ALDEHIDO COMO INGREDIENTE PERFUMANTE O AROMATIZANTE.

Como compuesto, 3-(4,4-dimetil-1-ciclohexen-1-il)propanal.

Tipo: Patente Europea. Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: E04104674.

Solicitante: FIRMENICH SA.

Nacionalidad solicitante: Suiza.

Dirección: 1, ROUTE DES JEUNES CASE POSTALE 239 1211 GENÈVE 8 SUIZA.

Inventor/es: Marty,Maurus.

Fecha de Publicación: .

Fecha Solicitud PCT: 24 de Septiembre de 2004.

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07C45/29 QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisiso electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 45/00 Preparación de compuestos que tienen grupos C=O unidos únicamente a átomos de carbono o hidrógeno; Preparación de los quelatos de estos compuestos. › de grupos hidroxilo.
  • C07C47/225 C07C […] › C07C 47/00 Compuestos que tienen grupos —CHO. › conteniendo ciclos distintos a ciclos aromáticos de seis miembros.
  • C11B9/00D4

Clasificación PCT:

  • C07C47/225 C07C 47/00 […] › conteniendo ciclos distintos a ciclos aromáticos de seis miembros.
  • C11B9/00 C […] › C11 ACEITES, GRASAS, MATERIAS GRASAS O CERAS ANIMALES O VEGETALES; SUS ACIDOS GRASOS; DETERGENTES; VELAS.C11B PRODUCCION, ej. POR PRENSADO DE MATERIAS PRIMAS O POR EXTRACCION DE MATERIAS RESIDUALES, REFINO O CONSERVACION DE GRASAS, SUSTANCIAS GRASAS, p. ej. LANOLINA, ACEITES GRASOS O CERAS; ACEITES ESENCIALES; PERFUMES (aceites secantes C09F). › Aceites esenciales; Perfumes.

Clasificación antigua:

  • C07C47/225 C07C 47/00 […] › conteniendo ciclos distintos a ciclos aromáticos de seis miembros.
  • C11B9/00 C11B […] › Aceites esenciales; Perfumes.

Países PCT: Austria, Bélgica, Suiza, Alemania, Dinamarca, España, Francia, Reino Unido, Grecia, Italia, Liechtensein, Luxemburgo, Países Bajos, Suecia, Mónaco, Portugal, Irlanda, Eslovenia, Finlandia, Rumania, Chipre, Lituania, Letonia, Ex República Yugoslava de Macedonia, Albania.

PDF original: ES-2371437_T3.pdf

 


Fragmento de la descripción:

La presente invención se refiere al campo de la perfumería o del aroma. Más en particular, implica un compuesto de fórmula a saber, el 3-(4,4-dimetil-1-ciclohexen-1-il)propanal. La presente invención implica el uso de dicho compuesto en la industria de la perfumería o del aroma, así como las composiciones o artículos asociados con dicho compuesto. Técnica anterior Hasta donde conocen los inventores, el 3-(4,4-dimetil-1-ciclohexen-1-il)propanal es un compuesto nuevo. En la técnica anterior, es posible encontrar sólo algunos análogos estructurales en los que sólo un grupo alquilo sustituye el átomo de carbono 4, en el anillo de ciclohexeno. Se han descrito algunos de estos análogos como ingredientes perfumantes útiles, tales como el 3-(4-terc-butil-1-ciclohexen-1-il)propanal (en el documento EP 1054053) o el 3-(4-isopropenil-1-ciclohex-en-1-il)propanal (en el documento JP 50094143). Sin embargo, hasta donde conocen los inventores, ninguno de los documentos de la técnica anterior comunica ni sugiere que los compuestos que tienen dos sustituyentes alquilo, sobre el átomo de carbono 4, puedan presentar propiedades organolépticas útiles, y menos aún tener propiedades similares a las del presente compuesto (I). Descripción de la invención Sorprendentemente, ahora los inventores han establecido que el 3-(4,4-dimetil-1-ciclohexen-1-il)propanal de fórmula posee propiedades organolépticas útiles, que se ha encontrado que son particularmente útiles y apreciadas para la preparación de perfumes o aromas. El uso del compuesto (I) en el campo de la perfumería representa una realización particularmente apreciada de la invención. El aroma del compuesto de la invención presenta notas de tipo cítrica y aldehído C9 y también tiene un aspecto de sandía. La fragancia del 3-(4,4-dimetil-1-ciclohexen-1-il)propanal se caracteriza por el aldehídico Farenal® (2,6,10-trimetil-9-undecenal; origen: Symrise ag, D.), notas anísicas y verdes, así como por una tonalidad de árbol floral-tilo-verbena muy agradable. Además, una nota de fondo que recuerda el olor de Scentenal® (8(9)-metoxi-triciclo[5.2.1.0.(2,6)]decano-3(4)-carbaldehído; origen: Firmenich SA, Suiza) también caracteriza el olor del compuesto (I). La fragancia del compuesto (I) es muy apreciada por su tonalidad de tilo y de verbena. Como se menciona anteriormente, la invención implica también el uso del compuesto de la invención como ingredientes perfumantes o aromatizantes. En otras palabras, implica un procedimiento para conferir, potenciar, 2 E04104674 14-10-2011   mejorar o modificar las propiedades de olor o de aroma de una composición perfumante o aromatizante o de un artículo perfumado o aromatizado, procedimiento que comprende añadir a dicha composición o artículo una cantidad eficaz del compuesto de fórmula (I). Por "uso del compuesto de fórmula (I)" también se ha de entender en el presente documento el uso de cualquier composición que contenga el compuesto (I) y que se pueda emplear de forma ventajosa en perfumería o en la industria de los aromas como ingredientes activos. Dichas composiciones, que, de hecho, se pueden emplear de forma ventajosa como un ingrediente perfumante o aromatizante, también son un objeto de la presente invención. Por lo tanto, otro objeto de la presente invención es una composición perfumante o aromatizante que comprende: i) como ingrediente perfumante o aromatizante, el compuesto de fórmula (I); ii) al menos un ingrediente seleccionado del grupo que consiste en un vehículo de perfumería y una base de perfumería, o al menos un ingrediente seleccionado del grupo que consiste en un vehículo de aroma y una base de aroma; y iii) opcionalmente, al menos un coadyuvante de perfumería o de aroma. Por "vehículo de perfumería o de aroma" se quiere decir en el presente documento, que es prácticamente neutro desde un punto de vista de perfumería o de aroma, es decir, que no altera significativamente las propiedades organolépticas de los ingredientes perfumantes o aromatizantes. Dicho vehículo puede ser un líquido o un sólido. Como vehículo líquido se puede citar, como ejemplos no limitantes, un sistema emulsionante, es decir, un disolvente y un sistema de tensioactivo, o un disolvente usado comúnmente en perfumería o con aromas. Una descripción detallada de la naturaleza y del tipo de disolventes usados comúnmente en perfumería o con aromas no puede ser exhaustiva. Sin embargo, se puede citar como ejemplos no limitantes disolventes tales como dipropilenglicol, ftalato de dietilo, miristato de isopropilo, benzoato de bencilo, 2-(2-etoxietoxi)-1-etanol o citrato de etilo, que son los usados más comúnmente. Como ejemplos no limitantes de disolventes usados comúnmente en aromas, se puede citar compuestos tales como propilenglicol, triacetina, citrato de trietilo, alcohol bencílico, etanol, aceites vegetales o terpenos. Como vehículo sólido se puede citar, como ejemplos no limitantes, gomas o polímeros absorbentes, o incluso materiales de encapsulación. Ejemplos de estos materiales, por ejemplo, pueden comprender materiales formadores de pared y plastificantes, tales como mono-, di- o trisacáridos, almidones naturales o modificados, hidrocoloides, derivados de celulosa, acetatos de polivinilo, alcoholes polivinílicos, proteínas o pectinas, o incluso los materiales citados en los textos de referencia, tales como