Un proceso para purificar un compuesto de acetal representado mediante la fórmula general (I):

Proceso de purificación de compuestos de acetal.

Campo de la invención

La presente invención se refiere a un proceso para purificar compuestos de acetal que son útiles como materia prima para preparaciones de perfume y un proceso para producir los compuestos de acetal.

Antecedentes de la invención

Se sabe que los compuestos de acetal representados mediante la siguiente fórmula química (IV):

son útiles como perfumes debido a la fragancia de los mismos como aligustre o anacardo (por ejemplo, referencia al documento de patente 1). En el documento de patente 1, se divulga el método general para producir compuestos de acetal, es decir, 1,3-dioxanos en los que se hacen reaccionar entre sí 2-metilpentanal, 1,3-alcanodiol y ortoformiato de etilo y el producto de reacción resultante se somete a postratamientos y por último a destilación a vacío, y también se describe que los compuestos de acetal obtenidos tienen un punto de ebullición de 72ºC/0,02 mb (= 2 Pa).

Documento de patente 1: JP 2-22119B

Documento no patente 1: "14705 productos químicos", publicado por Kagaku Kogyo Nippo-sha, 25 de enero, 2005, pp. 1218-1227.

Compendio de la invención

En los procesos de destilación industrial, puesto que no es fácil alcanzar tal presión reducida que corresponde a un alto vacío de 2 Pa como se describe en el documento de patente 1, la destilación se realiza preferiblemente a menor vacío. Sin embargo, en tal condición de bajo vacío, la destilación se debe realizar a una temperatura elevada debido a un aumento en el punto de ebullición del material a ser destilado. Como resultado, tiende a surgir tal problema que el producto resultante sufre de deterioro en la calidad debido a subproductos producidos por la descomposición térmica del mismo, fracasándose de esta manera en obtener el producto ambicionado que tenga una buena calidad. Además, los procesos de destilación industrial en general requieren un tiempo más largo que la destilación descrita en el documento de patente 1 que se realiza en la escala de 0,1 moles, es decir, alrededor de escala de 20 g, lo que produce un deterioro por calor más notable en la calidad del producto resultante. Por otra parte, cuando se someten los compuestos de acetal representados mediante la fórmula general (I):

en donde R¹ es un átomo de hidrógeno, metilo o etilo; R² es propilo o isopropilo y R³ es un átomo de hidrógeno, propilo o isopropilo, a destilación en las condiciones industrialmente ventajosas, es decir, a bajo vacío y a temperatura elevada, tiende a surgir tal problema que se genera mal olor del compuesto de acetal, lo que produce el deterioro en la calidad del producto obtenido.

De esta manera, la presente invención se refiere a un proceso para producir un compuesto de acetal que tiene un aroma floral dulce en el que se suprime la generación de mal olor al someter el compuesto de acetal a destilación a bajo vacío y a temperatura elevada, y una composición de perfume que contiene el compuesto de acetal.

Como resultado de investigaciones intensivas y extensivas, los inventores han confirmado que cuando el compuesto de acetal representado mediante la fórmula general (I) anterior tal como, por ejemplo, 2-(1-metilbutil)-5-metil-5-propil-1,3-dioxano, se somete a destilación en condiciones industrialmente ventajosas, es decir, a bajo vacío y a una temperatura elevada, se tiende a que se genere un mal olor y el producto resultante tiende a estar deteriorado en calidad, y además los inventores han encontrado que (i) el mal olor se genera por subproductos producidos en la destilación tal como pentanoato de 2,2-dimetilpentil-2-metilo; (ii) los subproductos que tienen un olor frutal verde son importantes sustancias generadoras de mal olor que producen el deterioro de la calidad del compuesto de acetal como materia prima para preparaciones de perfume generalmente usadas; y además (iii) cuando se limita el contenido de los subproductos anteriores en el compuesto de acetal a un valor específico o menos, la calidad del producto del compuesto de acetal como materia prima para preparaciones de perfume no está influida desfavorablemente por los subproductos.

Como resultado de investigaciones intensivas y extensivas adicionales en base al descubrimiento anterior, los inventores han encontrado que cuando se realiza la destilación en presencia de un antioxidante en una condición de temperatura específica, se obtiene el compuesto de acetal sin deterioro en la calidad del mismo debido a la generación de mal olor del mismo, etc.

De esta manera, la presente invención se refiere a un proceso para purificar un compuesto de acetal representado mediante la fórmula general (I):

en donde R¹ es un átomo de hidrógeno, metilo o etilo; R² es propilo o isopropilo y R³ es un átomo de hidrógeno, propilo o isopropilo,

proceso que incluye el paso de someter una materia prima que contiene el compuesto de acetal a destilación a una temperatura desde 80 hasta 170ºC en presencia de un antioxidante.

