DERIVADOS DE 2-ARIL-6-FENIL-IMIDAZO(1,2-A)PIRIDINAS, SU PREPARACION Y SU APLICACION EN TERAPEUTICA.
Compuesto que responde a la fórmula (I):
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/FR2007/001517.
Solicitante: SANOFI-AVENTIS.
Nacionalidad solicitante: Francia.
Dirección: 174 AVENUE DE FRANCE,75013 PARIS.
Inventor/es: LARDENOIS, PATRICK, ALMARIO GARCIA, ANTONIO, OLIVIER,ANNE.
Fecha de Publicación: .
Fecha Concesión Europea: 12 de Mayo de 2010.
Clasificación Internacional de Patentes:
- C07D471/04 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 471/00 Compuestos heterocíclicos que contienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del sistema condensado, teniendo al menos un ciclo de seis miembros con un átomo de nitrógeno, no previstos en los grupos C07D 451/00 - C07D 463/00. › Sistemas condensados en orto.
Clasificación PCT:
- A61K31/437 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE. › A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L; composiciones a base de jabón C11D). › A61K 31/00 Preparaciones medicinales que contienen ingredientes orgánicos activos. › conteniendo el sistema heterocíclico un ciclo de cinco eslabones teniendo el nitrógeno como heteroátomo del ciclo, p. ej. indolicina, beta-carbolina.
- A61P19/10 A61 […] › A61P ACTIVIDAD TERAPEUTICA ESPECIFICA DE COMPUESTOS QUIMICOS O DE PREPARACIONES MEDICINALES. › A61P 19/00 Medicamentos para el tratamiento de problemas del esqueleto. › para la osteoporosis.
- A61P25/00 A61P […] › Medicamentos para el tratamiento de trastornos del sistema nervioso.
- A61P35/00 A61P […] › Agentes antineoplásicos.
- C07D471/04 C07D 471/00 […] › Sistemas condensados en orto.
Fragmento de la descripción:
Derivados de 2-aril-6-fenil-imidazo[1,2-a]piridinas, su preparación y su aplicación en terapéutica.
La presente invención se refiere a derivados de 2-aril-6-fenil-imidazo[1,2-a]piridina, a su preparación y a su aplicación en terapéutica en el tratamiento o la prevención de enfermedades que implican los receptores nucleares Nurr-1 también denominados NR4A2, NOT, TINUR, RNR-1, y HZF3.
La presente invención tiene por objeto los compuestos que responden a la fórmula (I):
en la que:
R1 representa: un grupo fenilo o un grupo naftilo, pudiendo estar estos dos grupos opcionalmente sustituidos con uno o varios átomos o grupos elegidos independientemente los unos de los otros entre los átomos o grupos siguientes: halógeno, alquilo(C1-C6), cicloalquilo(C3-C7), cicloalquil(C3-C7)alquileno(C1-C3), haloalquilo(C1-C6), alcoxi(C1-C6), cicloalcoxi(C3-C7), cicloalquil(C3-C7)alquilen(C1-C3)-oxi, haloalcoxi(C1-C6), tioalquilo(C1-C6), -S(O)alquilo(C1-C6), -S(O)2(alquilo-C1-C6), hidroxilo, ciano, nitro, hidroxialquileno(C1-C6), NRaRbalquileno(C1-C6), alcoxi(C1-C6)alquilen(C1-C6)-oxi, NRaRb, CONRaRb, SO2NRaRb, NRcCORd, OC(O)NRaRb, NRcC(O)ORe, NRcSO2Re, arilalquileno(C1-C6), arilo o heteroarilo, estando el arilo o heteroarilo opcionalmente sustituido con uno o varios sustituyentes elegidos entre un halógeno, un grupo alquilo(C1-C6), cicloalquilo(C3-C7), cicloalquil(C3-C7)-alquileno-(C1-C3), haloalquilo(C1-C6), alcoxi(C1-C6), haloalcoxi(C1-C6), NRaRb, hidroxilo, nitro o ciano;
R2 y R3 representan, independientemente el uno del otro,
R4 representa: un átomo de hidrógeno,
Ra y Rb representan, independientemente el uno del otro,
Rc y Rd representan, independientemente el uno del otro,
Re representa
Rf representa
en forma de base o de sal de adición de ácido.