H. Scherz, Hydrokolloids: Stabi- lisatoren, Dickungs- und Gehermittel in Lebensmittel, Band 2 der Schriftenreihe Lebensmittelchemie, Lebensmittelqual- itat, Behr's VerlagGmbH & Co., Hamburgo, 1996. En términos generales, por "base de perfumería o de aroma" se quiere decir una composición que comprende al menos un co-ingrediente perfumante o aromatizante. Por "co-ingrediente perfumante o aromatizante" se entiende en el presente documento un compuesto, que es de uso actual en la preparación o composición perfumante o aromatizante para impartir un efecto hedónico. En otras palabras, este co-ingrediente, para que se considere que es un perfumante o aromatizante, se debe reconocer por un experto en la técnica como capaz de impartir o modificar de una forma positiva o agradable el olor o el sabor de una composición, y no sólo tener un sabor. La naturaleza y el tipo de los co-ingredientes perfumantes o aromatizantes presentes en la base no justifica una descripción más detallada en el presente documento, que en cualquier caso no sería exhaustiva, pudiendo el experto seleccionarlos en base a su conocimiento general y de acuerdo con el uso o la aplicación destinada y el efecto organoléptico deseado. En términos generales, estos co-ingredientes perfumantes o aromatizantes pertenecen a las clases químicas tan variadas como alcoholes, aldehídos, cetonas, ésteres, éteres, acetatos, nitrilos, hidrocarburos terpénicos, compuestos heterocíclicos nitrogenosos o sulfurosos y aceites esenciales, y dichos co-ingredientes perfumantes pueden ser de origen natural o sintético. Muchos de estos co-ingredientes se enumeran, en cualquier caso, en textos de referencia tales como el libro de S. Arctander, Perfume and Flavor Chemicals, 1969, Montclair, Nueva Jersey, Estados Unidos, o sus versiones más recientes, o en otros trabajos de naturaleza similar, así como en la abundante literatura de patentes en el campo de la perfumería o del aroma. También se entiende que dichos co-ingredientes también pueden ser compuestos conocidos por liberar de forma controlada varios tipos de compuestos perfumantes o aromatizantes. Para las composiciones que comprenden tanto un vehículo de perfumería como una base de perfumería, otro vehículo de perfumería adecuado, que los especificados previamente, también puede ser etanol, mezclas de agua/etanol, limoneno o otros terpenos, iso-parafinas tales como las conocidas bajo la marca comercial Isopar® (origen: Exxon Chemical) o glicol éteres y ésteres de glicol éteres tales como los conocidos bajo la marca comercial Dowanol® (origen: Dow Chemical Company). 3 E04104674 14-10-2011   En términos generales, por "coadyuvante de perfumería o de aroma" se quiere decir en el presente documento un ingrediente que puede impartir un beneficio añadido adicional tal como un color, una resistencia a la luz particular, estabilidad química y etc. Una descripción detallada de la naturaleza y del tipo de coadyuvante usado comúnmente en bases perfumantes o aromatizantes no puede ser exhaustiva, pero se ha de mencionar que dichos ingredientes son muy conocidos por un experto en la técnica. Una composición de la invención que consiste en el compuesto de fórmula (I) y al menos un vehículo de perfumería o de aroma representa una realización particular de la invención, así como una composición perfumante o aromatizante que comprende el compuesto de fórmula (I), al menos un vehículo de perfumería o de aroma, al menos una base de perfumería o de aroma,... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Como compuesto, 3-(4,4-dimetil-1-ciclohexen-1-il)propanal. 2. Uso como ingrediente perfumante o aromatizante de 3-(4,4-dimetil-1-ciclohexen-1-il)propanal. 3. Una composición perfumante que comprende: i) como ingrediente perfumante, 3-(4,4-dimetil-1-ciclohexen-1-il)propanal; ii) al menos un ingrediente seleccionado del grupo que consiste en un vehículo de perfumería y una base de perfumería; y iii) opcionalmente al menos un coadyuvante de perfumería. 4. Una composición aromatizante que comprende: i) como ingrediente aromatizante, 3-(4,4-dimetil-1-ciclohexen-1-il)propanal; ii) al menos un ingrediente seleccionado del grupo que consiste en un vehículo de aroma y una base de aroma; y iii) opcionalmente al menos un coadyuvante de aroma. 5. Un artículo perfumado que comprende 3-(4,4-dimetil-1-ciclohexen-1-il)propanal y una base de producto de consumo no agradable. 6. Un artículo perfumado de acuerdo con la reivindicación 5, caracterizado porque la base de producto de consumo no agradable es un detergente sólido o líquido, un suavizante para la ropa, un perfume, una colonia o loción para después del afeitado, un jabón perfumado, un sal de baño o de ducha, espuma, aceite o gel, un producto de higiene, un producto para el cuidado del cabello, un champú, un producto para el cuidado corporal, un desodorante o antitranspirante, un ambientador, una preparación cosmética, un revitalizador de ropa, agua para planchado, un papel, una toallita o un blanqueante. 7. Un artículo aromatizado que comprende 3-(4,4-dimetil-1-ciclohexen-1-il)propanal y una base alimenticia. 8. Un artículo aromatizado de acuerdo con la reivindicación 7, caracterizado porque la base alimenticia es un té, una bebida, un producto dulce o lácteo. 9 E04104674 14-10-2011

 

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