se ha encontrado ahora, sorprendentemente, que determinadas espiroindolinas tienen propiedades insecticidas.

La presente invención proporciona, por lo tanto, un método de combatir y reprimir insectos, ácaros, nematodos o moluscos, que comprende aplicar a una plaga, a un lugar de una plaga o a una planta susceptible de ser atacada por una plaga una cantidad, eficaz como insecticida, acaricida, nematocida o molusquicida, de un compuesto de fórmula (I):

en donde Y es un enlace sencillo, C=O o SO₂;

R¹ es hidrógeno, alquilo C_1-6, haloalquilo C_1-6, alcoxi C_1-6-alquilo (C_1-6), heteroaril-alquilo (C_1-6) (en donde el grupo heteroarilo puede estar opcionalmente sustituido con halo, nitro, ciano, alquilo C_1-6, haloalquilo C_1-6, alcoxi C_1-6, haloalcoxi C_1-6, alquil C_1-6-sulfonilo, alquil C_1-6-sulfinilo, alquiltio C_1-6, alcoxi C_1-6-carbonilo, alquil C_1-6-carbonilamino, fenilcarbonilo, o dos posiciones adyacentes en el sistema de heteroarilo pueden estar cicladas para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico de 5, 6 ó 7 miembros, este mismo opcionalmente sustituido con halógeno), fenil-alquilo C_1-6 (en donde el grupo fenilo puede estar opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo C_1-4, alcoxi C_1-4, haloalquilo C_1-4, haloalcoxi C_1-4, CN, NO₂, fenilo, heteroarilo, amino o dialquilamino, alquil C_1-6-sulfonilo, alquil C_1-6-sulfinilo, alquiltio C_1-6, alcoxi C_1-6-carbonilo, alquil C_1-6-carbonilamino, fenilcarbonilo, o dos posiciones adyacentes en el anillo de fenilo pueden estar cicladas para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico de 5, 6 ó 7 miembros, este mismo opcionalmente sustituido con halógeno), alquil C_1-6-carbonilamino-alquilo (C_1-6), fenilo (que puede estar opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo C_1-4, alcoxi C_1-4, haloalquilo C_1-4, haloalcoxi C_1-4, CN, NO₂, fenilo, heteroarilo, amino o dialquilamino, alquil C_1-6-sulfonilo, alquil C_1-6-sulfinilo, alquiltio C_1-6, alcoxi C_1-6-carbonilo, alquil C_1-6-carbonilamino, fenilcarbonilo, o dos posiciones adyacentes en el anillo de fenilo pueden estar cicladas para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico de 5, 6 ó 7 miembros, este mismo opcionalmente sustituido con halógeno), heteroarilo (que puede estar opcionalmente sustituido con halo, nitro, ciano, alquilo C_1-6, haloalquilo C_1-6, alcoxi C_1-6, haloalcoxi C_1-6, alquil C_1-6-sulfonilo, alquil C_1-6-sulfinilo, alquiltio C_1-6, alcoxi C_1-6-carbonilo, alquil C_1-6-carbonilamino, fenilcarbonilo, o dos posiciones adyacentes en el sistema de heteroarilo pueden estar cicladas para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico de 5, 6 ó 7 miembros, este mismo opcionalmente sustituido con halógeno), alcoxi C_1-6, haloalcoxi C_1-6, fenoxi (en donde el grupo fenilo está opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo C_1-4, alcoxi C_1-4, haloalquilo C_1-4, haloalcoxi C_1-4, CN, NO₂, fenilo, heteroarilo, amino o dialquilamino), heteroariloxi (opcionalmente sustituido con halo, nitro, ciano, alquilo C_1-6, haloalquilo C_1-6, alcoxi C_1-6 o haloalcoxi C_1-6), heterocicliloxi (opcionalmente sustituido con halo, alquilo C_1-6, haloalquilo C_1-6, alcoxi C_1-6 o haloalcoxi C_1-6), ciano, alquenilo C_2-6, cicloalquilo C_3-6, cicloalquenilo C_5-7, heterociclilo (opcionalmente sustituido con halo, ciano, alquilo C_1-6, haloalquilo C_1-6, alcoxi C_1-6 o haloalcoxi C_1-6), alquiltio C_1-6, haloalquiltio C_1-6, NR¹³R¹⁴, en que R¹³ y R¹⁴ son independientemente hidrógeno, COR⁴⁰, alquilo C_2-6, haloalquilo C_2-6, fenilo (que puede estar opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo C_1-4, alcoxi C_1-4, haloalquilo C_1-4, haloalcoxi C_1-4, CN, NO₂, fenilo, heteroarilo, amino, dialquilamino, alcoxi C_1-4-carbonilo) o heteroarilo (que puede estar opcionalmente sustituido con halo, nitro, ciano, alquilo C_1-6, haloalquilo C_1-6, alcoxi C_1-6, haloalcoxi C_1-6, alcoxi C_1-6-carbonilo); alquil C_1-6-carbonilamino, feniloxicarbonilamino (en donde el grupo fenilo está opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo C_1-4, alcoxi C_1-4, haloalquilo C_1-4, haloalcoxi C_1-4, CN, NO₂, fenilo, heteroarilo, amino o dialquilamino), amino, alquil C_1-6-amino, fenilamino (en donde el grupo fenilo está opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo C_1-4, alcoxi C_1-4, haloalquilo C_1-4, haloalcoxi C_1-4, CN, NO₂, fenilo, heteroarilo, amino o dialquilamino);

