COMPUESTOS DE PIRAZOLINA TIOCARBONILSUSTITUIDOS, SU PREPARACION Y USO COMO MODULADORES DE CB1.
Compuestos de pirazolina tiocarbonilsustituidos, su preparación y uso como moduladores de CB1.
La presente invención se refiere a compuestos de pirazolina tiocarbonilsustituidos, métodos para su preparación, medicamentos que comprenden estos compuestos así como su uso para la preparación de un medicamento para el tratamiento de seres humanos y animales
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2006/006962.
Solicitante: LABORATORIOS DEL DR. ESTEVE, S.A..
Nacionalidad solicitante: España.
Inventor/es: YENES MINGUEZ,SUSANA, BUSCHMANN,HELMUT H., TORRENS-JOVER, ANTONIO, MAS PRIO, JOSE.
Fecha de Publicación: .
Fecha de Concesión: 17 de Marzo de 2010.
Clasificación Internacional de Patentes:
- C07D231/06 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 231/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de diazol-1,2 o diazol-1,2 hidrogenado. › que tienen un enlace doble entre miembros cíclicos o entre miembros cíclicos y no cíclicos.
- C07D401/12 C07D […] › C07D 401/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, siendo al menos un ciclo de seis miembros con solamente un átomo de nitrógeno. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
- C07D403/12 C07D […] › C07D 403/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos por el grupo C07D 401/00. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
Clasificación PCT:
- A61K31/4155 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE. › A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L; composiciones a base de jabón C11D). › A61K 31/00 Preparaciones medicinales que contienen ingredientes orgánicos activos. › no condensados y conteniendo otros heterociclos.
- A61P31/00 A61 […] › A61P ACTIVIDAD TERAPEUTICA ESPECIFICA DE COMPUESTOS QUIMICOS O DE PREPARACIONES MEDICINALES. › Antiinfecciosos, es decir antibióticos, antisépticos, quimioterápicos.
- C07D231/06 C07D 231/00 […] › que tienen un enlace doble entre miembros cíclicos o entre miembros cíclicos y no cíclicos.
- C07D403/12 C07D 403/00 […] › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
Fragmento de la descripción:
Compuestos de pirazolina tiocarbonilsustituidos, su preparación y uso como moduladores de CB1.
La presente invención se refiere compuestos de pirazolina tiocarbonil-sustituidos, métodos para su preparación, medicamentos que comprenden estos compuestos, además de su uso para la preparación de un medicamento para el tratamiento de seres humanos y animales.
Los cannabinoides son compuestos que se derivan de la planta Cannabis sativa que se conoce comúnmente como marihuana. El compuesto químico más activo de los cannabinoides naturales es el tetrahidrocannabinol (THC), particularmente el ?9-THC.
Estos cannabinoides naturales, además de sus análogos sintéticos, potencian sus efectos fisiológicos por medio de la unión a receptores acoplados a proteína G específicos, los denominados receptores de cannabinoides.
En la actualidad, se han identificado y clonado dos tipos diferenciados de receptores que se unen tanto a los cannabinoides naturales como a los sintéticos. Estos receptores, que se designan CB1 y CB2, participan en una variedad de procesos fisiológicos o patofisiológicos en seres humanos y animales, por ejemplo, procesos relacionados con el sistema nervioso central, el sistema inmunitario, el sistema cardiovascular, el sistema endocrino, el sistema respiratorio, el tracto gastrointestinal o con la reproducción, tal como se describe por ejemplo, en Hollister, Pharm. Rev. 38, 1986, 1-20; Reny y Singha, Prog. Drug. Res., 36, 71-114, 1991; Consroe y Sandyk, en Marijuana/Cannabinoids, Neurobiology and Neurophysiology, 459, Murphy L. y Barthe A. Eds., CRC Press, 1992.
Por tanto, los compuestos que tienen una alta afinidad de unión por estos receptores de cannabinoides y que son adecuados para modular estos receptores son útiles en la prevención y/o tratamiento de trastornos relacionados con los receptores de cannabinoides.
En particular, el receptor CB1 participa en muchos trastornos diferentes relacionados con la ingestión de alimentos, tales como bulimia u obesidad, incluyendo obesidad asociada con la diabetes tipo II (diabetes no insulinodependiente) y por tanto, pueden utilizarse compuestos adecuados para regular este receptor en la profilaxis y/o tratamiento de estos trastornos.
Por tanto, un objeto de la presente invención fue proporcionar compuestos novedosos para su uso como principios activos en medicamentos. En particular, estos principios activos deben ser adecuados para la modulación de los receptores de cannabinoides, más particularmente para la modulación de los receptores de cannabinoides 1 (CB1).
Se consiguió dicho objeto proporcionando los compuestos de pirazolina tiocarbonilsustituidos facilitados a continuación, sus estereoisómeros, sales correspondientes y solvatos correspondientes de los mismos.
Se ha encontrado que estos compuestos tienen un alta afinidad por los receptores de cannabinoides, particularmente para el receptor CB1, y que actúan como moduladores, por ejemplo, antagonistas, agonistas inversos o agonistas de estos receptores. Por tanto, son adecuados para la profilaxis y/o tratamiento de diversos trastornos relacionados con el sistema nervioso central, el sistema inmunitario, el sistema cardiovascular, el sistema endocrino, el sistema respiratorio, el tracto gastrointestinal o con la reproducción en seres humanos y/o animales, preferiblemente en seres humanos incluyendo lactantes, niños y personas mayores.