La presente invención se refiere además a un proceso para producir un compuesto de acetal representado mediante la fórmula general (I):

en donde R¹ es un átomo de hidrógeno, metilo o etilo; R² es propilo o isopropilo y R³ es un átomo de hidrógeno, propilo o isopropilo, proceso que incluye los siguientes pasos (i) y (ii):

(i) hacer reaccionar un compuesto aldehído representado mediante la fórmula química (II):

con un compuesto 1,3-diol representado mediante la fórmula general (III):

en donde R¹ es un átomo de hidrógeno, metilo o etilo; R² es propilo o isopropilo y R³ es un átomo de hidrógeno, propilo o isopropilo, para obtener una materia prima que contiene el compuesto de acetal; y

(ii) someter la materia prima que contiene el compuesto de acetal a destilación a una temperatura desde 80 a 170ºC en presencia de un antioxidante.

Efecto de la invención

En el proceso de purificación y el proceso de producción según la presente invención, se puede obtener un compuesto de acetal que tiene un aroma floral dulce así como una composición de perfume que contiene el compuesto de acetal sin generar mal olor incluso tras someter el compuesto de acetal a destilación a bajo vacío y temperatura elevada. El compuesto de acetal producido mediante el proceso de purificación y el proceso de producción según la presente invención muestra un aroma floral dulce y es útil como materia prima para preparaciones de perfume y como un componente aromatizante para agentes aromáticos, etc.

Descripción detallada de la invención

Proceso para purificar un compuesto de acetal

El proceso para purificar un compuesto de acetal según la presente invención incluye el paso de someter una materia prima que contiene el compuesto de acetal representado mediante la fórmula general (I):

a destilación a una temperatura desde 80 a 170ºC en presencia de un antioxidante.

En la fórmula general (I), R¹ es un átomo de hidrógeno, metilo o etilo; R² es propilo o isopropilo y R³ es un átomo de hidrógeno, propilo o isopropilo. En vista de obtener un buen aroma, R¹ es preferiblemente un grupo metilo, R² es preferiblemente un grupo propilo y R³ es preferiblemente un átomo de hidrógeno.

El antioxidante usado en la presente invención puede ser cualquier antioxidante conocido. Los ejemplos de antioxidantes incluyen los antioxidantes descritos en el documento no patente 1. Entre estos antioxidantes,...

1. Un proceso para purificar un compuesto de acetal representado mediante la fórmula general (I):

en donde R¹ es un átomo de hidrógeno, metilo o etilo; R² es propilo o isopropilo y R³ es un átomo de hidrógeno, propilo o isopropilo, proceso que contiene el paso de someter una materia prima que contiene el compuesto de acetal a destilación a una temperatura desde 80 a 170ºC en presencia de un antioxidante.

2. El proceso según la reivindicación 1, en donde la materia prima se obtiene haciendo reaccionar un compuesto aldehído representado mediante la fórmula química (II):

con un compuesto 1,3-diol representado mediante la fórmula general (III):

en donde R¹ es un átomo de hidrógeno, metilo o etilo; R² es propilo o isopropilo y R³ es un átomo de hidrógeno, propilo o isopropilo.

3. El proceso según la reivindicación 2, en donde el antioxidante se añade antes de la reacción, durante la reacción y/o después de la reacción.

4. El proceso según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en donde el antioxidante es un antioxidante basado en fenol.

5. El proceso según la reivindicación 4, en donde el antioxidante basado en fenol es un antioxidante basado en bisfenol.

6. El proceso según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en donde el antioxidante se añade en una cantidad desde el 0,001 hasta el 50% en peso en base a la materia prima.

7. Un proceso para producir un compuesto de acetal representado mediante la fórmula general (I):

en donde R¹ es un átomo de hidrógeno, metilo o etilo; R² es propilo o isopropilo y R³ es un átomo de hidrógeno, propilo o isopropilo, proceso que contiene los siguientes pasos (i) y (ii):

(i) hacer reaccionar un compuesto aldehído representado mediante la fórmula química (II):

con un compuesto 1,3-diol representado mediante la fórmula general (III):

en donde R¹ es un átomo de hidrógeno, metilo o etilo; R² es propilo o isopropilo y R³ es un átomo de hidrógeno, propilo o isopropilo, para obtener una materia prima que contiene un compuesto de acetal; y

(ii) someter la materia prima que contiene el compuesto de acetal a destilación a una temperatura desde 80 hasta 170ºC en presencia de un antioxidante.

8. El proceso según la reivindicación 7, en donde el paso (i) incluye un paso de hacer reaccionar una mezcla de reacción esencialmente compuesta del compuesto aldehído representado mediante la fórmula química (II), el compuesto 1,3-diol representado mediante la fórmula general (III) y un catalizador ácido para obtener la materia prima que contiene el compuesto de acetal.