R² y R³ son independientemente hidrógeno o alquilo C_1-4;

cada uno de R⁴ es independientemente halógeno, ciano, alquilo C_1-8, haloalquilo C_1-8, ciano-alquilo C_1-8, alcoxi C_1-6-alquilo (C_1-6), alquinilo C_2-6, trimetilsilil-alquinilo (C_2-6), alcoxi C_1-6-carbonilo, cicloalquilo C_3-7, alquil C_1-3-cicloalquilo (C_3-7), fenilo (opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo C_1-4, alcoxi C_1-4, haloalquilo C_1-4, haloalcoxi C_1-4, CN, NO₂, fenilo, heteroarilo, amino o dialquilamino), heterociclilo (opcionalmente sustituido con halo, nitro, ciano, alquilo C_1-6, haloalquilo C_1-6, alcoxi C_1-6 o haloalcoxi C_1-6), alcoxi C_1-8, haloalcoxi C_1-8, fenoxi (opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo C_1-4, alcoxi C_1-4, haloalquilo C_1-4, haloalcoxi C_1-4, CN, NO₂, fenilo, heteroarilo, amino o dialquilamino), heteroariloxi (opcionalmente sustituido con halo, nitro, ciano, alquilo C_1-3, haloalquilo C_1-3, alcoxi C_1-3 o haloalcoxi C_1-3), dialquil (C_1-8)-amino, ó 2 grupos R⁴ adyacentes, junto con los átomos de carbono a los que están unidos, forman un anillo carbocíclico o heterocíclico de 4, 5, 6 ó 7 miembros que puede estar opcionalmente sustituido con halógeno; n es 0, 1, 2, 3 ó 4;

R⁸ es alquilo C_1-6, haloalquilo C_1-6, fenil-alquilo (C_1-4) (en donde el grupo fenilo está opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo C_1-4, alcoxi C_1-4, haloalquilo C_1-4, haloalcoxi C_1-4, CN, NO₂, fenilo, heteroarilo, amino o dialquilamino), heteroaril-alquilo (C_1-6) (en donde el grupo heteroarilo está opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo C_1-4, alcoxi C_1-4, haloalquilo C_1-4, haloalcoxi C_1-4, CN, NO₂, fenilo, heteroarilo, amino o dialquilamino), alquenilo C_2-6, fenil-alquenilo (C_2-6) (en donde el grupo fenilo está opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo C_1-4, alcoxi C_1-4, haloalquilo C_1-4, haloalcoxi C_1-4, CN, NO₂, fenilo, heteroarilo, amino o dialquilamino), alquinilo C_2-6, fenil-alquinilo (C_2-6) (en donde el grupo fenilo está opcionalmente...

