INDOLES QUE ACTUAN COMO AGONISTAS DEL RECEPTOR V1A.

Un compuesto de la fórmula general (I)

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2007/062984.

Solicitante: F. HOFFMANN-LA ROCHE AG.

Nacionalidad solicitante: Suiza.

Dirección: GRENZACHERSTRASSE 124,4070 BASEL.

Inventor/es: SCHNIDER, PATRICK, ROGERS-EVANS, MARK, MASCIADRI, RAFFAELLO, BISSANTZ,CATERINA, GRUNDSCHOBER,CHRISTOPHE, RATNI,HASANE.

Fecha de Publicación: .

Fecha Concesión Europea: 30 de Junio de 2010.

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07D401/14 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 401/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, siendo al menos un ciclo de seis miembros con solamente un átomo de nitrógeno. › que contienen tres o más heterociclos.
  • C07D491/04 C07D […] › C07D 491/00 Compuestos heterocíclicos que contienen en el sistema cíclico condensado, a la vez uno o más ciclos que tienen átomos de oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo, y uno o más ciclos que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos en los grupos C07D 451/00 - C07D 459/00, C07D 463/00, C07D 477/00 ó C07D 489/00. › Sistemas orto-condensados.

Clasificación PCT:

  • A61K31/4427 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE. › A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L; composiciones a base de jabón C11D). › A61K 31/00 Preparaciones medicinales que contienen ingredientes orgánicos activos. › conteniendo otros sistemas heterocíclicos.
  • A61P25/22 A61 […] › A61P ACTIVIDAD TERAPEUTICA ESPECIFICA DE COMPUESTOS QUIMICOS O DE PREPARACIONES MEDICINALES. › A61P 25/00 Medicamentos para el tratamiento de trastornos del sistema nervioso. › Anxiolíticos.
  • A61P25/24 A61P 25/00 […] › Antidepresivos.
  • C07D401/14 C07D 401/00 […] › que contienen tres o más heterociclos.
  • C07D491/04 C07D 491/00 […] › Sistemas orto-condensados.

Fragmento de la descripción:

Indoles que actúan como agonistas del receptor V1a.

La presente invención se refiere a nuevos derivados de indol-2-il-carbonil-piperidina-benzoimidazolona y de indol-2-il-carbonil-piperidina-benzoxazolona que actúan como antagonistas del receptor V1a, a su obtención, a composiciones farmacéuticas que los contienen y a su utilización como medicamentos. Los compuestos activos de la presente invención son útiles para la prevención y/o el tratamiento de la ansiedad, de trastornos depresivos y de otras enfermedades.

En particular, la presente invención se refiere a compuestos de la fórmula general (I)


en la que

X e Y se eligen entre las combinaciones de:

X es NR7 e Y es C=O, X es CH2 e Y es C=O, X-Y es N=N, o X es O e Y es C=O; R1 es hidrógeno, quadalquilo C1-6, opcionalmente sustituido por CN u OH, o quad-(alquileno C1-6)-C(O)-NRaRb; R2 es hidrógeno, quadalquilo C1-6, quadalcoxi C1-6, quad-(alquileno C1-6)-NRcRd, quad-(alquileno C1-6)-C(O)Rf, quadbencilo, opcionalmente sustituido por uno o más halógeno, halo-alquilo C1-6, alquilo C1-6, alcoxi C1-6, halo-alcoxi C1-6, nitro, o ciano, o quadfenilo, opcionalmente sustituido por uno o más halógeno, halo-alquilo C1-6, alquilo C1-6, alcoxi C1-6, halo-alcoxi C1-6, nitro, o ciano; R3 es hidrógeno, halógeno, o alquilo C1-6; R4 es hidrógeno, quadhalógeno, quadalquilo C1-6, quadhalo-alquilo C1-6, quadalcoxi C1-6, quadhalo-alcoxi C1-6, o quad-O-alquenilo C2-10; R5 es hidrógeno, halógeno, alquilo C1-6, o alcoxi C1-6;

o R4 y R5 están unidos con el resto benzo para formar un anillo, en el que -R4-R5- es -O-(CH2)n-O-, en el que n es el número 1 ó 2;