Los compuestos de fórmula (I) pueden contener uno o varios átomos de carbono asimétricos. Pueden existir por lo tanto en forma de enantiómeros o de diastereoisómeros. Estos enantiómeros, diastereoisómeros, así como sus mezclas, incluyendo las mezclas racémicas, forman parte de la invención.
En los diferentes grupos tales como se han definido anteriormente los grupos Ra, Rb, Rc, Rd, Re y Rf tienen las mismas definiciones que las mencionadas anteriormente.
Entre los compuestos de fórmula (I) objeto de la invención, un primer grupo de compuestos en estado de base o de sal de adición a un ácido está constituido por compuestos para los que:
R1 representa un grupo naftilo o un grupo fenilo, pudiendo estar opcionalmente sustituido con uno o varios átomos o grupos elegidos independientemente los unos de los otros entre los átomos o grupos siguientes: halógeno, alquilo(C1-C6), cicloalquilo(C3-C7),...
Reivindicaciones:
1. Compuesto que responde a la fórmula (I):
en la que:
- R1 representa:
un grupo fenilo o un grupo naftilo, pudiendo estar estos dos grupos opcionalmente sustituidos con uno o varios átomos o grupos elegidos independientemente los unos de los otros entre los átomos o grupos siguientes: halógeno, alquilo(C1-C6), cicloalquilo(C3-C7), cicloalquil(C3-C7)alquileno(C1-C3), haloalquilo(C1-C6), alcoxi(C1-C6), cicloalcoxi(C3-C7), cicloalquil(C3-C7)alquilen(C1-C3)-oxi, haloalcoxi(C1-C6), tioalquilo(C1-C6), -S(O)alquilo(C1-C6), -S(O)2(alquilo-C1-C6), hidroxilo, ciano, nitro, hidroxialquileno(C1-C6), NRaRbalquileno(C1-C6), alcoxi(C1-C6)alquilen(C1-C6)-oxi, NRaRb, CONRaRb, SO2NRaRb, NRcCORd, OC(O)NRaRb, NRcC(O)ORe, NRcSO2Re, arilalquileno(C1-C6), arilo o heteroarilo, estando el arilo o heteroarilo opcionalmente sustituido con uno o varios sustituyentes elegidos entre un halógeno, un grupo alquilo(C1-C6), cicloalquilo(C3-C7), cicloalquil(C3-C7)-alquileno-(C1-C3), haloalquilo(C1-C6), alcoxi(C1-C6), haloalcoxi(C1-C6), NRaRb, hidroxilo, nitro o ciano;
R2 y R3 representan, independientemente el uno del otro,
un átomo de hidrógeno,
un grupo alquilo(C1-C6), cicloalquilo(C3-C7) o cicloalquil(C3-C7)alquileno(C1-C3), estando este grupo opcionalmente sustituido con un grupo Rf;
un grupo arilo, estando el arilo opcionalmente sustituido con uno o varios sustituyentes elegidos entre un halógeno, un grupo alquilo(C1-C6), cicloalquilo(C3-C7), cicloalquil(C3-C7)alquileno(C1-C3), haloalquilo(C1-C6), alcoxi(C1-C6), haloalcoxi(C1-C6), NRaRb, hidroxilo, nitro o ciano;
R4 representa:
un átomo de hidrógeno,
un grupo alquilo(C1-C6), cicloalquilo(C3-C7) o cicloalquil(C3-C7)alquileno(C1-C3), estando este grupo opcionalmente sustituido con un grupo Rf;