Reivindicaciones:

1. Un método de combatir y reprimir insectos, ácaros, nematodos o moluscos, que comprende aplicar a una plaga, a un lugar de una plaga o a una planta susceptible de ser atacada por una plaga una cantidad, eficaz como insecticida, acaricida, nematocida o molusquicida, de un compuesto de fórmula (I):

en donde Y es un enlace sencillo, C=O o SO₂;

R¹ es hidrógeno, alquilo C_1-6, haloalquilo C_1-6, alcoxi C_1-6-alquilo (C_1-6), heteroaril-alquilo (C_1-6) (en donde el grupo heteroarilo puede estar opcionalmente sustituido con halo, nitro, ciano, alquilo C_1-6, haloalquilo C_1-6, alcoxi C_1-6, haloalcoxi C_1-6, alquil C_1-6-sulfonilo, alquil C_1-6-sulfinilo, alquiltio C_1-6, alcoxi C_1-6-carbonilo, alquil C_1-6-carbonilamino, fenilcarbonilo, o dos posiciones adyacentes en el sistema de heteroarilo pueden estar cicladas para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico de 5, 6 ó 7 miembros, este mismo opcionalmente sustituido con halógeno), fenil-alquilo C_1-6 (en donde el grupo fenilo puede estar opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo C_1-4, alcoxi C_1-4, haloalquilo C_1-4, haloalcoxi C_1-4, CN, NO₂, fenilo, heteroarilo, amino o dialquilamino, alquil C_1-6-sulfonilo, alquil C_1-6-sulfinilo, alquiltio C_1-6, alcoxi C_1-6-carbonilo, alquil C_1-6-carbonilamino, fenilcarbonilo, o dos posiciones adyacentes en el anillo de fenilo pueden estar cicladas para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico de 5, 6 ó 7 miembros, este mismo opcionalmente sustituido con halógeno), alquil C_1-6-carbonilamino-alquilo (C_1-6), fenilo (que puede estar opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo C_1-4, alcoxi C_1-4, haloalquilo C_1-4, haloalcoxi C_1-4, CN, NO₂, fenilo, heteroarilo, amino o dialquilamino, alquil C_1-6-sulfonilo, alquil C_1-6-sulfinilo, alquiltio C_1-6, alcoxi C_1-6-carbonilo, alquil C_1-6-carbonilamino, fenilcarbonilo, o dos posiciones adyacentes en el anillo de fenilo pueden estar cicladas para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico de 5, 6 ó 7 miembros, este mismo opcionalmente sustituido con halógeno), heteroarilo (que puede estar opcionalmente sustituido con halo, nitro, ciano, alquilo C_1-6, haloalquilo C_1-6, alcoxi C_1-6, haloalcoxi C_1-6, alquil C_1-6-sulfonilo, alquil C_1-6-sulfinilo, alquiltio C_1-6, alcoxi C_1-6-carbonilo, alquil C_1-6-carbonilamino, fenilcarbonilo, o dos posiciones adyacentes en el sistema de heteroarilo pueden estar cicladas para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico de 5, 6 ó 7 miembros, este mismo opcionalmente sustituido con halógeno), alcoxi C_1-6, haloalcoxi C_1-6, fenoxi (en donde el grupo fenilo está opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo C_1-4, alcoxi C_1-4, haloalquilo C_1-4, haloalcoxi C_1-4, CN, NO₂, fenilo, heteroarilo, amino o dialquilamino), heteroariloxi (opcionalmente sustituido con halo, nitro, ciano, alquilo C_1-6, haloalquilo C_1-6, alcoxi C_1-6 o haloalcoxi C_1-6), heterocicliloxi (opcionalmente sustituido con halo, alquilo C_1-6, haloalquilo C_1-6, alcoxi C_1-6 o haloalcoxi C_1-6), ciano, alquenilo C_2-6, cicloalquilo C_3-6, cicloalquenilo C_5-7, heterociclilo (opcionalmente sustituido con halo, ciano, alquilo C_1-6, haloalquilo C_1-6, alcoxi C_1-6 o haloalcoxi C_1-6), alquiltio C_1-6, haloalquiltio C_1-6, NR¹³R¹⁴, en que R¹³ y R¹⁴ son independientemente hidrógeno, COR⁴⁰, alquilo C_2-6, haloalquilo C_2-6, fenilo (que puede estar opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo C_1-4, alcoxi C_1-4, haloalquilo C_1-4, haloalcoxi C_1-4, CN, NO₂, fenilo, heteroarilo, amino, dialquilamino, alcoxi C_1-4-carbonilo) o heteroarilo (que puede estar opcionalmente sustituido con halo, nitro, ciano, alquilo C_1-6, haloalquilo C_1-6, alcoxi C_1-6, haloalcoxi C_1-6, alcoxi C_1-4-carbonilo); alquil C_1-6-carbonilamino, feniloxicarbonilamino (en donde el grupo fenilo está opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo C_1-4, alcoxi C_1-4, haloalquilo C_1-4, haloalcoxi C_1-4, CN, NO₂, fenilo, heteroarilo, amino o dialquilamino), amino, alquil C_1-6-amino, fenilamino (en donde el grupo fenilo está opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo C_1-4, alcoxi C_1-4, haloalquilo C_1-4, haloalcoxi C_1-4, CN, NO₂, fenilo, heteroarilo, amino o dialquilamino);

