COMPUESTOS DE GLICEROL ACILADO ESPECIFICOS PARA PLASTIFICANTES EN POLIMEROS Y PROCEDIMIENTO PARA SU PREPARACION.

Procedimiento para la preparación de un compuesto que presenta la fórmula **(Ver fórmula)** en la que R 1,

R 2 y R 3 se seleccionan independientemente de entre un grupo acilo o un átomo de hidrógeno, en la que por lo menos uno de entre R1, R2 y R3 es un grupo acilo (un grupo acilo corto) que presenta de 2 a 6 átomos de carbono; en la que por lo menos uno de entre R1, R2 y R3 es un grupo acilo de cadena ramificada (un grupo acilo largo) constituido por una cadena que presenta de 10 a 20 átomos de carbono y un grupo hidrófilo ramificado en la que el grupo hidrófilo ramificado es un grupo acilo o un derivado del mismo; comprendiendo el procedimiento las etapas siguientes:

(a) acilar un primer compuesto triglicérido de fórmula **(Ver fórmula)** en la que cada R 1A, R 2A y R 3A es un grupo de ácidos grasos que consiste en o presenta una cadena que presenta 10 a 20 átomos de carbono, para proporcionar un compuesto triglicérido acilado;

(b) hacer reaccionar el triglicérido acilado con un segundo compuesto triglicérido de fórmula **(Ver fórmula)** en la que cada R1B, R2B y R3B es un grupo acilo (un grupo acilo corto) que presenta de 2 a 6 átomos de carbono; y

(c) purificar por destilación para proporcionar el compuesto de fórmula **(Ver fórmula)**

Tipo: Patente Europea. Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: E05077261.

Solicitante: DANISCO A/S.

Nacionalidad solicitante: Dinamarca.

Dirección: LANGEBROGADE 1, P.O. BOX 17,1001 COPENHAGEN K.

Inventor/es: NIELSEN, BJARNE, SPARSO, FLEMMING, VANG, KRISTIANSEN, JORGEN, KIRK.

Fecha de Publicación: .

Fecha Solicitud PCT: 9 de Agosto de 2000.

Fecha Concesión Europea: 7 de Octubre de 2009.

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07C69/67 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisis   o electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 69/00 Esteres de ácidos carboxílicos; Esteres del ácido carbónico o del ácido halofórmico. › de ácidos saturados.
  • C08K5/103 C […] › C08 COMPUESTOS MACROMOLECULARES ORGANICOS; SU PREPARACION O PRODUCCION QUIMICA; COMPOSICIONES BASADAS EN COMPUESTOS MACROMOLECULARES.C08K UTILIZACION DE SUSTANCIAS INORGANICAS U ORGANICAS NO MACROMOLECULARES COMO INGREDIENTES DE LA COMPOSICION (colorantes, pinturas, pulimentos, resinas naturales, adhesivos C09). › C08K 5/00 Utilización de ingredientes orgánicos. › con polialcoholes.
  • C11C3/02B
  • C11C3/06 C […] › C11 ACEITES, GRASAS, MATERIAS GRASAS O CERAS ANIMALES O VEGETALES; SUS ACIDOS GRASOS; DETERGENTES; VELAS.C11C ACIDOS GRASOS OBTENIDOS A PARTIR DE GRASAS, ACEITES O CERAS; VELAS; GRASAS, ACEITES O ACIDOS GRASOS OBTENIDOS POR MODIFICACION QUIMICA DE GRASAS, ACEITES O ACIDOS GRASOS.C11C 3/00 Grasas, aceites o ácidos grasos obtenidos por modificación química de grasas, aceites o ácidos grasos, p. ej. por ozonólisis (grasas o aceites sulfonados C07C 309/62; grasas epoxidadas C07D 303/42; aceites vulcanizados, p.ej. pseudocaucho C08H 3/00). › con glicerina.
  • C11C3/10 C11C 3/00 […] › por interesterificación.

