INGREDIENTES PERFUMANTES CON OLOR A AZAFRAN.

Una composición perfumante que comprende:

i) al menos un compuesto de la fórmula

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/IB2005/002645.

Solicitante: FIRMENICH SA.

Nacionalidad solicitante: Suiza.

Dirección: 1, ROUTE DES JEUNES P.O. BOX 239,CH-1211 GENEVA 8.

Inventor/es: BLANC, PIERRE-ALAIN, FEHR, CHARLES.

Fecha de Publicación: .

Fecha Concesión Europea: 7 de Julio de 2010.

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C11B9/00B4B
  • C11B9/00D4

Clasificación PCT:

  • C11B9/00 QUIMICA; METALURGIA.C11 ACEITES, GRASAS, MATERIAS GRASAS O CERAS ANIMALES O VEGETALES; SUS ACIDOS GRASOS; DETERGENTES; VELAS.C11B PRODUCCION, ej. POR PRENSADO DE MATERIAS PRIMAS O POR EXTRACCION DE MATERIAS RESIDUALES, REFINO O CONSERVACION DE GRASAS, SUSTANCIAS GRASAS, p. ej. LANOLINA, ACEITES GRASOS O CERAS; ACEITES ESENCIALES; PERFUMES (aceites secantes C09F). › Aceites esenciales; Perfumes.

Fragmento de la descripción:

Ingredientes perfumantes con olor a azafrán.

Campo técnico

La presente invención se refiere al campo de la perfumería. Más particularmente, se refiere al uso como ingrediente perfumante de un éster de alquilo inferior de 4,6,6-trimetil-1,3-ciclohexadien-1-carboxilato ó 4,6,6-trimetil-3-ciclohexen-1-carboxilato.

La presente invención se refiere también a las composiciones o artículos asociados con dicho compuesto.

Técnica anterior

Los ésteres metilo y etilo de la invención son bien conocidos. El 4,6,6-trimetil-1,3-ciclohexadien-1-carboxilato de etilo ha sido descrito por I. Alkonyi y col. en Acta Chimica Academiae Scientiarium Hungaricae 1957, 12, 289 y se desvela como intermediario químico. El análogo de metilo ha sido similarmente descrito por K.F. Chen y col en J. Chem. Soc. Perkin Trans. I, 1996, 1213. Los ésteres metilo o etilo de ácido 4,6,6-trimetil-3-ciclohexen-1-carboxílico han sido desvelados como intermediarios en J. Org. Chem., 1969, 34, 2196.

Sin embargo, ninguno de los documentos desvela o sugiere las propiedades organolépticas de los compuestos de fórmula (I), o su uso en el campo de la perfumería.

La solicitud de Patente Europea EP 955290 A1 desvela ingredientes perfumante los cuales tienen una fórmula general que incluye los compuestos de la invención. Sin embargo, en dicha solicitud de patente, los compuestos de la presente invención no se desvelan específicamente, ni pertenecen a una clase preferida de compuestos y no se hace mención o sugerencia de las notas del olor particulares y únicas que pueden ser conferidas por los ésteres de la presente invención.

La patente EP 1318144 desvela los esteres de metilo y etilo de ácido 4,6,6-trimetil-3-ciclohexano-1-carboxílico como ingredientes de los perfumes, pero dichos aditivos, a pesar de su similitud estructural, tienen olores bastante diferentes de los de aquellos de la presente invención

Ahora, en perfumería, hay una necesidad reconocida para compuestos capaces de impartir notas de olor del tipo de azafrán y especiado para así completar las necesidades de los perfumistas. El uso de los compuestos de fórmula (I) cumple con la necesidad mencionada anteriormente.

Descripción de la invención

Se ha encontrado ahora de forma sorprendente que un compuesto de la fórmula


en la que la línea punteada representa un enlace sencillo o doble y R representa un grupo alquilo C1-C4 lineal o ramificado; se puede usar ventajosamente como ingrediente perfumante para impartir las notas de olor como especias/azafrán a la composición en la cual se agrega.

Los compuestos de la fórmula (I) en la que R es un grupo metilo o etilo representa realizaciones particulares de la invención, y en particular aquellos en donde la línea punteada representa un doble enlace.

Entre el compuesto de la invención, se puede citar 4,6,6-trimetil-1,3-ciclohexadien-1-carboxilato de etilo el cual tiene un olor caracterizado por una nota de especias-azafrán dominante y carácter el cual es particularmente cálido y agradable. El carácter de especia de este compuesto tiene también un aspecto de balsámico-mirra ligero. Adicionalmente, las notas de fondo del compuesto poseen también un matriz como cipriol.

Otro compuesto de la invención es 4,6,6-trimetil-1,3-ciclohexadieno-1-carboxilato de metilo que tiene un olor similar a aquel del éster de etilo mencionado anteriormente, pero se distingue por un olor ligeramente menos poderoso.

Adicionalmente, se puede citar también el 4,6,6-trimetil-3-ciclohexen-1-carboxilato de metilo o etilo. También estos dos ésteres se caracterizan por una nota de azafrán bien perceptible, sin embargo la connotación como cipriol del éster mencionado anteriormente es aquí reemplazada por un aspecto como rosado.

Al contrario de los compuestos de la técnica anterior citados en la solicitud EP mencionada anteriormente, los compuestos de la invención se caracterizan por propiedades olorosas las cuales carecen de, o no poseen notas florales, significativas y todas de menos carácter. Adicionalmente, el olor de los compuestos de la invención difiere también de uno de los ingredientes de la técnica anterior por no impartir un carácter maderoso a la composición al que se añade.

Dichas diferencias llevan a los compuestos de la invención y los compuestos de la técnica anterior a ser cada uno adecuado para usos diferentes, es decir, para impartir diferentes impresiones organolépticas.

El 4,6,6-trimetil-1,3-ciclohexadien-1-carboxilato de etilo es una realización particularmente preferida de la invención debido a su nota de azafrán superior más limpia.

Como se ha mencionado anteriormente, la invención se relaciona con el uso de un compuesto de fórmula (I) como ingredientes perfumantes. En otras palabras se relaciona con un método para conferir, incrementar, mejorar o modificar las propiedades olorosas de una composición perfumante o de un artículo perfumado, tal método comprende agregar a dicha composición o artículo una cantidad efectiva de al menos un compuesto de fórmula (I). Por "uso de un compuesto de fórmula (I)" se ha entendido en la presente también el uso de cualquier composición que contiene el compuesto (I) y que puede ser usado ventajosamente en industria perfumante como ingredientes activos.

Dichas composiciones, que son de hecho composiciones perfumantes que se pueden usar ventajosamente como ingrediente perfumante, son también un objeto de la presente invención.

Por lo tanto, otro objeto de la presente invención es una composición perfumante que comprende:

i) como ingrediente perfumante, al menos un compuesto de la invención como se define anteriormente; ii) al menos un ingrediente seleccionado del grupo constituido por un portador perfumante y una base perfumante; y iii) opcionalmente al menos un adyuvante perfumante.

Por "portador de perfumería" los presentes inventores pretenden significar en la presente un material que es prácticamente neutro desde un punto de vista perfumante, es decir, que no altera significativamente las propiedades organolépticas de ingredientes perfumante. Dicho portador puede ser un líquido o un sólido.

Como portador líquido se puede citar, como ejemplos no limitantes, un sistema emulsionante, es decir un sistema de disolvente y un tensioactivo, o un disolvente usado comúnmente en perfumería. Una descripción detallada de la naturaleza y tipo de disolventes usados comúnmente en perfumería no puede ser exhaustiva. Sin embargo, se puede citar como ejemplos no limitantes disolventes tales como dipropilenglicol, ftalato de dietilo, miristato de isopropilo, benzoato de bencilo, 2-(2-etoxietoxi)-1-etanol o citrato de etilo, que son los más comúnmente usados.

Como portador sólido se puede citar, como ejemplos no limitantes, gomas absorbentes o polímeros, o aún materiales de encapsulado. Ejemplos de tales materiales, por ejemplo, pueden comprender materiales formadores de pared y plastificantes, tales como mono, di- o trisacáridos, almidones naturales o modificados, hidrocoloides, derivados de celulosa, acetatos de polivinilo, polivinilalcoholes, proteínas o pectinas, o aún los materiales citados en textos de referencia tales como H. Scherz, Hydrokolloids: Stabilisatoren, Dickungs- und Gehermittel in Lebensmittel, tomo 2 de Schriftenreihe Lebensmittelchemie, Lebensmittelqualitat, Behr's VerlagGmbH & Co., Hamburg, 1996. La encapsulación es un proceso bien conocido para un especialista en la técnica, y puede ser realizado, por ejemplo, usando técnicas tales como secado por pulverización, aglomeración, o aún extrusión; o consiste en una encapsulación de recubrimiento, incluyendo coacervación y técnicas de coacervación compleja.

Generalmente hablando, por "base perfumante" los presentes inventores pretenden significar en la presente una composición que comprende por lo menos un co-ingrediente perfumante.

Dicho co-ingrediente perfumante no es de fórmula (I). Por otra parte, por "co-ingrediente perfumante" se entiende en la presente un compuesto que se usa en preparación perfumante o composición para impartir un efecto hedónico. En otras palabras tal co-ingrediente, para ser considerado...

 


Reivindicaciones:

1. Una composición perfumante que comprende:

i) al menos un compuesto de la fórmula

quaden la que la línea punteada representa un enlace sencillo o doble y R representa un grupo alquilo C1-C4 lineal o ramificado; ii) al menos un ingrediente seleccionado del grupo constituido por un portador perfumante y una base perfumante; y iii)opcionalmente al menos un adyuvante perfumante.

2. Una composición perfumante de conformidad con la reivindicación 1, caracterizada porque R, en la fórmula (I), representa un grupo metilo o etilo.

3. Una composición perfumante de conformidad con la reivindicación 2, caracterizada porque la línea punteada, en la fórmula (I), representa un doble enlace.

4. Un artículo perfumado que comprende

i) al menos un compuesto de fórmula (I), como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, o una composición como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3; y ii) una base de producto para el consumidor.

5. Un artículo perfumado de conformidad con la reivindicación 4, caracterizado porque la base de producto para consumidor es un detergente sólido o líquido, un suavizante de telas, un perfume, una colonia o loción para después de afeitar, un jabón perfumado, una sal (espuma, aceite o gel) para ducha o baño, un producto de higiene, un producto de aseo del cabello, un champú, un producto de aseo corporal, un desodorante o antitranspirante, un ambientador del aire, una preparación cosmética, un ambientador para telas, agua para planchar, un papel, una toalla sanitaria o un agente de blanqueo.

6. Uso como ingrediente perfumante de un compuesto de fórmula (I), como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, o de una composición como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3.


 

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