un grupo arilo, estando el arilo opcionalmente sustituido con uno o varios sustituyentes elegidos entre un halógeno, un grupo alquilo(C1-C6), cicloalquilo(C3-C7), cicloalquil(C3-C7)alquileno(C1-C3), haloalquilo(C1-C6), alcoxi(C1-C6), cicloalcoxi(C3-C7), cicloalquil(C3-C7)alquilen(C1-C3)-oxi, haloalcoxi(C1-C6), NRaRb, hidroxilo, nitro, ciano, alquil(C1-C6)(CO)-, CONRaRb, NRcCORd, OC(O)NRaRb, NRcC(O)ORe o arilo, estando el arilo opcionalmente sustituido con uno o varios sustituyentes elegidos entre un halógeno, un grupo alquilo(C1-C6), cicloalquilo(C3-C7), cicloalquil(C3-C7)alquileno(C1-C3), haloalquilo(C1-C6), alcoxi(C1-C6), haloalcoxi(C1-C6), NRaRb, hidroxilo, nitro o ciano;
Ra y Rb representan, independientemente el uno del otro,
un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo(C1-C6), cicloalquilo(C3-C7), cicloalquil(C3-C7)alquileno(C1-C3), arilalquileno(C1-C6) o arilo;
o Ra y Rb forman juntos, con el átomo de nitrógeno que les lleva, un grupo azetidina, pirrolidina, piperidina, azepina, morfolina, tiomorfolina, piperazina, homopiperazina, estando este grupo opcionalmente sustituido con un grupo alquilo(C1-C6), cicloalquilo(C3-C7), cicloalquil(C3-C7)alquileno(C1-C6), arilo o arilalquileno(C1-C6);
Rc y Rd representan, independientemente el uno del otro,
un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo(C1-C6), cicloalquilo(C3-C7), cicloalquil(C3-C7)alquileno(C1-C3), arilalquileno(C1-C6), arilo;
o Rc y Rd forman juntos un grupo alquileno(C2-C5);
Re representa un grupo alquilo(C1-C6), cicloalquilo(C3-C7), cicloalquil(C3-C7)alquileno(C1-C3), arilalquileno(C1-C6), arilo;
o Rc y Re forman juntos un grupo alquileno(C2-C5);
Rf representa un átomo de halógeno, un grupo alcoxi(C1-C6), haloalcoxi(C1-C6), cicloalcoxi(C3-C7), cicloalquil(C3-C7)alquilen(C1-C6)-oxi, hidroxilo, ciano, NRaRb, C(O)NRaRb, NRcCORd, OC(O)NRaRb, NRcCOORe, SO2NRaRb, NRcSO2Re, aril-alquileno(C1-C6), arilo, estando el arilo opcionalmente sustituido con uno
o varios sustituyentes elegidos entre un halógeno, un grupo alquilo(C1-C6), cicloalquilo(C3-C7), cicloalquil(C3-C7)-alquileno(C1-C3), haloalquilo(C1-C6), alcoxi(C1-C6), haloalcoxi(C1-C6), NRaRb, hidroxilo, nitro o ciano;
en forma de base o de sal de adición de ácido.
2. El compuesto de la fórmula (I) según la reivindicación 1, caracterizado porque:
R1 representa un grupo naftilo o un grupo fenilo, pudiendo estar opcionalmente sustituido con uno o varios átomos o grupos elegidos independientemente los unos de los otros entre los átomos o grupos siguientes: halógeno, alquilo(C1-C6), cicloalquilo(C3-C7), cicloalquil(C3-C7)alquileno(C1-C6), alcoxi(C1-C6), cicloalquil(C3-C7)alcoxi(C1-C6), hidroxi, ciano, nitro, NRaRb, hidroxialquilo(C1-C6), alcoxi(C1-C6)alquilo(C1-C6), haloalquilo(C1-C6), haloalcoxi(C1-C6) o arilo, estando el arilo opcionalmente sustituido con uno o varios sustituyentes elegidos entre un halógeno, un grupo alquilo(C1-C6), cicloalquilo(C3-C7), cicloalquil(C3-C7)-alquileno-(C1-C3), haloalquilo(C1-C6), alcoxi(C1-C6), haloalcoxi(C1-C6), NRaRb, hidroxilo, nitro o ciano;
en forma de base o de sal de adición de ácido.