R² y R³ son independientemente hidrógeno o alquilo C_1-4;

cada uno de R⁴ es independientemente halógeno, ciano, alquilo C_1-8, haloalquilo C_1-8, ciano-alquilo C_1-8, alcoxi C_1-6-alquilo (C_1-6), alquinilo C_2-6, trimetilsilil-alquinilo (C_2-6), alcoxi C_1-6-carbonilo, cicloalquilo C_3-7, alquil C_1-3-cicloalquilo (C_3-7), fenilo (opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo C_1-4, alcoxi C_1-4, haloalquilo C_1-4, haloalcoxi C_1-4, CN, NO₂, fenilo, heteroarilo, amino o dialquilamino), heterociclilo (opcionalmente sustituido con halo, nitro, ciano, alquilo C_1-6, haloalquilo C_1-6, alcoxi C_1-6 o haloalcoxi C_1-6), alcoxi C_1-8, haloalcoxi C_1-6, fenoxi (opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo C_1-4, alcoxi C_1-4, haloalquilo C_1-4, haloalcoxi C_1-4, CN, NO₂, fenilo, heteroarilo, amino o dialquilamino), heteroariloxi (opcionalmente sustituido con halo, nitro, ciano, alquilo C_1-3, haloalquilo C_1-3, alcoxi C_1-3 o haloalcoxi C_1-3), dialquil (C_1-8)-amino, ó 2 grupos R⁴ adyacentes, junto con los átomos de carbono a los que están unidos, forman un anillo carbocíclico o heterocíclico de 4, 5, 6 ó 7 miembros que puede estar opcionalmente sustituido con halógeno; n es 0, 1, 2, 3 ó 4;

R⁵¹ y R⁵² son cada uno independientemente H, halo o alquilo C_1-2, R⁵³ y R⁵⁴ son cada uno independientemente H, halógeno, alquilo C_1-4 o haloalquilo C_1-4 y R⁵⁵ es fenilo (en donde el grupo fenilo puede estar opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes independientemente seleccionados de halógeno, alquilo C_1-6, haloalquilo C_1-6, alcoxi C_1-6-alquilo (C_1-6), alcoxi C_1-6, haloalcoxi C_1-6, alquiltio C_1-6, haloalquiltio C_1-6, alquil C_1-6-sulfinilo, haloalquil C_1-6-sulfinilo, alquil C_1-6-sulfonilo, haloalquil C_1-6-sulfonilo, alquenilo C_2-6, haloalquenilo C_2-6, alquinilo C_2-6, cicloalquilo C_3-7, nitro, ciano, CO₂H, alquil C_1-6-carbonilo, alcoxi C_1-6-carbonilo, amino, dialquilamino, arilo, heteroarilo, R³¹R³²N o R³³R³⁴NC(O); en donde R³¹, R³², R³³ y R³⁴ son independientemente hidrógeno o alquilo C_1-6), o heteroarilo (en donde el grupo heteroarilo puede estar opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes independientemente seleccionados de halógeno, alquilo C_1-6, haloalquilo C_1-6, alcoxi C_1-6-alquilo (C_1-6), alcoxi C_1-6, haloalcoxi C_1-6, alquiltio C_1-6, haloalquiltio C_1-6, alquil C_1-6-sulfinilo, haloalquil C_1-6-sulfinilo, alquil C_1-6-sulfonilo, haloalquil C_1-6-sulfonilo, alquenilo C_2-6, haloalquenilo C_2-6, alquinilo C_2-6, cicloalquilo C_3-7, nitro, ciano, CO₂H, alquil C_1-6-carbonilo, alcoxi C_1-6-carbonilo, amino, dialquilamino, arilo, heteroarilo, R³¹R³²N o R³³R³⁴NC(O); en donde R³¹, R³², R³³ y R³⁴ son independientemente hidrógeno o alquilo C_1-6);