Por tanto, en uno de sus aspectos la presente invención se refiere a compuestos de pirazolina tiocarbonilsustituidos de fórmula general I,
en los que
R1 representa un radical fenilo no sustituido o al menos monosustituido;
R2 representa un radical fenilo no sustituido o al menos monosustituido;
R3 un radical arilo o heteroarilo, no sustituido o al menos monosustituido, que puede estar condensado con un sistema cíclico mono o policíclico, no sustituido o al menos monosustituido;
un radical cicloalifático saturado o insaturado, no sustituido o al menos monosustituido, que contiene opcionalmente al menos un heteroátomo como miembro de anillo, que puede estar condensado con un sistema cíclico mono o policíclico, no sustituido o al menos monosustituido y/o puede estar unido con un puente mediante al menos un grupo alquileno no sustituido o al menos monosustituido;
un radical cicloalifático saturado o insaturado, no sustituido o al menos monosustituido, que contiene opcionalmente al menos un heteroátomo como miembro de anillo que junto con un radical cicloalifático saturado o insaturado, no sustituido o al menos monosustituido, que contiene opcionalmente al menos un heteroátomo como miembro de anillo forma un residuo espirocíclico saturado o insaturado, no sustituido o al menos monosustituido, que contiene opcionalmente al menos un heteroátomo como miembro de anillo a través de un átomo de anillo común;
un resto -O-R4; un resto -NR5R6 o un resto -NR7-O-R8;
R4 representa un átomo de hidrógeno; un radical alifático saturado o insaturado, no sustituido o al menos monosustituido;
un radical cicloalifático saturado o insaturado, no sustituido o al menos monosustituido, que contiene opcionalmente al menos un heteroátomo como miembro de anillo, que puede estar condensado con un sistema cíclico mono o policíclico, no sustituido o al menos monosustituido y/o puede estar unido a través de un grupo alquileno, un grupo alquenileno o un grupo alquinileno, no sustituidos o al menos monosustituidos y/o puede estar unido con un puente mediante al menos un grupo alquileno no sustituido o al menos monosustituido;
un radical arilo o heteroarilo, no sustituido o al menos monosustituido, que puede estar condensado con un sistema cíclico mono o policíclico, no sustituido o al menos monosustituido y/o puede estar unido a través de un grupo alquileno, un grupo alquenileno o un grupo alquinileno, no sustituidos o al menos monosustituidos;
un resto -P(=O)(OR9)2; un resto -C(=O)-OR10; un resto -C(=O)-NH-R11 o un resto -C(=O)-R12;
R5 y R6, independientemente entre sí, representan en cada caso un átomo de hidrógeno;
un radical alifático saturado o insaturado, no sustituido o al menos monosustituido;
un radical cicloalifático saturado o insaturado, no sustituido o al menos monosustituido, que contiene opcionalmente al menos un heteroátomo como miembro de anillo, que puede estar condensado con un sistema cíclico mono o policíclico, no sustituido o al menos monosustituido y/o puede estar unido a través de un grupo alquileno, un grupo alquenileno o un grupo alquinileno, no sustituidos o al menos monosustituidos y/o puede estar unido con un puente mediante al menos un grupo alquileno no sustituido o al menos monosustituido;
un radical cicloalifático saturado o insaturado, no sustituido o al menos monosustituido, que contiene opcionalmente al menos un heteroátomo como miembro de anillo que junto con un radical cicloalifático saturado o insaturado, no sustituido o al menos monosustituido, que contiene opcionalmente al menos un heteroátomo como miembro de anillo forma un residuo espirocíclico saturado o insaturado, no sustituido o al menos monosustituido, que contiene opcionalmente al menos un heteroátomo como miembro de anillo a través de un átomo de anillo común;
un radical arilo o heteroarilo, no sustituido o al menos monosustituido, que puede estar condensado con un sistema cíclico mono o policíclico, no sustituido o al menos monosustituido y/o puede estar unido a través de un grupo alquileno, un grupo alquenileno o un grupo alquinileno, no sustituidos o al menos monosustituidos;
un resto -P(=O)(OR9)2; un resto -C(=O)-OR10; un resto -C(=O)-NH-R11; un resto -C(=O)-R12; un resto -S(=O)2-R13; o un resto -NR14R15;
R7 representa hidrógeno o un radical alifático saturado o insaturado, no sustituido o al menos monosustituido;
R8 y R13, independientemente entre sí, representan en cada caso un radical alifático saturado o insaturado, no sustituido...
Reivindicaciones:
1. Compuesto de pirazolina tiocarbonilsustituido de fórmula general I,
en la que
R1 representa un radical fenilo no sustituido o al menos monosustituido;
R2 representa un radical fenilo no sustituido o al menos monosustituido;
R3 un radical arilo o heteroarilo, no sustituido o al menos monosustituido, que puede estar condensado con un sistema cíclico mono o policíclico, no sustituido o al menos monosustituido;
un radical cicloalifático saturado o insaturado, no sustituido o al menos monosustituido, que contiene opcionalmente al menos un heteroátomo como miembro de anillo, que puede estar condensado con un sistema cíclico mono o policíclico, no sustituido o al menos monosustituido y/o puede estar unido con un puente mediante al menos un grupo alquileno no sustituido o al menos monosustituido;
un radical cicloalifático saturado o insaturado, no sustituido o al menos monosustituido, que contiene opcionalmente al menos un heteroátomo como miembro de anillo que junto con un radical cicloalifático saturado o insaturado, no sustituido o al menos monosustituido, que contiene opcionalmente al menos un heteroátomo como miembro de anillo forma un residuo espirocíclico saturado o insaturado, no sustituido o al menos monosustituido, que contiene opcionalmente al menos un heteroátomo como miembro de anillo a través de un átomo de anillo común;
un resto -O-R4; un resto -NR5R6 o un resto -NR7-O-R8;
R4 representa un átomo de hidrógeno; un radical alifático saturado o insaturado, no sustituido o al menos monosustituido;
un radical cicloalifático saturado o insaturado, no sustituido o al menos monosustituido, que contiene opcionalmente al menos un heteroátomo como miembro de anillo, que puede estar condensado con un sistema cíclico mono o policíclico, no sustituido o al menos monosustituido y/o puede estar unido a través de un grupo alquileno, un grupo alquenileno o un grupo alquinileno, no sustituidos o al menos monosustituidos y/o puede estar unido con un puente mediante al menos un grupo alquileno no sustituido o al menos monosustituido;
un radical arilo o heteroarilo, no sustituido o al menos monosustituido, que puede estar condensado con un sistema cíclico mono o policíclico, no sustituido o al menos monosustituido y/o puede estar unido a través de un grupo alquileno, un grupo alquenileno o un grupo alquinileno, no sustituidos o al menos monosustituidos;
un resto -P(=O)(OR9)2; un resto -C(=O)-OR10; un resto -C(=O)-NH-R11 o un resto -C(=O)-R12;
R5 y R6, independientemente entre sí, representan en cada caso un átomo de hidrógeno;
un radical alifático saturado o insaturado, no sustituido o al menos monosustituido;
un radical cicloalifático saturado o insaturado, no sustituido o al menos monosustituido, que contiene opcionalmente al menos un heteroátomo como miembro de anillo, que puede estar condensado con un sistema cíclico mono o policíclico, no sustituido o al menos monosustituido y/o puede estar unido a través de un grupo alquileno, un grupo alquenileno o un grupo alquinileno, no sustituidos o al menos monosustituidos y/o puede estar unido con un puente mediante al menos un grupo alquileno no sustituido o al menos monosustituido;
un radical cicloalifático saturado o insaturado, no sustituido o al menos monosustituido, que contiene opcionalmente al menos un heteroátomo como miembro de anillo que junto con un radical cicloalifático saturado o insaturado, no sustituido o al menos monosustituido, que contiene opcionalmente al menos un heteroátomo como miembro de anillo forma un residuo espirocíclico saturado o insaturado, no sustituido o al menos monosustituido, que contiene opcionalmente al menos un heteroátomo como miembro de anillo a través de un átomo de anillo común;