R6 es hidrógeno, quadalquilo C1-6, opcionalmente sustituido por CN u OH, quad-(alquileno C1-6)-NRgRh, quad-(alquileno C1-6)-C(O)-NRiRj, quad-O-bencilo, opcionalmente sustituido por uno o más halógeno, halo-alquilo C1-6, alquilo C1-6, alcoxi C1-6, halo-alcoxi C1-6, nitro, o ciano, quadnitro, quadhalógeno, quadciano, quadalcoxi C1-6, quadhalo-alcoxi C1-6, quadhalo-alquilo C1-6, quad-(alquileno C1-6)-C(O)Rf, quadfenilo, opcionalmente sustituido por halógeno, halo-alquilo C1-6, alquilo C1-6, alcoxi C1-6, halo-alcoxi C1-6, nitro, o ciano, quad-(alquileno C1-3)-Rm, en el que Rm es fenilo, un heteroarilo de 5 ó 6 eslabones, un heterocicloalquilo de 4 a 6 eslabones o un cicloalquilo de 3 a 6 eslabones, cada uno de ellos está opcionalmente sustituido por uno o más halógeno, halo-alquilo C1-6, alquilo C1-6, alcoxi C1-6, halo-alcoxi C1-6, nitro, o ciano;

o R5 y R6 están unidos con el resto benzo para formar un anillo, en el que -R5-R6- es:

quad-O-(CH2)n-C(O)-, quad-C(O)-(CH2)n-O-, o quad-O-(CH2)n-O-, en el que n es el número 1 ó 2; R7 es hidrógeno o alquilo C1-6;

R8, R9, R10 y R11 con independencia entre sí son hidrógeno, halógeno, alquilo C1-6, halo-alquilo C1-6, alcoxi C1-6 o halo-alcoxi C1-6;

Ra, Rb, Ri y Rj con independencia entre sí son:

quadhidrógeno, quadalquilo C1-6, quad-(alquileno C1-6)-NRkRl, en el que Rk y Rl con independencia entre sí son hidrógeno o alquilo C1-6,

o

Ra y Rb, o Ri y Rj junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos forman un heterociclo de cinco o seis eslabones que contiene uno o dos heteroátomos elegidos entre el grupo formado por nitrógeno, oxígeno y azufre;

Rc, Rd, Rg y Rh con independencia entre sí son:

quadhidrógeno, quadalquilo C1-6, quad-C(O)Re, o -S(O)2Re, en los que Re se elige entre: quadhidrógeno, quadalquilo C1-6, y quadfenilo, opcionalmente sustituido por uno o más halógeno, halo-alquilo C1-6, alquilo C1-6, alcoxi C1-6, halo-alcoxi C1-6, nitro, o ciano, o vocalinvisibletextoinvisible

Rc y Rd, o Rg y Rh...

 

Reivindicaciones:

1. Un compuesto de la fórmula general (I)


en la que

X e Y se eligen entre las combinaciones de:

X es NR7 e Y es C=O, X es CH2 e Y es C=O, X-Y es N=N, o X es O e Y es C=O; R1 es hidrógeno, quadalquilo C1-6, opcionalmente sustituido por CN u OH, o quad-(alquileno C1-6)-C(O)-NRaRb; R2 es hidrógeno, quadalquilo C1-6, quadalcoxi C1-6, quad-(alquileno C1-6)-NRcRd, quad-(alquileno C1-6)-C(O)Rf, quadbencilo, opcionalmente sustituido por uno o más halógeno, halo-alquilo C1-6, alquilo C1-6, alcoxi C1-6, halo-alcoxi C1-6, nitro, o ciano, o quadfenilo, opcionalmente sustituido por uno o más halógeno, halo-alquilo C1-6, alquilo C1-6, alcoxi C1-6, halo-alcoxi C1-6, nitro, o ciano; R3 es hidrógeno, halógeno, o alquilo C1-6; R4 es hidrógeno, quadhalógeno, quadalquilo C1-6, quadhalo-alquilo C1-6, quadalcoxi C1-6, quadhalo-alcoxi C1-6, o quad-O-alquenilo C2-10; R5 es hidrógeno, halógeno, alquilo C1-6, o alcoxi C1-6;

o R4 y R5 están unidos con el resto benzo para formar un anillo, en el que -R4-R5- es -O-(CH2)n-O-, en el que n es el número 1 ó 2;

R6 es hidrógeno, quadalquilo C1-6, opcionalmente sustituido por CN u OH, quad-(alquileno C1-6)-NRgRh, quad-(alquileno C1-6)-C(O)-NRiRj, quad-O-bencilo, opcionalmente sustituido por uno o más halógeno, halo-alquilo C1-6, alquilo C1-6, alcoxi C1-6, halo-alcoxi C1-6, nitro, o ciano, quadnitro, quadhalógeno, quadciano, quadalcoxi C1-6, quadhalo-alcoxi C1-6, quadhalo-alquilo C1-6, quad-(alquileno C1-6)-C(O)Rf, quadfenilo, opcionalmente sustituido por halógeno, halo-alquilo C1-6, alquilo C1-6, alcoxi C1-6, halo-alcoxi C1-6, nitro, o ciano, quad-(alquileno C1-3)-Rm, en el que Rm es fenilo, un heteroarilo de 5 ó 6 eslabones, un heterocicloalquilo de 4 a 6 eslabones o un cicloalquilo de 3 a 6 eslabones, cada uno de ellos está opcionalmente sustituido por uno o más halógeno, halo-alquilo C1-6, alquilo C1-6, alcoxi C1-6, halo-alcoxi C1-6, nitro, o ciano;

o R5 y R6 están unidos con el resto benzo para formar un anillo, en el que -R5-R6- es:

quad-O-(CH2)n-C(O)-, quad-C(O)-(CH2)n-O-, o quad-O-(CH2)n-O-, en los que n es el número 1 ó 2; R7 es hidrógeno o alquilo C1-6;

R8, R9, R10 y R11 con independencia entre sí son hidrógeno, halógeno, alquilo C1-6, halo-alquilo C1-6, alcoxi C1-6 o halo-alcoxi C1-6;

Ra, Rb, Ri y Rj con independencia entre sí son:

quadhidrógeno, quadalquilo C1-6, quad-(alquileno C1-6)-NRkRl, en el que Rk y Rl con independencia entre sí son hidrógeno o alquilo C1-6,

o Ra y Rb, o Ri y Rj junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos forman un heterociclo de cinco o seis eslabones que contiene uno o dos heteroátomos elegidos entre el grupo formado por nitrógeno, oxígeno y azufre;

Rc, Rd, Rg y Rh con independencia entre sí son:

quadhidrógeno, quadalquilo C1-6, quad-C(O)Re, o -S(O)2Re, en los que Re se elige entre: quadhidrógeno, quadalquilo C1-6, y quadfenilo, opcionalmente sustituido por uno o más halógeno, halo-alquilo C1-6, alquilo C1-6, alcoxi C1-6, halo-alcoxi C1-6, nitro, o ciano; o vocalinvisibletextoinvisible

Rc y Rd, o Rg y Rh junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos forman un heterociclo de cinco o seis eslabones que contiene uno o dos heteroátomos elegidos entre el grupo formado por nitrógeno, oxígeno y azufre;

o Rc y Rd, o Rg y Rh junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos forman una isoindol-1,3-diona;

Rf se elige entre el grupo formado por:

quadhidrógeno, quadalquilo C1-6, quadalcoxi C1-6, y quadfenilo, opcionalmente sustituido por uno o más halógeno, halo-alquilo C1-6, alquilo C1-6, alcoxi C1-6, halo-alcoxi C1-6, nitro, o ciano;

o una sal farmacéuticamente aceptable de los mismos.

2. El compuesto de la fórmula (I) según la reivindicación 1, en la que R1 es hidrógeno o alquilo C1-6 opcionalmente sustituido por CN u OH.

3. El compuesto de la fórmula (I) según la reivindicación 1 ó 2, en la que

R2 es hidrógeno, quadalquilo C1-6, quadalcoxi C1-6, quad-(alquileno C1-6)-NRcRd, en el que Rc y Rd con independencia entre sí son hidrógeno, -C(O)Re, o -S(O)2Re, en los que Re se elige entre: quadhidrógeno, quadalquilo C1-6, y quadfenilo, opcionalmente sustituido por uno o más halógeno, halo-alquilo C1-6, alquilo C1-6, alcoxi C1-6, halo-alcoxi C1-6, nitro, o ciano, o quadRc y Rd junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos forman una isoindol-1,3-diona, quad-(alquileno C1-6)-C(O)Rf, en el que Rf se elige entre: quadhidrógeno, quadalquilo C1-6, quadalcoxi C1-6, o quadfenilo, opcionalmente sustituido por uno o más halógeno, halo-alquilo C1-6, alquilo C1-6, alcoxi C1-6, halo-alcoxi C1-6, nitro, o ciano, quadbencilo, opcionalmente sustituido por halógeno, halo-alquilo C1-6, alquilo C1-6, alcoxi C1-6, halo-alcoxi C1-6, nitro, o ciano, o quadfenilo, opcionalmente sustituido por halógeno, halo-alquilo C1-6, alquilo C1-6, alcoxi C1-6, halo-alcoxi C1-6, nitro, o ciano.