Clasificación PCT:

  • C07C69/675 C07C 69/00 […] › de ácidos hidroxicarboxílicos saturados.
  • C07C69/732 C07C 69/00 […] › de ácidos hidroxicarboxílicos insaturados.
  • C08K5/103 C08K 5/00 […] › con polialcoholes.

Clasificación antigua:

  • C07C69/675 C07C 69/00 […] › de ácidos hidroxicarboxílicos saturados.
  • C07C69/732 C07C 69/00 […] › de ácidos hidroxicarboxílicos insaturados.
  • C08K5/103 C08K 5/00 […] › con polialcoholes.

Países PCT: Austria, Bélgica, Suiza, Alemania, Dinamarca, España, Francia, Reino Unido, Grecia, Italia, Liechtensein, Luxemburgo, Países Bajos, Suecia, Mónaco, Portugal, Irlanda, Eslovenia, Finlandia, Rumania, Chipre, Lituania, Letonia, Ex República Yugoslava de Macedonia, Albania.


Fragmento de la descripción:

Compuestos de glicerol acilado específicos para plastificantes en polímeros y procedimiento para su preparación.

La presente invención se refiere a un procedimiento. En particular, la presente invención se refiere a un procedimiento para la preparación de un compuesto que actúa como plastificante.

Las propiedades de fabricación de polímeros termoplásticos, por ejemplo las propiedades de extrusión de dichos polímeros, se modifican o mejoran con frecuencia mediante la adición de plastificantes a los mismos. Como se conoce en la técnica anterior, tal como en el documento US-A-4.426.477, existe una tendencia a evitar los plastificantes utilizados normalmente tales como el adipato de dioctilo (DOA) y los plastificantes de ftalato tales como el ftalato de dioctilo (DOP). La inocuidad de estos plastificantes ha sido puesta en cuestión, particularmente en determinadas aplicaciones.

El documento US-A-4426477 da a conocer plastificantes basados en ésteres de glicerol. Los plastificantes consisten en compuestos preparados por acilación de glicerol. Los compuestos comprenden triésteres, en los que aproximadamente dos de los acilos tienen dos carbonos y el acilo restante tiene de 10 a 14 carbonos. Los compuestos del documento US-A-4426477 proporcionan un efecto plastificante. Sin embargo, en determinadas aplicaciones los plastificantes tienen una volatilidad tal que pueden migrar del polímero termoplástico al que están incorporados, tal como PVC.

En un primer aspecto la presente invención proporciona un procedimiento para la preparación de un compuesto que presenta la fórmula


en la que R1, R2 y R3 se seleccionan independientemente de entre un grupo acilo o un átomo de hidrógeno, en la que por lo menos uno de entre R1, R2 y R3 es un grupo acilo (un grupo acilo corto) que tiene de 2 a 6 átomos de carbono; en la que por lo menos uno de entre R1, R2 y R3 es un grupo acilo de cadena ramificada (un grupo acilo largo) constituido por una cadena saturada que tiene de 10 a 20 átomos de carbono y un grupo hidrófilo ramificado en la que el grupo hidrófilo ramificado es un grupo acilo o un derivado del mismo; comprendiendo dicho procedimiento las etapas que consisten en:

(a) acilar un primer compuesto triglicérido de fórmula


En la que cada R1A, R2A y R3A es un grupo de ácidos grasos que consiste en o presenta una cadena que presenta de 10 a 20 átomos de carbono, para proporcionar un compuesto triglicérido acilado;

(b) hacer reaccionar el triglicérido acilado con un segundo compuesto triglicérido de fórmula


En la que R1B, R2B y R3B es un grupo acilo (un grupo acilo corto) que presenta de 2 a 6 átomos de carbono; y

(c) purificar por destilación para proporcionar el compuesto de fórmula


Preferentemente dos de entre R1, R2 y R3 son grupos acilo cortos como se describió anteriormente y el otro de entre R1, R2 y R3 es un grupo acilo largo como se describió anteriormente. En este aspecto, el compuesto puede ser el de la fórmula


El grupo hidrófilo ramificado es un grupo seleccionado de entre acilo y derivados del mismo. Los derivados preferidos incluyen los grupos de fórmula -O-acilo.