un radical arilo o heteroarilo, no sustituido o al menos monosustituido, que puede estar condensado con un sistema cíclico mono o policíclico, no sustituido o al menos monosustituido y/o puede estar unido a través de un grupo alquileno, un grupo alquenileno o un grupo alquinileno, no sustituidos o al menos monosustituidos;
un resto -P(=O)(OR9)2, un resto -C(=O)-OR10; un resto -C(=O)-NH-R11; un resto -C(=O)-R12; un resto -S(=O)2-R13; o un resto -NR14R15;
R7 representa hidrógeno o un radical alifático saturado o insaturado, no sustituido o al menos monosustituido;
R8 y R13, independientemente entre sí, representan en cada caso un radical alifático saturado o insaturado, no sustituido o al menos monosustituido;
un radical cicloalifático saturado o insaturado, no sustituido o al menos monosustituido, que contiene opcionalmente al menos un heteroátomo como miembro de anillo, que puede estar condensado con un sistema cíclico mono o policíclico, no sustituido o al menos monosustituido y/o puede estar unido a través de un grupo alquileno, un grupo alquenileno o un grupo alquinileno, no sustituidos o al menos monosustituidos y/o puede estar unido con un puente mediante al menos un grupo alquileno no sustituido o al menos monosustituido;
o un radical arilo o heteroarilo, no sustituido o al menos monosustituido, que puede estar condensado con un sistema cíclico mono o policíclico, no sustituido o al menos monosustituido y/o puede estar unido a través de un grupo alquileno, un grupo alquenileno o un grupo alquinileno, no sustituidos o al menos monosustituidos;
R9, R10, R11 y R12, independientemente entre sí, representan en cada caso un radical alifático saturado o insaturado, no sustituido o al menos monosustituido;
o un radical arilo o heteroarilo, no sustituido o al menos monosustituido, que puede estar condensado con un sistema cíclico mono o policíclico, no sustituido o al menos monosustituido y/o puede estar unido a través de un grupo alquileno, un grupo alquenileno o un grupo alquinileno, no sustituidos o al menos monosustituidos;
y
R14 y R15, independientemente entre sí, representan en cada caso un átomo de hidrógeno;
un radical alifático saturado o insaturado, no sustituido o al menos monosustituido;
un radical cicloalifático saturado o insaturado, no sustituido o al menos monosustituido, que contiene opcionalmente al menos un heteroátomo como miembro de anillo, que puede estar condensado con un sistema cíclico mono o policíclico, no sustituido o al menos monosustituido y/o puede estar unido a través de un grupo alquileno, un grupo alquenileno o un grupo alquinileno, no sustituidos o al menos monosustituidos;
un radical cicloalifático saturado o insaturado, no sustituido o al menos monosustituido, que contiene opcionalmente al menos un heteroátomo como miembro de anillo que junto con un radical cicloalifático saturado o insaturado, no sustituido o al menos monosustituido, que contiene opcionalmente al menos un heteroátomo como miembro de anillo forma un residuo espirocíclico saturado o insaturado, no sustituido o al menos monosustituido, que contiene opcionalmente al menos un heteroátomo como miembro de anillo a través de un átomo de anillo común;
o un radical arilo o heteroarilo, no sustituido o al menos monosustituido, que puede estar condensado con un sistema cíclico mono o policíclico, no sustituido o al menos monosustituido y/o puede estar unido a través de un grupo alquileno, un grupo alquenileno o un grupo alquinileno, no sustituidos o al menos monosustituidos;
donde se excluyen los compuestos de fórmula general I, en la que R5 o R6 representan un radical fenilo no sustituidos o al menos monosustituidos;
opcionalmente en forma de uno de sus estereoisómeros, preferiblemente enantiómeros o diastereómeros, un racemato o en forma de una mezcla de al menos dos de sus estereoisómeros, preferiblemente enantiómeros y/o diastereómeros, en cualquier razón de mezcla, o un N-óxido correspondiente de los mismos, o una sal fisiológicamente aceptable de los mismos, o un solvato correspondiente de los mismos.
2. Compuesto según la reivindicación 1, caracterizado porque
R1 representa un radical fenilo no sustituido o al menos monosustituido;
R2 representa un radical fenilo no sustituido o al menos monosustituido;
R3 representa un radical arilo de 6 ó 10 miembros, no sustituido o al menos monosustituido, que puede estar condensado con un sistema cíclico mono o policíclico, no sustituido o al menos monosustituido;
un radical heteroarilo de 5 a 14 miembros, no sustituido o al menos monosustituido, que puede estar condensado con un sistema cíclico mono o policíclico, no sustituido o al menos monosustituido;
un radical cicloalquilo C3-16 o un radical cicloalquenilo C4-16 no sustituidos o al menos monosustituidos, que, en cada caso, pueden estar condensados con un sistema cíclico mono o policíclico, no sustituido o al menos monosustituido y/o pueden unirse por un puente mediante al menos un grupo alquileno C1-5 no sustituido o al menos monosustituido;
un radical heterocicloalquilo C4-16 o un radical heterocicloalquenilo C5-16 no sustituidos o al menos monosustituidos, que, en cada caso, pueden estar condensados con un sistema cíclico mono o policíclico, no sustituido o al menos monosustituido y/o pueden unirse por un puente mediante al menos un grupo alquileno C1-5 no sustituido o al menos monosustituido;
un radical cicloalquilo C3-16, un radical cicloalquenilo C4-16, un radical heterocicloalquilo C4-16 o un radical heterocicloalquenilo C5-16 no sustituidos o al menos monosustituidos que junto con un radical cicloalquilo C3-16, un radical cicloalquenilo C4-16, un radical heterocicloalquilo C4-16 o un radical heterocicloalquenilo C5-16 no sustituidos o al menos monosustituidos forma un residuo espirocíclico no sustituido o al menos monosustituido a través de un átomo de anillo común;
un resto -O-R4; un resto -NR5R6 o un resto -NR7-O-R8;
R4 representa un átomo de hidrógeno;
un radical alquilo C1-16, radical alquenilo C2-16 o radical alquinilo C2-16 no sustituidos o al menos monosustituidos;
un radical cicloalquilo C3-16 o un radical cicloalquenilo C4-16 no sustituidos o al menos monosustituidos, que, en cada caso, pueden estar condensados con un sistema cíclico mono o policíclico, no sustituido o al menos monosustituido y/o pueden unirse por un puente mediante al menos un grupo alquileno C1-5 no sustituido o al menos monosustituido y/o pueden estar unidos a través de un grupo alquileno C1-5, grupo alquenileno C2-5 o grupo alquinileno C2-5 no sustituidos o al menos monosustituidos;
un radical heterocicloalquilo C4-16 o un radical heterocicloalquenilo C5-16 no sustituidos o al menos monosustituidos, que, en cada caso, pueden estar condensados con un sistema cíclico mono o policíclico, no sustituido o al menos monosustituido y/o pueden unirse por un puente mediante al menos un grupo alquileno C1-5 no sustituido o al menos monosustituido y/o pueden estar unidos a través de un grupo alquileno C1-5, grupo alquenileno C2-5 o grupo alquinileno C2-5 no sustituidos o al menos monosustituidos;
un radical arilo de 6 ó 10 miembros, no sustituido o al menos monosustituido, que puede estar condensado con un sistema cíclico mono o policíclico, no sustituido o al menos monosustituido y/o pueden estar unidos a través de un grupo alquileno C1-5, grupo alquenileno C2-5 o grupo alquinileno C2-5 no sustituidos o al menos monosustituidos;
representa un radical heteroarilo de 5 a 14 miembros, no sustituido o al menos monosustituido, que puede estar condensado con un sistema cíclico mono o policíclico, no sustituido o al menos monosustituido y/o pueden estar unidos a través de un grupo alquileno C1-5, grupo alquenileno C2-5 o grupo alquinileno C2-5 no sustituidos o al menos monosustituidos;
un resto -P(=O)(OR9)2; un resto -C(=O)-OR10; un resto -C(=O)-NH-R11 o un resto -C(=O)-R12;
R5 y R6, independientemente entre sí, representan en cada caso un átomo de hidrógeno;
un radical alquilo C1-16, radical alquenilo C2-16 o radical alquinilo C2-16 no sustituidos o al menos monosustituidos;
un radical cicloalquilo C3-16 o un radical cicloalquenilo C4-16 no sustituidos o al menos monosustituidos, que, en cada caso, pueden estar condensados con un sistema cíclico mono o policíclico, no sustituido o al menos monosustituido y/o pueden unirse por un puente mediante al menos un grupo alquileno C1-5 no sustituido o al menos monosustituido y/o pueden estar unidos a través de un grupo alquileno C1-5, grupo alquenileno C2-5 o grupo alquinileno C2-5 no sustituidos o al menos monosustituidos;