R⁹ y R¹⁰ son independientemente hidrógeno, alquilo C_1-2 o halógeno;

R⁴⁰ es H, alquilo C_1-6, haloalquilo C_1-6, alcoxi C_1-6, haloalcoxi C_1-6, fenoxi (en donde el grupo fenilo puede estar opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo C_1-4, alcoxi C_1-4, haloalquilo C_1-4, haloalcoxi C_1-4, CN, NO₂, fenilo, heteroarilo, amino o dialquilamino), fenilo (opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo C_1-4, alcoxi C_1-4, haloalquilo C_1-4, haloalcoxi C_1-4, CN, NO₂, fenilo, heteroarilo, amino o dialquilamino), heteroarilo (opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo C_1-4 o alcoxi C_1-4), heteroariloxi (en donde el grupo heteroarilo puede estar opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo C_1-4 o alcoxi C_1-4), o NR⁴⁴R⁴⁵, en que R⁴⁴ y R⁴⁵ son independientemente alquilo C_1-6 (opcionalmente sustituido con halógeno, nitro, ciano, haloalquilo C_1-6, alcoxi C_1-6 o haloalcoxi C_1-6), fenilo (opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo C_1-4, alcoxi C_1-4, haloalquilo C_1-4, haloalcoxi C_1-4, CN, NO₂, fenilo, heteroarilo, amino o dialquilamino) o heteroarilo (opcionalmente sustituido con halógeno, nitro, ciano, alquilo C_1-6, haloalquilo C_1-6, alcoxi C_1-6 o haloalcoxi C_1-6) y sales o N-óxidos de los mismos, con la condición de que el método no sea para el tratamiento, mediante terapia, del cuerpo humano o animal.