3. Compuesto de fórmula (I) según cualquiera de las reivindicaciones 1 ó 2, caracterizado porque:
R2, R3 representan, independientemente el uno del otro, un átomo de hidrógeno;
un grupo alquilo(C1-C6), cicloalquilo(C3-C7) o cicloalquil(C3-C7)alquileno(C1-C3) opcionalmente sustituido con un grupo Rf;
R4 representa: un átomo de hidrógeno,
un grupo alquilo(C1-C6), cicloalquilo(C3-C7) o cicloalquil(C3-C7)alquileno(C1-C3) opcionalmente sustituido con un grupo Rf,
un grupo arilo, opcionalmente sustituido con uno o varios sustituyentes elegidos entre un halógeno, un grupo alquilo(C1-C6), cicloalquilo(C3-C7), cicloalquil(C3-C7)alquileno(C1-C3), haloalquilo(C1-C6), alcoxi(C1-C6), cicloalcoxi(C3-C7), cicloalquil(C3-C7)alquilen(C1-C3)-oxi, haloalcoxi(C1-C6), NRaRb, hidroxilo, nitro, ciano, alquil(C1-C6)(CO)-, NRcCORd, o arilo, estando el arilo opcionalmente sustituido con uno o varios sustituyentes elegidos entre un halógeno, un grupo alquilo(C1-C6), cicloalquilo(C3-C7), cicloalquil(C3-C7)alquileno(C1-C3), haloalquilo(C1-C6), alcoxi(C1-C6), haloalcoxi(C1-C6), NRaRb, hidroxilo, nitro o ciano.
en forma de base o de sal de adición de ácido.
4. Compuesto de fórmula (I) según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizado porque:
el susituyente
está en posición meta sobre el fenilo; en forma de base o de sal de adición de ácido.
5. Compuesto de fórmula (I) según cualquiera de las reivindicaciones 1 ó 3, caracterizado porque
R4 representa un átomo de hidrógeno y
R2 y R3 representan, independientemente el uno del otro, un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo(C1-C6), cicloalquilo(C3-C7) o cicloalquil(C3-C7)alquileno(C1-C3) opcionalmente sustituido con un grupo Rf;
en forma de base o de sal de adición de ácido.
6. Compuesto de fórmula (I) según la reivindicación 1, caracterizado porque R1 representa un grupo naftilo o un grupo fenilo pudiendo estar opcionalmente sustituido con uno o varios átomos o grupos elegidos independientemente los unos de los otros entre los átomos o grupos siguientes: halógeno, alquilo(C1-C6), cicloalquilo(C3-C7), cicloalquil(C3-C7)alquileno(C1-C6), alcoxi(C1-C6), cicloalquil(C3-C7)alcoxi(C1-C6), hidroxi, ciano, nitro, NRaRb, hidroxialquilo(C1-C6), alcoxi(C1-C6)alquilo(C1-C6), haloalquilo(C1-C6), haloalcoxi(C1-C6) o arilo, estando el arilo opcionalmente sustituido con uno o varios sustituyentes elegidos entre un halógeno, un grupo alquilo(C1-C6), cicloalquilo(C3-C7), cicloalquil(C3-C7)-alquileno-(C1-C3), haloalquilo(C1-C6), alcoxi(C1-C6), haloalcoxi(C1-C6), NRaRb, hidroxilo, nitro o ciano, en estado de base o de sal de adición a un ácido;
R2, R3 representan, independientemente el uno del otro,
un átomo de hidrógeno,
un grupo alquilo(C1-C6), cicloalquilo(C3-C7) o cicloalquil(C3-C7)alquileno(C1-C3) opcionalmente sustituido con un grupo Rf;
un grupo arilo, estando el arilo opcionalmente sustituido con uno o varios sustituyentes elegidos entre un halógeno, un grupo alquilo(C1-C6), cicloalquilo(C3-C7), cicloalquil(C3-C7)alquileno(C1-C3), haloalquilo(C1-C6), alcoxi(C1-C6), haloalcoxi(C1-C6), NRaRb, hidroxilo, nitro o ciano;
R4 representa:
un átomo de hidrógeno,
un grupo alquilo(C1-C6), cicloalquilo(C3-C7) o cicloalquil(C3-C7)alquileno(C1-C3), opcionalmente sustituido con un grupo Rf,
un grupo arilo, estando el arilo opcionalmente sustituido con uno o varios sustituyentes elegidos entre un halógeno, un grupo alquilo(C1-C6), cicloalquilo(C3-C7), cicloalquil(C3-C7)alquileno(C1-C3), haloalquilo(C1-C6), nitro, ciano, alquil(C1-C6)(CO)-, NRcCORd;
en forma de base o de sal de adición de ácido.