un radical heterocicloalquilo C4-16 o un radical heterocicloalquenilo C5-16 no sustituidos o al menos monosustituidos, que, en cada caso, pueden estar condensados con un sistema cíclico mono o policíclico, no sustituido o al menos monosustituido y/o pueden unirse por un puente mediante al menos un grupo alquileno C1-5 no sustituido o al menos monosustituido y/o pueden estar unidos a través de un grupo alquileno C1-5, grupo alquenileno C2-5 o grupo alquinileno C2-5 no sustituidos o al menos monosustituidos;
un radical cicloalquilo C3-16, un radical cicloalquenilo C4-16, un radical heterocicloalquilo C4-16 o un radical heterocicloalquenilo C5-16 no sustituidos o al menos monosustituidos que junto con un radical cicloalquilo C3-16, un radical cicloalquenilo C4-16, un radical heterocicloalquilo C4-16 o un radical heterocicloalquenilo C5-16 no sustituidos o al menos monosustituidos forma un residuo espirocíclico no sustituido o al menos monosustituido a través de un átomo de anillo común;
un radical arilo de 6 ó 10 miembros, no sustituido o al menos monosustituido, que puede estar condensado con un sistema cíclico mono o policíclico, no sustituido o al menos monosustituido y/o pueden estar unidos a través de un grupo alquileno C1-5, grupo alquenileno C2-5 o grupo alquinileno C2-5 no sustituidos o al menos monosustituidos;
un radical heteroarilo de 5 a 14 miembros, no sustituido o al menos monosustituido, que puede estar condensado con un sistema cíclico mono o policíclico, no sustituido o al menos monosustituido y/o pueden estar unidos a través de un grupo alquileno C1-5, grupo alquenileno C2-5 o grupo alquinileno C2-5 no sustituidos o al menos monosustituidos;
un resto -P(=O)(OR9)2; un resto -C(=O)-OR10; un resto -C(=O)-NH-R11; un resto -C(=O)-R12; un resto -S(=O)2-R13; o un resto -NR14R15;
R7 representa un átomo de hidrógeno o un radical alquilo C1-16, un radical alquenilo C2-16 o un radical alquinilo C2-16 no sustituidos o al menos monosustituidos;
R8 y R13, independientemente entre sí, representan en cada caso un radical alquilo C1-16, un radical alquenilo C2-16 o un radical alquinilo C2-16 no sustituidos o al menos monosustituidos;
un radical cicloalquilo C3-16 o un radical cicloalquenilo C4-16 no sustituidos o al menos monosustituidos, que, en cada caso, pueden estar condensados con un sistema cíclico mono o policíclico, no sustituido o al menos monosustituido y/o pueden unirse por un puente mediante al menos un grupo alquileno C1-5 no sustituido o al menos monosustituido y/o pueden estar unidos a través de un grupo alquileno C1-5, grupo alquenileno C2-5 o grupo alquinileno C2-5 no sustituidos o al menos monosustituidos;
un radical heterocicloalquilo C4-16 o un radical heterocicloalquenilo C5-16 no sustituidos o al menos monosustituidos, que, en cada caso, pueden estar condensados con un sistema cíclico mono o policíclico, no sustituido o al menos monosustituido y/o pueden unirse por un puente mediante al menos un grupo alquileno C1-5 no sustituido o al menos monosustituido y/o pueden estar unidos a través de un grupo alquileno C1-5, grupo alquenileno C2-5 o grupo alquinileno C2-5 no sustituidos o al menos monosustituidos;
un radical arilo de 6 ó 10 miembros, no sustituido o al menos monosustituido, que puede estar condensado con un sistema cíclico mono o policíclico, no sustituido o al menos monosustituido y/o pueden estar unidos a través de un grupo alquileno C1-5, grupo alquenileno C2-5 o grupo alquinileno C2-5 no sustituidos o al menos monosustituidos;
o un radical heteroarilo de 5 a 14 miembros, no sustituido o al menos monosustituido, que puede estar condensado con un sistema cíclico mono o policíclico, no sustituido o al menos monosustituido y/o pueden estar unidos a través de un grupo alquileno C1-5, grupo alquenileno C2-5 o grupo alquinileno C2-5 no sustituidos o al menos monosustituidos;
R9, R10, R11 y R12, independientemente entre sí, representan en cada caso un radical alquilo C1-16, radical alquenilo C2-16 o radical alquinilo C2-16, no sustituidos o al menos monosustituidos;
un radical arilo de 6 ó 10 miembros, no sustituido o al menos monosustituido, que puede estar condensado con un sistema cíclico mono o policíclico, no sustituido o al menos monosustituido y/o pueden estar unidos a través de un grupo alquileno C1-5, grupo alquenileno C2-5 o grupo alquinileno C2-5 no sustituidos o al menos monosustituidos;
o un radical heteroarilo de 5 a 14 miembros, no sustituido o al menos monosustituido, que puede estar condensado con un sistema cíclico mono o policíclico, no sustituido o al menos monosustituido y/o pueden estar unidos a través de un grupo alquileno C1-5, grupo alquenileno C2-5 o grupo alquinileno C2-5 no sustituidos o al menos monosustituidos;
y
R14 y R15, independientemente entre sí, representan en cada caso un átomo de hidrógeno;
un radical alquilo C1-16, radical alquenilo C2-16 o radical alquinilo C2-16 no sustituidos o al menos monosustituidos;
un radical cicloalquilo C3-16 o un radical cicloalquenilo C4-16 no sustituidos o al menos monosustituidos, que, en cada caso, pueden estar condensados con un sistema cíclico mono o policíclico, no sustituido o al menos monosustituido y/o pueden estar unidos a través de un grupo alquileno C1-5, grupo alquenileno C2-5 o grupo alquinileno C2-5 no sustituidos o al menos monosustituidos;
un radical heterocicloalquilo C4-16 o un radical heterocicloalquenilo C5-16 no sustituidos o al menos monosustituidos, que, en cada caso, pueden estar condensados con un sistema cíclico mono o policíclico, no sustituido o al menos monosustituido y/o pueden estar unidos a través de un grupo alquileno C1-5, grupo alquenileno C2-5 o grupo alquinileno C2-5 no sustituidos o al menos monosustituidos;
un radical cicloalquilo C3-16, un radical cicloalquenilo C4-16, un radical heterocicloalquilo C4-16 o un radical heterocicloalquenilo C5-16 no sustituidos o al menos monosustituidos que junto con un radical cicloalquilo C3-16, un radical cicloalquenilo C4-16, un radical heterocicloalquilo C4-16 o un radical heterocicloalquenilo C5-16 no sustituidos o al menos monosustituidos forma un residuo espirocíclico no sustituido o al menos monosustituido a través de un átomo de anillo común;
un radical arilo de 6 ó 10 miembros, no sustituido o al menos monosustituido, que puede estar condensado con un sistema cíclico mono o policíclico, no sustituido o al menos monosustituido y/o pueden estar unidos a través de un grupo alquileno C1-5, grupo alquenileno C2-5 o grupo alquinileno C2-5 no sustituidos o al menos monosustituidos;
o un radical heteroarilo de 5 a 14 miembros, no sustituido o al menos monosustituido, que puede estar condensado con un sistema cíclico mono o policíclico, no sustituido o al menos monosustituido y/o pueden estar unidos a través de un grupo alquileno C1-5, grupo alquenileno C2-5 o grupo alquinileno C2-5 no sustituidos o al menos monosustituidos;
en los que
los anillos del sistema cíclico mencionado anteriormente son en cada caso, independientemente entre sí, de 5, 6 ó 7 miembros y pueden contener en cada caso, independientemente entre sí, opcionalmente 1, 2 ó 3 heteroátomo(s) seleccionado(s) independientemente del grupo que consiste en nitrógeno, oxígeno y azufre;
los radicales heteroarilo mencionados anteriormente, en cada caso, contienen opcionalmente 1, 2, 3 ó 4 heteroátomo(s) seleccionado(s) independientemente del grupo que consiste en nitrógeno, oxígeno y azufre como miembro(s) de anillo;
los radicales heterocicloalquilo y los radicales heterocicloalquenilo mencionados anteriormente, en cada caso, contienen opcionalmente 1, 2, 3 ó 4 heteroátomo(s) seleccionado(s) independientemente del grupo que consiste en nitrógeno, oxígeno y azufre como miembro(s) de anillo;
opcionalmente en forma de uno de sus estereoisómeros, preferiblemente enantiómeros o diastereómeros, un racemato o en forma de una mezcla de al menos dos de sus estereoisómeros, preferiblemente enantiómeros y/o diastereómeros, en cualquier razón de mezcla, o un N-óxido correspondiente de los mismos, o una sal fisiológicamente aceptable de los mismos, o un solvato correspondiente de los mismos.