2. Un método de acuerdo con la reivindicación 1, en el que Y es un enlace o es C=O.

3. Un método de acuerdo con la reivindicación 1 ó 2, en el que R¹ es alquilo C_1-6, haloalquilo C_1-6, alcoxi C_1-6-alquilo (C_1-6), heteroaril-alquilo (C_1-3) (en donde el grupo heteroarilo puede estar opcionalmente sustituido con halo, nitro, ciano, alquilo C_1-6, haloalquilo C_1-6, alcoxi C_1-6, haloalcoxi C_1-6, alquil C_1-6-sulfonilo, alcoxi C_1-6-carbonilo, o dos posiciones adyacentes en el sistema de heteroarilo pueden estar cicladas para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico de 5, 6 ó 7 miembros, este mismo opcionalmente sustituido con halógeno), fenil-alquilo (C_1-3) (en donde el grupo fenilo puede estar opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo C_1-4, alcoxi C_1-4, haloalquilo C_1-4, haloalcoxi C_1-4, CN, NO₂, fenilo, heteroarilo, amino, dialquilamino, alquil C_1-6-sulfonilo, alcoxi C_1-6-carbonilo, o dos posiciones adyacentes en el anillo de fenilo pueden estar cicladas para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico de 5, 6 ó 7 miembros, este mismo opcionalmente sustituido con halógeno), fenilo (que puede estar opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo C_1-4, alcoxi C_1-4, haloalquilo C_1-4, haloalcoxi C_1-4, CN, NO₂, fenilo, heteroarilo, amino, dialquilamino, alquil C_1-6-sulfonilo, alcoxi C_1-6-carbonilo, o dos posiciones adyacentes en el anillo de fenilo pueden estar cicladas para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico de 5, 6 ó 7 miembros, este mismo opcionalmente sustituido con halógeno), heteroarilo (que puede estar opcionalmente sustituido con halo, nitro, ciano, alquilo C_1-6, haloalquilo C_1-6, alcoxi C_1-6, haloalcoxi C_1-6, alquil C_1-6-sulfonilo, alcoxi C_1-6-carbonilo, o dos posiciones adyacentes en el sistema de heteroarilo pueden estar cicladas para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico de 5, 6 ó 7 miembros, este mismo opcionalmente sustituido con halógeno), alcoxi C_1-6, haloalcoxi C_1-6, alquenilo C_2-6, heterociclilo (opcionalmente sustituido con halo, ciano, alquilo C_1-6, haloalquilo C_1-6, alcoxi C_1-6 o haloalcoxi C_1-6), alquiltio C_1-6, haloalquiltio C_1-6 o NR¹³R¹⁴, en donde R¹³ y R¹⁴ son independientemente hidrógeno, alquilo C_2-6 o haloalquilo C_2-6, alquil C_2-6-carbonilo o fenilcarbonilo (en donde el fenilo está opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo C_1-4, alcoxi C_1-4, haloalquilo C_1-4, haloalcoxi C_1-4, CN, NO₂, fenilo, heteroarilo, amino o dialquilamino).

4. Un método de acuerdo con cualquier reivindicación precedente, en el que R² y R³ son independientemente hidrógeno o metilo.

5. Un método de acuerdo con cualquier reivindicación precedente, en el que R⁴ es independientemente halógeno, ciano, alquilo C_1-8, haloalquilo C_1-8, ciano-alquilo C_1-8, alcoxi C_1-6-alquilo (C_1-6), alquinilo C_2-6, heterociclilo (opcionalmente sustituido con alquilo C_1-6), alcoxi C_1-8, haloalcoxi C_1-6, fenoxi (opcionalmente sustituido con halo, ciano, alquilo C_1-3 o haloalquilo C_1-3), heteroariloxi (opcionalmente sustituido con halo, ciano, alquilo C_1-3 o haloalquilo C_1-3), dialquil(C_1-8)amino, ó 2 grupos R⁴ adyacentes, junto con los átomos de carbono a los que están unidos, forman un anillo carbocíclico o heterocíclico de 4, 5, 6 ó 7 miembros que puede estar opcionalmente sustituido con halógeno; n es 0, 1, 2, 3 ó 4.