7. Compuesto de fórmula (I) según la reivindicación 1, caracterizado porque
R1 representa un grupo naftilo o un grupo fenilo, pudiendo estar opcionalmente sustituido con uno o varios átomos o grupos elegidos independientemente los unos de los otros entre los átomos o grupos siguientes: halógeno, alquilo(C1-C6), cicloalquilo(C3-C7), cicloalquil(C3-C7)alquileno(C1-C6), alcoxi(C1-C6), cicloalquil(C3-C7)alcoxi(C1-C6), hidroxi, ciano, nitro, NRaRb, hidroxialquilo(C1-C6), alcoxi(C1-C6)alquilo(C1-C6), haloalquilo(C1-C6), haloalcoxi(C1-C6),
R2 y R3 representan, independientemente el uno del otro,
un átomo de hidrógeno,
un grupo alquilo(C1-C6), cicloalquilo(C3-C7) o cicloalquil(C3-C7)alquileno(C1-C3), estando este grupo opcionalmente sustituido con un grupo Rf;
un grupo arilo, estando el arilo opcionalmente sustituido con uno o varios sustituyentes elegidos entre un halógeno, un grupo alquilo(C1-C6), cicloalquilo(C3-C7), cicloalquil(C3-C7)alquileno(C1-C3), haloalquilo(C1-C6), alcoxi(C1-C6), haloalcoxi(C1-C6), NRaRb, hidroxilo, nitro o ciano;
R4 representa: un átomo de hidrógeno,
un grupo alquilo(C1-C6), cicloalquilo(C3-C7) o cicloalquil(C3-C7)alquileno(C1-C3), estando este grupo opcionalmente sustituido con un grupo Rf,
un grupo arilo, estando el arilo opcionalmente sustituido con uno o varios sustituyentes elegidos entre un halógeno, un grupo alquilo(C1-C6), cicloalquilo(C3-C7), cicloalquil(C3-C7)alquileno(C1-C3), haloalquilo(C1-C6), nitro, ciano, alquil(C1-C6)(CO)-, NRcCORd;
en forma de base o de sal de adición de ácido.
8. Compuestos de fórmula (I) según la reivindicación 1, elegidos entre los siguientes compuestos:
[4-(2-Fenilimidazo[1,2-a]piridin-6-il)fenil]metanol
[3-(2-Fenilimidazo[1,2-a]piridin-6-il)fenil]metanol
{4-[2-(4-Pirrolidin-1-ilfenil)-imidazo[1,2-a]piridin-6-il]fenil}metanol
[4-(2-Bifenil-4-ilimidazo[1,2-a]piridin-6-il)fenil]metanol
3-[6-(4-Hidroximetilfenil)imidazo[1,2-a]piridin-2-il]benzonitrilo
3-[6-(3-Hidroximetilfenil)imidazo[1,2-a]piridin-2-il]benzonitrilo
3-{6-[3-(2-Metoxietoximetil)fenil]imidazo[1,2-a]piridin-2-il}benzonitrilo
4-[6-(3-Hidroximetilfenil)imidazo[1,2-a]piridin-2-il]benzonitrilo
[3-[2-(Naftalen-2-il)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]fenil]metanol
[3-(2-p-Tolilimidazo[1,2-a]piridin-6-il)fenil]metanol
{3-[2-(4-Pirrolidin-1-ilfenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]fenil}metanol
{3-[2-(3-Trifluorometoxifenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]fenil}metanol
{3-[2-(4-Nitrofenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]fenil}metanol
{4-[2-(4-Dietilaminofenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]fenil}metanol
3-(2-Naftalen-1-ilimidazo[1,2-a]piridin-6-il)fenil]metanol
{3-[2-(2,4-Dimetilfenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]fenil}metanol
6-[3-(2-Metoxietoximetil)fenil]-2-naftalen-2-ilimidazo[1,2-a]piridina
{3-[2-(4-Metoxifenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]fenil}metanol
{3-[2-(3-Metoxifenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]fenil}metanol
{3-[2-(2-Metoxifenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]fenil}metanol
{3-[2-(2,4-Dimetoxifenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]fenil}metanol
{3-[2-(4-Fluorofenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]fenil}metanol
{3-[2-(3,5-Difluorofenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]fenil}metanol
{3-[2-(3-Fluoro-5-trifluorometilfenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]fenil}metanol
{3-[2-(4-Clorofenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]fenil}metanol
Hidrocloruro (1:1) de {3-[2-(4-Clorofenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]fenil}metanol
{3-[2-(3-Clorofenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]fenil}metanol