3. Compuesto según la reivindicación 1 ó 2, caracterizado porque R1 y R2, independientemente entre sí, representan en cada caso un radical fenilo que puede estar sustituido con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyente(s) seleccionado(s) independientemente del grupo que consiste en -CF3, -C2F5, -C3F7, -C4F9, -CH2Cl, -CHCl2, -C2H4Cl, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, 2-butilo, terc-butilo, n-pentilo, 2-pentilo, n-hexilo, -CH2-OH, -CH2-CH2-OH, -CH2-CH2-CH2-OH, -O-CH2-O-CH3, -O-CH2-CH2-O-CH3, -O-CH2-O-C2H5, -C(OCH3)(C2H5)2, -C(OCH3)(CH3)2, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -O-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C(CH3)3, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-C3H7, -C(=O)-O-C(CH3)3, -O-C(=O)-CH3, -O-C(=O)-C2H5, -O-C(=O)-CH(CH3)2, -O-C(=O)-CH2-CH2-CH3, -O-C(=O)-C(CH3)
4. Compuesto según una o más de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizado porque
R3 representa un radical seleccionado del grupo que consiste en (2,3)-dihidro-1H-ciclopenta[b]indolilo, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, cicloheptilo, ciclooctilo, ciclononilo, ciclodecilo, cicloundecilo, ciclododecilo, ciclotridecilo, ciclotetradecilo, ciclopentenilo, ciclohexenilo, cicloheptenilo, ciclooctenilo, pirrolidinilo, piperidinilo, piperazinilo, homopiperazinilo, morfolinilo, aziridinilo, azetidinilo, imidazolidinilo, tiomorfolinilo, pirazolidinilo, tetrahidrofuranilo, tetrahidrotiofenilo, azepanilo, diazepanilo, azocanilo, (2,5)-dihidrofuranilo, (2,5)-dihidrotiofenilo, (2,3)-dihidrofuranilo, (2,3)-dihidrofuranilo, (2,5)-dihidro-1H-pirrolilo, (2,3)-dihidro-1H-pirrolilo, tetrahidrotiopiranilo, tetrahidropiranilo, (3,4)-dihidro-2H-piranilo, (3,4)-dihidro-2H-tiopiranilo, (1,2,3,6)-tetrahidropiridinilo, (1,2,3,4)-tetrahidropiridinilo, (1,2,5,6)-tetrahidropiridinilo, [1,3]-oxazinanilo, hexahidropirimidinilo, (5,6)-dihidro-4H-pirimidinilo, oxazolidinilo, (1,3)-dioxanilo, (1,4)-dioxanilo, (1,3)-dioxolanilo, indolinilo, isoindolinilo, decahidronaftilo, (1,2,3,4)-tetrahidroquinolinilo, (1,2,3,4)-tetrahidroisoquinolinilo, octahidro-ciclopenta[c]pirrolilo, (1,3,4,7,9a)-hexahidro-2H-quinolizinilo, (1,2,3,5,6,8a)-hexahidro-indolizinilo, decahidroquinolinilo, dodecahidro-carbazolilo, 9H-carbazolilo, decahidroisoquinolinilo, (6,7)-dihidro-4H-tieno[3,2-c]piridinilo, (2,3)-dihidro-1H-benzo[de]isoquinolinilo, (1,2,3,4)-1 tetrahidroquinoxazlinilo, adamantilo, biciclo[2.2.1]heptilo, biciclo[3.1.1]heptilo, norbornenilo, 8-aza-biciclo[3.2.1]octilo y 8-aza-espiro[4.5]decanilo, que pueden estar sustituidos opcionalmente con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyen- te(s) seleccionado(s) independientemente del grupo que consiste en oxo (=O), tioxo (=S), -CF3, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, 2-butilo, terc-butilo, n-pentilo, 2-pentilo, n-hexilo, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -O-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -O-CH2-O-CH3, -O-CH2-CH2-O-CH3, -O-CH2-O-C2H5, -C(OCH3)(C2H5)2, -C(OCH3)(CH3)2, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C(CH3)3, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, -OH, -SH, -NO2, -CHO, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-C(CH3)3, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C3H7, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -S(=O)-CH3, -S(=O)-C2H5, -S(=O)-C3H7, -S(=O)2-CH3, -S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-C3H7, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -O-bencilo, bencilo, ciclopentilo, ciclohexilo, pirrolidinilo y piperidinilo;
un resto -O-R4; un resto -NR5R6 o un resto -NR7-O-R8.