6. Un método de acuerdo con cualquier reivindicación precedente, en el que

R⁸ es fenil-alquilo (C_1-4) (en donde el grupo fenilo está opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo C_1-4, alcoxi C_1-4, haloalquilo C_1-4, haloalcoxi C_1-4, CN, NO₂, fenilo, heteroarilo, amino o dialquilamino), heteroaril-alquilo (C_1-6) (en donde el grupo heteroarilo está opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo C_1-4, alcoxi C_1-4, haloalquilo C_1-4, haloalcoxi C_1-4, CN, NO₂, fenilo, heteroarilo, amino o dialquilamino), fenil-alquenilo (C_2-6) (en donde el grupo fenilo está opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo C_1-4, alcoxi C_1-4, haloalquilo C_1-4, haloalcoxi C_1-4, CN, NO₂, fenilo, heteroarilo, amino o dialquilamino) o fenil-alquinilo (C_2-6) (en donde el grupo fenilo está opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo C_1-4, alcoxi C_1-4, haloalquilo C_1-4, haloalcoxi C_1-4, CN, NO₂, fenilo, heteroarilo, amino o dialquilamino); o -C(R⁵¹)(R⁵²)-[CR⁵³=CR⁵⁴]z-R⁵⁵, en que z es 1 ó 2, R⁵¹ y R⁵² son cada uno independientemente H, halo o alquilo C_1-2, R⁵³ y R⁵⁴ son cada uno independientemente H, halógeno, alquilo C_1-4 o haloalquilo C_1-4 y R⁵⁵ es fenilo (en donde el grupo fenilo puede estar opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes independientemente seleccionados de halógeno, alquilo C_1-6, haloalquilo C_1-6, alcoxi C_1-6-alquilo (C_1-6), alcoxi C_1-6, haloalcoxi C_1-6, alquiltio C_1-6, haloalquiltio C_1-6, alquil C_1-6-sulfinilo, haloalquil C_1-6-sulfinilo, alquil C_1-6-sulfonilo, haloalquil C_1-6-sulfonilo, alquenilo C_2-6, haloalquenilo C_2-6, alquinilo C_2-6, cicloalquilo C_3-7, nitro, ciano, CO₂H, alquil C_1-6-carbonilo, alcoxi C_1-6-carbonilo, amino, dialquilamino, arilo, heteroarilo, R³¹R³²N o R³³R³⁴NC(O); en donde R³¹, R³², R³³ y R³⁴ son independientemente hidrógeno o alquilo C_1-6), o heteroarilo (en donde el grupo heteroarilo puede estar opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes independientemente seleccionados de halógeno, alquilo C_1-6, haloalquilo C_1-6, alcoxi C_1-6-alquilo (C_1-6), alcoxi C_1-6, haloalcoxi C_1-6, alquiltio C_1-6, haloalquiltio C_1-6, alquil C_1-6-sulfinilo, haloalquil C_1-6-sulfinilo, alquil C_1-6-sulfonilo, haloalquil C_1-6-sulfonilo, alquenilo C_2-6, haloalquenilo C_2-6, alquinilo C_2-6, cicloalquilo C_3-7, nitro, ciano, CO₂H, alquil C_1-6-carbonilo, alcoxi C_1-6-carbonilo, amino, dialquilamino, arilo, heteroarilo, R³¹R³²N o R³³R³⁴NC(O); en donde R³¹, R³², R³³ y R³⁴ son independientemente hidrógeno o alquilo C_1-6).