{3-[2-(4-Cloro-3-metilfenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]fenil}metanol
{3-[2-(3,4-Diclorofenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]fenil}metanol
{3-[2-(3-Fluorofenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]fenil}metanol
6-[3-(4-Clorofenoximetil)fenil]-2-p-tolilimidazo[1,2-a]piridina
N-{4-[3-(2-p-Tolilimidazo[1,2-a]piridin-6-il)benciloxi]fenil}acetamida
6-[3-(3-Nitrofenoximetil)fenil]-2-p-tolilimidazo[1,2-a]piridina
6-[3-(4-Metilfenoximetil)fenil]-2-p-tolilimidazo[1,2-a]piridina
4-[3-(2-p-Tolilimidazo[1,2-a]piridin-6-il)benciloxi]benzonitrilo
1-{4-[3-(2-p-Tolilimidazo[1,2-a]piridin-6-il)benciloxi]fenil}etanona
6-[3-(4-Trifluorometilfenoximetil)fenil]-2-p-tolilimidazo[1,2-a]piridina
{3-[2-(3-Fluoro-4-metilfenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]fenil}metanol
2-{3-[2-(4-Clorofenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]fenil}propan-2-ol
{2-[2-(4-Clorofenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]fenil}metanol
Hidrocloruro (1:1) de {2-[2-(4-Clorofenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]fenil}metanol
1-{3-[2-(4-Clorofenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]fenil}etanol racémico
{3-[2-(2,4-Diclorofenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]fenil}metanol
{3-[2-(2,4-Difluorofenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]fenil}metanol
{3-[2-(3,4-Difluorofenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]fenil}metanol
Hidrocloruro (1:1) de {3-[2-(3,4-Difluorofenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]fenil}metanol
{3-[2-(2-Clorofenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]fenil}metanol
{3-[2-(4-Trifluorometilfenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]fenil}metanol
{3-[2-(4-(Difluorometil)fenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]fenil}metanol
1-{2-[2-(4-Clorofenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]fenil}etanol racémico
2-(4-Clorofenil)-6-(2-metoximetilfenil)imidazo[1,2-a]piridina
Hidrocloruro (1:1) de 2-(4-Clorofenil)-6-(2-metoximetilfenil)imidazo[1,2-a]piridina
2-(4-Clorofenil)-6-(4-metoximetilfenil)imidazo[1,2-a]piridina
1-{3-[2-(4-Clorofenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]fenil}propan-1-ol racémico
1-{3-[2-(4-Clorofenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]fenil}pentan-1-ol racémico
1-{3-[2-(4-Clorofenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]fenil}heptan-1-ol racémico
1-{3-[2-(4-Clorofenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]fenil}-3-metilbutan-1-ol racémico
{3-[2-(4-Clorofenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]fenil}ciclopentilmetanol racémico
{3-[2-(4-Clorofenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]fenil}fenilmetanol racémico
Enantiómero dextrógiro de 1-{3-[2-(4-Clorofenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]fenil}etanol
Enantiómero levógiro de 1-{3-[2-(4-Clorofenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]fenil}etanol
2-(4-Clorofenil)-6-(3-metoximetilfenil)imidazo[1,2-a]piridina
1-{4-[2-(4-Clorofenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]fenil}etanol racémico
1-{3-[2-(2,4-Difluorofenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]fenil}etanol racémico
1-{3-[2-(4-Fluororofenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]fenil}etanol racémico
1-{3-[2-(3,4-Difluorofenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]fenil}etanol racémico
1-{3-[2-(2-Clorofenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]fenil}etanol racémico
1-{3-[2-(3-Fluorofenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]fenil}etanol racémico
1-{3-[2-(3-Clorofenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]fenil}etanol racémico
4-[6-(3-Hidroximetilfenil)imidazo[1,2-a]piridin-2-il]fenol
en forma de base o de sal de adición de ácido.