4. El compuesto de la fórmula (I) según una cualquiera de las reivindicaciones de 1 a 3, en la que

R4 es hidrógeno; quadhalógeno; quadalquilo C1-6; o quadalcoxi C1-6;

o R4 y R5 están unidos al resto benzo para formar un anillo, en el que -R4-R5- es -O-(CH2)n-O-, en el que n es el número 1 ó 2.

5. El compuesto de la fórmula (I) según una cualquiera de las reivindicaciones de 1 a 4, en la que

R5 es hidrógeno, alquilo C1-6, o alcoxi C1-6,

o R4 y R5 están unidos al resto benzo para formar un anillo, en el que -R4-R5- es -O-(CH2)n-O-, en el que n es el número 1 ó 2.

6. El compuesto de la fórmula (I) según una cualquiera de las reivindicaciones de 1 a 5, en la que

R6 es hidrógeno, quadalquilo C1-6, opcionalmente sustituido por CN u OH, quad-(alquileno C1-6)-NRgRh, en el que Rg y Rh con independencia entre sí se eligen entre hidrógeno y alquilo C1-6, o en el que Rg y Rh junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos forman un heterociclo de cinco o seis eslabones, que contiene uno o dos heteroátomos elegidos entre el grupo formado por nitrógeno, oxígeno y azufre, quad-(alquileno C1-6)-C(O)-NRiRj, en el que Ri y Rj con independencia entre sí son: quadhidrógeno, quadalquilo C1-6, quad-(alquileno C1-6)-NRkRl, en el que Rk y Rl con independencia entre sí son hidrógeno o alquilo C1-6; quado Ri y Rj junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos forman un heterociclo de cinco o seis eslabones que contiene uno o dos heteroátomos elegidos entre el grupo formado por nitrógeno, oxígeno y azufre, quad-O-bencilo, opcionalmente sustituido por uno o más halógeno, halo-alquilo C1-6, alquilo C1-6, alcoxi C1-6, halo-alcoxi C1-6, nitro, o ciano; quadnitro, quadhalógeno, quadciano, quadalcoxi C1-6, quadhalo-alcoxi C1-6, quadhalo-alquilo C1-6, quad-(alquileno C1-6)-C(O)Rf, quaden el que Rf se elige entre: quadhidrógeno, quadalquilo C1-6, quadalcoxi C1-6, quadfenilo o un heteroarilo de 5 ó 6 eslabones, opcionalmente sustituido por uno o más halógeno, halo-alquilo C1-6, alquilo C1-6, alcoxi C1-6, halo-alcoxi C1-6, nitro, o ciano; quadfenilo, opcionalmente sustituido por uno o más halógeno, halo-alquilo C1-6, alquilo C1-6, alcoxi C1-6, halo-alcoxi C1-6, nitro, o ciano; quad-(alquileno C1-3)-Rm, en el que Rm es fenilo, un heteroarilo de 5 ó 6 eslabones, un heterocicloalquilo de 4 a 6 eslabones o un cicloalquilo de 3 a 6 eslabones, cada uno de ellos está opcionalmente sustituido por uno o más halógeno, halo-alquilo C1-6, alquilo C1-6, alcoxi C1-6, halo-alcoxi C1-6, nitro, o ciano;

o R5 y R6 están unidos al resto benzo para formar un anillo, en el que -R5-R6- es:

quad-O-(CH2)n-C(O)-, quad-C(O)-(CH2)n-O-, o quad-O-(CH2)n-O-, en los que n es el número 1 ó 2.

7. El compuesto de la fórmula (I) según una cualquiera de las reivindicaciones de 1 a 6, en la que

R6 es hidrógeno, quadalquilo C1-6, opcionalmente sustituido por CN u OH, quad-O-bencilo, opcionalmente sustituido por uno o más halógeno, halo-alquilo C1-6, alquilo C1-6, alcoxi C1-6, halo-alcoxi C1-6, nitro, o ciano; quadnitro;

o R5 y R6 están unidos al resto benzo para formar un anillo, en el que -R5-R6- es -O-(CH2)n-C(O)- o -C(O)-(CH2)n-O-, en los que n es el número 1 ó 2.