7. Un método de acuerdo con cualquier reivindicación precedente, en el que R⁹ y R¹⁰ son ambos hidrógeno.

8. Un compuesto de fórmula IK

en donde Y es un enlace sencillo, C=O o S(O)₂; R¹ es alquilo C_1-8, haloalquilo C_1-6, ciano-alquilo C_1-6, cicloalquil C_3-7-alquilo (C_1-6), fenoxi C_1-6-alquilo (C_1-6), alqueniloxi C_3-6-alquilo (C_1-6), alquiniloxi C_3-6-alquilo (C_1-6), fenoxi-alquilo (C_1-6), carboxi-alquilo (C_1-6), alquil C_1-6-carbonil-alquilo (C_1-6), alquenil C_2-6-carbonil-alquilo (C_1-6), alquinil C_2-6-carbonil-alquilo (C_1-6), alcoxi C_1-6-carbonil-alquilo (C_1-6), alqueniloxi C_3-6-carbonil-alquilo (C_1-6), alquiniloxi C_3-6-carbonil-alquilo (C_1-6), fenoxicarbonil-alquilo (C_1-6), alquiltio C_1-6-alquilo (C_1-6), alquil C_1-6-sulfinil-alquilo (C_1-6), alquil C_1-6-sulfonil-alquilo (C_1-6), aminocarbonil-alquilo (C_1-6), alquil C_1-6-aminocarbonil-alquilo (C_1-6), dialquil C_1-6-aminocarbonil-alquilo (C_1-6), fenil-alquilo (C_1-6) (en donde el grupo fenilo está opcionalmente sustituido con halógeno, nitro, ciano, alquilo C_1-6, haloalquilo C_1-6, alcoxi C_1-6 o haloalcoxi C_1-6), heteroaril-alquilo (C_1-4) (en donde el grupo heteroarilo puede estar sustituido con halógeno, nitro, ciano, alquilo C_1-6, haloalquilo C_1-6, alcoxi C_1-6 o haloalcoxi C_1-6), heterociclil-alquilo (C_1-4) (en donde el grupo heterociclilo puede estar sustituido con halógeno, ciano, alquilo C_1-6, haloalquilo C_1-6, alcoxi C_1-6 o haloalcoxi C_1-6), fenilo (opcionalmente sustituido con halógeno, nitro, ciano, alquilo C_1-6, haloalquilo C_1-6, alcoxi C_1-6 o haloalcoxi C_1-6), heteroarilo (opcionalmente sustituido con halógeno, nitro, ciano, alquilo C_1-6, haloalquilo C_1-6, alcoxi C_1-6 o haloalcoxi C_1-6), alcoxi C_1-6, haloalcoxi C_1-6, alquenilo C_2-6, haloalquenilo C_2-6, cianoalquenilo C_2-6, alquinilo C_2-6, cicloalquilo C_3-7, formilo, heterociclilo (opcionalmente sustituido con halógeno, nitro, ciano, alquilo C_1-6, haloalquilo C_1-6, alcoxi C_1-6 o haloalcoxi C_1-6) o alquiltio C_1-6; R² y R³ son independientemente hidrógeno o alquilo C_1-4; cada uno de R⁴ es independientemente halógeno, ciano, alquilo C_1-10, opcionalmente sustituido con alcoxi C_1-6, halógeno, fenilo (este mismo opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo C_1-4 o alcoxi C_1-4), alquenilo C_2-6, opcionalmente sustituido con alcoxi C_1-6, halógeno, fenilo (este mismo opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo C_1-4 o alcoxi C_1-4) o alquinilo C_2-6, opcionalmente sustituido con alcoxi C_1-6, halógeno, fenilo (este mismo opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo C_1-4 o alcoxi C_1-4); n es 0, 1, 2, 3 ó 4; R⁸ es alquilo C_1-10, opcionalmente sustituido con alcoxi C_1-6, halógeno o fenilo (este mismo opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo C_1-4 o alcoxi C_1-4), alquenilo C_2-6, opcionalmente sustituido con alcoxi C_1-6, halógeno o fenilo (este mismo opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo C_1-4 o alcoxi C_1-4) o alquinilo C_2-6, opcionalmente sustituido con alcoxi C_1-6, halógeno o fenilo (este mismo opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo C_1-4 o alcoxi C_1-4); R⁹ y R¹⁰ son ambos hidrógeno; y sales o N-óxidos de los mismos, con la condición de que R⁸ no sea metilo e YR¹ no sea SO₂CH₃, metilo, etilo, fenilo o enilo sustituido con fluoro.

9. Un compuesto de fórmula (11)

en que R⁸ es fenil-alquenilo (C_2-4) (en donde el grupo fenilo está opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo C_1-4, alcoxi C_1-4, haloalquilo C_1-4, haloalcoxi C_1-4, CN, NO₂, fenilo, heteroarilo, amino o dialquilamino), con la condición de que R⁸ no sea cinamilo o 4-fluorocinamilo; o un compuesto de fórmula (10)

en que R² es como se define para la fórmula (I) en la reivindicación 1 y R⁸ es fenil-alquenilo (C_2-4) (en donde el grupo fenilo está opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo C_1-4, alcoxi C_1-4, haloalquilo C_1-4, haloalcoxi C_1-4, CN, NO₂, fenilo, heteroarilo, amino o dialquilamino); o un compuesto de fórmula (9A)

en que R² y en que (R⁴)n son como se definen para la fórmula (I) en la reivindicación 1 y R⁸ es fenil-alquenilo (C_2-4) (en donde el grupo fenilo está opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo C_1-4, alcoxi C_1-4, haloalquilo C_1-4, haloalcoxi C_1-4, CN, NO₂, fenilo, heteroarilo, amino o dialquilamino).

10. Una composición insecticida, acaricida y nematocida que comprende una cantidad eficaz como insecticida, acaricida o nematocida de un compuesto de fórmula I según se define en la reivindicación 1.

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