5. Compuesto según una o más de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizado porque R4 representa un átomo de hidrógeno; un radical seleccionado del grupo que consiste en metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, sec-butilo, terc-butilo, n-pentilo, 2-pentilo, 3-pentilo, neo-pentilo, n-hexilo, 2-hexilo, 3-hexilo, n-heptilo, 2-heptilo, 3-heptilo, 4-heptilo, n-octilo, 2-octilo, 3-octilo, 4-octilo vinilo, n-propenilo, n-butenilo, n-pentenilo, n-hexenilo, etinilo, propinilo, n-butinilo, n-pentinilo y n-hexinilo, que pueden estar sustituidos opcionalmente con 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 ó 9 sustituyente(s) seleccionado(s) independientemente del grupo que consiste en -OH, F, Cl, Br, I, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -O-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -CN, -NO, -NH-C(=O)-CH3, -NH-C(=O)-C2H5, -NH-C(=O)-C(CH3)3, -NH-C(=O)-O-CH3, -NH-C(=O)-O-C2H5, -NH-C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C(CH3)3, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5 y -C(=O)-C(CH3)3;
un radical seleccionado del grupo que consiste en ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, cicloheptilo, ciclooctilo, ciclononilo, ciclodecilo, ciclopentenilo, ciclohexenilo, cicloheptenilo, ciclooctenilo, pirrolidinilo, piperidinilo, piperazinilo, homopiperazinilo, morfolinilo, aziridinilo, azetidinilo, imidazolidinilo, tiomorfolinilo, pirazolidinilo, tetrahidrofuranilo, tetrahidrotiofenilo, azepanilo, 8-aza-biciclo[3.2.1]octilo y diazepanilo, que pueden estar unidos a través de un grupo -(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-(CH2)- o -CH=CH- y/o pueden estar sustituidos opcionalmente con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyente(s) seleccionado(s) independientemente del grupo que consiste en oxo (=O), tioxo (=S), -CF3, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, 2-butilo, terc-butilo, n-pentilo, 2-pentilo, n-hexilo, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -O-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C(CH3)3, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, -OH, -SH, -NO2, -CHO, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C3H7, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -S(=O)-CH3, -S(=O)-C2H5, -S(=O)-C3H7, -S(=O)2-CH3, -S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-C3H7, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2 y -N(C2H5)2;
un radical seleccionado del grupo que consiste en fenilo, naftilo, piridinilo, furilo (furanilo), tienilo (tiofenilo), pirrolilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, imidazolilo, pirazolilo, oxadiazolilo, i tiadiazolilo, triazolilo, piridazinilo, indolilo e isoindolilo, que pueden estar unidos a través de un grupo -(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-(CH2)- o -CH=CH- y/o pueden estar sustituidos opcionalmente con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyente(s) selecciona- do(s) independientemente del grupo que consiste en -CF3, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, 2-butilo, terc-butilo, n-pentilo, 2-pentilo, n-hexilo, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -O-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C(CH3)3, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, -OH, -SH, -NO2, -CHO, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C (CH3)3, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C3H7, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -S(=O)-CH3, -S(=O)-C2H5, -S(=O)-C3H7, -S(=O)2-CH3, -S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-C3H7, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -O-C(=O)-CH3, -O-C(=O)-C2H5, -O-C(=O)-CH(CH3)2, -O-C(=O)-CH2-CH2-CH3, -CH2-N(CH3)2, -(CH2)-N(C2H5)2, -CH2-N(C3H7)2, -CH2-N(C4H9)2, -CH2-N(CH3)(C2H5) y -(CH2)-morfolinilo;
un resto -P(=O)(OR9)2, un resto -C(=O)-OR10; un resto -C(=O)-NH-R11 o un resto -C(=O)-R12.
6. Compuesto según una o más de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizado porque R5 y R6, independientemente entre sí, representan en cada caso un átomo de hidrógeno;
un radical seleccionado del grupo que consiste en metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, sec-butilo, terc-butilo, n-pentilo, 2-pentilo, 3-pentilo, neo-pentilo, n-hexilo, 2-hexilo, 3-hexilo, n-heptilo, 2-heptilo, 3-heptilo, 4-heptilo, n-octilo, 2-octilo, 3-octilo, 4-octilo, 2-(6-metil)-heptilo, 2-(5-metil)-heptilo, 2-(5-metil)-hexilo, 2-(4-metil)-hexilo, 2-(7-metil)-octilo; 2-(6-metil)-octilo, vinilo, n-propenilo, n-butenilo, n-pentenilo, n-hexenilo, etinilo, propinilo, n-butinilo, n-pentinilo y n-hexinilo, que pueden estar sustituidos opcionalmente con 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 ó 9 sustituyente(s) seleccionado(s) independientemente del grupo que consiste en -OH, F, Cl, Br, I, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -O-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -CN y -NO2;
un radical seleccionado del grupo que consiste en (1,2,3,4)-tetrahidronaftilo, (2,3)-dihidro-1H-ciclopenta[b]indolilo, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, cicloheptilo, ciclooctilo, ciclononilo, ciclodecilo, cicloundecilo, ciclododecilo, ciclotridecilo, ciclotetradecilo, ciclopentenilo, ciclohexenilo, cicloheptenilo, ciclooctenilo, pirrolidinilo, piperidinilo, piperazinilo, homopiperazinilo, morfolinilo, aziridinilo, azetidinilo, imidazolidinilo, tiomorfolinilo, pirazolidinilo, tetrahidrofuranilo, tetrahidrotiofenilo, azepanilo, diazepanilo, azocanilo, (2,5)-dihidrofuranilo, (2,5)-dihidrotiofenilo, (2,3)-dihidrofuranilo, (2,3)-dihidrofuranilo, (2,5)-dihidro-1H-pirrolilo, (2,3)-dihidro-1H-pirrolilo, tetrahidrotiopiranilo, tetrahidropiranilo, (3,4)-dihidro-2H-piranilo, (3,4)-dihidro-2H-tiopiranilo, (1,2,3,6)-tetrahidropiridinilo, (1,2,3,4)-tetrahidropiridinilo, (1,2,5,6)-tetrahidropiridinilo, (1,2,5,6)-tetrahidropiridinilo, [1,3]-oxazinanilo, hexahidropirimidinilo, (5,6)-dihidro-4H-pirimidinilo, oxazolidinilo, (1,3)-dioxanilo, (1,4)-dioxanilo, (1,3)-dioxolanilo, indolinilo, isoindolinilo, decahidronaftilo, (1,2,3,4)-tetrahidroquinolinilo, (1,2,3,4)-tetrahidroisoquinolinilo, octahidro-ciclopenta[c]pirrolilo, (1,3,4,7,9a)-hexahidro-2H-quinolizinilo, (1,2,3,5,6,8a)-hexahidro-indolizinilo, decahidroquinolinilo, dodecahidro-carbazolilo, 9H-carbazolilo, decahidroisoquinolinilo, (6,7)-dihidro-4H-tieno[3,2-c]piridinilo, (2,3)-dihidro-1H-benzo[de]isoquinolinilo, (1,2,3,4)-tetrahidroquinoxazlinilo, adamantilo, biciclo[2.2.1]heptilo, biciclo[3.1.1]heptilo, norbornenilo, 8-aza-biciclo[3.2.1]octilo y 8-aza-espiro[4.5]decanilo, que pueden estar unidos a través de un grupo -(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-(CH2)- o -CH=CH- y/o pueden estar sustituidos opcionalmente con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyente(s) seleccionado(s) independientemente del grupo que consiste en oxo (=O), tioxo (=S), -CF3, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, 2-butilo, terc-butilo, n-pentilo, 2-pentilo, n-hexilo, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -O-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -O-CH2-O-CH3, -O-CH2-CH2-O-CH3, -O-CH2-O-C2H5, -C(OCH3)(C2H5)2, -C(OCH3) (CH3)2, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C(CH3)3, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, -OH, -SH, -NO2, -CHO, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-C(CH3)3, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C3H7, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -S(=O)-CH3, -S(=O)-C2H5, -S(=O)-C3H7, -S(=O)2-CH3, -S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-C3H7, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -O-bencilo, bencilo, ciclopentilo, ciclohexilo, pirrolidinilo y piperidinilo;
un radical seleccionado del grupo que consiste en fenilo, naftilo, piridinilo, furilo (furanilo), tienilo (tiofenilo), pirrolilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, imidazolilo, pirazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, triazolilo, piridazinilo, indolilo e isoindolilo, que pueden estar unidos a través de un grupo -(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-(CH2)- o -CH=CH- y/o pueden estar sustituidos opcionalmente con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyente(s) seleccionado(s) independientemente del grupo que consiste en -CF3, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, 2-butilo, terc-butilo, n-pentilo, 2-pentilo, n-hexilo, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -O-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C(CH3)3, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, -OH, -SH, -NO2, -CHO, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C3H7, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -S(=O)-CH3, -S(=O)-C2H5, -S(=O)-C3H7, -S(=O)2-CH3, -S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-C3H7, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2 y -N(C2H5)2;
un resto -P(=O)(OR9)2, un resto -C(=O)-OR10; un resto -C(=O)-NH-R11; un resto -C(=O)-R12; un resto -S(=O)2-R13; o un resto -NR14R15.