Preferentemente el grupo hidrófilo ramificado es un grupo de fórmula


en la que p está comprendida entre 0 y 4 o 0 y 3.

En un aspecto preferido de la presente invención la cadena del grupo acilo largo consiste en una cadena saturada que tiene de 14 a 20 átomos de carbono. En un aspecto más preferido, la cadena del grupo acilo largo está constituida por una cadena saturada que tiene de 16 a 20 átomos de carbono.

Preferentemente el grupo acilo largo es el de la fórmula


en la que n está comprendido entre 10 y 20 y m es 2n, y en la que p está comprendida entre 0 y 4 ó 0 y 3.

Preferentemente n es de 16 a 20, más preferentemente de 16 a 18, aún más preferentemente 17.

Preferentemente el grupo CnHm es un grupo hidrocarbonado de cadena lineal.

En un aspecto muy preferido el grupo acilo largo es un grupo de fórmula


en la que x está comprendido entre 7 y 10, preferentemente x es 10, e y es 2x, y en la que p está comprendida entre 0 y 4 ó 0 y 3, preferentemente p es 0.

Preferentemente el grupo CxHy es un grupo hidrocarbonado de cadena lineal.

En un aspecto muy preferido el grupo acilo largo es un grupo de fórmula


En un aspecto preferido de la presente invención el grupo acilo corto es un grupo acilo que tiene de 2 a 5 átomos de carbono. En un aspecto más preferido el grupo acilo corto es un grupo acilo que tiene 2 átomos de carbono. El grupo acilo corto es preferentemente el de la fórmula


Preferentemente el grupo acilo corto y el grupo hidrófilo ramificado contienen el mismo número de átomos de carbono. En un aspecto muy preferido el grupo hidrófilo ramificado es un grupo de fórmula


y el grupo acilo corto es el de la fórmula


en la que p = q y está comprendida entre 0 y 4 ó 0 y 3.

En determinados aspectos, es deseable que los grupos acilo cortos estén presentes en una cantidad máxima con respecto a la cantidad total de glicerol y de los ésteres del mismo presentes en la composición. Preferentemente el grupo acilo corto está presente en una cantidad, por término medio, no superior a 2 moles por mol de glicerol y ésteres del mismo presentes en la composición.

En determinados aspectos, es deseable para los grupos acilo largos que estén presentes en una cantidad mínima con respecto a la cantidad total de glicerol y de los ésteres del mismo presentes en la composición. Preferentemente el grupo acilo largo está presente en una cantidad, por término medio, de por lo menos 0,4 moles, preferentemente de 0,9 a 2 moles, más preferentemente de 0,9 a 1 mol por mol de glicerol y ésteres del mismo presentes en la composición.

Puede ser también preferible para la mayoría del glicerol presente en la composición que esté completamente acilado. Por consiguiente en un aspecto preferido la cantidad total de grupos acilos es, por término medio de 2,7 a 3,0 moles por mol de glicerol y ésteres del mismo.

En el procedimiento de la presente invención la cadena que presenta de 10 a 20 carbonos puede ser saturada o insaturada.

El procedimiento de la presente invención puede utilizar, por ejemplo, aceite de ricino o aceite de ricino hidrogenado. El compuesto puede prepararse a partir de aceite de ricino hidrogenado. A continuación se proporciona...

 


Reivindicaciones:

1. Procedimiento para la preparación de un compuesto que presenta la fórmula


en la que R1, R2 y R3 se seleccionan independientemente de entre un grupo acilo o un átomo de hidrógeno,

en la que por lo menos uno de entre R1, R2 y R3 es un grupo acilo (un grupo acilo corto) que presenta de 2 a 6 átomos de carbono; en la que por lo menos uno de entre R1, R2 y R3 es un grupo acilo de cadena ramificada (un grupo acilo largo) constituido por una cadena que presenta de 10 a 20 átomos de carbono y un grupo hidrófilo ramificado en la que el grupo hidrófilo ramificado es un grupo acilo o un derivado del mismo;

comprendiendo el procedimiento las etapas siguientes:

(a) acilar un primer compuesto triglicérido de fórmula


en la que cada R1A, R2A y R3A es un grupo de ácidos grasos que consiste en o presenta una cadena que presenta 10 a 20 átomos de carbono, para proporcionar un compuesto triglicérido acilado;

(b) hacer reaccionar el triglicérido acilado con un segundo compuesto triglicérido de fórmula


en la que cada R1B, R2B y R3B es un grupo acilo (un grupo acilo corto) que presenta de 2 a 6 átomos de carbono; y

(c) purificar por destilación para proporcionar el compuesto de fórmula


2. Procedimiento según la reivindicación 1, en el que el primer compuesto triglicérido acilado en la etapa (a) es el triglicérido del ácido ricinoleico.

3. Procedimiento según la reivindicación 1 ó 2, en el que el segundo compuesto triglicérido en la etapa (b) es la triacetina.

4. Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que el primer compuesto triglicérido es acilado en la etapa (a) con anhídrido acético.

5. Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que el primer triglicérido es obtenido a partir de aceite de ricino hidrogenado.

6. Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en el que el primer triglicérido es obtenido a partir de un aceite de ricino no hidrogenado.

7. Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que el primer triglicérido es acilado en la etapa (a) de manera que el triglicérido contiene por lo menos un grupo de ácido acético por mol de triglicérido.

8. Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que el primer triglicérido es acilado en la etapa (a) de manera que el triglicérido contiene hasta la media de los tres grupos de ácido acético por mol de triglicérido.

9. Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que el grupo hidrófilo ramificado es un grupo de fórmula


en la que p es de 0 a 4.

10. Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que dos de entre R1, R2 y R3 son los grupos acilo cortos y en el que el otro de entre R1, R2 y R3 es un grupo acilo largo.

11. Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que la cadena del grupo acilo largo consiste en una cadena que presenta de 14 a 20 átomos de carbono.

12. Procedimiento según la reivindicación 11, en el que la cadena del grupo acilo largo consiste en una cadena que presenta de 16 a 20 átomos de carbono.

13. Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que el grupo acilo corto es un grupo acilo que presenta de 2 a 5 átomos de carbono.

14. Procedimiento según la reivindicación 13, en el que el grupo acilo corto es un grupo acilo que presenta 2 átomos de carbono.

15. Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que el grupo acilo corto está presente en una cantidad, por término medio, no mayor de 2 moles por mol de glicerol y ésteres del mismo.

16. Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que el grupo acilo largo está presente en una cantidad, en término medio, de por lo menos 0,4 moles por mol de glicerol y los ésteres del mismo.

17. Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que el grupo acilo largo está presente en una cantidad, en término medio, de desde 0,9 a 2 moles por mol de glicerol y los ésteres del mismo.

18. Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que el grupo acilo largo está presente en una cantidad, en término medio, de desde 0,9 a 1 moles por mol de glicerol y los ésteres del mismo.

19. Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que la cantidad total de grupos acilos es, por término medio, de 2,7 a 3,0 moles por mol de glicerol y ésteres del mismo.

20. Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que el compuesto presenta la fórmula


21. Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que el compuesto presenta la fórmula


22. Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que el compuesto presenta la fórmula


23. Procedimiento según la reivindicación 1, en el que el compuesto presenta la fórmula


en la que dos de entre R4, R5 y R6 presentan la fórmula


en la que para cada uno de los dos de entre R4, R5 y R6 q se selecciona independientemente de entre 0 a 3; y el otro de entre R4, R5 y R6 es un grupo ramificado de fórmula


en la que n es de 10 a 20 y m es 2n, y en la que p es de 0 a 4.

24. Procedimiento según la reivindicación 23, en el que n es de 16 a 20.

25. Procedimiento según la reivindicación 23, en el que n es de 16 a 18.

26. Procedimiento según la reivindicación 23, en el que n es 17.

27. Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones 23 a 26, en el que el grupo ramificado es un grupo de fórmula


en la que x es de 7 a 10, e y es 2x.

28. Procedimiento según la reivindicación 27, en el que x es 10.

29. Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones 23 a 28, en el que q es 0.


 

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