Una mezcla de isómeros del compuesto de la fórmula **Fórmula** que tiene un punto de ebullición comprendido entre 245 °C y 264 °C,

cuando se mide a una presión de 101,3 kPa, en la forma de una mezcla que contiene menos de 50% p/p de isómero (l-trans) y más del 50% de isómero (I-cis), y en la que dichos isómeros son de fórmula **Fórmula** en donde los átomos de hidrógeno están en una configuración relativa

CAMPO TÉCNICO

La presente invención se refiere al campo de la perfumería. Más particularmente, se

refiere al uso como un ingrediente de un perfume, de un compuesto de la fórmula

**(Ver fórmula)**

10 en la forma de una mezcla de sus isómeros, y que tiene un punto de ebullición comprendido entre 245ºC y 264ºC cuando se mide a una presión de 101,3 kPa. La presente invención se refiere también a composiciones o artículos asociados con dicho compuesto.

15 TÉCNICA ANTERIOR Los compuestos que tienen una tenacidad fuerte y un olor del tipo de las flores blancas y citronela son muy raros y muy apreciados por los perfumistas. Realmente, los compuestos que tienen tal olor son especialmente útiles, inter alia, en la perfumería funcional. Sin embargo, en la vasta mayoría de los casos, los compuestos sufren de una falta de tenacidad que los

20 hace de poco uso en la perfumería funcional. Es el objetivo de esta solicitud resolver este problema proporcionando un compuesto que tenga un olor floral y cítrico/citronela, al mismo tiempo que tenga una tenacidad suficiente para permitir su uso también en la perfumería funcional. En el mejor conocimiento del inventor, el compuesto de la invención ha sido reseñado

25 solamente en el libro por S. Arctander, “Perfume and Flavor Chemicals”, 1969, Montclair, New Jersey, EUA. En el libro, el compuesto de la invención ha sido mencionado bajo el número de referencia 825 y el nombre de decahidro-beta-naftilacetaldehído. Sin embargo, el compuesto mencionado por Arctander se describe que tiene un punto de ebullición de 236 °C y un olor del tipo “de madera musgosa, semi-seco, con una semejanza remota a notas del ámbar gris”y“una tenacidad muy escasa”. Sin embargo, también se ha establecido que “el autor cree que este material tiene poco o nada de interés para la industria del perfume”.

Por lo tanto, la descripción de Arctander sugiere solamente un olor, una tenacidad y un interés en tal compuesto que son lo opuesto a lo que se tiene como objetivo en la solicitud, y está lejos de sugerir que un compuesto de la fórmula (I) pueda ser utilizado como un ingrediente de perfumería para impartir notas florales/cítricas.

DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓN Se ha descubierto ahora sorprendentemente que la mezcla de isómeros del compuesto de la fórmula

**(Ver fórmula)**

que tiene un punto de ebullición comprendido entre 245 °C y 264 °C, cuando se mide a una presión de 101,3 kPa en la forma de una mezcla que contiene menos de 50% p/p de isómero (l-trans) y más del 50% de isómero (I-cis), es un ingrediente de perfumería útil con una tenacidad muy buena y que, inesperadamente, imparte notas de olor del tipo de la citronela, floral y/o cítrico.

El compuesto de la fórmula (I) posee tres átomos de carbono asimétricos, y el grupo de decalina puede tener una conformación cis o trans, de modo que adopte las siguientes 20 estructuras:

**(Ver fórmula)**

en donde los átomos de hidrógeno están en una configuración relativa.

De acuerdo con una modalidad preferida de la invención la mezcla de isómeros del

compuesto de la fórmula (I) tiene un punto de ebullición comprendido entre 246 °C y 253 °C,

cuando se mide a una presión de 101,3 kPa.

Dicho compuesto (I) está en la forma de una mezcla que contiene menos del 50 % p/p del isómero (I-trans) y más del 50 % p/p del isómero (I-cis). Más preferentemente, la mezcla contiene menos del 30 % p/p de (I-trans) y más del 70 % p/p de (I-cis).

Como se mencionó anteriormente, de manera sorprendente, se ha encontrado que el olor típico del compuesto de la invención contribuye a la fragancia de la composición, o los perfumes, que tienen una fragancia característica o natural de la citronela, de las flores blancas y/o cítricas, del aldehído.

En particular, una mezcla que contiene entre 70 y 80 % del isómero (I-cis) y entre 30 y 20 % del isómero (I-trans) posee una nota aldehídica y floral junto con una nota cítrica y de la citronela. La nota floral es de la flor blanca del lirio del tipo del valle y también tiene una nota ligera de lila. La nota cítrica posee un aspecto de corteza blanca cítrica muy natural.

El olor total de esta mezcla es muy poderoso y también posee una tenacidad y una duración de permanencia prolongada que son elevadas para estas notas de olor. Las propiedades del perfume permiten un uso facilitado de la mezcla de la invención en cualquier campo de la perfumería funcional, así como de la perfumería fina.

Los isómeros cis o trans puros de acuerdo con la invención tienen olores y propiedades semejantes, aunque los mismos poseen un carácter propio. El isómero (I-cis), comparado con la mezcla anterior, es un refrescante penetrante y tiene una nota de citronela más desarrollada, mientras que el isómero (I-trans) es menos poderoso.