7. Compuesto según una o más de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizado porque
R7 representa hidrógeno o un radical alquilo seleccionado del grupo que consiste en metilo, etilo y n-propilo.
8. Compuesto según una o más de las reivindicaciones 1 a 7, caracterizado porque R8 y R13, independientemente entre sí, representan en cada caso un radical seleccionado del grupo que consiste en metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, sec-butilo, terc-butilo, n-pentilo, 2-pentilo, 3-pentilo, neo-pentilo, n-hexilo, 2-hexilo, 3-hexilo, n-heptilo, 2-heptilo, 3-heptilo, 4-heptilo, n-octilo, 2-octilo, 3-octilo, 4-octilo, 2-(6-metil)-heptilo, 2-(5-metil)-heptilo, 2-(5-metil)-hexilo, 2-(4-metil)-hexilo, 2-(7-metil)-octilo; 2-(6-metil)-octilo, vinilo, n-propenilo, n-butenilo, n-pentenilo, n-hexenilo, etinilo, propinilo, n-butinilo, n-pentinilo y n-hexinilo, que pueden estar sustituidos opcionalmente con 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 ó 9 sustituyente(s) seleccionado(s) independientemente del grupo que consiste en -OH, F, Cl, Br, I, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -O-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -CN Y -NO2;
un radical seleccionado del grupo que consiste en ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, cicloheptilo, ciclooctilo, ciclononilo, ciclodecilo, ciclopentenilo, ciclohexenilo, cicloheptenilo, ciclooctenilo, pirrolidinilo, piperidinilo, piperazinilo, homopiperazinilo, morfolinilo, aziridinilo, azetidinilo, imidazolidinilo, tiomorfolinilo, pirazolidinilo, tetrahidrofuranilo, tetrahidrotiofenilo, azepanilo, 8-aza-biciclo[3.2.1]octilo y diazepanilo, que pueden estar unidos a través de un grupo -(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-(CH2)- o -CH=CH- y/o pueden estar sustituidos opcionalmente con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyente(s) seleccionado(s) independientemente del grupo que consiste en oxo (=O), tioxo (=S), -CF3, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, 2-butilo, terc-butilo, n-pentilo, 2-pentilo, n-hexilo, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -O-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C(CH3)3, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, -OH, -SH, -NO2, -CHO, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C3H7, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -S(=O)-CH3, -S(=O)-C2H5, -S(=O)-C3H7, -S(=O)2-CH3, -S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-C3H7, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2 y -N(C2H5)2;
o un radical seleccionado del grupo que consiste en fenilo, naftilo, piridinilo, furilo (furanilo), tienilo (tiofenilo), pirrolilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, imidazolilo, pirazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, triazolilo, piridazinilo, indolilo e isoindolilo, que pueden estar unidos a través de un grupo -(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-(CH2)- o -CH=CH- y/o pueden estar sustituidos opcionalmente con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyente(s) selecciona- do(s) independientemente del grupo que consiste en -CF3, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, 2-butilo, terc-butilo, n-pentilo, 2-pentilo, n-hexilo, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -O-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C(CH3)3, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, -OH, -SH, -NO2, -CHO, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C (CH3)3, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C3H7, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -S(=O)-CH3, -S(=O)-C2H5, -S(=O)-C3H7, -S(=O)2-CH3, -S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-C3H7, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2 y -N(C2H5)2.
9. Compuesto según una o más de las reivindicaciones 1 a 8, caracterizado porque R9, R10, R11 y R12, independientemente entre sí, representan en cada caso un radical seleccionado del grupo que consiste en metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, sec-butilo, terc-butilo, n-pentilo, 2-pentilo, 3-pentilo, neo-pentilo, n-hexilo, 2-hexilo, 3-hexilo, n-heptilo, 2-heptilo, 3-heptilo, 4-heptilo, n-octilo, 2-octilo, 3-octilo, 4-octilo, vinilo, n-propenilo, n-butenilo, n-pentenilo, n-hexenilo, etinilo, propinilo, n-butinilo, n-pentinilo y n-hexinilo, que pueden estar sustituidos opcionalmente con 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 ó 9 sustituyente(s) seleccionado(s) independientemente del grupo que consiste en NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -NH-C(=O)-CH3, -NH-C(=O)-C2H5, -NH-C(=O)-C(CH3)3, -NH-C(=O)-O-CH3, -NH-C(=O)-O-C2H5, -NH-C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C(CH3)3, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -OH, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5 y -C(=O)-C(CH3)3;
o un radical seleccionado del grupo que consiste en fenilo, naftilo, piridinilo, furilo (furanilo), tienilo (tiofenilo), pirrolilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, imidazolilo, pirazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, triazolilo, piridazinilo, indolilo e isoindolilo, que pueden estar unidos a través de un grupo -(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-(CH2)- o -CH=CH- y/o pueden estar sustituidos opcionalmente con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyente(s) selecciona- do(s) independientemente del grupo que consiste en -CF3, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, 2-butilo, terc-butilo, n-pentilo, 2-pentilo, n-hexilo, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -O-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C(CH3)3, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, -OH, -SH, -NO2, -CHO, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C (CH3)3, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C3H7, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -S(=O)-CH3, -S(=O)-C2H5, -S(=O)-C3H7, -S(=O)2-CH3, -S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-C3H7, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -O-C(=O)-CH3, -O-C(=O)-C2H5, -O-C(=O)-CH(CH3)2, -O-C(=O)-CH2-CH2-CH3, -CH2-N(CH3)2, -(CH2)-N(C2H5)2, -CH2-N(C3H7)2, -CH2-N(C4H9)2, -CH2-N(CH3)(C2H5) y -(CH2)-morfolinilo.