9. Medicamento, caracterizado porque comprende un compuesto de fórmula (I) según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, o una sal de adición de este compuesto a un ácido farmacéuticamente aceptable.
10. Composición farmacéutica, caracterizada porque comprende un compuesto de fórmula (I) según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, o una sal farmacéuticamente aceptable de este compuesto, así como al menos un excipiente farmacéuticamente aceptable.
11. Utilización de un compuesto de fórmula (I) según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8 para la preparación de un medicamento destinado al tratamiento y a la prevención de las enfermedades neurodegenerativas.
12. Utilización de un compuesto de fórmula (I) según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8 para la preparación de un medicamento destinado al tratamiento y a la prevención de los traumatismos cerebrales y de la epilepsia.
13. Utilización de un compuesto de fórmula (I) según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8 para la preparación de un medicamento destinado al tratamiento y a la prevención de las enfermedades psiquiátricas.
14. Utilización de un compuesto de fórmula (I) según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8 para la preparación de un medicamento destinado al tratamiento y a la prevención de las enfermedades inflamatorias.
15. Utilización de un compuesto de fórmula (I) según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8 para la preparación de un medicamento destinado al tratamiento y a la prevención de la osteoporosis y los cánceres.
16. Utilización de un compuesto de fórmula (I) según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8 para la preparación de un medicamento destinado al tratamiento asociado con injertos y/o transplantes de células madre.
17. Utilización de un compuesto de fórmula (I) según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8 para la preparación de un medicamento destinado al tratamiento y a la prevención de la enfermedad de Parkinson, de Alzheimer, tauopatías y esclerosis en placa.
18. Utilización de un compuesto de fórmula (I) según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8 para la preparación de un medicamento destinado al tratamiento y a la prevención de la esquizofrenia, depresión, dependencia de una sustancia, trastornos de falta de atención e hiperactividad.
19. Procedimiento de obtención de los compuestos de fórmula (I) según la reivindicación 1, caracterizado por que se obtienen por una reacción de acoplamiento, catalizada por un metal, entre una 2-arilimidazopiridina de fórmula general (II),
en la que Hal representa un átomo de halógeno y R1 es tal como se define en la reivindicación 1,
y un derivado de fórmula general (III),
en la que X representa un derivado de boro o de estaño y R5 representa el grupo
20. Procedimiento de obtención de los compuestos de fórmula (I) según la reivindicación 1, caracterizado por que se obtienen por una reacción de acoplamiento, catalizada por un metal, entre una 2-arilimidazopiridina de fórmula general (II),
en la que R1 es tal como se define en la reivindicación 1 y Hal representa un átomo de halógeno, y un derivado de fórmula general (III),
en la que X representa un derivado de boro o de estaño y R5 representa un derivado carbonilado R2COR3, en el que R2 y R3 son tal como se definen en la reivindicación 1, para obtener los compuestos de fórmula general (IV),
en la que R1 es tal como se define en la reivindicación 1 y R5 representa un derivado carbonilado R2COR3, en el que R2 y R3 son tal como se definen en la reivindicación 1,
después transformando los compuestos de fórmula general (IV) en compuestos de fórmula general (I) por acción de un derivado organometálico o por reducción del grupo carbonilo por medio de un hidruro metálico.
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