La invención también se refiere al uso de un compuesto de la fórmula (I) como el ingrediente del perfume, en particular para conferir, intensificar, mejorar o modificar el carácter del aldehído, las flores blancas y/o de los cítricos, de una composición de perfumería. En otras palabras, la misma se refiere a un procedimiento para conferir, intensificar, mejorar o modificar las propiedades de olor de una composición de perfumería o un artículo perfumado, comprendiendo tal procedimiento la adición a la composición o artículo de una cantidad efectiva de un compuesto de la fórmula (I). El procedimiento es particularmente útil para conferir, intensificar, mejorar o modificar las notas del aldehído, de las flores blancas y/o de los cítricos para, o de, la composición de perfumería o el artículo perfumado. Por lo tanto es particularmente útil para las composiciones de perfumería o los artículos perfumados, tener un carácter de aldehído, flores blancas y/o cítricos.

Por “el uso de un compuesto de la fórmula (I)” se debe entender aquí también el uso de cualquier composición que contenga el compuesto (I) y que pueda ser empleada ventajosamente en la industria de la perfumería como ingrediente activo.

Dichas composiciones, que son en realidad composiciones de perfumería que pueden ser empleadas ventajosamente como los ingredientes de perfumería, también son un objeto de la presente invención. Por lo tanto, otro objeto de la presente invención es una composición de perfumería que comprende:

desde un punto de vista de la perfumería, es decir que no altera significativamente las propiedades organolépticas de los ingredientes del perfume. El vehículo puede ser un líquido o un sólido.

Como vehículo líquido se pueden citar, como ejemplos no limitativos, un sistema emulsionante, es decir un sistema de un disolvente y un agente tensioactivo, o un disolvente utilizado comúnmente en perfumería. Una descripción detallada de la naturaleza y del tipo de los didisolventes utilizados comúnmente en la perfumería no puede ser exhaustiva. Sin embargo, se pueden citar como ejemplos no limitativos los didisolventes tales como dipropilenglicol, ftalato de dietilo, miristato de isopropilo, benzoato de bencilo, 2-(2-etoxietoxi)1-etanol o citrato de etilo, los cuales son los utilizados más comúnmente.

Como vehículo sólido se pueden citar, como ejemplos no limitantes, gomas o polímeros absorbentes, o también materiales de encapsulación. Los ejemplos de tales materiales, por ejemplo, pueden comprender materiales plastificantes y formadores de una pared, tales como mono-, di-o trisacáridos, almidones naturales o modificados, hidrocoloides, derivados de celulosa, acetatos de polivinilo, alcoholes polivinílicos, proteínas o pectinas, o también los materiales citados en los libros de consulta tales como H. Scherz, Hydrokolloids: Stabilisatoren, Dickungs-und Gehermittel in Lebensmittel, Band 2 der Schriftenreihe Lebensmittelchemie, Lebensmittelqualität, Behr's VerlagGmbH & Co., Hamburgo, 1996. La encapsulación es un proceso bien conocido para una persona experta en la técnica,...

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1. Una mezcla de isómeros del compuesto de la fórmula

**(Ver fórmula)**

**(Ver fórmula)**

en donde los átomos de hidrógeno están en una configuración relativa.

20 2. Una mezcla de conformidad con la reivindicación 1, caracterizada porque tiene un punto de ebullición comprendidoentre246°Cy253°C, cuandose mideaunapresiónde101,3 kPa.

3. Una mezcla de conformidad con la reivindicación 1, caracterizada porque está en la forma de una mezclaquecontiene menosdel30%p/p del isómero (I-trans) ymás del70% p/p del isómero (I-cis).

25 4. Un procedimiento para conferir, intensificar, mejorar o modificar las propiedades de olor de una composición de perfumería o de un artículo perfumado, caracterizado porque comprende agregar a la composición o artículo una cantidad efectiva de una mezcla como la definida en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3.

5. Un procedimiento de conformidad con la reivindicación 4, caracterizado porque se confiere, intensifica, mejora o modifica el carácter del aldehído, flores blancas y/o cítrico de dicha composición de perfumería o artículo perfumado.

6. Una composición de perfumería, caracterizada porque comprende: i) al menos una mezcla como la definida en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3; ii) al menos un ingrediente seleccionado del grupo constituido por un vehículo de

perfumería y una base de perfumería; y iii) opcionalmente al menos un adyuvante de perfumería.

7. Un artículo perfumado que comprende: i) al menos una mezcla como la definida en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, o

una composición como la definida en la reivindicación 6; y ii) una base del producto de consumo.

8. Un artículo perfumado de conformidad con la reivindicación 7, caracterizado porque la base de producto de consumo es un detergente líquido o sólido, un ablandador de tejido, un perfume, una colonia o loción para después de afeitar, un jabón perfumado, una sal para la ducha o el baño, una espuma, un aceite o gel, un producto para la higiene, un producto para el cuidado del cabello, un champú, un producto para el cuidado del cuerpo, un desodorante o antitranspirante, un refrescante del aire, una preparación cosmética, un agente de avivado de tejidos, agua para planchar, un papel, un trapo de limpieza o un blanqueador.