10. Compuesto según una o más de las reivindicaciones 1 a 9, caracterizado porque R14 y R15 independientemente entre sí, representan en cada caso hidrógeno;
un radical seleccionado del grupo que consiste en metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, sec-butilo, terc-butilo, n-pentilo, 2-pentilo, 3-pentilo, neo-pentilo, n-hexilo, 2-hexilo, 3-hexilo, n-heptilo, 2-heptilo, 3-heptilo, 4-heptilo, n-octilo, 2-octilo, 3-octilo, 4-octilo, 2-(6-metil)-heptilo, 2-(5-metil)-heptilo, 2-(5-metil)-hexilo, 2-(4-metil)-hexilo, 2-(7-metil)-octilo; 2-(6-metil)-octilo, vinilo, n-propenilo, n-butenilo, n-pentenilo, n-hexenilo, etinilo, propinilo, n-butinilo, n-pentinilo y n-hexinilo, que pueden estar sustituidos opcionalmente con 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 ó 9 sustituyen- te(s) seleccionado(s) independientemente del grupo que consiste en -OH, F, Cl, Br, I, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -O-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -CN y -NO2;
un radical seleccionado del grupo que consiste en (2,3)-dihidro-1H-ciclopenta[b]indolilo, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, cicloheptilo, ciclooctilo, ciclononilo, ciclodecilo, cicloundecilo, ciclododecilo, ciclotridecilo, ciclotetradecilo, ciclopentenilo, ciclohexenilo, cicloheptenilo, ciclooctenilo, pirrolidinilo, piperidinilo, piperazinilo, homopiperazinilo, morfolinilo, aziridinilo, azetidinilo, imidazolidinilo, tiomorfolinilo, pirazolidinilo, tetrahidrofuranilo, tetrahidrotiofenilo, azepanilo, diazepanilo, azocanilo, (2,5)-dihidrofuranilo, (2,5)-dihidrotiofenilo, (2,3)-dihidrofuranilo, (2,3)-dihidrofuranilo, (2,5)-dihidro-1H-pirrolilo, (2,3)-dihidro-1H-pirrolilo, tetrahidrotiopiranilo, tetrahidropiranilo, (3,4)-dihidro-2H-piranilo, (3,4)-dihidro-2H-tiopiranilo, (1,2,3,6)-tetrahidropiridinilo, (1,2,3,4)-tetrahidropiridinilo, (1,2,5,6)-tetrahidropiridinilo, (1,2,5,6)-tetrahidropiridinilo, [1,3]-oxazinanilo, hexahidropirimidinilo, (5,6)-dihidro-4H-pirimidinilo, oxazolidinilo, (1,3)-dioxanilo, (1,4)-dioxanilo, (1,3)-dioxolanilo, indolinilo, isoindolinilo, decahidronaftilo, (1,2,3,4)-tetrahidroquinolinilo, (1,2,3,4)-tetrahidroisoquinolinilo, octahidro-ciclopenta[c]pirrolilo, (1,3,4,7,9a)-hexahidro-2H-quinolizinilo, (1,2,3,5,6,8a)-hexahidro-indolizinilo, decahidroquinolinilo, dodecahidro-carbazolilo, 9H-carbazolilo, decahidroisoquinolinilo, (6,7)-dihidro-4H-tieno[3,2-c]piridinilo, (2,3)-dihidro-1H-benzo[de]isoquinolinilo, (1,2,3,4)-tetrahidroquinoxazlinilo, adamantilo, biciclo[2.2.1]heptilo, biciclo[3.1.1] heptilo, norbornenilo, 8-aza-biciclo[3.2.1]octilo y 8-aza-espiro[4.5]decanilo, que pueden estar unidos a través de un grupo -(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-(CH2)- o -CH=CH- y/o pueden estar sustituidos opcionalmente con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyente(s) seleccionado(s) independientemente del grupo que consiste en oxo (=O), tioxo (=S), -CF3, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, 2-butilo, terc-butilo, n-pentilo, 2-pentilo, n-hexilo, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -O-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -O-CH2-O-CH3, -O-CH2-CH2-O-CH3, -O-CH2-O-C2H5, -C(OCH3)(C2H5)2, -C(OCH3)(CH3)2, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C(CH3)3, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, -OH, -SH, -NO2, -CHO, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-C(CH3)3, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C3H7, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -S(=O)-CH3, -S(=O)-C2H5, -S(=O)-C3H7, -S(=O)2-CH3, -S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-C3H7, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N (CH3)2, -N(C2H5)2, ciclopentilo, ciclohexilo, pirrolidinilo y piperidinilo;
o un radical seleccionado del grupo que consiste en fenilo, naftilo, piridinilo, furilo (furanilo), tienilo (tiofenilo), pirrolilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, imidazolilo, pirazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, triazolilo, piridazinilo, indolilo e isoindolilo, que pueden estar unidos a través de un grupo -(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-(CH2)- o -CH=CH- y/o pueden estar sustituidos opcionalmente con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyente(s) selecciona- do(s) independientemente del grupo que consiste en -CF3, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, 2-butilo, terc-butilo, n-pentilo, 2-pentilo, n-hexilo, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -O-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C(CH3)3, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, -OH, -SH, -NO2, -CHO, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C (CH3)3, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C3H7, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -S(=O)-CH3, -S(=O)-C2H5, -S(=O)-C3H7, -S(=O)2-CH3, -S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-C3H7, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2 y -N(C2H5)2.
11. Compuesto según una o más de las reivindicaciones 1 a 10, caracterizado porque
R1 y R2, independientemente entre sí, representan en cada caso un radical fenilo que puede estar sustituido con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyente(s) seleccionado(s) independientemente del grupo que consiste en -CF3, -C2F5, -C3F7, -C4F9, -CH2Cl, -CHCl2, -C2H4Cl, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, 2-butilo, terc-butilo, n-pentilo, 2-pentilo, n-hexilo, -CH2-OH, -CH2-CH2-OH, -CH2-CH2-CH2-OH, -O-CH2-O-CH3, -O-CH2-CH2-O-CH3, -O-CH2-O-C2H5, -C(OCH3)(C2H5)2, -C(OCH3)(CH3)2, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -O-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C(CH3)3, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-C3H7, -C(=O)-O-C(CH3)3, -O-C(=O)-CH3, -O-C(=O)-C2H5, -O-C(=O)-CH(CH3)2, -O-C(=O)-CH2-CH2-CH3, -O-C(=O)-C(CH3)3, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -O-C2F5, -O-C3F7, -O-C4F9, -SCF Compuestos heterocíclicos que activan AMPK y métodos de uso de los mismos, del 29 de Julio de 2020, de RIGEL PHARMACEUTICALS, INC.: Un compuesto que es
N-((cis)-1-(4-cianobencil)-3-fluoropiperidin-4-il)-6-(4-(4-metoxibenzoil)piperidin-1-carbonil)nicotinamida;
N-((3S,4S)-1-(4-cianobencil)-3-fluoropiperidin-4-il)-6-(4-(4-metoxibenzoil)piperidin-1-carbonil)nicotinamida; […] Compuestos de alquinilbenceno heterocíclicos, y composiciones médicas y usos de los mismos, del 29 de Julio de 2020, de Guangzhou Healthquest Pharma Co., Ltd: Un compuesto de alquinilbenceno heterocíclico que tiene la fórmula (I) y una sal farmacéuticamente aceptable, o
estereoisómero del mismo,
**(Ver […] Derivados de piperidina 1,4 sustituidos, del 29 de Julio de 2020, de 89Bio Ltd: Un compuesto de acuerdo con la Fórmula I:
**(Ver fórmula)**
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**(Ver fórmula)**
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A representa H, halógeno, amino, […] Ureas asimétricas p-sustituidas y usos médicos de las mismas, del 22 de Julio de 2020, de Helsinn Healthcare SA: Un compuesto de Fórmula I:
**(Ver fórmula)**
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**(Ver fórmula)**
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**(Ver fórmula)**
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**(Ver fórmula)**
6-(4-acriloilpiperazin-1-il)-2-(4-fenoxifenil)nicotinamida; […]Patentes similares o relacionadas: