AGENTES TENSIOACTIVOS FLUORADOS.

Uso de compuestos que contienen al menos un grupo terminal hidrófobo Y,

en el que Y representa CF3O- o F5S-, el grupo terminal Y está unido a una unidad hidrocarburo ramificada o no ramificada, saturada o insaturada, y como agentes surfactantes se usan compuestos de fórmula Ia, Ib o Ic

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2005/013859.

Solicitante: MERCK PATENT GMBH.

Nacionalidad solicitante: Alemania.

Dirección: FRANKFURTER STRASSE 250,64293 DARMSTADT.

Inventor/es: RUHL, ANDREAS, FRANZ, KLAUS-DIETER, DR., KIRSCH,PEER.

Fecha de Publicación: 18 de Junio de 2010.

Fecha Concesión Europea: 17 de Febrero de 2010.

Clasificación Internacional de Patentes:

A62D1/00E4
B01F17/00H
C07C309/10 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisiso electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 309/00 Acidos sulfónicos; Sus halogenuros, ésteres o anhídridos. › con el átomo de oxígeno de al menos uno de los grupos hidroxi eterificados unido a un átomo de carbono acíclico.
C07C381/00 C07C […] › Compuestos que contienen carbono y azufre y que tienen grupos funcionales no cubiertos por los grupos C07C 301/00 - C07C 337/00.
C07C43/12D2
C07C43/13N
C07C69/653 C07C […] › C07C 69/00 Esteres de ácidos carboxílicos; Esteres del ácido carbónico o del ácido halofórmico. › Esteres de ácido acrílico; Esteres de ácido metacrílico; Esteres de ácido acrílico halogenado; Esteres de ácido metacrílico halogenado.
C07D213/20 C07 […] › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 213/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de seis miembros, no condensados con otros ciclos, con un átomo de nitrógeno como el único heteroátomo del ciclo y tres o más enlaces dobles entre miembros cíclicos o entre miembros cíclicos y miembros no cíclicos. › Sus compuestos cuaternarios.

Clasificación PCT:

A62D1/00 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A62 SALVAMENTO; LUCHA CONTRA INCENDIOS. › A62D MEDIOS QUIMICOS PARA APAGAR LOS INCENDIOS; PROCEDIMIENTOS PARA TRANSFORMAR LAS SUSTANCIAS QUIMICAS NOCIVAS EN INOCUAS O MENOS PERJUDICIALES, EFECTUANDO UNA TRANSFORMACION QUIMICA; COMPOSICION DE LOS MATERIALES PARA REVESTIMIENTOS O PARA ROPAS PROTECTORAS FRENTE A AGENTES QUIMICOS NOCIVOS; COMPOSICION DE LOS MATERIALES PARA LAS PARTES TRANSPARENTES DE LAS MASCARAS DE GAS, APARATOS PARA RESPIRAR, BOLSAS O CASCOS PARA RESPIRAR; COMPOSICION DE LAS SUSTANCIAS QUIMICAS QUE SE UTILIZAN EN LOS APARATOS RESPIRATORIOS. › Composiciones para apagar los incendios; Empleo de productos químicos para apagar los incendios.
B01F17/00 TECNICAS INDUSTRIALES DIVERSAS; TRANSPORTES. › B01 PROCEDIMIENTOS O APARATOS FISICOS O QUIMICOS EN GENERAL. › B01F MEZCLA, p. ej. DISOLUCION, EMULSION, DISPERSION (mezcla de pinturas B44D 3/06). › Utilización de sustancias como agentes emulsionantes, humidificantes, dispersantes o generadores de espuma (agentes de flotación B03D 1/001; para aplicaciones particulares, ver las clases apropiadas, p. ej. como detergentes C11D).
C07C381/00 C07C […] › Compuestos que contienen carbono y azufre y que tienen grupos funcionales no cubiertos por los grupos C07C 301/00 - C07C 337/00.

Fragmento de la descripción:

Agentes tensioactivos fluorados.

El objeto de la presente invención es el uso de compuestos que contienen grupos terminales Y, siendo Y CF₃O- o F₅S-, como compuestos surfactantes, los correspondientes compuestos novedosos y los procesos de preparación de estos compuestos.

Los agentes tensioactivos fluorados poseen una excelente capacidad de reducir la energía superficial, que se utiliza, por ejemplo, en la hidrofobización de superficies, como la impregnación textil, la hidrofobización de vidrio o la descongelación de las alas de los aviones.

Sin embargo, por regla general los tensioactivos fluorados contienen sustituyentes perfluoroalquilo que, a través de procesos biológicos y otros procesos de oxidación, se degradan en el medio ambiente produciendo ácidos perfluoroalcanocarboxílicos y ácidos perfluoroalcanosulfónicos. Éstos son persistentes y en algunos casos son sospechosos de causar problemas de salud (G.L. Kennedy, Jr., J.L. Butenhoff, G.W. Olsen, J.C. O'Connor, A.M. Seacat, R.G. Perkins, L.B. Biegel, S.R. Murphy, D.G. Farrar, Critical Reviews in Toxicology 2004, 34, 351-384). Además, los ácidos perfluoro-alcanocarboxílicos hbox{y los ácidos perfluoroalcanosulfónicos de cadena larga se acumulan en la cadena alimentaria.}

Por eso, existe una demanda de sustancias surfactantes con un perfil de propiedades comparable a los tensioactivos fluorados clásicos, pero que en la degradación oxidativa o reductiva no dejan tras de sí ningún producto de degradación organofluorado persistente.

La empresa Omnova comercializa polímeros cuyas cadenas laterales presentan grupos CF₃- o C₂F₅-terminales. En la solicitud de patente internacional WO 03/010128 se describen aminas, ácidos, aminoácidos y tioeter-ácidos perfluoroalquilsustituidos que presentan un grupo perfluoroalquilo C_3-20.

El documento JP-A-2001/133984 da a conocer compuestos surfactantes con cadenas perfluoroalcoxi que son apropiados para el uso en recubrimientos antireflejantes. El documento JP-A-09/111286 da a conocer el uso de agentes tensioactivos de perfluoropoliéter en emulsiones. El documento US 6,110,976 da a conocer derivados de ciclohexano fluorados con grupos alquilo perfluorados.

El documento US 2003/0138380 describe emulsiones gaseosas que contienen mono- y poliéteres, los cuales dado el caso pueden contener grupos CF₃O.

Sin embargo, todos los agentes tensioactivos fluorados conocidos hasta el momento conducen finalmente en su degradación a la formación de ácidos perfluoroalcanocarboxílicos y perfluoroalcanosulfónicos persistentes. Incluso los sustitutos con un grupo CF₃ terminal, presentados como más ecológicos, se pueden degradar formando el persistente ácido trifluoroacético. Por eso, sigue existiendo una demanda de otros sustitutos completamente degradables para los agentes tensioactivos perfluorados.

Ahora se ha descubierto que los compuestos con al menos un grupo pentafluorosulfuranilo terminal o al menos un grupo trifluorometoxi terminal y que disponen de un grupo terminal polar, son surfactantes y resultan muy apropiados como tensioactivos.

Por eso, un primer objeto de la presente invención es el uso según la reivindicación 1.

Así, el grupo terminal Y de los compuestos surfactantes está unido a una unidad de hidrocarburo ramificada o no ramificada, saturada o insaturada. Las unidades hidrocarburo pueden ser unidades alifáticas o aromáticas, dado el caso, provistas de heteroátomos.

Así, los compuestos que se utilizan según la invención no contienen otros grupos fluorados aparte de los grupos terminales fluorados mencionados.

En una variante de la invención, el grupo terminal Y aparece varias veces en el compuesto surfactante y el compuesto surfactante es preferiblemente un oligómero o un polímero.

En otra variante preferible de la invención, el grupo terminal Y aparece en el compuesto surfactante una, dos o tres veces, siendo preferibles en particular los compuestos en los que el grupo terminal sólo aparece una vez.

Así, los compuestos que se utilizan según la invención son preferiblemente compuestos de bajo peso molecular de fórmula I

en la que

- Y representa CF₃O- o F₅S-,
- el espaciador representa una unidad hidrocarburo ramificada o no ramificada, saturada o insaturada,
- X representa un grupo polar catiónico, no iónico, anfótero o aniónico o un grupo polimerizable.

El compuesto de fórmula I se selecciona entre los compuestos de fórmula Ia, Ib y Ic

en las que

Y representa CF₃O- o F₅S-,

n representa un número entero en el intervalo de 4 a 28 y

X representa un grupo polar catiónico, no iónico, anfótero o aniónico o un grupo polimerizable,

(Hal) representa F, Cl, Br o I,

así como las sales correspondientes de los compuestos de fórmula Ia, Ib o Ic.

Muy en especial, se prefiere el uso de compuestos de fórmula Ia, siendo n de forma particularmente preferible un número entero del intervalo de 4 a 24, y es especialmente preferible un número entero del intervalo de 6 a 18.

Así, en una variante de la invención también es preferible que n sea un número par.

Es especialmente preferible según la invención, el uso de los compuestos anteriormente mencionados como agentes tensioactivos.

Si los compuestos según la fórmula I son compuestos aniónicos o compuestos que se pueden convertir en sales aniónicas, es preferible que el contraión sea un ión de metal alcalino, preferiblemente Li⁺, Na⁺ o K⁺, un ión de metal alcalinotérreo o NH₄⁺. Si los compuestos de fórmula I son compuestos catiónicos o compuestos que se pueden convertir en sales catiónicas, es preferible que el contraión sea un haluro, como Cl^-, Br^-, I^-, o CH₃SO₃^-, CF₃SO₃^-, CH₃PhSO₃^- o PhSO₃^-.

A partir de la bibliografía se conocen parcialmente los compuestos correspondientes o estructuralmente similares:

- En la base de datos Beilstein (Beilstein Institut zur Förderung der chemischen Wissenschaften; 2003) se describen, entre otros, los compuestos 2-(pentafluorosulfuranil)etanol, pentafluoruro de carboetoximetilsulfuro, ácido pentafluorosulfuranilacético y ácido pentafluorosulfuraniletanosulfónico.
- La preparación de pentafluorosulfuranilacetaldehído y ácido pentafluorosulfuranilacético se describe en N.H. Ray, J. Chem. Soc., Abstracts 1963, 1440, o GB 941.392 y GB 941,393. En el documento US 3,102,903 se describe la preparación de diferentes derivados del ácido pentafluorosulfuranilacético.
- En el documento US 4,849,540 se describen ortocarbonatos y carbamatos de pentafluorosulfuraniletanol con grupos nitro terminales y su uso como explosivos.
- A.F.T. Yokochi, R. Winter, G. Gard, Acta Cryst. 2002, E58, o1133-o1135 da a conocer la estructura cristalina del ácido 3-pentafluoro-sulfuranilpropiónico.
- En R. Winter, G. L. Gard, J. Fluorine Chem. 2000, 102, 79-87 se describe la preparación de diferentes derivados de 3-pentafluorosulfuranilpropano. Mediante la reacción de SF₅Br con ésteres de ácido acrílico y la posterior modificación del grupo éster se obtiene ácido 3-pentafluorosulfuranilpropiónico, 3-pentafluorosulfuranil-propanol y 3-bromo-1-pentafluorosulfuranilpropano.
- En B. H. Ward, J. A. Schlueter, U. Geiser, H. H. Wang, E. Morales, J. P. Parakka, S. Y. Thomas, J. M. Williams, P. G. Nixon, R. W. Winter, G. L. Gard, H.-J. Koo, M.-H. Whangboo, Chem. Mater. 2000, 12, 343-351 se describen pentafluorosulfuranilmetanosulfonatos SF₅CX₂SO₃^-...

Reivindicaciones:

1. Uso de compuestos que contienen al menos un grupo terminal hidrófobo Y, en el que Y representa CF₃O- o F₅S-, el grupo terminal Y está unido a una unidad hidrocarburo ramificada o no ramificada, saturada o insaturada, y como agentes surfactantes se usan compuestos de fórmula Ia, Ib o Ic

en las que

Y representa CF₃O- o F₅S-,

n representa un número entero del intervalo de 4 a 28 y

X representa un grupo polar catiónico, no iónico, anfótero o aniónico o un grupo polimerizable,

(Hal) representa F, Cl, Br o I,

así como las sales correspondientes de los compuestos de fórmula Ia, Ib o Ic.

2. Uso según la reivindicación 1, caracterizado por que el compuesto surfactante se usa como tensioactivo.

3. Uso según la reivindicación 1, caracterizado por que el compuesto surfactante se usa como agente hidrofobizante.

4. Uso según la reivindicación 1, caracterizado por que el compuesto surfactante se usa como mediador de interfase.

5. Uso según la reivindicación 1, caracterizado por que el compuesto surfactante se usa como reductor de la viscosidad, en particular en pinturas, barnices o preparaciones para el recubrimiento de superficies.

6. Uso según la reivindicación 1, caracterizado por que el compuesto surfactante se usa como estabilizador de la espuma, en particular en espumas de extinción de incendios.

7. Uso según la reivindicación 1, caracterizado por que el compuesto surfactante se usa como emulsionante, en particular para la preparación de fluoropolímeros.

8. Uso según la reivindicación 1, caracterizado por que el compuesto surfactante se usa como principio activo antimicrobiano, en particular como reactivo para la modificación antimicrobiana de superficies.

9. Uso según al menos una de las reivindicaciones precedentes, caracterizado por que X representa un grupo polar aniónico seleccionado entre -COOM, -SO₃M, -OSO₃M, -PO₃M₂, -OPO₃M₂, -(OCH₂CH₂)_m-O-(CH₂)_o-COOM, -(OCH₂CH₂)_m-O-(CH₂)_o-SO₃M, -(OCH₂CH₂)_m-O-(CH₂)_o-OSO₃M, -(OCH₂CH₂)_m-O-(CH₂)_o-PO₃M₂, -(OCH₂CH₂)_m-O-(CH₂)o-OPO₃M₂, en los que M representa H o un ión de metal alcalino, preferiblemente Li⁺, Na⁺ o K⁺, o NH₄⁺, m representa un número entero del intervalo de 1 a 1000 y o representa un número entero seleccionado entre 1, 2, 3 o 4.

10. Uso según al menos una de las reivindicaciones de la 1 a la 9, caracterizado por que X representa un grupo polar catiónico seleccionado entre -NR¹R²R³ + Z^-, -PR¹R²R³ + Z^-,

en los que

R representa H o alquilo C_1-4 en cualquier posición,

Z^- representa Cl^-, Br^-, I^-, CH₃SO₃^-, CF₃SO₃^-, CH₃PhSO₃^-, PhSO₃^-,

R¹, R² y R³ representan cada uno, independientemente entre sí, H, alquilo C_1-30, Ar o -CH₂Ar y

Ar representa un anillo aromático no sustituido, mono- o polisustituido o un sistema de anillos condensados con 6 a 18 átomos de C, en el que además uno o dos grupos CH pueden estar sustituidos por N.

11. Uso según al menos una de las reivindicaciones de la 1 a la 9, caracterizado por que X representa un grupo polar no iónico seleccionado entre

-Cl, -Br, -I, -(OCH₂CH₂)_m-OH, -O-(glucósido)_o,

-(OCH₂CH₂)_m-OCH₂-CHOH-CH₂-OH, -(OCH₂CH₂)_m-OCH₂Ar(-NCO)_p,

-(OCH₂CH₂)_m-OAr(-NCO)_p, -SiR¹R²Z, -SiR¹Z₂, -SiZ₃, -R²-COZ,

-(OCH₂CH₂)_m-SO₂CH = CH₂, -SO₂Z,

m representa un número entero en el intervalo de 0 a 1000,

n representa 0 o 1 y

o representa un número entero en el intervalo de 1 a 10,

p representa 1 o 2,

R¹ y R² representan cada uno, independientemente entre sí, alquilo C_1-30, Ar o -CH₂Ar y

el glucósido representa un carbohidrato eterificado, preferiblemente un mono-, di-, tri- u oligoglucósido,

cada Z representa, independientemente una de otra, -H, -Cl, -F, -NR¹R², -OR¹, -N-imidazolil e

Y representa Cl o F.

12. Uso según al menos una de las reivindicaciones de la 1 a la 9, caracterizado por que X representa un grupo polimerizable seleccionado entre -(OCH₂CH₂)_mOCOCR=CH₂, -(OCH₂CH₂)_m-OCR=CH₂,

en los que m representa un número entero del intervalo de 0 a 1000 y R o R¹ representa H o alquilo C_1-4.

13. Uso según al menos una de las reivindicaciones de la 1 a la 9, caracterizado por que X representa un grupo anfótero seleccionado entre los grupos funcionales de las acetildiaminas, los N-alquil-aminoácidos, las betaínas, los aminoóxidos o los derivados correspondientes de ellos.

14. Compuesto según las fórmulas IIa, IIb o IIc

en las que

n representa un número entero del intervalo de 4 a 28 y

X representa un grupo polar catiónico, no iónico, anfótero o aniónico o un grupo polimerizable,

(Hal) representa F, Cl, Br o I,

así como las sales correspondientes de los compuestos de fórmula IIa, IIb o IIc, excepto el compuesto CF₃-O-CH₂-COOH.

15. Compuesto según las fórmulas IIIa, IIIb o IIIc

en las que

n representa un número entero del intervalo de 4 a 28 y

X representa un grupo polar catiónico, no iónico, anfótero o aniónico o un grupo polimerizable,

(Hal) representa F, Cl, Br o I,

así como las sales correspondientes de los compuestos de fórmula IIIa, IIb o IIIc, excepto los compuestos F₅S-CH₂-CHCl-(CH₂)₈-X¹, en los que X¹ representa OH, OC(=O)CH₃, Br, C(=O)OC₂H₅, C(=O)CH₃.

16. Compuesto según al menos una de las reivindicaciones 14 o 15, caracterizado por que X representa un grupo polar aniónico seleccionado entre -COOM, -SO₃M, -OSO₃M, -PO₃M₂, -OPO₃M₂, -(OCH₂CH₂)_m-O-(CH₂)_o-COOM, -(OCH₂CH₂)_m-O-(CH₂)_o-SO₃M, -(OCH₂CH₂)m-O-(CH₂)_o-OSO₃M, -(OCH₂CH₂)_m-O-(CH₂)_o-PO₃M₂, -(OCH₂CH₂)_m-O-(CH₂)_o-OPO₃M₂, en los que M representa H o un ión de metal alcalino, preferiblemente Li⁺, Na⁺ o K⁺, o NH₄⁺, m representa un número entero del intervalo de 1 a 1000 y o representa un número entero seleccionado entre 1, 2, 3 o 4.

17. Compuesto según al menos una de las reivindicaciones 14 o 15, caracterizado por que X representa un grupo polar catiónico seleccionado entre -NR¹R²R³ + Z^-, -PR¹R²R³ + Z^-,

en los que

R representa H o alquilo C_1-4 en cualquier posición deseada,

Z^- representa Cl^-, Br^-, I^-, CH₃SO₃^-, CF₃SO₃^-, CH₃PhSO₃^-, PhSO₃^-,

R¹, R² y R³ representan cada uno, independientemente entre sí, H, alquilo C_1-30, Ar o -CH₂Ar y

18. Compuesto según al menos una de las reivindicaciones 14 o 15, caracterizado por que X representa un grupo polar no iónico seleccionado entre -Cl, -Br, -I, -(OCH₂CH₂)_m-OH, -O-(glucósido)_o,

-(OCH₂CH₂)_m-OCH₂-CHOH-CH₂-OH, -(OCH₂CH₂)_m-OCH₂Ar(-NCO)_p,

-(OCH₂CH₂)_m-OAr(-NCO)_p, -SiR¹R²Z, -SiR¹Z₂, -SiZ₃, -COZ,

-(OCH₂CH₂)_m-SO₂CH = CH₂, -SO₂Z,

m representa un número entero del intervalo de 0 a 1000,

n representa 0 o 1 y

o representa un número entero del intervalo de 1 a 10,

p representa 1 o 2,

R¹ y R² representan cada uno, independientemente entre sí, alquilo C_1-30, Ar o -CH₂Ar y

el glucósido representa un carbohidrato eterificado, preferiblemente un mono-, di-, tri- u oligoglucósido,

cada Z representa, independientemente una de otra, -H, -Cl, -F, -NR¹R², -OR¹, -N-imidazolil e

Y representa Cl o F.

19. Compuesto según al menos una de las reivindicaciones 14 o 15, caracterizado por que X representa un grupo polimerizable seleccionado entre -(OCH₂CH₂)_mOCOCR=CH₂, -(OCH₂CH₂)_m-OCR=CH₂,

en los que m representa un número entero del intervalo de 0 a 1000 y R o R¹ representan H o alquilo C_1-4.

20. Compuesto según al menos una de las reivindicaciones 14 o 15, caracterizado por que X representa un grupo anfótero seleccionado entre los grupos funcionales de las acetildiaminas, los N-alquil-aminoácidos, las betaínas, los aminoóxidos o sus correspondientes derivados.

21. Compuesto según al menos una de las reivindicaciones de la 14 a la 20, caracterizado por que n representa un número del intervalo de 8 a 24.

22. Procedimiento para la preparación de un compuesto de fórmula Ia, Ib o Ic, caracterizado por que en primer lugar se prepara un compuesto de fórmula IV

y entonces éste, si en el compuesto de fórmula Ia, Ib o Ic, X es distinto de OH, a través de la modificación del grupo OH se transforma de forma conocida en el compuesto de fórmula Ia, Ib o Ic.

23. Procedimiento para la preparación de un compuesto de fórmula IIa, caracterizado por que en primer lugar se prepara un compuesto de fórmula V

mediante transformación de un diol protegido en un monotrifluoro-metoxi alcohol protegido y posterior desprotección, y entonces éste, si en el compuesto de fórmula IIa X es distinto de OH, a través de la modificación del grupo OH se transforma de forma conocida en el compuesto de fórmula IIa.

24. Procedimiento para la preparación de un compuesto de fórmula IIIa, IIIb o IIIc, caracterizado por que en primer lugar se prepara un compuesto de fórmula IIIb, en el que X representa OH, y éste, si se debe preparar un compuesto de fórmula IIIa o IIIc, reacciona mediante eliminación de haluro de hidrógeno y, si se debe preparar un compuesto de fórmula IIIa, reacciona mediante posterior hidrogenación y a continuación, si en el compuesto según las fórmulas IIIa, IIIb o IIIc X es diferente de OH, el producto se transforma por modificación del grupo OH de forma conocida en el compuesto de fórmulas IIIa, IIIb o IIIc.

25. Agente que comprende al menos un compuesto surfactante con al menos un grupo terminal Y, representando Y CF₃O- o F₅S- y usándose los compuestos de fórmula Ia, Ib o Ic

en las que

Y representa CF₃O- o F₅S-,

n representa un número entero del intervalo de 4 a 28 y

X representa un grupo polar catiónico, no iónico, anfótero o aniónico o un grupo polimerizable,

(Hal) representa F, Cl, Br o I,

así como las sales correspondientes de los compuestos de fórmula Ia, Ib o Ic,

y un soporte apropiado para la correspondiente finalidad de uso, así como dado el caso otros principios activos específicos.

26. Agente según la reivindicación 25, caracterizado por que el agente se trata de preparaciones de pinturas y barnices, agentes de extinción de incendios, agentes lubricantes, agentes de lavado y limpieza, descongelantes o agentes hidrofobizantes para el acabado de tejidos y el tratamiento de vidrio.

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