8. El compuesto de la fórmula (I) según una cualquiera de las reivindicaciones de 1 a 7, en la que X es NR7 e Y es C=O.

9. El compuesto de la fórmula (I) según una cualquiera de las reivindicaciones de 1 a 7, en la que X es CH2 e Y es C=O.

10. El compuesto de la fórmula (I) según una cualquiera de las reivindicaciones de 1 a 7, en la que X-Y es N=N.

11. El compuesto de la fórmula (I) según una cualquiera de las reivindicaciones de 1 a 7, en la que X es O e Y es C=O.

12. El compuesto de la fórmula (I), que se elige entre:

{5-bromo-2-[4-(2-oxo-2,3-dihidro-benzoimidazol-1-il)-piperidina-1-carbonil]-indol-1-il}-acetonitrilo,

N-{5-metoxi-2-[4-(2-oxo-2,3-dihidro-benzoimidazol-1-il)-piperidina-1-carbonil]-1H-indol-3-il}-2-nitro-benzamida,

4-fluor-N-{5-metil-2-[4-(2-oxo-2,3-dihidro-benzoimidazol-1-il)-piperidina-1-carbonil]-1H-indol-3-il}-benzami- da,

{2-[4-(2-oxo-2,3-dihidro-benzoimidazol-1-il)-piperidina-1-carbonil]-1H-indol-3-il}-acetato de etilo,

1-[1-(7-benciloxi-1H-indol-2-carbonil)-piperidin-4-il]-1,3-dihidro-benzoimidazol-2-ona,

{5-cloro-2-[4-(2-oxo-2,3-dihidro-benzoimidazol-1-il)-piperidina-1-carbonil]-indol-1-il}-acetonitrilo,

{5-cloro-2-[4-(2-oxo-2,3-dihidro-benzoimidazol-1-il)-piperidina-1-carbonil]-1H-indol-7-il}-acetonitrilo,

1-[1-(5-cloro-1H-indol-2-carbonil)-piperidin-4-il]-1,3-dihidro-indol-2-ona y

(4-benzotriazol-1-il-piperidin-1-il)-(5-cloro-1H-indol-2-il)-metanona.

13. Un proceso para la obtención de los compuestos de la fórmula (I) según la reivindicación 1, que consiste en el paso de la reacción de un compuesto de la fórmula (II):


con una amina de la fórmula 1


para obtener un compuesto de la fórmula (I), en la que de R1 a R6, de R8 a R11, X e Y tienen los significados definidos en la reivindicación 1.

14. Un proceso para la obtención de compuestos de la fórmula (I) según la reivindicación 1, que consiste en el paso de la reacción de un compuesto de la fórmula (I-1)


con un electrófilo de la fórmula R1-hal, obteniéndose un compuesto de la fórmula general (I), en la que de R1 a R6, de R8 a R11, X e Y tienen los significados definidos en la reivindicación 1, con la condición de que R1 no sea H.

15. Un compuesto de la fórmula (I) según una cualquiera de las reivindicaciones de 1 a 12 para el uso en la prevención o en el tratamiento de la dismenorrea, hipertensión, fallo cardíaco crónico, secreción inapropiada de vasopresina, cirrosis hepática, síndrome nefrótico, trastorno obsesivo-compulsivo, ansiedad y trastornos depresivos.

16. Una composición farmacéutica que contiene un compuesto de la fórmula (I), según una cualquiera de las reivindicaciones de 1 a 12.

17. Una composición farmacéutica según la reivindicación 16, que es útil contra la dismenorrea, hipertensión, fallo cardíaco crónico, secreción inapropiada de vasopresina, cirrosis hepática, síndrome nefrótico, trastorno obsesivo-compulsivo, ansiedad y trastornos depresivos.

18. Uso de un compuesto de la fórmula (I), según una cualquiera de las reivindicaciones de 1 a 12 para la fabricación de un medicamento.

19. Uso según la reivindicación 18, en el que el medicamento es útil contra la dismenorrea, hipertensión, fallo cardíaco crónico, secreción inapropiada de vasopresina, cirrosis hepática, síndrome nefrótico, trastorno obsesivo-compulsivo, ansiedad y trastornos depresivos.


 

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