COMPUESTOS ORGÁNICOS.

Compuesto de fórmula (I) **Fórmula** en la que el enlace entre C-1 y C-2 es un enlace sencillo y la línea de puntos junto con el enlace entre C-2 5 y C-3 representa un doble enlace;

o el enlace entre C-2 y C-3 es un enlace sencillo y la línea de puntos junto con el enlace entre C-1 y C-2 representa un doble enlace

La presente invención se refiere a 1-(2-isobutilciclohex-1/2-enil)but-2-en-1-ona, a un método para su producción y a composiciones de fragancia y de sabor que la comprenden.

En la industria de las fragancias existe una constante demanda de nuevos compuestos que potencien o mejoren las notas de olor. Sorprendentemente, los inventores de la presente invención 5 descubrieron que 1-(2-isobutilciclohex-1-enil)but-2-en-1-ona y 1-(2-isobutilciclohex-2-enil)but-2-en-1-ona, solas o como mezcla isomérica muestran una combinación potente y de fondo de notas de olor afrutadas, florales, verdes, a rosa reforzadas por subtonos metálicos, dulces, amaderados, es decir en conjunto muy reminiscentes del perfume natural del geranio.

El perfume de geranio se utiliza muy a menudo en la creación de acordes florales, más 10 específicamente en notas de rosa pero también en notas aldehídicas. La utilización de notas de geranio no está, sin embargo, restringida a las fragancias femeninas. De hecho, las notas de geranio también tienen aplicación en la creación de fragancias masculinas (Fougère) y, por lo tanto, desempeñan un papel fundamental para la creación de fragancias finas.

Los documentos US3946078 y DE2242751 dan a conocer 2-metil-1-[but-enoil]-ciclohex-15 1-eno y su utilización como fragancia.

La presente invención se refiere, en uno de sus aspectos, a un compuesto de fórmula (I)

en la que

el enlace entre C-1 y C-2 es un enlace sencillo y la línea de puntos junto con el enlace entre C-2 y C-3 20 representa un doble enlace; o

el enlace entre C-2 y C-3 es un enlace sencillo y la línea de puntos junto con el enlace entre C-1 y C-2 representa un doble enlace.

Los compuestos de la presente invención pueden comprender un centro quiral y, como tales, pueden existir como una mezcla de estereoisómeros, o pueden resolverse como formas 25 isoméricamente puras. La resolución de estereoisómeros se añade a la complejidad de fabricación y purificación de estos compuestos y, de este modo, se prefiere utilizar los compuestos como mezclas de sus estereoisómeros simplemente por razones económicas. Sin embargo, si se desea preparar estereoisómeros individuales, esto puede conseguirse según métodos conocidos en la técnica, por ejemplo HPLC y GC preparativas, cristalización o síntesis estereoselectiva. 30

Los compuestos según la presente invención pueden utilizarse solos o en combinación con moléculas odorantes conocidas seleccionadas entre la amplia gama de moléculas naturales y sintéticas disponibles actualmente, tales como aceites esenciales y extractos, alcoholes, aldehídos y cetonas, éteres y acetales, ésteres y lactonas, macrociclos y heterociclos, y/o mezclados con uno o más ingredientes o excipientes utilizados convencionalmente junto con odorantes en composiciones de 35 fragancia, por ejemplo, materiales portadores, y otros agentes auxiliares utilizados habitualmente en la técnica, por ejemplo, disolventes tales como dipropilenglicol, miristato de isopropilo y citrato de trietilo.

La siguiente lista comprende ejemplos de moléculas odorantes conocidas, que pueden combinarse con los compuestos de la presente invención:

- aceites esenciales y extractos, por ejemplo musgo de roble absoluto, aceite de albahaca, aceites 40 de frutas tropicales, tales como aceite de bergamota y aceite de mandarina, mástic absoluto, aceite de mirto, aceite de palmarosa, aceite de pachulí, aceite de petitgrain, aceite de ajenjo, aceite de lavanda, aceite de rosa, aceite de jazmín, aceite ylang-ylang y aceite de sándalo.

- alcoholes, por ejemplo cis-3-hexenol, alcohol cinámico, citronelol, Ebanol®, eugenol, farnesol, geraniol, mentol, nerol, rodinol, Super MuguetTM, linalool, alcohol feniletílico, Sandalore®, 45 terpineol y Timberol® (1-(2,2,6-Trimetilciclohexil)hexan-3-ol).

- aldehídos y cetonas, por ejemplo citral, hidroxicitronelal, Lilial®, metilnonilacetaldehído, anisaldehído, alilionona, verbenona, nootkatona, geranilacetona, aldehído α-amilcinámico, GeorgywoodTM, hidroxicitronelal, Iso E Super®, Isoraldeine® (metilionona), Hedione®, maltol, metil cedril cetona, y vanilina.

- éteres y acetales, por ejemplo Ambrox®, geranil metil éter, óxido de rosa o Spirambrene®.

- ésteres y lactonas, por ejemplo acetato de bencilo, acetato de cedrilo, γ-decalactona, Helvetolide®, γ-undecalactona, acetato de vetivenilo, propionato de cinamilo, acetato de 5 critronelilo, acetato de decilo, acetato de dimetilbencilcarbinilo, acetoacetato de etilo, isobutirato de cis-3-hexenilo, acetato de linalilo y acetato de geranilo.

- macrociclos, por ejemplo ambrettolide, brasilato de etileno o Exaltolide®.

- heterociclos, por ejemplo isobutilquinolina.

Los compuestos de la presente invención pueden utilizarse en una amplia gama de 10 aplicaciones de fragancia, por ejemplo en cualquier sector de perfumería fina y funcional, tal como perfumes, productos domésticos, productos de lavandería, productos para el cuidado corporal y cosméticos. Los compuestos pueden emplearse en cantidades muy variables, dependiendo de la aplicación específica y de la naturaleza y cantidad de otros ingredientes odorantes. La proporción es habitualmente del 0,0001 al 2 por ciento en peso de la aplicación. En una realización, pueden emplearse 15 compuestos de la presente invención en un suavizante de tejidos en una cantidad del 0,0001 al 0,005 por ciento en peso. En otra realización, pueden utilizarse compuestos de la presente invención en una solución alcohólica en cantidades del 0,01 al 3 por ciento en peso, más preferentemente entre el 0,5 y el 2 por ciento en peso. Sin embargo, estos valores se dan solamente a modo de ejemplo, dado que el perfumista experimentado también puede conseguir efectos o puede crear nuevos acordes con menores o 20 mayores concentraciones, por ejemplo de hasta aproximadamente el 20 por ciento en peso en base a la composición de fragancia.

Los compuestos de la presente invención pueden emplearse en la aplicación de fragancia simplemente mezclando directamente la composición de fragancia con la aplicación de fragancia, o pueden, en una etapa más temprana, atraparse con un material de atrapamiento tal como 25 polímeros, cápsulas, microcápsulas y nanocápsulas, liposomas, formadores de películas, absorbentes tales como carbono o zeolitas, oligosacáridos cíclicos y mezclas de los mismos, o pueden unirse químicamente a sustratos, que están adaptados para liberar la molécula de fragancia después de la aplicación de un estímulo externo tal como luz, enzima, o similares, y a continuación mezclarse con la aplicación. 30

Por lo tanto, la presente invención da a conocer adicionalmente un método de fabricación de una aplicación de fragancia y productos de consumo que resultan de la misma. El método comprende la incorporación en su interior de un compuesto de fórmula (I) como ingrediente de fragancia, mezclando directamente el compuesto con la aplicación o mezclando una composición de fragancia que comprende un compuesto de fórmula (I), que a continuación puede mezclarse con una aplicación de 35 fragancia, utilizando técnicas y métodos convencionales. Mediante la adición de una cantidad olfativa aceptable de un compuesto de la presente invención, las notas de olor de una aplicación de fragancia resultarán mejoradas, potenciadas o modificadas.

Por lo tanto, la presente invención da a conocer además un método para mejorar, potenciar o modificar una aplicación de fragancia mediante la adición a ésta de una cantidad olfativa 40 aceptable de un compuesto de fórmula (I), o una mezcla del mismo.

La presente invención también da a conocer una aplicación de fragancia que comprende:

a) como odorante un compuesto de fórmula (I) o una mezcla del mismo; y

b) una base de producto de consumo. 45

Como se utiliza en el presente documento, “aplicación de fragancia” significa cualquier producto, tales como fragancias finas, por ejemplo agua de perfume y agua de tocador; productos domésticos, por ejemplo detergentes para lavavajillas, limpiador de superficies, ambientador; productos de lavandería, por ejemplo suavizante, lejía, detergente; productos para el cuidado corporal, por ejemplo loción para después del afeitado, champú, gel de...

1. Compuesto de fórmula (I)

en la que

el enlace entre C-1 y C-2 es un enlace sencillo y la línea de puntos junto con el enlace entre C-2 y C-3 5 representa un doble enlace; o

el enlace entre C-2 y C-3 es un enlace sencillo y la línea de puntos junto con el enlace entre C-1 y C-2 representa un doble enlace.

2. Composición de fragancia que comprende un compuesto según la reivindicación 1 o una mezcla del mismo. 10

3. Utilización de un compuesto, según la reivindicación 1, como fragancia.

4. Método para mejorar, potenciar o modificar una composición de fragancia o aplicación de fragancia que comprende la etapa de incorporar una cantidad eficaz de un compuesto según la reivindicación 1, o una mezcla del mismo a un material de base.